联苯基衍生物、有机电致发光元件用材料及使用它的有机电致发光元件的制作方法

专利名称：联苯基衍生物、有机电致发光元件用材料及使用它的有机电致发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及特定构造的联苯基衍生物及将该联苯基衍生物作为发光材料利用的有机电致发光元件，更具体来说，涉及长寿命的有机电致发光元件及实现它的特定构造的联苯基衍生物。

背景技术：
有机电致发光元件(以下有时将电致发光简记为EL)是利用了如下的原理的自发光元件，即，通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来使荧光性物质发光。自Eastman Kodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，应用物理快报(Applied Physics Letters)，51卷，913页，1987年等)以来，积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光层中使用了三(8-羟基喹啉)铝，在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍生物。作为叠层构造的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、阻挡从阴极注入的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构造，已知空穴输送(注入)层、电子输送性发光层的双层型；或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。在这样的叠层型构造元件中为了提高注入的空穴与电子的复合效率，对元件构造或形成方法下了很多工夫。
另外，作为发光材料已知有三(8-羟基喹啉)铝配位化合物等螯合配位化合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料，据报告称，由它们可以获得从蓝色到红色的可见光区域的发光，可以期待彩色显示元件的实现(例如专利文献1、专利文献2及专利文献3等)。
另外，专利文献4中公布有作为发光材料使用了苯基蒽衍生物的元件。另外，专利文献5中公布有在蒽的9，10位具有萘基的材料。此种蒽衍生物虽然可以作为蓝色发光材料使用，然而仍被要求改善元件寿命。
另外，专利文献6中公布有在蒽的9，10位具有荧蒽基的材料。此种蒽衍生物虽然可以作为蓝色发光材料使用，然而仍被要求改善元件寿命。
另外，专利文献7中公布有将各种蒽衍生物作为空穴输送材料使用的内容。但是，尚未进行作为发光材料的评价。
另一方面，专利文献8中，公布有三取代苯衍生物，从专利文献9到12中公布有二蒽衍生物。这些衍生物都可以作为蓝色发光材料使用，玻璃化温度高，耐热性出色，然而元件寿命不够长，希望对其进行改善。
专利文献1特开平8-239655号公报
专利文献2特开平7-183561号公报
专利文献3特开平3-200889号公报
专利文献4特开平8-12600号公报
专利文献5特开平11-3782号公报
专利文献6特开2001-257074号公报
专利文献7特开2000-182776号公报
专利文献8特开2001-192651号公报
专利文献9特开平8-12600号公报
专利文献10特开2000-344691号公报
专利文献11特开2004-2351号公报
专利文献12特开2005-15420号公报

发明内容
本发明是为了解决上述的问题而完成的，目的在于提供长寿命的有机EL元件。另外，目的在于，作为本发明的有机EL元件中所用的发光材料，提供特别合适的联苯基衍生物。
本发明人等为了达成上述目的，反复进行了深入研究，结果发现，当将以下述通式(I)表示的联苯基衍生物作为有机EL元件用材料使用时，可以制作长寿命的有机EL元件。
[化1]
通式(I)中，Ar1及Ar2是由三个环以上构成的稠合芳香族烃基，Ar3是苯基或由两个环以上构成的稠合芳香族烃基。其中，在Ar1～Ar3的某个为蒽-9-基时，蒽10位不是氢原子。
R1～R3各自独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、也可以由取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
R4表示取代或未取代的环碳原子数为6～10的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、也可以由取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
a～d各自独立地表示0～3的整数。
本发明是在阴极与阳极之间夹持有由至少包括发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，制造该有机薄膜层的至少一层含有上述联苯基衍生物的有机电致发光元件。
本发明是为了解决上述的问题而完成的，可以提供长寿命的有机EL元件。另外，作为本发明的有机EL元件中所用的有机EL元件用材料，可以提供具有足够的寿命、特别合适的联苯基衍生物。

具体实施例方式 本发明的第一发明是以下述通式(I)表示的联苯基衍生物。通式(I)特别优选为下述通式(II)或(III)，更优选通式(III)。
[化2]
[化3]
[化4]
通式(I)～(III)中，Ar1及Ar2是由取代或未取代的三个环以上构成的稠合芳香族烃基。其中，在Ar1或Ar2为蒽-9-基时，蒽10位不是氢原子。具体来说，可以举出1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-

基、2-

基、6-

基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基等。
可以优选地举出9-菲基、9-蒽基、1-芘基等。
通式(I)～(III)中，Ar3是取代或未取代的苯基或由取代或未取代的两个环以上构成的稠合芳香族烃基。其中，在Ar3为蒽-9-基时，蒽10位不是氢原子。具体来说，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-

基、2-

基、6-

基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基等。
可以优选地举出苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、9-蒽基、1-芘基等。
本发明的联苯基衍生物是在上述通式(I)～(III)中，Ar3为由两个环以上构成的稠合芳香族烃基。
本发明的联苯基衍生物是在上述通式(I)～(III)中，Ar3为由三个环以上构成的稠合芳香族烃基。
本发明的联苯基衍生物是在上述通式(I)～(III)中，Ar1～Ar3的至少一个是芘基。
本发明的联苯基衍生物是在上述通式(I)～(III)中，Ar1～Ar3的至少一个是在10位具有可以举出与下述R1～R3中举出的例子相同的具体例的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基的蒽-9-基。
通式(I)～(III)中，R1～R3各自独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6～10的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、也可以由取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
通式(I)～(III)中，R4各自独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6～10的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、也可以由取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
作为通式(I)～(III)中的属于R1～R3的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-

基2-

基、6-

基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、4-苯基萘-1-基、6-苯基萘-2-基、4-(萘-2-基)苯基、3-(萘-2-基)苯基、2-(萘-2-基)苯基、4-(萘-1-基)苯基、3-(萘-1-基)苯基、2-(萘-1-基)苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基等。
作为通式(I)～(III)中的属于R4的取代或未取代的环碳原子数为6～10的芳香族烃基的例子，可以从上述的芳香族烃基中举出苯基、1-萘基、2-萘基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基及对叔丁基苯基。
作为通式(I)～(III)中的属于R1～R4的取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基的具体例，可以举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻嗯基、3-噻嗯基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
作为通式(I)～(III)中的属于R1～R4的取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基的具体例，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
作为通式(I)～(III)中的属于R1～R4的取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基的具体例，例如可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。
通式(I)～(III)中的属于R1～R4的烷氧基是以-OY表示的基，作为Y的例子，可以举出与上述烷基相同的具体例。
作为通式(I)～(III)中的属于R1～R4的取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基的具体例，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
通式(I)～(III)中的属于R1～R4的取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基被表示为-OY’，作为Y’的例子可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯4-基、对三联苯3-基、对三联苯2-基、间三联苯4-基、间三联苯3-基、间三联苯2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
通式(I)～(III)中的属于R1～R4的取代或未取代的碳原子数为6～50的芳硫基被表示为-SY’，作为Y’的例子可以举出与上述芳氧基的Y’相同的例子。
通式(I)～(III)中的属于R1～R4的取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基被表示为-COOZ，作为Z的例子可以举出与上述烷基相同的例子。
作为通式(I)～(III)中的Ar1～Ar3及R1～R4所表示的各基的取代基，可以举出烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等)、碳原子数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数为5～40的芳基、由环原子数为5～40的芳基取代的氨基、具有环原子数为5～40的芳基的酯基、具有碳原子数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
作为通式(I)～(III)中的属于R1～R4的也可以由取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基取代的甲硅烷基的具体例，例如可以举出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。
通式(I)～(III)中的属于R1～R4的卤原子可以举出氟、氯、溴、碘等。
通式(I)～(III)中，a～d各自独立，是0～3的整数。
下面给出以通式(I)～(III)表示的联苯基衍生物的具体例，然而并不限定于这些例示化合物。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
本发明的联苯基衍生物优选为有机EL元件用材料，更优选为有机EL元件用发光材料，另外特别优选为有机EL元件用主体材料。
本发明的有机EL元件是在阳极与阴极之间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，上述有机薄膜层的至少一层单独或作为混合物的成分含有选自上述通式(I)～(III)中任意一项中所述的联苯基衍生物的至少一种。
另外，本发明有机EL元件的上述发光层最好还含有芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物。
作为苯乙烯基胺化合物，优选以下述通式(A)表示的化合物。
[化11]
(式中，Ar3是选自苯基、联苯基、三联苯基、茋基、二苯乙烯基芳基中的基，Ar4及Ar5分别是氢原子或碳原子数为6～20的芳香族烃基，Ar3、Ar4及Ar5也可以被取代。p是1～4的整数。更优选的是，Ar4或Ar5的至少一方被苯乙烯基取代。) 这里，作为碳原子数为6～20的芳香族烃基，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
作为芳基胺化合物，优选以下述通式(B)表示的化合物。
[化12]
(式中，Ar5～Ar8是取代或未取代的环碳原子数为6～40的芳基。q是1～4的整数。) 这里，作为环碳原子数为6～40的芳基，例如可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊荧蒽基、茋基、苝基、

基、苉基、三联苯基、玉红省基(rubicenyl group)、苯并蒽基、苯基蒽基、二蒽基或以下述通式(C)、(D)表示的芳基等，优选萘基、蒽基、

基、芘基或以通式(D)表示的芳基。
[化13]
(通式(C)中，r为1～3的整数。) 而且，作为上述芳基的优选的取代基，可以举出碳原子数为1～6的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳原子数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环碳原子数为5～40的芳基、由环碳原子数为5～40的芳基取代的氨基、具有环碳原子数为5～40的芳基的酯基、具有碳原子数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
下面，对本发明的有机EL元件构成进行说明。
作为本发明的有机EL元件的代表性的元件构成，可以举出 (1)阳极/发光层/阴极 (2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极 (3)阳极/发光层/电子注入层/阴极 (4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极 (5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极 (6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极 (7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极 (8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极 (9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极 (10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极 (11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极 (12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极 (13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等构造。
它们当中通常优选使用(8)的构成，然而并不限定于它们。
另外，本发明的有机EL元件中，本发明的联苯基化合物也可以用于上述的某个有机层中，然而优选包含于这些构成要素中的发光区域或空穴输送区域中。特别优选包含于发光层中的情况。所含有的量是从30～100摩尔％中选择。
该有机EL元件通常来说是在透光性的基板上制作的。该透光性基板是支承有机EL元件的基板，对于其透光性，最好在波长400～700nm的可见区域的光的透过率在50％以上，另外优选使用平滑的基板。
作为此种透光性基板，例如优选使用玻璃板、合成树脂板等。作为玻璃板，特别可以举出以钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等成形的板。另外，作为合成树脂板，可以举出聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚醚硫化物树脂、聚砜树脂等。
此外，阳极是起到将空穴向空穴输送层或发光层中注入的作用的构件，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中所用的阳极材料的具体例，可以使用氧化铟锡(ITO)、氧化铟与氧化锌的混合物(IZO)、ITO与氧化铈的混合物(ITCO)、IZO与氧化铈的混合物(IZCO)、氧化铟与氧化铈的混合物(ICO)、氧化锌与氧化铝的混合物(AZO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。
阳极可以通过将这些电极物质利用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜而制作。
在像这样从阳极中取出来自发光层的发光时，阳极对发光的透过率优选大于10％。另外，阳极的薄层电阻优选在数百Ω/□以下。阳极的膜厚虽然根据材料而不同，然而通常在10nm～1μm，优选在10～200nm的范围中选择。
本发明的有机EL元件中，发光层具有 (i)注入功能在施加电场时可以从阳极或空穴注入层注入空穴，从阴极或电子注入层注入电子的功能； (ii)输送功能用电场的力来使所注入的电荷(电子和空穴)移动的功能； (iii)发光功能提供电子与空穴的复合的场所，由此导致发光的功能。
作为形成该发光层的方法，例如可以使用蒸镀法、旋转涂覆法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子堆积膜。这里所说的分子堆积膜是由气相状态的材料化合物淀积形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常来说该分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以利用凝聚结构、超级结构的差异或由此引起的功能的差异来区分。
另外，如特开昭57-51781号公报中所公布的那样，在将树脂等粘结剂与材料化合物溶于溶液中而制成溶液后，通过利用旋转涂覆法等将其薄膜化，也可以形成发光层。
在不损害本发明的目的的范围中，根据需要，也可以在发光层中含有由本发明的联苯基衍生物构成的发光材料以外的其他的公知的发光材料，另外，在含有本发明的发光材料的发光层上，也可以叠层含有其他的公知的发光材料的发光层。
此外，空穴注入·输送层是辅助空穴向发光层中的注入并输送至发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能量通常小到5.5eV以下。作为此种空穴注入·输送层，优选在低电场强度下将空穴向发光层输送的材料，另外，空穴的迁移率例如在施加104～106V/cm的电场时，优选至少为10-4cm2/V·秒以上。
作为形成空穴注入·输送层的材料，只要是具有上述的优选的性质的材料，就没有特别限制，可以从以往在光传导材料中作为空穴的电荷输送材料而惯用的材料、在有机EL元件的空穴注入层中所用的公知的材料中选择使用任意的材料。作为芳香族胺衍生物可以考虑以下述通式表示的化合物。
[化14]
Ar11～Ar13、Ar21～Ar23及Ar3～Ar8是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基或环原子数为5～50的芳香族杂环基。a～c及p～r分别是0～3的整数。Ar3与Ar4、Ar5与Ar6、Ar7与Ar8也可以分别相互连结而形成饱和或不饱和的环。作为环碳原子数为6～50的芳香族烃基的具体例，可以举出与上述通式(I)～(III)中的以R1～R3表示的芳香族烃基相同的例子。另外，作为环原子数为5～50的芳香族杂环基的具体例，可以举出与上述通式(I)～(III)中的以R1～R4表示的芳香族杂环基相同的例子。
[化15]
Ar1～Ar4是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基或环原子数为5～50的芳香族杂环基。L为连结基，是单键、或取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基或环原子数为5～50的芳香族杂环基。x是0～5的整数。Ar2与Ar3也可以相互连结而形成饱和或不饱和的环。这里作为环碳原子数为6～50的芳香族烃基的具体例，可以举出与上述通式(I)～(III)中的以R1～R3表示的芳香族烃基相同的例子。另外，作为环原子数为5～50的芳香族杂环基的具体例，可以举出与上述通式(I)～(III)中的以R1～R4表示的芳香族杂环基相同的例子。
作为具体例，例如可以举出三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照特公昭37-16096号公报等)、聚芳基链烷衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、相同的第3,820,989号说明书、相同的第3,542,544号说明书、特公昭45-555号公报、相同的51-10983号公报、特开昭51-93224号公报、相同的55-17105号公报、相同的56-4148号公报、相同的55-108667号公报、相同的55-156953号公报、相同56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、相同的第4,278,746号说明书、特开昭5 5-88064号公报、相同的55-88065号公报、相同的49-105537号公报、相同的55-51086号公报、相同的56-80051号公报、相同的56-88141号公报、相同的57-45545号公报、相同的54-112637号公报、相同的55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、特公昭51-10105号公报、相同的46-3712号公报、相同的47-25336号公报、特开昭54-53435号公报、相同的54-110536号公报、相同的54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、相同的第3,180,703号说明书、相同的第3,240,597号说明书、相同的第3,658,520号说明书、相同的第4,232,103号说明书、相同的第4,175,961号说明书、相同的第4,012,376号说明书、特公昭49-35702号公报、相同的39-27577号公报、特开昭55-144250号公报、相同的56-119132号公报、相同的56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中所公布的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、特开昭54-59143号公报、相同的55-52063号公报、相同的55-52064号公报、相同的55-46760号公报、相同的55-85495号公报、相同的57-11350号公报、相同的57-148749号公报、特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参照特开昭61-210363号公报、相同的第61-228451号公报、相同的61-14642号公报、相同的61-72255号公报、相同的62-47646号公报、相同的62-36674号公报、相同的62-10652号公报、相同的62-30255号公报、相同的60-93455号公报、相同的60-94462号公报、相同的60-174749号公报、相同的60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(特开平2-282263号公报)、特开平1-211399号公报中所公布的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入层的材料可以使用上述的物质，然而优选使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报等公开的物质)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参照美国专利4,127,412号说明书、特开昭53-27033号公报、相同的54-58445号公报、相同的54-149634号公报、相同的54-64299号公报、相同的55-79450号公报、相同的55-144250号公报、相同的56-119132号公报、相同的61-295558号公报、相同的61-98353号公报、相同的63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外，可以举出美国专利第5,061,569号中所记载的在分子内具有2个稠合芳香族环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯基(以下简记为NPD)、特开平4-308688号公报中记载的三苯基胺单元连结成3个星爆炸型的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简记为MTDATA)等。
此外，也可以使用特许-3571977中公布的以下述通式表示的含氮化合物。
[化16]
式中，R1、R2、R3、R4、R5及R6表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基的某种。其中，R1、R2、R3、R4、R5及R6既可以相同也可以不同。也可以是R1与R2、R3与R4、R5与R6或R1与R6、R2与R3、R4与R5形成稠合环。
另外，也可以使用美国专利2004-0113547中记载的下述通式的化合物。
[化17]
R1～R6是取代基，优选氰基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤素等吸电子基团。
另外，还可以将p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入层的材料使用。
空穴注入·输送层可以通过将上述的化合物例如利用真空蒸镀法、旋转涂覆法、浇注法、LB法等公知的方法薄膜化而形成。作为空穴注入·输送层的膜厚没有特别限制，然而通常为5nm～5μm。只要该空穴注入·输送层在空穴输送区域含有本发明的化合物，则既可以由上述的材料的一种或两种以上所形成的一层来构成，也可以是叠层了由与上述空穴注入·输送层不同种类的化合物所形成的空穴注入·输送层的层。
有机半导体层是辅助空穴或电子向发光层中的注入的层，优选具有10-10S/cm以上的电导率。作为此种有机半导体层的材料，可以使用含噻吩低聚物或特开平8-193191号公报中所公布的含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺枝状物等导电性枝状物等。
此外，电子注入·输送层层是辅助电子向发光层中的注入并输送至发光区域的层，电子迁移率大，另外，附着改善层是在该电子注入层中特别由与阴极的附着良好的材料所形成的层。
另外，由于有机EL元件所发出的光被电极(该情况下为阴极)反射，因此已知会有直接从阳极取出的发光与经由电极的反射而取出的发光发生干涉的情况。为了有效地利用该干涉效应，电子输送层可以在数nm～数μm的膜厚中适当地选择，然而当膜厚特别大时，则为了避免电压上升，在施加104～106V/cm的电场时电子迁移率最好至少在10-5cm2/Vs以上。
作为电子注入层中所用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物或噁二唑衍生物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物的具体例，可以举出含有喔星(一般来说为8-quinolinol或8-hydroxyquinoline)的螯合物的金属螯合化喔星化合物，例如可以将三(8-羟基喹啉)铝作为电子注入材料使用。
另一方面，作为噁二唑衍生物，可以举出以下面的通式表示的电子传递化合物。
[化18]
(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6及Ar9各自表示取代或未取代的芳基，各自既可以相同，也可以不同。另外，Ar4、Ar7、Ar8表示取代或未取代的亚芳基，各自既可以相同，也可以不同)。这里，作为芳基可以举出苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基等。另外，作为亚芳基可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基可以举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选薄膜形成性的化合物。
作为上述电子传递性化合物的具体例，可以举出下述的化合物。
[化19]
另外，作为电子注入层及电子输送层中所用的材料，可以使用以下述通式(E)～(J)表示的材料。
以[化20]
(通式(E)及(F)中，A1～A3各自独立，是氮原子或碳原子。
Ar1是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基，Ar2是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基或者它们的2价的基团。其中，Ar1及Ar2的任意一方是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠合环基、或取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠合环基或者它们的2价的基团。
L1、L2及L各自独立，是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂亚芳基、取代或未取代的亚芴基。
R是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R既可以相同，也可以不同，另外也可以是相邻的多个R基之间结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。
R1是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基或-L-Ar1-Ar2。)表示的含氮杂环衍生物。
以HAr-L-Ar1-Ar2(G) (式中，HAr是也可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L是单键、也可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、也可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂亚芳基或也可以具有取代基的亚芴基，Ar1是也可以具有取代基的碳原子数为6～60的2价的芳香族烃基，Ar2是也可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基或也可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂芳基。)表示的含氮杂环衍生物。
以[化21]
(式中，X及Y各自独立，是碳原子数为1～6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或者X与Y结合而形成饱和或不饱和的环的构造，R1～R4各自独立，是氢、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1到6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚硫酰基、硫酰基(sulfonyl group)、磺酰基(sulfanyl group)、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、链烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基或氰基或在相邻的情况下取代或未取代的环稠合的构造。)表示的含硅环戊二烯(silacyclopentadiene)衍生物。
以[化22]
(式中，R1～R8及Z2各自独立，表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、取代甲硼烷基、烷氧基或芳氧基，X、Y及Z1各自独立，表示饱和或不饱和烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z1与Z2的取代基也可以相互结合而形成稠合环，n表示1～3的整数，在n为2以上的情况下，Z1也可以不同。但是，不包括n为1，X、Y及R2为甲基，R8为氢原子或取代甲硼烷基的情况；及n为3且Z1为甲基的情况。)表示的硼烷衍生物。
[化23]
[式中，Q1及Q2各自独立，表示以下述通式(K)表示的配体，L表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、-OR1(R1是氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或以-O-Ga-Q3(Q4)(Q3及Q4与Q1及Q2相同)表示的配体。] [化24]
[式中，环A1及A2是也可以具有取代基的相互稠合的六元芳环构造。] 该金属配位化合物作为n型半导体的性质强，电子注入能力大。另外，由于形成配位化合物时的生成能量低，因此所形成的金属配位化合物与配体的结合性变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率变大。
如果要举出形成通式(K)的配体的环A1及A2的取代基的具体的例子，则可以举出氯、溴、碘、氟的卤原子；甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的烷基；苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基；甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基；苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基；甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基；苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基；氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基；双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰氨基；羟基、甲硅烷氧基、酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基；羧基、磺酸基、酰亚胺基、环戊烷基、环己基等环烷基；苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉基(morpholizinyl)、哌嗪基、triatinyl基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、planyl基等杂环基等。另外，也可以是以上的取代基之间结合而形成六元芳环或杂环。
在本发明的有机EL元件的优选方式中，有在输送电子的区域或阴极与有机层的界面区域中含有还原性掺杂剂的元件。这里，所谓还原性掺杂剂被定义为可以将电子输送性化合物还原的物质。所以，只要是具有一定的还原性的物质，则可以使用各种物质，例如可以优选使用选自由碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的碳酸盐、碱土类金属的碳酸盐、碱金属的有机配位化合物、碱土类金属的有机配位化合物、稀土类金属的有机配位化合物构成的组中的至少一种物质。
另外，更具体来说，作为优选的还原性掺杂剂，可以举出选自由Na(功函数2.36eV)、K(功函数2.28eV)、Rb(功函数2.16eV)及Cs(功函数1.95eV)构成的组中的至少一种碱金属；选自由Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.0～2.5eV)及Ba(功函数2.52eV)构成的组中的至少一种碱土类金属，特别优选功函数在2.9eV以下的。它们当中更为优选的还原性掺杂剂是选自由K、Rb及Cs构成组中的至少一种碱金属，更优选Rb或Cs，最为优选的是Cs。这些碱金属的还原能力特别高，利用向电子注入区域的比较少量的添加，就可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数在2.9eV以下的还原性掺杂剂，优选两种以上这些碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如优选Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs、Na与K的组合。通过组合含有Cs，就可以有效地发挥还原能力，利用向电子区域中的添加，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。
本发明中，在阴极与有机层之间也可以还设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为此种绝缘体，优选使用选自由碱金属硫属化物、碱土类金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物构成的组中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可以进一步提高电子注入性，在这一点上是理想的。具体来说，作为优选的碱金属硫属化物，例如可以举出Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O，作为优选的碱土类金属硫属化物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、CsF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物以外的卤化物。
另外，作为构成电子输送层的半导体，可以举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物优选微晶或非晶体的绝缘性薄膜。如果电子输送层由这些绝缘性薄膜构成，则可以形成更为均匀的薄膜，因此可以减少暗点等像素缺陷。而且，作为此种无机化合物，可以举出上述的碱金属硫属化物，碱土类金属硫属化物，碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
此外，作为阴极，可以使用将功函数小的(4eV以下的)金属、合金、电传导性化合物及它们的混合物作为电极物质的材料。作为此种电极物质的具体例，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、铯、镁·银合金、铝/氧化铝、Al/Li2O、Al/LiO、Al/LiF、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀或溅射等方法形成薄膜而制作。
这里，在从阴极中取出来自发光层的发光的情况下，阴极对发光的透过率优选大于10％。另外，作为阴极的薄层电阻优选在数百Ω/□以下，另外，膜厚通常为10nm～1μm，优选为50～200nm。
另外，一般来说，有机EL元件是对超薄膜施加电场，因此容易产生由漏电或短路造成的像素缺陷。为了防止它，也可以在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为绝缘层中所用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。也可以使用它们的混合物或叠层物。
此外，对于制作本发明的有机EL元件的方法，例如只要利用上述的材料及方法，形成阳极、发光层、根据需要形成的空穴注入层以及根据需要形成的电子注入层，最后形成阴极即可。另外，可以从阴极到阳极或以与上述相反的顺序来制作有机EL元件。
下面，对在透光性基板上依次设置了阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的结构的有机EL元件的制作例进行说明。
首先，在适当的透光性基板上，利用蒸镀法或溅射法形成由阳极材料构成的薄膜，使之达到1μm以下，优选达到10～200nm的范围的膜厚，制成阳极。然后，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成可以如前所述利用真空蒸镀法、旋转涂覆法、浇注法、LB法等方法来进行，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。在利用真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所用的化合物(空穴注入层的材料)、所需的空穴注入层的晶体构造或复合构造等而不同，然而一般来说优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3Torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的范围内适当地选择。
然后，在该空穴注入层上设置发光层。该发光层的形成也可以使用本发明的发光材料利用真空蒸镀法、溅射、旋转涂覆法、浇注法等方法，通过将发光材料薄膜化来形成，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。在利用真空蒸镀法形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所用的化合物而不同，然而一般来说可以从与空穴注入层的形成相同的条件范围中选择。膜厚优选10～40nm的范围。
然后，在该发光层上设置电子注入层。该情况下也与空穴注入层、发光层相同，由于需要获得均匀的膜，因此优选利用真空蒸镀法来形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层相同的条件范围中选择。
继而，最后层叠阴极就可以获得有机EL元件。由于阴极也由金属构成，因此可以使用蒸镀法、溅射。但是，为了避免在制成基底的有机物层膜时的损伤，优选真空蒸镀法。
在以上的有机EL元件的制作时，最好用一次的真空抽吸连续地从阳极制作到阴极。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的真空蒸镀法、旋转涂覆法等形成方法。含有本发明的有机EL元件中所用的以上述通式(I)表示的化合物的有机薄膜层可以利用真空蒸镀法、分子线蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂中的溶液的浸渍法、旋转涂覆法、浇注法、棒涂覆法、辊涂法等涂布法这些公知的方法来形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，然而为了消除针孔等缺陷、使效率良好，通常优选数nm到1μm的范围。
而且，在对有机EL元件施加直流电压时，如果将阳极设为+的极性，将阴极设为-的极性，施加5～40V的电压，就可以观测到发光。另外，以相反的极性施加电压，则无法流过电流，完全不产生发光。另外，在施加交流电压的情况下，仅在阳极变为+的极性、阴极变为-的极性时可以观测到均匀的发光。所施加的交流的波形可以是任意的。
实施例 下面，基于实施例对本发明进行详细说明，然而只要不脱离其主旨，则本发明不受以下的实施例限定。
合成实施例1(AN-4的合成) 在氩气气氛下，将由3，5-二溴碘苯和1-芘基硼酸合成的1-(3，5-二溴苯基)芘9g溶解于无水四氢呋喃(THF)100ml中，冷却到-70℃。滴下1.6M的正丁基锂己烷溶液14ml，搅拌30分钟。投入1，2-二碘乙烷5.9g，搅拌5个小时。放置一晚后，添加水、二氯甲烷，继而添加亚硫酸氢钠，直至黑褐色的反应液变为黄色。萃取有机层，用水、饱和食盐水洗涤。用无水硫酸钠干燥，用蒸发器蒸馏除去溶剂。通过将残渣用硅胶柱色谱(展开剂甲苯/己烷＝1/3)精制，作为奶油色固体得到1-(3-溴-5-碘苯基)芘8.4g(收率84％)。
在氩气气氛下，将所得的1-(3-溴-5-碘苯基)芘8.2g、4-溴苯基硼酸3.4g、四(三苯膦)钯0.4g溶解于100ml甲苯中，继而添加2M碳酸钠水溶液25ml，加热回流7小时。自然冷却后，过滤出析出固体，通过用水、甲醇洗涤，用加热甲苯洗涤，作为淡黄色固体得到1-(3，4’-二溴二苯基-5-基)芘6.3g(收率72％)。
在氩气气氛下，将所得的1-(3，4’-二溴二苯基-5-基)芘5g、利用已知的方法得到的10-苯基蒽-9-硼酸6.4g、四(三苯膦)钯0.45g溶解于100ml的1，2-二甲氧基乙烷(以下简记为DME)中，继而添加2M碳酸钠水溶液30ml，加热回流9.5小时。放置一晚后，过滤出析出晶体，通过用水、甲醇洗涤，用加热甲苯洗涤，作为淡黄色固体得到所需的化合物(AN-4)5.2g(收率62％)。测定了所得的化合物的FD-MS(场解析质谱)，其结果为，由于针对C68H42＝858可以获得m/z＝858，因此将该化合物辨识为AN-4。
合成实施例2(AN-5的合成) 在氩气气氛下，将市售的三溴苯6g、1-芘基硼酸9.4g、四(三苯膦)钯0.88g溶解于150ml甲苯中，继而添加2M碳酸钠水溶液57ml，加热回流7小时。自然冷却后，过滤出析出固体，用水、甲醇洗涤、干燥。通过将所得的固体用硅胶柱色谱(展开剂甲苯/己烷＝1/3)精制，作为淡黄色固体得到3，5-二芘基溴苯4.1g(收率38％)。
在氩气气氛下，将所得的3，5-二芘基溴苯3.9g、利用已知的方法得到的3-(9-苯基蒽-10-基)苯基硼酸2.9g、四(三苯膦)钯0.16g溶解于80ml的DME中，继而添加2M碳酸钠水溶液10ml，加热回流8小时。放置一晚后，过滤出析出晶体，通过用水、甲醇洗涤，用加热甲苯洗涤，作为淡黄色固体得到所需的化合物(AN-5)3.5g(收率62％)。测定了所得的化合物的FD-MS(场解析质谱)，其结果为，由于针对C64H38＝806可以获得m/z＝806，因此将该化合物辨识为AN-5。
合成实施例3(AN-8的合成) 在氩气气氛下，将由3，5-二溴碘苯和3-溴苯基硼酸合成的3，3’，5-三溴联苯3.5g、市售的1-芘基硼酸7.3g及DME150ml混合。继而添加四(三苯膦)钯0.52g和2M碳酸钠水溶液67ml，进行氩气置换。加热回流8小时后，放置一晚。过滤出析出晶体，通过用水、甲醇洗涤，用加热甲苯洗涤，作为淡黄色固体得到4.7g所需的化合物(AN-8)(收率69％)。测定了所得的化合物的FD-MS(场解析质谱)，其结果为，由于针对C60H34＝754可以获得m/z＝754，因此将该化合物辨识为AN-8。
合成实施例4(AN-26的合成) 在合成实施例3中，除了取代1-芘基硼酸，使用了10-苯基蒽-9-硼酸以外，进行相同的操作，作为淡黄色固体得到了所需的化合物(AN-26)。测定了所得的化合物的FD-MS(场解析质谱)，其结果为，由于针对C72H46＝910可以获得m/z＝910，因此将该化合物辨识为AN-26。
合成实施例5(AN-30的合成) 在氩气气氛下，将利用已知的方法合成的3-(1-苯基萘-4-基)苯基硼酸4.5g、3，5-二溴碘苯5g、四(三苯膦)钯0.48g溶解于甲苯100ml中，继而添加2M碳酸钠水溶液21ml，加热回流8小时。放置一晚后，过滤出析出晶体，通过用水、甲醇洗涤，继而用硅胶柱色谱(展开剂甲苯/己烷＝1/3)精制，作为奶油色固体得到3，5-二溴-3’-(1-苯基萘-4-基)联苯4.2g(收率59％)。
在氩气气氛下，将利用上述方法得到的3，5-二溴-3’-(1-苯基萘-4-基)联苯4g、利用已知的方法得到的10-苯基蒽-9-硼酸5.1g分散于DME100ml中，添加四(三苯膦)钯0.5g及2M碳酸钠水溶液25ml，加热回流10小时。放置一晚后，过滤出析出晶体，通过用水、甲醇洗涤，用加热甲苯洗涤，作为淡黄色固体得到所需的化合物(AN-30)3.7g(收率55％)。测定了所得的化合物的FD-MS(场解析质谱)，其结果为，由于针对C68H44＝860可以获得m/z＝860，因此将该化合物辨识为AN-30。
合成实施例6(AN-43的合成) 在氩气气氛下，将合成实施例1中得到的1-(3-溴-5-碘苯基)芘10g、3-联苯基硼酸4.1g、四(三苯膦)钯0.5g溶解于120ml甲苯中，继而添加2M碳酸钠水溶液31ml，加热回流7小时。自然冷却后，过滤出析出固体，通过用水、甲醇洗涤，用加热甲苯洗涤，作为淡黄色固体得到1-[1’，1”3”，1-(5’-溴)三联苯基-3’-基]芘5.3g(收率50％)。
在氩气气氛下，将所得的1-[1’，1”3”，1-(5’-溴)三联苯基-3’-基]芘5g、利用已知的方法得到的10-(萘-2-基)蒽-9-硼酸3.8g、四(三苯膦)钯0.23g溶解于DME80ml中，继而添加2M碳酸钠水溶液15ml，加热回流9.5小时。放置一晚后，过滤出析出晶体，通过用水、甲醇洗涤，用加热甲苯洗涤，作为淡黄色固体得到所需的化合物(AN-43)4.1g(收率57％)。测定了所得的化合物的FD-MS(场解析质谱)，其结果为，由于针对C58H36＝732可以获得m/z＝732，因此将该化合物辨识为AN-43。
合成实施例7(AN-42的合成) 在氩气气氛下，将由3，5-二溴碘苯和3-联苯基硼酸合成的3，5-二溴间三联苯4g、利用已知的方法得到的10-苯基蒽-9-硼酸6.8g分散于DME130ml中，添加四(三苯膦)钯0.6g及2M碳酸钠水溶液35ml，加热回流10小时。放置一晚后，过滤出析出晶体，通过用水、甲醇洗涤，用加热甲苯洗涤，作为淡黄色固体得到4.8g所需的化合物(AN-42)(收率63％)。测定了所得的化合物的FD-MS(场解析质谱)，其结果为，由于针对C58H38＝734可以获得m/z＝734，因此将该化合物辨识为AN-42。
实施例1(AN-4的评价) 在将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中进行了5分钟超声波洗涤后，进行30分钟UV臭氧洗涤。将洗涤后的带有透明电极的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上将上述透明电极覆盖地形成膜厚60nm的N，N’-双(N，N-联苯基-4-氨基苯基)-N，N’-联苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯膜(以下简记为「TPD232膜」。)。该TPD232膜作为空穴注入层发挥作用。在TPD232膜的成膜之后，在该TPD232膜上形成膜厚20nm的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)-二氨基联苯层(以下简记为「TBDB层」)。该膜作为空穴输送层发挥作用。继而蒸镀形成了膜厚40nm的AN-4的膜。同时，作为发光分子，相对于AN-4以重量比AN-4∶BD1＝40∶2蒸镀了下述的具有苯乙烯基的胺化合物BD1。该膜作为发光层发挥作用。在该膜上形成膜厚10nm的Alq膜。它作为电子注入层发挥作用。其后二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源SAES GETTERS公司制)和Alq，作为电子注入层(阴极)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，从而制成有机EL元件。对该元件进行了通电试验，其结果为，在电压6.7V、电流密度10mA/cm2下可以获得600cd/cm2的蓝色发光。表1中给出将初期亮度设为1000cd/m2而测定了该有机EL元件的半衰期的结果。
[化25]
实施例2～6 除了作为发光层的材料取代AN-4而使用了表1中所示的化合物以外，与实施例1完全相同地制作了有机EL元件。表1中给出将初期亮度设为1000cd/m2而测定了该有机EL元件的半衰期的结果。
实施例7及8 除了在实施例1中作为发光层的材料使用AN-42或AN-4，另外取代胺化合物BD1，使用了下述胺化合物BD2以外，同样地制作了有机EL元件，与实施例1相同地测定了半衰期。将它们的结果表示于表1中。
[化26]
实施例9 在实施例1中，除了作为发光层的材料取代胺化合物BD1而使用了下述的胺化合物BD3以外，相同地制作了有机EL元件，与实施例1相同地测定了半衰期。将它们的结果表示于表1中。
[化27]
比较例1～5 除了作为发光层的材料取代AN-4而使用了表1中所示的化合物以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。表1中给出将初期亮度设为1000cd/m2而测定了该有机EL元件的半衰期的结果。
比较例6及7 除了作为发光层的材料取代AN-4而使用了an-5，另外取代胺化合物BD1而使用了胺化合物BD2或BD3以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。表1中给出将初期亮度设为1000cd/m2而测定了该有机EL元件的半衰期的结果。
比较例8 除了作为发光层的材料取代AN-4而使用了an-6，另外取代胺化合物BD1而使用了胺化合物BD2以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。表1中给出将初期亮度设为1000cd/m2而测定了该有机EL元件的半衰期的结果。
比较例中所用的化合物的化学结构如下所示。
[化28]
[表1] 与使用不具有联苯基骨架的an-4或an-5的情况相比，使用了本发明的联苯基衍生物的有机EL元件的寿命都更长。另外，在具有联苯基骨架时，与使用了作为联苯基骨架的取代基具有2个芳香族烃基的an-6的情况相比，使用了作为联苯基骨架的取代基具有3个以上芳香族烃基的本发明的联苯基衍生物的有机EL元件的寿命都更长。另外，在作为联苯基骨架的取代基结合有蒽-9-基时，在蒽环的10位为芳香族烃基的情况下寿命长。即，与蒽环的10位为氢的an-1～an-4相比，使用了本发明的AN-4、AN-5、AN-26、AN-30、AN-43的有机EL元件的寿命都更长。
工业上的利用可能性 如上详细说明所示，使用了本发明的联苯基衍生物的有机EL元件的寿命长。由此，本发明的有机EL元件的实用性高，作为壁挂型电视的平面发光体或显示器的背光灯等光源十分有用。还可以作为有机EL元件、空穴注入·输送材料以及电子照片感光体或有机半导体的电荷输送材料使用。
权利要求
1.一种以下述通式(I)表示的联苯基衍生物，
[化1]
通式(I)中，Ar1及Ar2是由三个环以上构成的稠合芳香族烃基，Ar3是苯基或由两个环以上构成的稠合芳香族烃基，其中，在Ar1～Ar3的某个为蒽-9-基时，蒽10位不是氢原子；
R1～R3各自独立地表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、也可以由取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
R4表示取代或未取代的环碳原子数为6～10的芳香族烃基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为3～50的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为7～50的芳烷基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为2～50的烷氧基羰基、也可以由取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基或取代或未取代的碳原子数为6～50的芳基取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
a～d各自独立地表示0～3的整数。
2.一种以下述通式(II)表示的权利要求1所述的联苯基衍生物，
[化2]
通式(II)中，Ar1～Ar3、R1～R4及a～d各自独立，与上述相同。
3.一种以下述通式(III)表示的权利要求1所述的联苯基衍生物，
[化3]
通式(III)中，Ar1～Ar3、R1～R4及a～d各自独立，与上述相同。
4.根据权利要求1～3中任意一项所述的联苯基衍生物，其中，上述通式(I)～(III)中，Ar3是由两个环以上构成的稠合芳香族烃基。
5.根据权利要求1～3中任意一项所述的联苯基衍生物，其中，上述通式(I)～(III)中，Ar3是由三个环以上构成的稠合芳香族烃基。
6.根据权利要求1～3中任意一项所述的联苯基衍生物，其中，上述通式(I)～(III)中，Ar1～Ar3的至少一个为芘基。
7.根据权利要求1～3中任意一项所述的联苯基衍生物，其中，上述通式(I)～(III)中，Ar1～Ar3的至少一个是在10位具有与上述R1～R3相同的取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族烃基的蒽-9-基。
8.根据权利要求1～3中任意一项所述的联苯基衍生物，其是有机电致发光用主体材料。
9.一种有机电致发光元件，在阴极与阳极之间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层单独或作为混合物的成分含有以上述通式(I)表示的权利要求1所述的联苯基衍生物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层单独或作为混合物的成分含有以上述通式(I)表示的联苯基衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层作为主成分含有以上述通式(I)表示的联苯基衍生物。
12.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层还含有芳基胺化合物。
13.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层还含有苯乙烯基胺化合物。
全文摘要
本发明提供一种具有以通式(I)表示的特定构造的联苯基衍生物以及一种有机电致发光元件，是在阴极与阳极之间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层的至少一层通过单独或作为混合物的成分含有上述联苯基衍生物，而可以提供长寿命的有机EL元件，本发明提供作为本发明的有机EL元件中所用的发光材料来说特别合适的联苯基衍生物。[式中，Ar1及Ar2是由三个环以上构成的稠合芳香族烃基，Ar3是苯基或由两个环以上构成的稠合芳香族烃基。其中，在Ar1～Ar3的某个为蒽-9-基时，蒽10位不是氢原子。]
文档编号C07C15/27GK101193842SQ20068002012
公开日2008年6月4日 申请日期2006年6月28日 优先权日2005年7月14日
发明者洼田峰行, 伊藤光则, 细川地潮 申请人:出光兴产株式会社