专利名称：：一种木糖烯糖的制备方法
技术领域：
：本发明属于有机化学
技术领域：
，具体涉及一种木糖烯糖的制备方法。
背景技术：
：在有机化合物和药物的合成中，木糖吡喃烯糖和乙酰化葡萄烯糖是重要的合成原料，但市场上的售价高，这就大大限制其在实验室的应用。目前，对乙酰化葡萄烯糖的制备方法有很多，可以检索到十几种以上，并不断有新的工艺报道。但对制备乙酰化木糖烯糖的报道较少，其主要方法是从一位的取代物得到目标物，如(1)/C力e瓜1995，卵，7055-7057<table>tableseeoriginaldocumentpage31</column></row><table>上述几种合成方法均能得到产品，但存在着试剂贵、产率不高和操作繁琐等不同的缺点。
发明内容本发明的目的是为了解决现有木糖烯糖的制备方法中成本高、操作繁琐和产率不高等缺点，提供了一种简便有效、成本低廉的合成木糖烯糖的方法。本发明制备木糖烯糖的反应过程如下首先在含有锌粉、饱和磷酸二氢钠溶液、乙酸乙酯的反应体系中加入1-溴代乙酰化木糖，搅拌10分钟后，加入催化量的酸(硫酸或磷酸)，室温下搅拌反应2—5小时生成乙酰化木糖烯糖。其中溴代乙酰化木糖与锌粉的质量比为1:3，溴代乙酰化木糖的质量与磷酸二氢钠溶液的体积、乙酸乙酯的体积、硫酸的体积比为1:5:20:1。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>然后将生成的乙酰化木糖烯糖溶于溶剂中，加入碱，室温下反应10-30分钟生成木糖烯糖。其中采用的碱为k2c03、Na2c03、三乙胺、二乙胺、氨水、甲醇钠、氧化钾、氢氧化钠中的一种或两种以上的混和物；采用的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、水、ch2c12、丙酮、四氢呋喃的一种或两种以上的混和物；其中乙酰化木糖烯糖的质量、甲醇的体积、k2co3的质量比为l:10-30:0.1-0.5，最好为l:2o:o.2;乙酰化木糖烯糖的质量、甲醇的体积、koh的质量比为i:10-30:o.05-o.5，最好为i:20:o.i。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage4</formula>本发明的优点是操作简单、反应时间短、成本低、三废少，对环境污染小，易于工业化。具体实施方式为了进一步理解本发明的
发明内容、特点及功效，列举以下实施例实例l:在100mL圆底烧瓶中依次加入5mL磷酸二氢钠饱和溶液、1500mg锌粉、5mL乙酸乙酯和500mg乙酰化溴代木糖，搅拌10分钟后，再滴加0.25mL浓度为98%的浓硫酸，室温下搅拌反应2.5小时。TLC检测反应完全后，在反应液中加入二氯甲垸稀释，过滤，滤液用水洗涤2次，有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓縮，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化木糖烯糖224mg，产率76%。取生成的乙酰化木糖烯糖100mg，用2.0mL甲醇溶解，反应液中加入10mgKOH，室温下搅拌10分钟。TLC检测反应完全后，减压蒸去甲醇，经硅胶柱纯化，得木糖烯糖53mg，产率91%。实例2:在100mL圆底烧瓶中依次加入5mL磷酸二氢钠饱和溶液、1500mg锌粉、5mL乙酸乙酯和500mg乙酰化溴代木糖，搅拌10分钟后，再滴加0.25mL浓度为98。/。的浓硫酸，室温下搅拌反应2.5小时。TLC检测反应完全后，在反应液中加入二氯甲烷稀释，过滤，滤液用水洗涤2次，有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓縮，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化木糖烯糖230mg，产率78%。取生成的乙酰化木糖烯糖100mg，用2.0mL甲醇溶解，反应液中加入20mgK2C03，室温下搅拌10分钟。TLC检测反应完全后，减压蒸去甲醇，经硅胶柱纯化，得木糖烯糖55mg，产率95%。实例3:在100mL圆底烧瓶中依次加入5mL磷酸二氢钠饱和溶液、1500mg锌粉、5mL乙酸乙酯和500mg乙酰化溴代木糖，搅拌10分钟后，再滴加0.5mL磷酸，室温下搅拌反应5小时。TLC检测反应完全后，在反应液中加入二氯甲垸稀释，过滤，滤液用水洗涤2次，有机相用无水硫酸镁干燥，减压浓縮，经硅胶柱纯化，得纯的乙酰化木糖烯糖215mg，产率73%。取生成的乙酰化木糖烯糖100mg，用2.0mL甲醇溶解，反应液中加入20mgNaOH，室温搅拌10分钟。TLC检测反应完全后，减压蒸去甲醇，经硅胶柱纯化，得木糖烯糖56mg，产率96%。权利要求1.一种木糖烯糖的制备方法，其特征是包括如下步骤A.将溴代乙酰化木糖加入含有饱和磷酸二氢钠溶液、锌粉、乙酸乙酯的体系中，搅拌10分钟后，再加浓硫酸或磷酸，反应得到乙酰化木糖烯糖；B.将步骤A生成的乙酰化木糖烯糖溶于溶剂中，加入碱，反应生成木糖烯糖。2.根据权利要求1所述的木糖烯糖的制备方法，其特征是步骤A中溴代乙酰化木糖与锌粉的质量比为1:3，溴代乙酰化木糖的质量与磷酸二氢钠溶液的体积、乙酸乙酯的体积、硫酸的体积比为1:5:20:1，室温反应2-5小时。3、根据权利要求1所述的木糖烯糖的制备方法，其特征是步骤B采用的碱为K2C03、Na2C03、三乙胺、二乙胺、氨水、甲醇钠、氢氧化钾、氢氧化钠中的一种或两种以上的混和物；采用的溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、水、CH2C12、丙酮、四氢呋喃的一种或两种以上的混和物；其中乙酰化木糖烯糖的质量、甲醇的体积、k2co3的质量比为i:10-30:o.1-o.5;乙酰化木糖烯糖的质量、甲醇的体积、koh的质量比为i:10-30:0.05-0.5，室温下反应10-30分钟。4、根据权利要求3所述的木糖烯糖的制备方法，其特征是乙酰化木糖烯糖的质量、甲醇的体积、&(:03的质量比为i:20:0.2;乙酰化木糖烯糖的质量、甲醇的体积、koh的质量比为i:20:o.i。全文摘要本发明涉及有机化学
技术领域：
，具体涉及一种木糖烯糖的制备方法。首先将1-溴代葡萄糖加到含有锌粉、磷酸二氢钠、乙酸乙酯、硫酸、水的溶液中，反应生成乙酰化木糖烯糖；再将生成的乙酰化木糖烯糖溶解于甲醇中，加入碱，反应生成木糖烯糖。本发明具有操作简单、反应时间短、成本低、三废少、对环境污染小、易于工业化等优点。文档编号C07D309/00GK101328160SQ20071004933公开日2008年12月24日申请日期2007年6月20日优先权日2007年6月20日发明者赵晋忠,邵华武申请人:中国科学院成都生物研究所