专利名称：新型3,6-二(4氢-1,3-苯并噁唑啉酮)-9-取代咔唑的合成的制作方法
技术领域：
本发明涉及一种紫外线吸收剂合成方法的改进。
背景技术：
苯并噁唑啉酮类紫外线吸收剂是一种广泛应用于塑料、橡胶等高 分子材料，以及应用于油墨、涂料中的一类化学物质，能够有效的吸 收来自光线中紫外线成份，从而对塑料、橡胶等高分子材料起到防老 化的保护作用。现有的苯并噁唑啉酮类紫外线吸收剂大多采用
UV-3686，这种吸收剂的吸收波长为220-370mm,只能对UV-B有较
好的接收，而对UV-A， UV-C不能有效的保护吸收。
发明内容
本发明的目的是提供一种新型3，6-二(4氢-1，3-苯并噁唑啉酮>9-取代咔唑的合成方法，该方法合成的紫外线吸收剂具有更强的共振结 构，使得UV吸收范围更宽，更强的吸收能力，吸收的波长达到 150-430咖，几乎覆盖了整个紫外线波段，这样的化合物具有更广的 使用外围，能够更好的应用于塑料、橡胶等高分子材料，并可以作为 荧光增白剂应用于高档高分子材料。具体合成工艺如下在装有搅拌、 温度计和回流冷凝管的250ml的四口烧瓶中，加入吡啶230ml，在氮 气保护下，加入I幼toic Anhydride (靛红酸酐)2 8 g (163) (0 .1728mol)，加热熔解，约在45'C时，全部溶解完，淡黄色透明 液。加热到60 70'C,开始慢慢加入固体的N-甲基-3，6-二甲酰氯咔唑 26.5g(0.0864mo1)，历时2小时，加料完毕后，保温1小时左右，再 慢慢升温到回流，约119 12(TC,在此温度下保温反应约4~6小时， 取样分析(HPLC),含量》98.5%,反应完毕，降温到10 15t:，过滤， 母液回收(吡啶的回收率80~90%)，固体，加水80ml搅拌水洗10~20 分钟，过滤，固体再用甲醇100ml搅拌l(^20分钟，再吸滤，7(TC烘 干，得产物33,2g，收率81.5%。含量>99%。本发明中合成的紫外线 吸收剂具有更强的共振结构，使得UV吸收范围更宽，更强的吸收能 力，吸收的波长达到150-430mm,几乎覆盖了整个紫外线波段，这样 的化合物具有更广的使用外围，能够更好的应用于塑料、橡胶等高分 子材料，并可以作为荧光增白剂应用于高档高分子材料。
具体实施方式
一
本具体实施方式
中，具体合成方法如下在装有搅拌、温度计和 回流冷凝管的250ml的四口烧瓶中，加入吡啶230ml，在氮气保护下， 加入Isatoic Anhydride (靛红酸酐)2 8 g(163) ( 0 .1728moD，加 热熔解，约在45"C时，全部溶解完，淡黄色透明液。加热到60~70 r，开始慢慢加入固体的N-甲基-3，6"二甲酰氯咔唑26.5g(0.0864mo1)， 历时2小时，加料完毕后，保温l小时左右，再慢慢升温到回流，约 U9 12(TC，在此温度下保温反应约4^6小时，取样分析(HPLC),含 量》98.5%,反应完毕，降温到1(K15'C，过滤，母液回收(吡啶的 回收率80^90%),固体，加水80ml搅拌水洗10~20分钟，过滤，固 体再用甲醇100ml搅拌10~20分钟，再吸滤,70r烘干，得产物33.2g， 收率81.5%。含量》99%。本具体实施方式
中合成的紫外线吸收剂具 有更强的共振结构，使得UV吸收范围更宽，更强的吸收能力，吸收 的波长达到150-430mm，几乎覆盖了整个紫外线波段，这样的化合物 具有更广的使用外围，能够更好的应用于塑料、橡胶等高分子材料，
并可以作为荧光增白剂应用于高档高分子材料。
具体实施方式
一
本具体实施方式
中，具体合成方法如下在装有搅拌温度计和回
流冷凝管的1000ml的四口烧瓶中加入靛红酸酐77g, (0.472mol),吡 啶5《5g， (0.3mol)，甲苯200m加热到65'C，保温，在两小时中慢 慢加入N-甲基-3，6-二甲酰氯咔唑71.8g， (0.233mol),加料完后升温 到回流(ll(TC),保温3.5小时取样分析(HPLC)，含量》95%，趁热 过滤，甲醇200ml,水200ml各洗两次，烘干得到67.6g，含量82%， 收率79.6%。熔点大于350eC。 ^-NMRS (ppm) 3.80(t,3H)， 7.63,7.72，8.02，8.15(d>8H)，7.55，7.88，7.80,8.20，8.77,8.81(m)6H)。其它化 合物的合成与具体实施方式
一相同。
权利要求
1、新型3，6-二(4氢-1，3-苯并噁唑啉酮)-9-取代咔唑的合成，其特征在于具体合成工艺如下在装有搅拌、温度计和回流冷凝管的250ml的四口烧瓶中，加入吡啶230ml，在氮气保护下，加入IsatoicAnhydride(靛红酸酐)28g(163)(0.1728mol)，加热熔解，约在45℃时，全部溶解完，淡黄色透明液。加热到60～70℃，开始慢慢加入固体的N-甲基-3，6-二甲酰氯咔唑26.5g(0.0864mol)，历时2小时，加料完毕后，保温1小时左右，再慢慢升温到回流，约119～120℃，在此温度下保温反应约4～6小时，取样分析(HPLC)，含量≥98.5％，反应完毕，降温到10～15℃，过滤，母液回收(吡啶的回收率80～90％)，固体，加水80ml搅拌水洗10～20分钟，过滤，固体再用甲醇100ml搅拌10～20分钟，再吸滤，70℃烘干，得产物33.2g，收率81.5％。含量≥99％。
2、 根据权利要求1所述的新型3，6-二(4氢-l^-苯并噁唑啉酮)-9-取代咔唑的合成，其特征在于具体合成方法如下在装有搅拌温度计 和回流冷凝管的1000ml的四口烧瓶中加入靛红酸酐77g，(0'472mo1),妣啶54.5运,C0.3mo1)，甲苯200m加热到65。C，保温， 在两小时中慢慢加入N-甲基-3，6-二甲酰氯咔唑71.8g， (O.233mol)， 加料完后升温到回流(ll(TC)，保温3.5小时取样分析(HPLC),含量 >95%，趁热过滤，甲醇200ml，水200ml各洗两次，烘干得到67.6g, 含量82%,收率79.6%。熔点大于350X: 。 tH-NMR S (ppm) 3. 80 (t， 3H): 7.63，7.72，8.02，8.15(48H)，7.55，7.88，7.80，8.20，8.77,8.81(m，6H)。
全文摘要
新型3，6-二(4氢-1，3-苯并噁唑啉酮)-9-取代咔唑的合成，它涉及一种紫外线吸收剂合成方法的改进。具体合成工艺如下在装有搅拌、温度计和回流冷凝管的250ml的四口烧瓶中，加入吡啶230ml，在氮气保护下，加入靛红酸酐28g，约在45℃时，全部溶解完，淡黄色透明液；在此温度下保温反应约4～6小时，降温到10～15℃，加水80ml搅拌水洗10～20分钟，过滤，固体再用甲醇100ml搅拌10～20分钟，烘干，得产物33.2g，收率81.5％。含量≥99％。本发明中合成的紫外线吸收剂具有更强的共振结构，使得UV吸收范围更宽，更强的吸收能力，吸收的波长达到150-430mm，几乎覆盖了整个紫外线波段。
文档编号C07D413/00GK101386619SQ200710145448
公开日2009年3月18日 申请日期2007年9月12日 优先权日2007年9月12日
发明者杨卫国 申请人:优缔精细化工(苏州)有限公司