芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件的制作方法

专利名称：：芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光元件的制作方法
技术领域：
：本发明涉及芳香族胺衍生物及使用了它们的有机电致发光(EL)元件，特别涉及通过将具有特定的取代基的芳香族胺衍生物用于空穴输送材料中，而抑制分子的结晶化，提高制造有机EL元件之时的成品率，改善有机EL元件的寿命，并且涉及实现它的芳香族胺衍生物。
背景技术：
：有机EL元件是利用了如下的原理的自发光元件，g卩，通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能量来使荧光性物质发光。自EastmanKodak公司的C.W.Tang等做出利用叠层型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，应用物理快报(AppliedPhysicsLetters),51巻、913页、1987年等)以来，积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。Tang等在发光层中使用了三(8—羟基喹啉)铝，在空穴输送层中使用了三苯基二胺衍生物。作为叠层构造的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、阻挡从阴极注入的电子而提高利用复合生成的激子的生成效率、将在发光层内生成的激子封闭等。作为像该例子这样的有机EL元件的元件构造，广为人知的是空穴输送(注入)层、电子输送发光层的双层型；或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入)层的三层型等。为了提高在这样的叠层型构造元件中注入的空穴与电子的复合效率，对元件构造或形成方法下了很多工夫。通常来说，如果在高温环境下驱动、保管有机EL元件，则会产生发光颜色的变化、发光效率的降低、驱动电压的上升、发光寿命的短时间化等不良影响。为了防止该情况，需要提高空穴输送材料的玻化温度(Tg)。为此就需要在空穴输送材料的分子内具有很多的芳香族基(例如专利文献1的芳香族二胺衍生物、专利文献2的芳香族稠合环二胺衍生物)，通常来说优选使用具有812个苯环的结构。但是，如果在分子内具有很多芳香族基，则在使用这些空穴输送材料形成薄膜而制造有机EL元件之时就容易引起结晶化，将蒸镀中所用的坩埚的出口堵塞，或产生由结晶化引起的薄膜的缺陷，产生导致有机EL元件的成品率降低等问题。另外，在分子内具有很多芳香族基的化合物虽然一般来说玻化温度(Tg)高，但是升华温度高，被认为会引起蒸镀时的分解或不均匀地形成蒸镀等现象，因此会有寿命短的问题。另一方面，有公开了不对称的芳香族胺衍生物的公知文献。例如，专利文献3中，虽然记载有具有不对称的结构的芳香族胺衍生物，但是没有具体的实施例，对于不对称化合物的特征没有任何记载。另外，专利文献4中，虽然作为实施例记载有具有菲的不对称的芳香族胺衍生物，但是被与对称的化合物同样地对待，并且对于不对称化合物的特征没有任何记载。另外，尽管不对称化合物需要特殊的合成法，但是在这些专利中没有明示有关不对称化合物的制造方法的记载。另外，专利文献5中，虽然有针对具有不对称的结构的芳香族胺衍生物的制法的记载，但是对于不对称化合物的特征没有记载。专利文献6中，虽然有玻化温度高的热稳定的不对称化合物的记载，但是仅例示了具有咔唑的化合物。另外，作为具有二苯并呋喃的化合物的报告，有专利文献713，但是它们是在二胺化合物的中心骨架中具有二苯并呋喃的结构。作为在末端具有二苯并呋喃的化合物的报告，有专利1415，然而它们是单胺化合物。专利文献812仅作为具体例而例示，专利文献7和14虽然在实际中实施，但是仅作为感光体使用。作为有机EL元件有专利文献13，然而性能不够充分。如上所述，虽然已有长寿命的有机EL元件的报告，但是不能说是充分的。为此，强烈地要求开发出具有更为优良的性能的有机EL元件。专利文献l:美国专利第4，720，432号说明书专利文献2:美国专利第5，061，569号说明书专利文献一3:日本特开平8—48656号公报专利文献4:日本特开平11一135261号公报专利文献5:日本特开2003—171366号公报专利文献6:美国专利第6，242，U5号说明书专利文献7:日本专利第2501198号专利文献8:日本专利第2879370号专利文献9:日本专利第3508984号专利文献10:日本特开平5—34957号公报专利文献ll:日本特开平7—287408号公报专利文献12:日本专利第3114445号专利文献13:日本特开2005—112765号公报专利文献14:日本专利第3248627号专利文献15:日本特开2001—288462号公报
发明内容本发明是为了解决前述的问题而完成的，其目的在于，提供分子难以结晶化、可以提高制造有机EL元件之时的成品率、寿命长的有机EL元件及实现它的芳香族胺衍生物。本发明人等为了达成前述目的，反复进行了深入研究，结果发现，如果将以下述通式(1)表示的具有特定的取代基的新型的芳香族胺衍生物作为有机EL元件用材料使用，特别是作为空穴输送材料使用，就可以解决前述的问题，从而完成了本发明。另外发现，作为具有特定的取代基的胺单元，优选用以通式(2)或通式(3)表示的具有呋喃结构的芳基取代了的氮基。该胺单元由于具有立体阻碍性，因而分子间的相互作用小，所以具有可以抑制结晶化、提高制造有机EL元件的成品率、延长所得的有机EL元件的寿命的效果，特别是判明，通过与蓝色发光元件组合，可以获得明显的长寿命效果。艮口，本发明提供一种以下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage9</formula>(i)式中，R,是氢原子、取代或未取代的环原子数为550的芳基、取代或未取代的碳数为150的垸基、取代或未取代的碳数为150的烷氧基、取代或未取代的碳数为650的芳垸基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为250的烷氧基羰基、被取代或未取代的环原子数为550的芳基取代了的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基；a为04的整数，b为13的整数；多个&之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；Ar，Ar4中的至少一个以下述通式(2)或(3)表示，(2)式中，R2及R3各自独立地选自与所述通式(1)的Ri相同的基团；X为氧、硫、硒或碲；c为06的整数，d为03的整数，e为13的整数；多个&或R3之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；在e为2以上且d不为0时，多个R3也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；(3)式中，R4R6各自独立，选自与前述通式(1)的R,相同的基中。X为氧或硫原子。f及h分别为04的整数，g为03的整数，i为l3的整数。多个R4或R5或R6之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。在i为2以上且h不为0时，多个&也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。通式(1)中，AriAr4中的不以通式(2)表示的基团各自独立地是取代或未取代的环碳原子数为650的芳基或取代或未取代的环碳原子数为550的芳香族杂环基。本发明提供一种以下述通式(5)表示的芳香族胺衍生物。Ar7Ar9中的至少一个以前述通式(3)表示。通式(5)中，AnAr3中的并非通式(3)的基团各自独立地是氢原子、取代或未取代的环原子数为550的芳基、取代或未取代的碳数为l50的烷基、取代或未取代的碳数为150的垸氧基、取代或未取代的碳数为650的芳垸基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为250的垸氧基羰基、由被取代或未被取代的环原子数为550的芳基取代了的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。另外，本发明提供一种有机电致发光元件，是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层的至少一层中作为单独的成分或混合物的成分地含有前述芳香族胺衍生物。本发明的芳香族胺衍生物及使用了它的有机EL元件的分子难以结晶化，可以提高制造有机EL元件之时的成品率，寿命长。具体实施例方式本发明的芳香族胺衍生物是以下述通式(1)表示的物质。式中，R,是氢原子、取代或未取代的环原子数为550的芳基、取代或未取代的碳数为150的垸基、取代或未取代的碳数为150的烷氧基、取代或未取代的碳数为650的芳垸基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为250的烷氧基羰基、由被取代或未被取代的环原子数为550的芳基取代了的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。通式(1)中，AnAr4中的至少一个以下述通式(2)或(3)表示。通式(2)中，R2及R3各自独立地选自与前述通式(1)的R,相同的基团。X为氧、硫、硒或碲，优选为氧或硫原子，更优选为氧原子。通式(3)中，R4R6各自独立地选自与前述通式(1)的R!相同的基团。X为氧或硫原子，优选为氧原子。作为通式(1)(3)中的^R6的芳基，例如可以举出苯基、l一萘基、2—萘基、l一蒽基、2—蒽基、9—蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9—菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、1一芘基、2—芘基、4一芘基、2—联苯基、3—联苯基、4一联苯基、对三联苯—4一基、对三联苯一3—基、对三联苯一2—基、间三联苯一4一基、间三联苯一3—基、间三联苯一2—基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一1—萘基、4—甲基一l一蒽基、4，一甲基联苯基、4"一叔丁基一对三联苯一4一基、荧蒽基、芴基、l一吡咯基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、l一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4—吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一异吲哚基、2_异吲哚基、3—异吲哚基、4一异吲哚基、5—异吲哚基、6—异吲哚基、7—异吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1_异苯并呋喃基、3—异苯并呋喃基、4一异苯并呋喃基、5—异苯并呋喃基、6—异苯并呋喃基、7—异苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一异喹啉基、3—异喹啉基、4一异喹啉基、5—异喹啉基、6—异喹啉基、7—异喹啉基、8—异喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、9一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4—菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、10一菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4—吖啶基、9一吖啶基、1，7—菲咯啉一2—基、1，7_菲咯啉—3—基、1，7—菲咯啉一4—基、1，7—菲咯啉一5—基、1，7—菲咯啉—6—基、1，7—菲咯啉一8—基、1，7—菲咯啉—9一基、1，7—菲咯啉—10—基、1，8—菲咯啉一2—基、1，8—菲咯啉一3—基、1，8—菲咯啉一4—基、1，8—菲咯啉一5基、1，8—菲咯啉一6—基、1，8—菲咯啉一7—基、1，8—菲咯啉一9一基、1，8—菲咯啉一10_基、1，9一菲咯啉一2—基、1，9—菲咯啉一3—基、1，9一菲咯啉一4一基、1，9—菲咯啉一5—基、1，9—菲咯啉一6—基、1，9—菲咯啉一7—基、1，9一菲咯啉—8—基、1，9一菲咯啉一10—基、1，10一菲咯啉一2—基、1，10—菲咯啉一3—基、1，10—菲咯啉一4—基、1，10—菲咯啉一5—基、2，9—菲咯啉一1—基、2，9一菲咯啉—3—基、2，9一菲咯啉-—4-一基、2，9一菲咯啉-—5—基、2，9一菲咯啉一6--基、2，9一菲咯啉--7—-基、2，9一菲咯啉--8—基、2，9一菲咯啉一10-—基、2，8一菲咯啉-1—-基、2，8—菲咯啉--3_基、2，8—菲咯啉一4--基、2，8一菲咯啉--5--基、2，8—菲咯啉--6—基、2，8—菲咯啉一7-_基、2，8一菲咯啉--9—-基、2，8—菲咯啉--10—基、2，7—菲咯啉一L—基、2，7一菲咯啉--3—-基、2，7—菲咯啉--4—基、2，7—菲咯啉一5--基、2，7一菲咯啉--6--基、2，7—菲咯啉--8—基、2，7—菲咯啉一9-_基、2，7一菲咯啉--10.—基、1--吩嗪基、2--吩嗪基、1--吩噻嗪基、2--吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、1—吩聰嗪基、2—吩螺嗪基、3—吩隨嗪基、4一吩嚼嗪基、IO—吩P恶嗪基、2—瞎唑基、4一瞎、唑基、5一螺唑基、2—螺二唑基、5—螺二唑基、3—呋吖基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一l一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2一苯基丙基)吡咯一1一基、2—甲基一l一吲哚基、4—甲基一l一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一l一吲哚基、4一叔丁基一l一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。它们当中，优选苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芘基、窟基、荧蒽基、荷基o作为通式(1)(3)中的R,R6的垸基，例如可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1—羟基乙基、2—羟基乙基、2—羟基异丁基、1，2—二羟基乙基、1，3—二羟基异丙基、2，3—二羟基叔丁基、1，2，3—三羟基丙基、氯甲基、1—氯乙基、2—氯乙基、2—氯异丁基、1，2—二氯乙基、1，3—二氯异丙基、2，3—二氯叔丁基、1，2，3—三氯丙基、溴甲基、1—溴乙基、2—溴乙基、2—溴异丁基、1，2—二溴乙基、1，3一二溴异丙基、2，3—二溴叔丁基、1，2，3—三溴丙基、碘甲基、1—碘乙基、2—碘乙基、2—碘异丁基、1，2—二碘乙基、1，3—二碘异丙基、2，3—二碘叔丁基、1，2，3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基异丁基、1，2—二氨基乙基、1，3—二氨基异丙基、2，3—二氨基叔丁基、1，2，3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基异丁基、1，2—二氰基乙基、1，3—二氰基异丙基、2，3—二氰基叔丁基、1，2，3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基异丁基、1，2—二硝基乙基、1，3—二硝基异丙基、2，3—二硝基叔丁基、1，2，3—三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4一甲基环己基、l一金刚垸基、2—金刚烷基、l一降冰片烷基、2一降冰片烷基等。通式(1)(3)中的R,R6的垸氧基是以一OY表示的基，作为Y的例子，可以举出与前述垸基中所说明的相同的例子。作为通式(1)(3)中的R,R6的芳烷基，例如可以举出苄基、1一苯基乙基、2—苯基乙基、l一苯基异丙基、2—苯基异丙基、苯基叔丁基、a—萘基甲基、i一a一萘基乙基、2一a一萘基乙基、i一a一萘基异丙基、2—ci一萘基异丙基、e—萘基甲基、l一e—萘基乙基、2—P一萘基乙基、l一e—萘基异丙基、2—P—萘基异丙基、l一吡咯基甲基、2—(l一吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯节基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基节基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、l一羟基一2—苯基异丙基、l一氯一2—苯基异丙基等。通式(1)(3)中的R,R6的芳氧基以一OY'表示，作为Y'的例子可以举出与前述的芳基中所说明的相同的例子。通式(1)(3)中的R,R6的芳硫基以一SY'表示，作为Y'的例子可以举出与前述芳基中所说明的相同的例子。通式(1)(3)中的RiR6的垸氧基羰基是以一COOY表示的基，作为Y的例子可以举出与前述垸基中所说明的相同的例子。作为通式(1)(3)中的R,R6的被芳基取代了的氨基中的芳基的例子，可以举出与前述芳基中所说明的相同的例子。作为通式(1)(3)中的R,R^的卤原子，可以举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。通式(1)中，a为04的整数，b为13的整数，优选为2。多个&之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。通式(2)中，c为06的整数，d为03的整数，e为13的整数，优选为1。多个R2或R3之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。在e为2以上且d不为0时，多个R3也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。通式(3)中，f及h分别为04的整数，g为03的整数，i为l3的整数，优选为l。多个R4或R5或R6之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。在i为2以上且h不为O时，多个R6也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。作为该也可以形成的五元环或六元环的环状结构，例如可以举出环戊垸、环己垸、金刚烷、降冰片烷等碳数为412的环烷烃；环戊烯、环己烯等碳数为412的环烯烃；环戊二烯、环己二烯等碳数为612的环垸二烯；苯、萘、菲、蒽、芘、窟、苊等碳数为650的芳香族环等。本发明的通式(1)的芳香族胺衍生物的除去取代基以外的碳数的合计为42以上，优选为54以上，更优选为6080。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(1)中，An与A。以前述通式(2)或前述通式(3)表示。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(1)中，An与A。以前述通式(2)或前述通式(3)表示。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(1)中，仅Ar,以前述通式(2)或前述通式(3)表示。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(1)中，b为2。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(2)中，f为l。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(3)中，i为l。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(2)中，X为氧原子。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(1)中，Ar2以下述通式(4)表示。通式(4)中，R7选自与前述通式(1)的Ri相同的基团，作为具体例也可以举出与通式(1)(3)的R!R6的例子相同的例子。j为04的整数，k为l3的整数。多个R7之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。在k为2以上且j不为0时，多个R7也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。此时的五元环或六元环的环状结构的具体例也可以举出与R,R6的例子相同的例子。Ar6及A"各自独立地是通式(3)、取代或未取代的环原子数为650的芳基或取代或未取代的环原子数为550的芳香族杂环基。该芳基或芳香族杂环基的具体例可以举出与ARe的芳基的例子相同的例子。本发明的芳香族胺衍生物最好在前述通式(1)中，Ar2及Ar4各自独立，以前述通式(4)表示0本发明的芳香族胺衍生物以下述通式(5)表示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>(5)通式(5)中，Ar7Ar9中的至少一个以前述通式(3)表示，Ar!Ar3中的并非通式(3)的基团各自独立，是氢原子、取代或未取代的环原子数为550的芳基、取代或未取代的碳数为150的垸基、取代或未取代的碳数为150的垸氧基、取代或未取代的碳数为650的芳垸基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为250的烷氧基羰基、由被取代或未被取代的环原子数为550的芳基取代了的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。它们的具体例也可以举出与AR6的例子相同的例子。本发明的芳香族胺化合物优选为有机电致发光元件用材料。本发明的芳香族胺化合物优选为有机电致发光元件用空穴注入材料或空穴输送材料。本发明的芳香族胺衍生物优选为兼具有机电致发光元件用的空穴注入材料和空穴输送材料的功能的材料。本发明的有机电致发光元件是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，最好该有机薄膜层的至少一层中作为单独的成分或作为混合物的成分地含有本发明的前述芳香族胺衍生物。本发明的有机电致发光元件优选在空穴输送层中含有本发明的前述芳香族胺。本发明的有机电致发光元件优选在空穴注入层中含有本发明的前述芳香族胺。本发明的有机电致发光元件优选在发光层中含有苯乙烯胺及/或芳基胺。本发明的有机电致发光元件最好进行蓝色系发光。以下给出本发明的以通式(1)表示的芳香族胺衍生物的具体例，然而并不限定于这些例示化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>下面，对本发明的有机EL元件进行说明。本发明的有机EL元件是在阳极与阴极之间夹持有至少包括发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，该有机薄膜层的至少一层中作为单独的成分或作为混合物的成分地含有前述芳香族胺衍生物。本发明的有机EL元件优选前述有机薄膜层具有空穴输送层，该空穴输送层作为单独的成分或作为混合物的成分含有本发明的芳香族胺衍生物。另外，最好前述空穴输送层含有本发明的芳香族胺衍生物作为主成分。本发明的芳香族胺衍生物，特别优选用于进行蓝色系发光的有机EL元件。另外，本发明的有机EL元件最好发光层含有芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物。作为芳基胺化合物，可以举出以下述通式(I)表示的化合物等，而作为苯乙烯基胺化合物，可以举出以下述通式(II)表示的化合物等。通式(I)中，Ars是选自苯基、联苯基、三联苯基、芪基、二苯乙烯基芳基中的基团，Ar9及Aru)分别是氢原子或碳数为620的芳香族基团，Ar9Ano也可以被取代。p'是14的整数。更优选的是，Ar9及/或Ar10被苯乙烯基取代。这里，作为碳数为620的芳香族基，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。A寸N(II)通式(II)中，ArnAm分别是也可以被取代的环碳数为540的芳基。q'是l4的整数。这里，作为环碳数为540的芳基，例如可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、晕苯基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、隨二唑基、二苯基蒽基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、芪基等。而且，环原子数为540的芳基也可以再被取代基取代，作为优选的取代基，可以举出碳数为16的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、碳数为16的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数为540的芳基、被环原子数为540的芳基取代的氨基、具有环原子数为540的芳基的酯基、具有碳数为16的垸基的酯基、氰基、硝基、卤原子(氯、溴、碘等)。下面，对本发明的有机EL元件的元件构成进行说明。(1)有机EL元件的构成作为本发明的有机EL元件的代表性的元件构成，可以举出(1)阳极/发光层/阴极(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极(7)阳极/有机半导体层/发光层/附着改善层/阴极(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等结构。它们当中通常优选使用(8)的构成，然而并不限定于它们。虽然将本发明的芳香族胺衍生物用于有机EL元件的哪个有机薄膜层中都可以，然而可以用于发光区域或空穴输送区域中，最好通过用于空穴输送区域，特别优选用于空穴输送层中，这样能使分子难以结晶化，可以提高制造有机EL元件之时的成品率。作为在有机薄膜层中含有本发明的芳香族胺衍生物的量，优选为30100摩尔％。(2)透光性基板本发明的有机EL元件执制作于透光性的基板上制。这里所说的透光性基板是支承有机EL元件的基板，优选波长400700nm的可见区域内光线的透过率为50%以上的平滑的基板。具体来说，可以举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别可以举出用钠钙玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可以举出聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚砜等。(3)阳极本发明的阳极是具有向空穴输送层或发光层中注入空穴的功能的构件，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中所用的阳极材料的具体例，可以使用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟一锌氧化物(IZO)、金、银、铂、铜等。阳极可以通过将这些电极物质利用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜的方式制作。在像这样从阳极中取出来自发光层的发光时，阳极对发光的透过率优选大于10%。另外，阳极的片电阻优选为数百Q/口以下。阳极的膜厚虽然根据材料而不同，然而通常在10nm1um，优选在10200nm的范围中选择。(4)发光层有机EL元件的发光层是兼具以下(1)(3)的功能的层。(1)注入功能在施加电场时可以从阳极或空穴注入层注入空穴，从阴极或电子注入层注入电子的功能；(2)输送功能用电场的力来移动所注入的电荷(电子和空穴)的功能；(3)发光功能提供电子与空穴的复合场所，使其维持发光的功能。但是，在空穴的注入容易度与电子的注入容易度方面也可以有差别，另外，在以空穴和电子的迁移率表示的输送能力方面也可以有大小，优选利用其中之一表示电荷的移动。作为形成该发光层的方法，例如可以使用蒸镀法、旋转涂覆法、LB法等公知的方法。发光层特别优选分子堆积膜。这里所说的分子堆积膜是由气相状态的材料化合物淀积形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常来说该分子堆积膜与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以利用凝聚结构、高级次结构的差异或由此引起的功能的差异来区分。另外，如日本特开昭57—517S1号公报中所公开的那样，在将树脂等粘结剂与材料化合物溶于溶剂中而制成溶液后，通过利用旋转涂覆法等将其薄膜化的方式，也可以形成发光层。本发明中，在不损害本发明的目的的范围中，根据需要，也可以在发光层中含有由本发明的芳香族胺衍生物构成的发光材料以外的其他的公知的发光材料，另外，在含有由本发明的芳香族胺衍生物构成的发光材料的发光层上也可以层叠含有其他公知的发光材料的发光层。作为可以与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层中的发光材料或掺杂材料，例如可以举出蒽、萘、菲、芘、并四苯、晕苯、蒽、荧光素、二萘嵌苯、酞并二萘嵌苯、萘并二萘嵌苯(naphthaloperylene)、周因酮(perinone)、酞并周因酮、萘并周因酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、嗯二唑、醛连氮、双苯并嗯唑啉、联苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉金属配位化合物、氨基喹啉金属配位化合物、苯并喹啉金属配位化合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、部花青、咪唑螯合化8—羟基喹啉化合物(oxinoid)、喹吖啶酮、红荧烯及荧光色素等，然而并不限定于它们。作为可以与本发明的芳香族胺衍生物一起用于发光层中的主体(host)材料，优选以下述(i)(ix)表示的化合物。以下述通式(i)表示的不对称蒽。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>式中，Ar是取代或未取代的环碳数为1050的稠合芳香族基团。Ar'是取代或未取代的核碳原子数650的芳香族基团。X是取代或未取代的环碳数为650的芳香族基、取代或未取代的环原子数为550的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为150的烷基、取代或未取代的碳数为150的烷氧基、取代或未取代的碳数为650的芳烷基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为150的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。a、b及c分别是04的整数。n是l3的整数。另外，在n为2以上的情况下，[]内既可以相同，也可以不同。以下述通式(ii)表示的不对称单蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula>式中，Ar1及Ar2各自独立是取代或未取代的环碳数为650的芳香族环基，m及n分别是14的整数。其中，在111=11=1并且Ar'和&2与苯环的结合位置为左右对称型的情况下，A—与A—不相同，在m或n为24的整数的情况下，m与n是不同的整数。RlRlG各自独立是氢原子、取代或未取代的环碳数为650的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为550的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为150的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为150的烷氧基、取代或未取代的碳数为650的芳垸基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为150的垸氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。以下述通式(iii)表示的不对称芘衍生物。式中，Ar及Ar'分别是取代或未取代的环碳数为650的芳香族基团。L及L，分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯(英文dibenzosilolylene)基。m为02的整数，n为l4的整数，s为02的整数，t为04的整数。另外，L或Ar结合于芘的15位中任何位置，而L'和Ar'结合在芘的610位中的任何位置上。其中，在n+t为偶数时，Ar、Ar，、L、L'满足下述(1)或(2)。(1)Ar^Ar'及/或L共L'(这里^表示是不同结构的基。)(2)在Ai^Ar'并且L-L'时(2—1)m^s及/或n^t，或者(2—2)在n^s并且n^t时(2-2-1)L和L，、或芘，分别在Ar和Ar，上的不同结合位置上结合，或者(2-2-2)当L和L，、或芘在Ar和Ar，上的相同结合位置上结合的情况下，L及L'或者Ar及Ar'的芘中的取代位置并不处于1位和6位，或者2位和7位。以下述通式(iv)表示的不对称蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage29</formula>式中，A1及A2各自独立是取代或未取代的环碳数为1020的稠合芳香族环基。Ar'及A一各自独立，是氢原子、取代或未取代的环碳数为650的芳香族环基团。RiR"各自独立为氢原子、取代或未取代的环碳数为650的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为550的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为150的烷基、取代或未取代的环垸基、取代或未取代的碳数为150的烷氧基、取代或未取代的碳数为650的芳烷基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为150的垸氧基羰基、取代或未取代的甲硅垸基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。Ar1、Ar2、R9及R1Q也可以分别为多个，也可以在相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。其中，通式(1)中，在中心的蒽的9位及10位上并不结合相对于该蒽上所示的X—Y轴成为对称型的基团。以下述通式(v)表示的蒽衍生物。(v)式中，WRW各自独立地表示烷基、环烷基、也可以被取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、链烯基、芳基氨基或也可以被取代的杂环基，a及b分别表示l5的整数，在它们为2以上的情况下，W之间或ie之间分别既可以相同也可以不同，另外也可以W之间或R"之间结合而形成环，还可以W与R4、RS与R6、W与R8、Rg与R"相互结合而形成环。L'表示单键、一O—、一S—、一N(R)—(R是烷基或也可以被取代的芳基)、亚烷基或亚芳基。以下述通式(vi)表示的蒽衍生物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>式中，R"R^各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、垸基氨基、芳基氨基或也可以取代的杂环基，c、d、e及f分别表示15的整数，在它们为2以上的情况下，R"之间、1112之间、R"之间或Rn之间分别既可以相同也可以不同，另外也可以R"之间、R12之间、R"之间或R"之间结合而形成环，还可以R"与R14、R"与R2o相互结合而形成环。L2表示单键、—0—、一S—、—N(R)—(R是垸基或也可以被取代的芳基)、亚垸基或亚芳基。以下述通式(Vii)表示的螺芴衍生物。/CK^x(vii)式中，ASAS各自独立地是取代或未取代的联苯基或取代或未取代的萘基。以下述通式(viii)表示的含稠合环的化合物。式中，VA"与前述相同，R"R"各自独立地表示氢原子、碳数为16的烷基、碳数为36的环垸基、碳数为16的烷氧基、碳数为518的芳氧基、碳数为718的芳烷基氧基、碳数为516的芳基氨基、硝基、氰基、碳数为16的酯基或卤原子，ASA"中的至少一个是具有3个环以上的稠合芳香族环的基团。以下述通式(ix)表示的芴化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>(ix)式中，R,及R2表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代氨基、氰基或卤原子。与不同的芴基结合的R,之间、R2之间既可以相同也可以不同，与相同的芴基结合的R,及R2既可以相同也可以不同。R3及R4表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基，与不同的芴基结合的R3之间、R4之间既可以相同也可以不同，与相同的芴基结合的R3及R4既可以相同也可以不同。Ar,及Ar2表示苯环的总数为3个以上的取代或未取代的稠合多环芳香族基或苯环与杂环的总数为3个以上的以取代或未被取代的碳与芴基结合的稠合多环杂环基，Ar,及Ar2既可以相同，也可以不同。n表示l至10的整数。以上的主体材料中，优选蒽衍生物，更优选单蒽衍生物，特别优选不对称蒽。另外，作为掺杂剂的发光材料，也可以使用磷光发光性的化合物。作为磷光发光性的化合物，优选在主体材料中含有咔唑环的化合物。作为掺杂剂是可以由三重态激子发光的化合物，只要是由三重态激子发光，就没有特别限定，然而优选含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os及Re中的至少一种金属的金属配位化合物，优选卟啉金属配位化合物或原金属(才，卜7^夕化金属配位化合物。由含有咔唑环的化合物构成的适于磷光发光的主体是具有如下功能的化合物，即，引起能量从激发状态向磷光发光性化合物的移动，使磷光发光性化合物发光。作为主体化合物只要是可以使激子能量向磷光发光性化合物进行能量移动的化合物，就没有特别限制，可以根据目的适当地选择。也可以除了咔唑环以外具有任意的杂环等。作为此种主体化合物的具体例，可以举出咔唑衍生物、三唑衍生物、P恶唑衍生物、隨二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基链垸衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、亚苯基二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代的査耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉化合物、蒽醌二甲垸衍生物、蒽酮衍生物、二苯基苯醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺衍生物、亚芴基甲垸衍生物、二苯乙烯基吡嗪衍生物、萘二萘嵌苯衍生物等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羟基喹啉衍生物的金属络合物或金属酞菁、以苯并隨唑和苯并噻唑作为配位基的金属络合物为代表的各种金属络合物的多硅烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩等导电性高分子低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯撑衍生物、聚苯撑乙烯撑衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。主体化合物可以单独使用或者两种以上并用。作为具体例，可以举出如下所示的化合物。磷光发光性的掺杂剂是可以从三重态激子发光的化合物。只要是从三重态激子发光，就没有特别限定，然而优选含有选自Ir、RU、Pd、Pt、Os及Re中的至少一种金属的金属配位化合物，优选叶啉金属配位化合物或原金属化金属配位化合物。作为B卜啉金属配位化合物，优选卟啉铂配位化合物。磷光发光性化合物既可以单独使用，也可以并用两种以上。作为形成原金属化金属配位化合物的配位基有各种配位基，然而作为优选的配位基，可以举出2—苯基吡啶衍生物、7，8—苯并喹啉衍生物、2一(2—噻嗯基)吡啶衍生物、2—(l一萘基)吡啶衍生物、2—苯基喹啉衍生物等。这些衍生物根据需要也可以具有取代基。特别是导入了氟化物、三氟甲基的化合物，优选作为蓝色系掺杂剂使用。另外，作为辅助配位基也可以具有乙酰丙酮化物、苦味酸等上述配位基以外的配位基。作为磷光发光性的掺杂剂在发光层中的含量，没有特别限制，可以根据目的适当地选择，然而例如为0.170质量％，优选为130质量。X。如果磷光发光性化合物的含量小于O.l质量％，则发光微弱，无法充分地发挥其含有效果，在超过70质量％的情况下，则被称作浓度消光的现象就会变得明显，元件性能降低。另外，发光层根据需要也可以含有空穴输送材料、电子输送材料、聚合物粘合剂等。另外，发光层的膜厚优选为550nm,更优选为750nm，最优选为1050nm。如果小于5nm，则难以形成发光层，色度的调整有可能变得困难，如果超过50nm，则驱动电压有可能上升。(5)空穴注入输送层(空穴输送区域)空穴注入，输送层是辅助空穴向发光层中的注入并输送至发光区域的层，空穴迁移率大，离子化能量通常小到5.5eV以下。作为此种空穴注入镛送层，优选在更低电场强度下将空穴向发光层输送的材料，另外，空穴的迁移率例如在施加104106V/cm的电场时，优选至少为10_4cm2/V秒。在将本发明的芳香族胺衍生物用于空穴输送区域中的情况下，既可以将本发明的芳香族胺衍生物单独地形成空穴注入、输送层，也可以与其他的材料混合使用。作为与本发明的芳香族胺衍生物混合而形成空穴注入输送层的材料，只要是具有前述的优选的性质的材料，就没有特别限制，可以从以往在光传导材料中作为空穴的电荷输送材料而惯用的材料、在有机EL元件的空穴注入输送层中所用的公知的材料中选择使用任意的材料。作为具体例，例如可以举出三唑衍生物(参照美国专利3，112，197号说明书等)、嗯二唑衍生物(参照美国专利3，189，447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本特公昭37—16096号公报等)、多芳基链烷衍生物(参照美国专利3，615，402号说明书、第3，820，989号说明书、第3，542，544号说明书、日本特公昭45—555号公报、51—10983号公报、日本特开昭51—93224号公报、55—17105号公报、56—4148号公报、55—108667号公报、55—156953号公报、56—36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3，180，729号说明书、第4，278，746号说明书、日本特开昭55—88064号公报、55—88065号公报、49一105537号公报、55—51086号公报、56—80051号公报、56—88141号公报、57—45545号公报、54—112637号公报、55—74546号公报等)、亚苯基二胺衍生物(参照美国专利第3，615，404号说明书、日本特公昭51_10105号公报、46—3712号公报、47—25336号公报、日本特开昭54—53435号公报、54—110536号公报、54—119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3，567，450号说明书、第3，180，703号说明书、第3，240，597号说明书、第3，658，520号说明书、第4，232，103号说明书、第4，175，961号说明书、第4，012，376号说明书、日本特公昭49—35702号公报、39—27577号公报、日本特开昭55—144250号公报、56—119132号公报、56—22437号公报、西德专利第l，110，518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3，526，501号说明书等)、嚼唑衍生物(美国专利第3，257,203号说明书等中所公开的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本特开昭56—46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本特开昭54—110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3，717，462号说明书、日本特开昭54—59143号公报、55—52063号公报、55—52064号公报、55—46760号公报、55—85495号公报、57—11350号公报、57—148749号公报、日本特开平2—311591号公报等)、芪衍生物(参照日本特开昭61—210363号公报、第61—228451号公报、61—14642号公报、61—72255号公报、62—47646号公报、62—36674号公报、62—10652号公报、62—30255号公报、60—93455号公报、60—94462号公报、60—174749号公报、60—175052号公报等)、硅氮垸衍生物(美国专利第4，950，950号说明书)、聚硅烷系(日本特开平2—204996号公报)、苯胺系共聚物(日本特开平2—282263号公报)、日本特开平1—211399号公报中所公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。作为空穴注入"输送层的材料可以使用上述的物质，然而优选使用卟啉化合物(日本特开昭63—2956965号公报等中公开的化合物)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参照美国专利4，127，412号说明书、日本特开昭53—27033号公报、54—58445号公报、54—149634号公报、54—64299号公报、55—79450号公报、55—144250号公报、56—119132号公报、61—295558号公报、61—98353号公报、63—295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。另外，可以举出美国专利第5，061，569号中所记载的在分子内具有2个稠合芳香族环的例如4，4'一双(N—(1—萘基)一N—苯基氨基)联苯(以下简记为NPD)、日本特开平4一308688号公报中记载的三苯基胺单元被连接成3个星爆炸型的4，4，，4"一三(N—(3—甲基苯基)一N一苯基氨基)三苯基胺(以下简记为MTDATA)等。此外，除了作为发光层的材料所示的上述芳香族次甲基系化合物以外，也可以将p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入'输送层的材料使用。此外还可以使用日本专利3571977号中所公开的以下式表示的含氮杂环衍生物。R126N式中，R121R126分别表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的杂环基的任意一种。其中，11121]^126既可以相同，也可以不同。另外，也可以是^21与Rm、R122与R123、R^3与R124、R。4与R125、11125与^26及^26与11127形成稠合环。另外，也可以使用美国公开2004/0113547中所记载的下式的化合物。NR■123231RY,NR:N52136式中，R131R136是取代基，优选氨基、硝基、磺酰基、羰基、三氟甲基、卤原子等吸电子基。像以这些材料代表的那样，受体性材料也可以作为空穴注入材料使用。它们的具体例如上所述。另外，除了作为发光层的材料给出的前述的芳香族次甲基系化合物以外，也可以将p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入层的材料使用。空穴注入，输送层可以通过将本发明的芳香族胺衍生物例如利用真空蒸镀法、旋转涂覆法、浇注法、LB法等公知的方法薄膜化而形成。作为空穴注入*输送层的膜厚没有特别限制，然而通常为5nm5iim。如果该空穴注入，输送层在空穴输送区域含有本发明的芳香族胺衍生物，则既可以用由上述的材料的一种或两种以上形成的一层来构成，也可以是前述空穴注入输送层还层叠了由别种化合物形成的空穴注入输送层的层。另外，也可以作为辅助向发光层中的空穴注入或电子注入的层设置有机半导体层，优选具有10—1QS/cm以上的电导率。作为此种有机半导体层的材料，可以使用含噻吩的低聚物或日本特开平8—193191号公报中所公开的含芳基胺的低聚物等的导电性低聚物、含芳基胺的树枝状低聚物(fyK、IJ7)等导电性树枝状物低聚物等。(6)电子注入输送层此外，电子注入，输送层是辅助电子向发光层中的注入并输送至发光区域的层，电子迁移率大，另外，附着改善层是在该电子注入层中由与阴极的附着特别良好的材料所形成的层。另外，已知由于有机EL元件所发出的光被电极(该情况下为阴极)反射，因此人们知道直接从阳极取出的发光与经由电极的反射而取出的发光发生干涉。为了有效地利用该干涉效应，电子输送层可以在数nm数^m的膜厚中适当地选择，然而当膜厚特别大时，则为了避免电压上升，在施加lC^10/cm的电场时电子迁移率最好至少处于10—5cm2/Vs以上。作为电子注入层中所用的材料，优选8—羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物或瞎、二唑衍生物。作为上述8—羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物的具体例，可以举出含有8—羟基喹啉(一般来说为8-喹啉酚(8一quinolinol)或8-喹啉酮(8—hydroxyquinolin))的螯合物的金属螯合化8—羟基喹啉(oxinoid)化合物，例如可以将三(8—羟基喹啉)铝作为电子注入材料使用。另一方面，作为螺二唑衍生物，可以举出以下面的通式表示的电子传导性化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula>式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9分别表示取代或未取代的芳基，分别既可以相同，也可以不同。另夕卜，Ar4、Ar7、A^表示取代或未取代的亚芳基，分别既可以相同，也可以不同。这里，作为芳基可以举出苯基、联苯基、蒽基、二萘嵌苯基、芘基等。另外，作为亚芳基可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚二萘嵌苯基、亚芘基等。另外，作为取代基可以举出碳数为110的烷基、碳数为110的烷氧基或氰基等。该电子传导性化合物优选薄膜形成性的化合物。作为上述电子传递性化合物的具体例，可以举出下述的化合物。另外，作为电子注入层及电子输送层中所用的材料，可以使用以下述通式(A)(F)表示的材料。以同时(A)、(B)表示的含氮杂环衍生物A1、通式(A)及(B)中，A'V各自独立，是氮原子或碳原子。A—是取代或未取代的环碳数为660的芳基、取代或未取代的环碳数为360的杂芳基，A—是氢原子、取代或未取代的环碳数为660的芳基、取代或未取代的环碳数为360的杂芳基、取代或未取代的碳数为120的垸基、取代或未取代的碳数为120的烷氧基或者它们的2价的基团。其中，A—及A一的任意一方是取代或未取代的环碳数为1060的稠合环基、取代或未取代的环碳数为360的单杂稠合环基。L1、！^及L各自独立，是单键、取代或未取代的环碳数为660的亚芳基、取代或未取代的环碳数为360的杂亚芳基、取代或未取代的亚芴基。R是氢原子、取代或未取代的环碳数为660的芳基、取代或未取代的环碳数为360的杂芳基、取代或未取代的碳数为120的烷基、取代或未取代的碳数为120的烷氧基，n是05的整数，在n为2以上的情况下，多个R既可以相同，也可以不同，另外也可以是在相邻的多个R基之间结合形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。以HAr—L一A一一Ar2(C)表示的含氮杂环衍生物式中，HAr是也可以具有取代基的碳数为340的含氮杂环，L是单键、也可以具有取代基的碳数为660的亚芳基、也可以具有取代基的碳数为360的杂亚芳基或也可以具有取代基的亚芴基，A—是也可以具有取代基的碳数为660的2价的芳香族烃基，A一是也可以具有取代基的39碳数为660的芳基或也可以具有取代基的碳数为360的杂芳基。以通式(D)表示的硅杂环戊二烯衍生物式中，X及Y各自独立，是碳数为16的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、链烯氧基、炔氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或者X与Y结合而形成饱和或不饱和的环的构造，R,R4各自独立，是氢、卤原子、取代或未取代的碳数为l到6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、对氨基苯磺酰基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、链烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫代氰酸酯基、异硫代氰酸酯基或氰基或在相邻的情况下取代或未取代的环稠合的结构。以通式(E)表示的硼烷衍生物。式中，R,Rs及Z2各自独立表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、取代氧硼基、垸氧基或芳氧基，X、Y及Z,各自独立地表示饱和或不饱和烃基、芳香族烃基、杂环基、取代氨基、垸氧基或芳氧基，Z,与Z2的取代基也可以相互结合而形成稠合环，n表示13的整数，在n为2以上的情况下，Z,也可以不同。但是，不包括n为1，X、Y及R2为甲基，Rs为氢原子或取代氧硼基的情况；及n为3且Zj为甲基的情况。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula>(F)式中，(^及(^各自独立表示以下述通式(G)表示的配位基，L表示卤原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、一OR1(R'是氢原子、取代或未取代的垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或以一0—Ga—Q3(Q4)(QS及Q"与(^及(^相同)表示的配位基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula>(G)式中，环Ai及V是也可以具有取代基的相互裯合的六元芳环结构。该金属配位化合物作为n型半导体的性质强，电子注入能力大。另外，由于形成配位化合物时的生成能量低，因此所形成的金属配位化合物与配位基的结合性变得牢固，作为发光材料的荧光量子效率变大。如果要举出形成通式(G)配位基的环A'及V的取代基的具体的例子，则可以举出氯、溴、碘、氟的卤原子；甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂酰基、三氯甲基等取代或未取代的烷基；苯基、萘基、3—甲基苯基、3—甲氧基苯基、3—氟代苯基、3—三氯甲基苯基、3—三氟甲基苯基、3—硝基苯基等取代或未取代的芳基；甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3—四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3—六氟一2—丙氧基、6—(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基；苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3—氟代苯氧基、五氟苯基、3—三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基；甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基；苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3—氟代苯硫基、五氟苯硫基、3—三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基；氰基；硝基；氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单取代或二取代氨基；双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰氨基；羟基；甲硅烷氧基；酰基；甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等氨基甲酰基；羧基；磺酸基；亚胺基；环戊垸基、环己基等环烷基；苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、柩嗪基、三唑基、吲哚满基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二瞎烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、三嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、隨唑基、聰二唑基、苯并嚼唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、呋喃基等杂环基等。另外，也可以是以上的取代基之间结合而形成六元芳环或杂环。本发明的有机EL元件的优选实施方式中，有在输送电子领域或者阴极与有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。这里所述的还原性掺杂剂，被定义为能将电子输送性化合物还原的物质。因此，若具有一定的还原性，则可以使用各种物质，例如优选使用从碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属氧化物、碱土金属卣化物、稀土金属氧化物或稀土金属卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物和稀土金属的有机金属络合物中选出的至少一种物质。另外，更具体来说，作为优选的还原性掺杂剂，可以举出选自Na(功函数:2.36eV)、K(功函数:2.28eV)、Rb(功函数:2.16eV)及Cs(功函数1.95eV)中的至少一种碱金属；选自Ca(功函数2.9eV)、Sr(功函数2.02.5eV)及Ba(功函数2.52eV)中的至少一种碱土类金属，特别优选功函数在2.9eV以下的。它们当中更为优选的还原性掺杂剂是选自K、Rb及Cs中的至少一种碱金属，更优选Rb或Cs，最为优选的是Cs。这些碱金属的还原能力特别高，利用向电子注入区域的比较少量的添加，就可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数在2.9eV以下的还原性掺杂剂，优选两种以上这些碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如优选Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na和K的组合。通过组合地含有Cs，就可以有效地发挥还原能力，利用向电子区域中的添加，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。本发明中，在阴极与有机层之间也可以还设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时，可以有效地防止电流的泄漏，提高电子注入性。作为此种绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土类金属硫属化物、碱金属卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可以进一步提高电子注入性，在这一点上是理想的。具体来说，作为优选的碱金属硫属化物，例如可以举出Li20、K20、Na2S、Na2Se&Na20，作为优选的碱土类金属硫属化物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卣化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、CsF、LiCl、KC1及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物以外的卤化物。,另外，作为构成电子输送层的半导体，可以举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子输送层的无机化合物优选微晶或非晶型的绝缘性薄膜。如果电子输送层由这些绝缘性薄膜构成，则可以形成更为均匀的薄膜，因此可以减少暗点等像素缺陷。而且，作为此种无机化合物，可以举出上述的碱金属硫属化物、碱土类金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。作为阴极，为了向电子注入，输送层或发光层中注入电子，可以使用将功函数小的(4eV以下的)金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的材料。作为此种电极物质的具体例，可以举出钠、钠一钾合金、镁、锂、镁，银合金、铝/氧化铝、铝*锂合金、铟、稀土类金属等。该阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀或溅射等方法形成薄膜而制作。这里，在从阴极中取出来自发光层的发光的情况下，阴极对发光的透过率优选大于10%。另外，作为阴极的片电阻优选为数百Q/口以下，另外，膜厚通常为10nm1ym，优选为50200nrn。(8)绝缘层有机EL元件由于是对超薄膜施加电场，因此容易产生由漏电或短路造成的像素缺陷。为了防止它，也可以在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。作为绝缘层中所用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化纟丐、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等，也可以使用它们的混合物或叠层物。(9)有机EL元件的制造方法通过利用以上所例示的材料及形成方法来形成阳极、发光层、根据需要形成的空穴注入输送层以及根据需要形成的电子注入输送层，继而形成阴极，就可以制作有机EL元件。另外，可以从阴极到阳极或以与前述相反的顺序来制作有机EL元件。下面，对在透光性基板上依次设置了阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的构成的有机EL元件的制作例进行说明。首先，在适当的透光性基板上，利用蒸镀或溅射等方法以达到lum以下，优选达到10200nm的范围的膜厚的方式，形成由阳极材料构成的薄膜，制成阳极。然后，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成可以如前所述利用真空蒸镀法、旋转涂覆法、浇注法、LB法等方法来进行，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。在利用真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所用的化合物(空穴注入层的材料)、所需的空穴注入层的晶体结构或复合结构等而不同，然而一般来说优选在蒸镀源温度50450°C、真空度10—7l(T3Torr、蒸镀速度0.0150nm/秒、基板温度一50300。C、膜厚5nm5um的范围中适当地选择。然后，在该空穴注入层上设置发光层，该发光层的形成也可以通过使用所需的有机发光材料利用真空蒸镀法、溅射、旋转涂覆法、浇注法等方法，将有机发光材料薄膜化来形成，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。在利用真空蒸镀法形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所用的化合物而不同，然而一般来说可以从与空穴注入层的形成相同的条件范围中选择。然后，在该发光层上设置电子注入层。与空穴注入层、发光层相同，由于需要获得均匀的膜，因此优选利用真空蒸镀法来形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层相同的条件范围中选择。虽然随着在发光区域或空穴输送区域的某个层中含有本发明的芳香族胺衍生物而不同，然而在使用真空蒸镀法的情况下，可以进行与其他材料的共蒸镀。另外，在使用旋转涂覆法的情况下，可以通过与其他的材料混合的方式含有。最后层叠阴极就可以获得有机EL元件。由于阴极由金属构成，因此可以使用蒸镀法、溅射。但是，为了避免在制成基底的有机物层时的损伤，优选真空蒸镀法。该有机EL元件的制作最好用一次的真空抽吸连续地从阳极制作到阴极。本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的真空蒸镀法、旋转涂覆法等形成方法。含有本发明的有机EL元件中所用的以前述通式(1)表示的化合物的有机薄膜层可以利用真空蒸镀法、分子线蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂中的溶液的浸渍法、旋转涂覆法、浇注法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知的方法来形成。本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，然而一般来说，如果膜厚过小，则容易产生针孔等缺陷，相反如果过大，则需要很高的施加电压，效率变差，因此通常优选数nm到l!xm的范围。其中，对有机EL元件施加直流电压的情况下，若以阳极为+，以阴极为-,则一旦施加540V电压就能观测到发光。而且，在相反极性下施加电压，电流不会流过而完全不发光。此外施加交流电的情况下，仅当阳极为+极性而且阴极为-极性时，才可以观测到均一发光。施加交流的波形可以任意。实施例45下面，基于合成例及实施例对本发明进行进一步详细说明。合成例1-14中合成的中间体114的结构如下所示。合成例l(中间体l的合成)在氩气气流下，向1000mL的三口烧瓶中加入4一溴联苯47g、碘23g、高碘酸二水合物9.4g、水42mL、乙酸360mL、硫酸llmL，在65"C下搅拌30分钟后，在9(TC下反应6小时。将反应物注入冰水，过滤。通过在用水清洗后，用甲醇清洗，得到了67g白色粉末。利用FD—MS的分析，由于对照C12H15BrI=359，得到m/z=358和360的主峰，因此鉴定为中间体l-o合成例2(中间体2的合成)、、，、s逸叵务寸拔叵ci"C逸阮，I4"z逸叵4"I錄尿一务IQ199To,oi在氩气气流下，向300mL的三口烧瓶中加入对三联苯10g、碘12g、高碘酸二水合物4.9g、水20mL、乙酸170mL、硫酸22mL，在65。C下搅拌30分钟后，在9(TC下反应6小时。将反应物注入冰水，过滤。通过在用水清洗后，用甲醇清洗，得到了18g白色粉末。利用FD—MS的分析，由于对照(:18111212=482，得到m/z二482的主峰，因此鉴定为中间体2。合成例3(中间体3的合成)在氩气气流下，向1000mL的三口烧瓶中加入对4一二苯并呋喃硼酸42.4g、4—碘溴苯56.0g、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)6.9g、2M的碳酸钠(Na2C03)溶液320mL、甲苯320mL后，在8(TC下反应8小时。将反应物用甲苯/水萃取，用无水硫酸钠干燥。将其在减压下浓縮，通过将所得的粗产物进行柱提纯，得到了28.5g的白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体3。合成例4(中间体4的合成)除了在合成例3中，取代4一碘溴苯而使用了71g中间体1以外，同样地进行了反应，结果得到了42.4g白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体3。合成例5(中间体5的合成)在氩气气流下，向500mL的三口烧瓶中加入利用文献记载(J.Org.Chem;62;5;1997;1348—1355)的合成法得到的2—溴二苯并呋喃24.9g、脱水醚80mL及脱水甲苯80mL。在一3(TC下投入正丁基锂/己烷溶液120mmo1，在O'C下反应lh。冷却为一70°C，投入70rnL的硼酸三异丙酯(B(OiPr)3)，慢慢地升温到室温，搅拌lh。在将添加了10%盐酸80mL的溶液用乙酸乙酯/水萃取后，用无水硫酸钠干燥。通过将溶液浓缩，用己烷清洗，得到了硼酸化合物10.4g。除了在合成例3中，取代4一二苯并呋喃硼酸而使用了42.4g上述操作中得到的2—二苯并呋喃硼烷以外，同样地进行了反应，结果得到了24.6g的白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体5。合成例6(中间体6的合成)在氩气气流下，加入5.5g苯胺、16.2g中间体3、6.8g叔丁氧基钠(广岛和光公司制)、0.46g三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Aldrich公司制)及300mL脱水甲苯，在8(TC下反应了8小时。冷却后，加入500mL水，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓縮，将所得的粗产物进行柱提纯，用甲苯重结晶，将其过滤后，干燥，结果得到10.1g淡黄色粉末。利用FD一MS的分析，鉴定为中间体6。合成例7(中间体7的合成)在氩气气流下，加入10g中间体6、8.8g的1—溴一4一碘苯(Aldrich公司制)、3g叔丁氧基钠(广岛和光公司制)、0.5g双(三苯基膦)氯化钯(II)(东京化成公司制)及500mL二甲苯，在13(TC下反应24小时。冷却后，加入1000mL水，对混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱提纯，用甲苯重结晶，将其过滤后，干燥，结果得到3々淡黄色粉末。利用FD一MS的分析，鉴定为中间体7。合成例8(中间体8的合成)除了在合成例3中，取代4一碘溴苯而使用了71g的4一溴苯胺以外，同样地进行了反应，结果得到了26.4g的白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体8。合成例9(中间体9的合成)除了在合成例7中，取代中间体3而使用了5.2g的二苯基胺，取代l一溴一4一碘苯而使用了ll.Og的中间体l以外，同样地进行了反应，结果得到了2.68的白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体9。合成例10(中间体10的合成)除了在合成例6中，取代苯胺而使用了13.0g中间体8，取代中间体4而使用了11.6g的4一溴联苯以外，同样地进行了反应，结果得到了13.1g的白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体10。合成例11(中间体11的合成)在氩气气流下，加入547g的l一乙酰胺萘(东京化成公司制)、400g的4，4，一二碘联苯(和光纯药公司制)、544g的碳酸钾(和光纯药公司制)、12.5g的铜粉(和光纯药公司制)及2L的十氢化萘，在190'C下反应了4天。48反应后冷却，添加2L甲苯，滤出不溶成分。将滤出物溶于4.5L的氯仿中，除去不溶成分后，进行活性炭处理，浓縮。向其中添加3L的丙酮，滤出382g析出晶体。将其悬浊于5L的乙二醇(和光纯药公司制)、50mL的水中，添加了145g的85%氢氧化钾水溶液后，在120'C下反应2小时。反应后，向10L水中注入反应液，滤出析出晶体，用水、甲醇清洗。将所得的晶体加热溶解于3L的四氢呋喃中，进行活性炭处理后浓縮，加入丙酮而析出晶体。将其滤出，得到了264g的白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体ll。合成例12(中间体12的合成)向200mL的三口烧瓶中，加入20.0g的4一溴联苯(东京化成公司制)、8.64g的叔丁氧基钠(和光纯药公司制)、84mg的乙酸钯(和光纯药公司制)。再加入搅拌子，在烧瓶的两侧安装橡胶帽，在中央的口安装回流用蛇管，在其上安装三通旋塞和封入了氩气的气球，使用真空泵将体系内用气球内的氩气进行3次置换。然后，用注射器穿过橡胶隔片加入120mL的脱水甲苯(广岛和光公司制)、4.08mL的苄胺(东京化成公司制)、338yL的三叔丁基膦(AIdrich公司制、2.22mol/L甲苯溶液)，在室温下搅拌5分钟。然后，将烧瓶安放于油浴中，在搅拌溶液的同时慢慢地升温到120°C。7小时后，从油浴中取出烧瓶而结束反应，在氩气气氛下，放置12小时。将反应溶液移到分液漏斗中，加入600mL的二氯甲垸，将沉淀物溶解，用120mL的饱和食盐水清洗后，将有机层用无水碳酸钾干燥。将滤出碳酸钾而得的有机层的溶剂蒸馏除去，向所得的残渣中加入400mL的甲苯、80mL的乙醇，安装干燥管而加热为8(TC，将残渣完全地溶解。其后，通过放置12小时，冷却到室温，而将其重结晶。滤出析出的晶体，在6(TC下真空干燥，得到了13.5g的N，N—二一(4一联苯基)一苄胺。向300mL的单口烧瓶中，加入1.35g的N，N—二一(4一联苯基)一苄胺、135mg的钯一活性炭(广岛和光公司制、钯含量为10重量％)，加入100mL的氯仿、20mL的乙醇而溶解。然后，在向烧瓶中加入搅拌子后，在烧瓶上安装三通旋塞，其上安装有填充了2L氢气的气球，使用真空泵将烧瓶体系内用氢气置换10次。重新填充减少了的氢气，使氢气的容积再达到2L后，在室温下剧烈地搅拌溶液。搅拌30小时后，加入100mL的二氯甲烷，滤出催化剂。然后，将所得的溶液移至分液漏斗中，用50mL的碳酸钠饱和水溶液清洗后，分离有机层，用无水碳酸钾干燥。过滤后，将溶剂蒸馏除去，向所得的残渣中加入50mL的甲苯，将其重结晶。通过滤出所析出的晶体，在5(TC下真空干燥，得到了0.99g的二一4一联苯基胺。在氩气气流下，加入10g的二一4—联苯基胺、9.7g的4，4'一二溴联苯(东京化成公司制)、3g的叔丁氧基钠3g(广岛和光公司制)、0.5g的双(三苯基膦)氯化钯(II)(东京化成公司制)及500mL的二甲苯，在13(TC下反应24小时。冷却后，加入1000mL的水，将混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱提纯，用甲苯重结晶，将其滤出后，干燥，结果得到9.1g的下述4，一溴一N，N—二联苯基一4一氨基一1，l，一联苯(中间体12)。合成例13(中间体13的合成)除了在合成例10中，取代4一溴联苯而使用了8.0g的1—溴萘以外，同样地进行了反应，结果得到9.6g的白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体13。合成例14(中间体14的合成)除了在合成例10中，取代4一溴联苯而使用了16.1g的中间体3以外，同样地进行了反应，结果得到10.5g的白色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为中间体14。下述合成实施例115中合成的作为本发明的芳香族胺衍生物的化合物H115及比较例1中使用的比较化合物1的结构如下所示。50<formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>合成实施例1(化合物H1的合成)在氩气气流下，加入3.4gN，N'—二苯基联苯胺、6.8g的中间体3、2.6g的叔丁氧基钠(广岛和光公司制)、92mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Aldrich公司制)、42mg的三叔丁基膦及100mL的脱水甲苯，在80匸下反应8小时。冷却后，加入500mL的水，将混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓缩，将所得的粗产物进行柱提纯，用甲苯重结晶，将其滤出后，干燥，结果得到了4.1g的淡黄色粉末。利用FD—MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物H1。合成实施例2(化合物H2的合成)在氩气气流下，加入4.1g的4，4'一二碘联苯、7.0g的中间体8、2.6g的叔丁氧基钠(广岛和光公司制)、92mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Aldrich公司制)、42mg的三叔丁基膦及100mL的脱水甲苯，在8(TC下反应8小时。冷却后，加入500mL的水，将混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓縮，将所得的粗产物进行柱提纯，用甲苯重结晶，将其滤出后，干燥，结果得到了4.9g的淡黄色粉末。利用FD—MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物H2。合成实施例3(化合物H3的合成)除了在合成实施例1中，取代N，N，一二苯基联苯胺而使用了4.4g的中间体ll以外，同样地进行了反应，结果得到5.28的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H3。合成实施例4(化合物H4的合成)除了在合成实施例1中，取代中间体3而使用了8.4g的中间体4以外，同样地进行了反应，结果得到4.6g淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H4。合成实施例5(化合物H5的合成)除了在合成实施例1中，取代中间体3而使用了6.8g的中间体5以外，同样地迸行了反应，结果得到3.9g的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H5。合成实施例6(化合物H6的合成)在氩气气流下，加入8.2g的中间体10、11.0g的中间体12、2.6g的叔丁氧基钠(广岛和光公司制)、92mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(O)(Aldrich公司制)、42mg的三叔丁基膦及100mL的脱水甲苯，在8(TC下反应8小时。冷却后，加入500mL的水，将混合物进行硅藻土过滤，用甲苯萃取滤液，用无水硫酸镁干燥。将其在减压下浓縮，将所得的粗产物进行柱提纯，用甲苯重结晶，将其滤出后，干燥，结果得到了13.1g的淡黄色粉末。利用FD—MS(场解析质谱)的分析，鉴定为化合物H6。合成实施例7(化合物H7的合成)除了在合成实施例6中，取代中间体10而使用了6.5g的中间体6以外，同样地进行了反应，结果得到8.2g的淡黄色粉末。利用FD—M^的分析，鉴定为化合物H7。合成实施例8(化合物H8的合成)除了在合成实施例6中，取代中间体10而使用了7.7g的中间体13以外，同样地进行了反应，结果得到10.2g的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H8。合成实施例9(化合物H9的合成)除了在合成实施例6中，取代中间体10而使用了10.3g的中间体14以外，同样地进行了反应，结果得到15.1g的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H9。合成实施例10(化合物H10的合成)除了在合成实施例2中，取代4，4'一二碘联苯而使用了4.8g的二溴三联苯，取代中间体10而使用了7.0g的中间体6以外，同样地进行了反应，结果得到4.8g的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物mo。合成实施例ll(化合物H11的合成)除了在合成实施例2中，取代4，4'—二碘联苯而使用了3.3g的1.4一二碘苯以外，同样地进行了反应，结果得到4.1g的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物Hll。合成实施例12(化合物H12的合成)除了在合成实施例1中，取代N，N'—二苯基联苯胺而使用了2.6g的中间体IO，取代中间体3而使用了8.4g的中间体9以外，同样地进行了反应，结果得到5.9g的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H12。合成实施例13(化合物H13的合成)除了在合成实施例l中，取代中间体3而使用了10.3g的中间体7以54外，同样地进行了反应，结果得到6.5g的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H13。合成实施例14(化合物H14的合成)在氩气气流下，向300mL的三口烧瓶中加入6.3g的4一二苯并呋喃硼酸、4.8g的4，4，，4"—三溴三苯基胺、104mg的四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、48mL的2M的碳酸钠(Na2C03)溶液、48mL的甲苯后，在8(TC下反应8小时。将反应物用甲苯/水萃取，用无水硫酸钠干燥。将其在减压下浓縮，通过将所得的粗产物进行柱提纯，得到了3.9g的白黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H14。合成实施例15(化合物H15的合成)除了在合成实施例10中，取代4一二苯并呋喃硼酸而使用了6.8g的4一二苯并噻吩硼酸，取代4，4，，4"—三溴三苯基胺而使用了5.1g的N，N，一二苯基联苯胺以外，同样地进行了反应，结果得到7.2g的淡黄色粉末。利用FD—MS的分析，鉴定为化合物H15。实施例1(有机EL元件的制造)在将25mmX75mmXl.lmm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在异丙醇中进行了5分钟超声波清洗后，进行30分钟UV臭氧清洗。将清洗后的带透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上将前述透明电极覆盖地形成膜厚60nm的下述化合物H232的膜。该H232膜作为空穴注入层发挥作用。在该H232膜上作为空穴输送材料形成膜厚20nm的上述化合物Hl层。该膜作为空穴输送层发挥作用。继而蒸镀形成了膜厚40nm的下述化合物EM1的膜。同时，作为发光分子，蒸镀了下述的具有苯乙烯基的胺化合物Dl，使得EM1与D1的重量比达到40:2。该膜作为发光层发挥作用。在该膜上形成膜厚10nm的下述Alq膜。它作为电子注入层而发挥作用。其后二元蒸镀作为还原性掺杂剂的Li(Li源SAESGETTER公司制)和Alq，作为电子注入层(阴极)形成Alq:Li膜(膜厚10nm)。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al，形成金属阴极，从而制成有机EL元件。另外，对所得的有机EL元件测定了发光效率，观察了发光颜色。发光效率是使用Minolta制CS1000测定亮度，算出10mA/cm2的发光效率。另外，测定了初期亮度5000cd/cm2、室温、DC恒电流驱动下的发光的减半寿命，将结果表示于表l中。实施例29(有机EL元件的制造)除了在实施例1中，作为空穴输送材料取代化合物H1而使用了表1中所示的化合物以外，相同地制作了有机EL元件。对所得的有机EL元件，测定了发光效率，观察了发光颜色，另外，测定了初期亮度5000cd/cm2、室温、DC恒电流驱动下的发光的减半寿命，将结果表示于表l中。比较例1除了在实施例1中，作为空穴输送材料取代化合物H1而使用了比较化合物l(比较例l)以外，相同地制作了有机EL元件。比较例化合物l在蒸镀时结晶化，无法制成真正的元件。另外，对所得的有机EL元件，测定了发光效率，观察了发光颜色，另外，测定了初期亮度5000cd/cm2、室温、DC恒电流驱动下的发光的减半寿命，将结果表示于表l中。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula>表1<table>tableseeoriginaldocumentpage57</column></row><table>实施例10(有机EL元件的制造)除了在实施例1中，取代具有苯乙烯基的胺化合物D1而使用了下述的化合物D2以外，相同地制作了有机EL元件。Me为甲基。对所得的有机EL元件，测定了发光效率，其结果为4.9cd/A,发光颜色为蓝色。另外，测定了初期亮度5000cd/cm2、室温、DC恒电流驱动下的发光的减半寿命，其结果为430小时。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula>比较例2除了在实施例10中，作为空穴输送材料取代化合物H1而使用了上述比较化合物l以外，相同地制作了有机EL元件。对所得的有机EL元件，测定了发光效率，其结果为4.9cd/A，发光颜色为蓝色。另外，测定了初期亮度5000cd/cm2、室温、DC恒电流驱动下的发光的减半寿命，其结果为260小时。实施例ll(有机EL元件的制造)除了在实施例1中，取代化合物H232而使用了Hl，取代Hl而使用了比较化合物l以外，相同地制作了有机EL元件。对所得的有机EL元件，测定了发光效率，其结果为5.1cd/A，发光颜色为蓝色。另外，测定了初期亮度5000cd/cm2、室温、DC恒电流驱动下的发光的减半寿命，其结果为360小时。工业上的利用可能性如上详细说明所示，本发明的芳香族胺衍生物的分子难以结晶化，通过在有机薄膜层中含有它，就可以提高制造有机EL元件之时的成品率，实现寿命长的有机EL元件。权利要求1.一种以下述通式(1)表示的芳香族胺衍生物，式中，R1是氢原子、取代或未取代的环原子数为5～50的芳基、取代或未取代的碳数为1～50的烷基、取代或未取代的碳数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳数为2～50的烷氧基羰基、由被取代或未被取代的环原子数为5～50的芳基取代了的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基；a为0～4的整数，b为1～3的整数；多个R1之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；Ar1～Ar4中的至少一个以下述通式(2)表示，式中，R2及R3各自独立地选自与所述通式(1)的R1相同的基团；X为氧、硫、硒或碲；c为0～6的整数，d为0～3的整数，e为1～3的整数；多个R2或R3之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；在e为2以上且d不为0时，多个R3也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；通式(1)中，Ar1～Ar4中的不以通式(2)表示的基团各自独立地为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基，或者取代或未取代的环碳原子数为5～50的芳香族杂环基。2.根据权利要求l所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，Ar,Ar4中的至少一个以下述通式(3)表示，式中，R4R6各自独立地选自与所述通式(1)的^相同的基团；X为氧或硫原子；f及h分别为04的整数，g为03的整数，i为l3的整数；多个R4或R5或R6之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；在i为2以上且h不为0时，多个也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构。3.根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(l)中，Ar,与Ar2由所述通式(2)或所述通式(3)表示。4.根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(l)中，Ar,与Ar3由所述通式(2)或所述通式(3)表示。5.根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(l)中，仅An由所述通式(2)或所述通式(3)表示。6.根据权利要求15中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(1)中，b为2。7.根据权利要求16中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中，e为1。8.根据权利要求16中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(3)中，i为1。9.根据权利要求18中任一项所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(2)中，X为氧原子。10.根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(l)中，Af2由下述通式(4)表示，式中，R7选自与所述通式(1)的R,相同的基团；j为04的整数，k为13的整数；多个R7之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；在k为2以上且j不为0时，多个R7也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；Ai"6及Ar7各自独立地为通式(3)、取代或未取代的环碳原子数为650的芳基或取代或未取代的环碳原子数为550的芳香族杂环基。11.根据权利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述通式(l)中，A&及Ar4各自独立地由所述通式(4)表示。12.—种以下述通式(5)表示的芳香族胺衍生物，N——Ar9(5)Ar7Ar9中的至少一个由下述通式(3)表示，式中，R4R6各自独立地为氢原子、取代或未取代的环原子数为550的芳基、取代或未取代的碳数为150的烷基、取代或未取代的碳数为150的垸氧基、取代或未取代的碳数为650的芳垸基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为250的烷氧基羰基、由被取代或未被取代的环原子数为550的芳基取代了的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基；X为氧或硫原子；f及h分别为04的整数，g为03的整数，i为l3的整数；多个R4或R5或R6之间也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；在i为2以上且h不为0时，多个&也可以相互结合而形成饱和或不饱和的也可以被取代的五元环或六元环的环状结构；通式(5)中，AnAr3中并非通式(3)的基团各自独立地为氢原子、取代或未取代的环原子数为550的芳基、取代或未取代的碳数为150的烷基、取代或未取代的碳数为150的垸氧基、取代或未取代的碳数为650的芳垸基、取代或未取代的环原子数为550的芳氧基、取代或未取代的环原子数为550的芳硫基、取代或未取代的碳数为250的烷氧基羰基、由被取代或未被取代的环原子数为550的芳基取代了的氨基、卤原子、氰基、硝基、羟基或羧基。13.根据权利要求112中任一项所述的芳香族胺化合物，其为有机电致发光元件用材料。14.根据权利要求112中任一项所述的芳香族胺化合物，其为有机电致发光元件用空穴注入材料或空穴输送材料。15.—种有机电致发光元件，它是在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其特征在于，所述有机薄膜层的至少一层中作为单独的成分或作为混合物的成分地含有权利要求112中任一项所述的芳香族胺衍生物。16.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，所述有机薄膜层具有空穴注入层或空穴输送层，在所述空穴注入层或空穴输送层中含有权利要求112中任一项所述的芳香族胺。17.根据权利要求15所述的有机电致发光元件，其中，在所述发光层中含有苯乙烯胺及/或芳胺。18.根据权利要求1517中任一项所述的有机电致发光元件，其中，进行蓝色系发光。全文摘要本发明涉及具有特定结构的芳香族胺衍生物及在阴极与阳极之间夹持有至少包含发光层的由一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光元件，其中，该有机薄膜层的至少一层中特别是正孔输送层作为单独的成分或混合物的成分地含有所述芳香族胺衍生物，由此提供一种分子结晶化难、制造有机电致发光元件时的成品率提高、寿命长的有机电致发光元件。文档编号C07D333/76GK101432272SQ20078001487公开日2009年5月13日申请日期2007年3月28日优先权日2006年4月26日发明者井上哲也,薮乃内伸浩申请人:出光兴产株式会社