专利名称：：一个光学活性的拟除虫菊酯化合物的制作方法
技术领域：
：本发明涉及一个光学活性的拟除虫菊酯化合物及其制备方法。
背景技术：
：在拟除虫菊酯化合物光学结构中，通常反式体有较高的杀虫活性，但光稳定性的卣代菊酯中有部分特例，例如顺式二氯菊酸合成的顺式氯菊酯、顺式氯氰菊酯以及顺式二溴菊酸合成的溴氰菊酯均具有良:li予的杀虫作用。参照目前已知CN99124440.0所公开化合物经进一步的观察和研究发现仍有提高的余地，那就是用光稳定性的卣代菊酸取代第一菊酸并选取其中最高效的光学活性异构体进行开发
发明内容本发明提供式(I)所示的拟除虫菊酯化合物(以下简称"本发明化合物")及其合成方法上述式(I)的拟除虫菊酯衍生物，其特征在于该化合物化学名称为4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟千基-lR-顺式-2，2-二甲基-3-(2,2-二氯-l-烯丙基)环丙烷羧酸酯，是顺式的单一光学异构体；制备式(n)所示的本发明化合物，使用的是式(n)的醇与式(in)酰氯进行酯化得到，<formula>formulaseeoriginaldocumentpage3</formula>本发明制备方法是在吡啶做缚酸剂的情况下酯化。具体实施例方式以下用具体的实施例子来说明本发明专利在500ml的四口反应瓶中投入lR-顺式-2，2-二甲基-3-(2,2-二氯4-烯丙基)环丙烷羧酸酰氯114.0g，甲苯200ml，吡啶40.5g,搅拌，^吏之完全混合，降温至-1018。C,緩慢滴加4-甲氧甲基-2，3,5,6-四氟千醇112.0g，控制温度在-1018。C。滴加时间控制在1.5小时。滴加完毕，室温保温5小时，过夜。将反应液緩慢加入到600ml水中，分去水层，水洗至中性。油层用无水MgSC^干燥，蒸去甲苯得4-甲氧甲基-2，3，5，6-四氟千基-lR-顺式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-l-烯丙基)环丙烷羧酸酯〔I〕206.2g，含量96.9%,收率96.3%。具体应用实施例如下1.将化合物O)及蚊香中常用的右旋烯丙菊酯制成不同浓度的无水乙醇溶液，将各ig溶液均匀的喷涂于30g的蚊香空坯上，形成盘式蚊香。2.将化合物①及其消旋体(即4-甲氧甲基-2,3,5,6-四氟苄基-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯)制成不同浓度的无水乙醇溶液，各将该溶液加入气雾罐中，再冲入一定量抛射剂，做成气雾剂。效果例1按GB13917.4-92和GB/T17322.4-1998中规定的方法将实施例1中配制好的坟香样品对淡色库蚊进行试验，试验重复三次并分别计算出KT5。，24hr后观察计算死亡率，同时设空白对照，结果如下表化合物浓度(％)KT50(min)24hr死亡率(％)I0.024.03100右旋烯丙菊酯0.44.9478由试验结果可知，化合物(I)用于蚊香对淡色库蚊具有强击倒活性，高致死活性。同时，从使用浓度及效果对比中可知，化合物(I)药效是右旋烯丙菊酯的20倍以上。效果例2按GB139n.l-92和GB/Tn322.14998中规定的方法将实施例2中配制好的气雾剂样品使用剂量1.43ml/m3对淡色库蚊、家蝇进行直接喷雾试验，使用剂量7.14ml/m3对德国小蠊进行直接喷雾试验，试验重复三次并分别计算出KT5。，24hr后观察计算死亡率，同时设空白对照，结果如下表<table>tableseeoriginaldocumentpage5</column></row><table>由试验结果可知，化合物(I)对淡色库蚊、家蝇、德国小蠊直接喷雾均具有较高的击倒活性且致死活性均较强。同时，从^f吏用浓度及效果对比中可知，化合物(I)药效是化合物(I)消旋体的2倍。权利要求1、以式(I)所示的拟除虫菊酯化合物其特征在于该化合物化学名称为4-甲氧甲基-2，3，5，6-四氟苄基-1R-顺式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯，是顺式的单一光学异构体；2、制备式(I)所示的本发明化合物，使用的是式(II)的醇与式(III)酰氯进行酯化得到，本发明制备方法是在吡啶做缚酸剂的情况下酯化。全文摘要本发明涉及一个光学活性的拟除虫菊酯化合物。本发明涉及式(I)所示的拟除虫菊酯化合物及其制备方法，其特征在于该化合物化学名称为4-甲氧甲基-2，3，5，6-四氟苄基-1R-顺式-2，2-二甲基-3-(2，2-二氯-1-烯丙基)环丙烷羧酸酯，是顺式的单一光学异构体。文档编号C07C69/747GK101648869SQ20091018370公开日2010年2月17日申请日期2009年8月5日优先权日2009年8月5日发明者杨泽华,陈虎彪申请人:常州康美化工有限公司