专利名称：有机场致发光元件用化合物及使用其的有机场致发光元件的制作方法
技术领域：
本发明涉及有机 场致发光元件用化合物及使用其的有机场致发光元件，详细而 言，涉及对包含有机化合物的发光层施加电场而放出光的薄膜型器件。
背景技术：
通常，有机场致发光元件(以下称为有机EL元件)，作为其最简单的结构，由发光 层及夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象当在两电极间施 加电场时，从阴极注入电子、从阳极注入空穴，它们在发光层中复合、发出光。近年来，进行了使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是为了提高发光效率， 通过以从电极注入载流子的效率提高为目的而进行电极的种类的最优化、在电极间以薄膜 的形式设置包含芳香族二胺的空穴传输层和包含8-羟基喹啉铝络合物(以下称为Alq3) 的发光层的元件的开发，进行与以往的使用蒽等单晶的元件相比大幅度的发光效率的改 善，因此以在具有自发光·高速应答性这样的特征的高性能平板中的实用为目标进行了发 展。另外，作为提高元件的发光效率的尝试，还在研究不使用荧光而使用磷光。以上述 的设置有包含芳香族二胺的空穴传输层和包含Alq3的发光层的元件为代表的许多元件利 用的是荧光发光，但是，通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态的发光，与以往的使用 荧光(单重态)的元件相比，可以期待3 4倍左右的效率提高。为了该目的，对将香豆素 衍生物、二苯甲酮衍生物作为发光层进行了研究，但只得到极低的亮度。另外，作为利用三 重态的尝试，对使用铕络合物进行了研究，但这也达不到高效率的发光。近年来，如专利文 献1中所列举，以发光的高效率化、长寿命化为目的，进行了许多以铱络合物等的有机金属 络合物为中心的研究。专利文献1 特表2003-515897号公报专利文献2 特开2001-313178号公报专利文献3 特开2004-273190号公报专利文献4 特开2005-259412号公报专利文献5 特开2006-199679号公报专利文献6 特开2007-227658号公报非专利文献1 Applied Physics Letters, 2003,83, 569-571非专利文献2 :Applied Physics Letters, 2003,82, 2422-2424为了得到高的发光效率，与上述掺杂剂材料同时，所使用的主体材料变得重要。作 为主体材料而提案的代表性的材料，可以举出专利文献2中介绍的咔唑化合物4，4'-双 (9-咔唑基)联苯(以下称为CBP)。CBP在作为三(2-苯基吡啶)铱络合物(以下称为 Ir(ppy)3)代表的绿色磷光发光材料的主体材料时显示较良好的发光特性。但另一方面， 用作蓝色磷光发光材料的主体材料时得不到充分的发光效率。这是由于，CBP的最低激发 三重态的能级比一般的蓝色磷光发光材料低，蓝色磷光发光材料的三重激发态能量转移至CBP0也就是说，磷光主体材料通过具有比磷光发光材料高的三重激发态能量，可以有效地 约束磷光发光材料的三重激发态能量，从而得到高的发光效率。为了改善该能量约束效果， 在非专利文献1中，通过改变CBP的结构使三重激发态能量提高，从而使双(4，6-二氟苯基 吡啶-N、C2'])吡啶甲酰合铱络合物(以下称为FIrpic)的发光效率提高。另外，在非专 利文献2中，通过将1，3_ 二咔唑基苯(以下称为mCP)用于主体材料，通过同样的效果来改 善发光效率。但是，这些材料中，特别是从耐久性的观点考虑，不能满足实际应用。
另外，为了得到高的发光效率，需要平衡性良好的两电荷(空穴 电子)的注入传 输特性。CBP相对于空穴传输能电子传输能差，因此发光层中的电荷的平衡被破坏，过量的 空穴流出到阴极侧，导致发光层中的复合概率的降低引起的发光效率降低。进而，在该情 况下，发光层的复合区域限于阴极侧的界面附近的狭小区域，因此在使用Alq3这样的相对 Ir (ppy) 3最低激发三重态的能级小的电子传输材料的情况下，还能够发生由三重激发态能 量从掺杂剂向电子传输材料的迁移引起的发光效率降低。作为防止空穴流到电子传输层的对策，有在发光层和电子传输层之间设置空穴阻 挡层的手法。已知通过该空穴阻挡层将空穴有效地积蓄在发光层中，由此可使其与在发光 层中的电子复合的概率提高，提高发光效率(专利文献2)。作为通常使用的空穴阻挡材料， 可以举出2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(以下称为BCP)及二(2-甲基-8-喹啉 基)-4_苯代苯酚基-铝(以下称为BAlq)。由此可以防止空穴从发光层流到电子传输层， 但由于两种材料均相对Ir (ppy) 3等磷光发光掺杂剂最低激发三重态的能级小，因此，得不 到可以满足的效率。另外，由于BCP在室温下也容易结晶化、缺乏作为材料的可靠性，所以元件寿命极 短。据报道，BAlq的Tg为约100°C，比较良好的元件寿命结果，但空穴阻挡能力不足。并 且，层结构增加了 1层，因此元件结构变复杂，存在成本增加的问题。如上所述，有机EL元件为了得到高的发光效率，需要具有高的三重激发态能量、 且两电荷(空穴 电子)注入传输特性中取得平衡的主体材料。进而，期望开发出电化学 性稳定、具备高的耐热性的同时具有优异的无定型稳定性的化合物，但现状是，以实用水平 满足这样的特性的化合物还未知。若干到目前为止开发的使用磷光发光性分子的有机EL元件，使用含有咔唑环(咔 唑骨架)的材料作为发光层的材料(主体材料)。近年来为了提高三重激发态能量提案有 含有咔唑环的若干材料。在专利文献3中，作为主体材料提案有以下所示的具有咔唑环的联苯衍生物。
权利要求
一种有机场致发光元件用化合物，其特征在于，其由通式(1)表示，其中，Ar表示可以具有取代基的碳数6～18的2价的芳香族烃基或可以具有取代基的碳数3～18的2价的芳香族杂环基，n个的Ar可以相互相同也可以不同，L表示直接键、亚乙基或亚乙烯基或亚乙炔基，X独立地表示可以具有取代基的次甲基或氮，R分别独立地表示氢、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、碳数1～6的酰基、可以具有取代基的碳数6～18的芳香族烃基或可以具有取代基的碳数3～18的芳香族杂环基，n表示1～3的整数，其中，在L为直接键的情况下，L和Ar的键及n个的Ar间的键的全部并不在构成Ar的芳香族环的邻位键合。FPA00001211892200011.tif
2.如权利要求1所述的有机场致发光元件用化合物，其由通式(2)表示，
3.一种有机场致发光元件，其是在基板上层叠阳极、有机层及阴极而成的有机场致发 光元件，其特征在于，具有含有权利要求1或2所述的有机场致发光元件用化合物的有机层。
4.如权利要求3所述的有机场致发光元件，其中，所述有机层为选自发光层、空穴传输 层、电子传输层及空穴阻挡层中的至少一层。
5.如权利要求3所述的有机场致发光元件，其中，所述有机层为含有磷光发光掺杂剂 的发光层。
全文摘要
本发明提供一种改善元件的发光效率、充分确保驱动稳定性且具有简单的构成的有机场致发光元件(有机EL元件)。该有机EL元件在层叠于基板上的阳极和阴极之间具有包含磷光发光性掺杂剂和两末端具有下述式(1)表示的咔唑基的化合物作为主体材料的发光层。式(1)中，X独立地表示可以具有取代基的CH或N，L表示直接键、亚乙基或亚乙烯基或亚乙炔基。
文档编号C07D401/14GK101959857SQ20098010672
公开日2011年1月26日 申请日期2009年2月5日 优先权日2008年3月24日
发明者古森正树, 山本敏浩, 泽田雄一, 甲斐孝弘 申请人:新日铁化学株式会社