水溶性的含氟有机化合物的分解方法

专利名称：水溶性的含氟有机化合物的分解方法
技术领域：
本发明涉及水溶性的含氟有机化合物的分解方法。
背景技术：
近年来，表面活性剂或表面处理剂等中所用的含氟有机化合物的环境残留性正成 为问题。有报道称氟代磺酸类可积聚在包括鱼类、鸟类和人类在内的动物体内且具有致突 变性，担心对生态系统有影响。此外，对于氟代羧酸类，因为已确认其在哺乳类体内的积聚 性，所以正在进行残留于氟树脂制品中的氟代羧酸类的削减。这些含氟有机化合物由键能较大的碳-氟键形成，因此稳定性高，难以分解，要通 过燃烧使其分解需要约1000°c以上的高温。此外，作为燃烧以外的分解方法，提出了光化学 分解法(例如参照专利文献1 4)和热水分解法(专利文献5)。但是，这些方法需要特殊 的条件和烦琐的工序，希望开发出更简便的分解方法。专利文献1 日本专利特开2002-327089号公报专利文献2 日本专利特开2003-40805号公报专利文献3 日本专利特开2005-154277号公报专利文献4 日本专利特开2005-225785号公报专利文献5 日本专利特开2006-306736号公报发明的揭示本发明是为了解决现有技术中的问题而完成的发明，其目的是提供能以简便的操 作将难分解性的含氟有机化合物分解的方法。本发明提供具有下述构成的含氟有机化合物的分解方法。[1] 一种含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，使包含水溶性的含氟有机化合 物的水溶液与含有选自Ni、Pd、Cu、Mn、Fe及Co的至少1种金属的氧化物的催化剂接触。[2]如上述[1]记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述金属氧化物 是氧化镍。[3]如上述[1]或[2]记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述催化 剂还含有作为载体成分的选自氧化铝、沸石、氧化锌、氧化镧、氧化硅、氧化镁、氧化钙及氧 化钛的至少1种。[4]如上述[3]记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述催化剂由氧 化镍和氧化铝构成，其质量比(氧化镍/氧化铝)为0. 01 100。[5]如上述[1] [4]中的任一项记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在 于，所述催化剂呈微粒状，其平均粒径为0. 1 μ m 1. Ocm0[6]如上述[1] [4]中的任一项记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在 于，所述催化剂呈颗粒状，其平均粒径为0. Imm 5cm。[7]如上述[1] [6]中的任一项记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在 于，使该包含含氟有机化合物的水溶液通过填充有所述催化剂的柱。
[8]如上述[1] [7]中的任一项记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述含氟有机化合物是氟代羧酸类、氟代磺酸类或它们的盐。[9]如上述[1] [8]中的任一项记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在 于，所述水溶液中的含氟有机化合物的浓度在1质量PPm 30质量％的范围内。[10]如上述[1] [9]中的任一项记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在 于，所述催化剂的用量相对于所述包含含氟有机化合物的水溶液中的含氟有机化合物的质 量为0. 01 1000倍。[11]如上述[1] [10]中的任一项记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在 于，以1分钟 5小时的接触时间使所述包含水溶性的含氟有机化合物的水溶液与催化剂 接触。[12]如上述[1] [11]中的任一项记载的含氟有机化合物的分解方法，其特征在 于，使所述包含含氟有机化合物的水溶液与催化剂在0°c 100°C下接触。利用本发明的分解方法，可容易地将表面活性剂或表面处理剂等中所用的水溶性 的含氟有机化合物分解。此外，因为只需通过例如过柱等方法使包含水溶性的含氟有机化 合物的水溶液与催化剂接触即可，所以与高温下的热分解相比能量效率更佳。因此，本发明 的方法对于防止由含氟有机化合物导致的环境污染是有效的。实施发明的最佳方式本发明所用的催化剂含有选自Ni、Pd、Cu、Mn、Fe及Co的至少1种金属的氧化物 作为催化剂成分。其中优选氧化镍。催化剂中的上述金属氧化物的含量较好为1.0质量％以上，更好为10质量％以 上，最好为20质量％以上。此外，金属氧化物的含量也可以是100质量％。较好的是催化剂还含有选自氧化铝、沸石、氧化锌、氧化镧、氧化硅、氧化镁、氧化 钙及氧化钛的至少1种作为承载上述金属氧化物的载体成分。其中特优选使用氧化铝。较好的是本发明所用的催化剂由氧化镍和氧化铝构成。此时，氧化镍和氧化铝的 配比以质量比计较好为氧化镍/氧化铝=0.01 100，更好为氧化镍/氧化铝=0. 1 10。上述金属氧化物催化剂例如可通过如下方法制造将溶解有载体金属离子的水 性浆料挤出、干燥、烧成，将由此而得的载体成形体浸渍于溶解有催化剂金属离子的水溶液 后，干燥、烧成。作为上述金属氧化物催化剂，也可使用市售的催化剂，可优选例举例如庄信万 丰公司(7 3 > V > 7 7力4社)制的氧化镍/氧化铝金属氧化物催化剂(商品名 “ACCENT 81-1T”，平均粒径 1. 2匪)等。含有金属氧化物的催化剂的形状无特别限定，可以是例如微粒状、颗粒状、膜状、 片状、蜂窝状、带状、环状、网状、线状等。采用后述的连续式接触时，填充于柱后通入液体等 的情况下，优选容易填充于柱的形状、即微粒状或颗粒状。为微粒状的情况下，其平均粒径 较好为0. 1 μ m 1. Ocm,更好为0. 1 μ m 5. Omm,最好为0. 1 μ m 1mm。为颗粒状的情况 下，其平均粒径较好为0. Imm 5cm，更好为0. Imm 1. Ocm,最好为0. Imm 5. 0mm。如果 平均粒径在该范围内，则接触表面积大，水溶液的透过速度良好，因此分解效率良好。这里， 平均粒径定义为按照JIS Z 8815的筛分试验方法通则，通过干式筛分法，在试样质量lkg、 筛分时间30分钟的条件下进行测定，基于测得的值按照JIS Z 8819-2的平均粒径的计算方法算出的值。另外，为了降低通入液体时的柱压，上述催化剂的形状较好是颗粒状，更好是多孔 质的颗粒状。本发明中作为处理对象的含氟有机化合物可优选例举被用作氟树脂乳液聚合用 的分散介质等表面活性剂或表面处理剂等的水溶性的含氟化合物。优选以通式Rf-COOX(式 中，X为H、Li、Na、K或NH4中的任一种，Rf为碳数3 10的直链或分支型的烷基，该烷基具 有至少1个与碳原子结合的氟原子，碳原子间可包含醚性氧原子)表示的含氟有机化合物 (本发明中也称作氟代羧酸类或它们的盐)，或者以通式Rf-SO3X(式中，X为H、Li、Na、K或 NH4中的任一种，Rf为碳数3 10的直链或分支型的烷基，该烷基具有至少1个与碳原子结 合的氟原子，碳原子间可包含醚性氧原子)表示的含氟有机化合物(本发明中也称作氟代 磺酸类或它们的盐)。作为以通式Rf-COOX表示的氟代羧酸类或它们的盐的具体示例，可例举下述化合 物。作为X 为 H 时的具体示例，可例举 C3F70CF2CF20CF2C00H、C4F90CF2CF20CF2C00H、 C5F1 ACF2CF2OCF2COOH、C6F130CF2CF20CF2C00H、C3F7O (CF2CF2O) 2CF2C00H、 C4F9O (CF2CF2O) 2CF2C00H、C5F11O (CF2CF2O) 2CF2C00H、C6F13O (CF2CF2O) 2CF2COOH、 C3F7O (CF2CF2O) 3CF2C00H、C4F9O (CF2CF2O) 3CF2C00H、C5F11O (CF2CF2O) 3CF2COOH、 C6F13O (CF2CF2O) 3CF2C00H、C4F90CF2CF20CF2CF20CF2C00H、C2F5OCF2CF2OCF2CF2OCF2COOH、 C3F7OCF (CF3) CF20CHFC00H、CF30CF20CF20CF20CF2C00H、C8F17COOH, CF3CF2O (CF2) 5COOH、 CF3CFHO (CF2) 5C00H、CF3OC3F6OCF (CF3) C00H、CF3O (CF2) 30CHFCF2C00H、C7F15COOH, C4F9OCF (CF3) COOH, C4F9OCF2CF2COOH, CF30CF2CF2CF20CF2C00H、C2F50CF2CF20CF2C00H、CF3O (CF2) 3OCHFCOOH、 CF30CF20CF20CF2C00H、C6F13COOH, C4F9OCF2COOH, C3F7OCF2CF2COOH, C3F7OCHFCF2COOH、 CF3CFHO (CF2)3COOH, CF30CF2CF20CF2C00H、C5F11COOH, C2F5OCF2CF2COOH, C3F70CHFC00H、 CF30CF2CF2C00H、CF3O (CF2CF2O) 2CF2COOH 等。作为X 为 Li 时的具体示例，可例举 C3F7OCF2CF2OCF2COOLi、C4F9OCF2CF2OCF2COOLi、 C5F11OCF2CF2OCF2COOLi、C6F13OCF2CF2OCF2COOLi, C3F7O (CF2CF2O) 2CF2C00Li、 C4F9O (CF2CF2O) 2CF2C00Li、C5F11O (CF2CF2O) 2CF2C00Li、C6F13O (CF2CF2O) 2CF2C00Li、 C3F7O (CF2CF2O) 3CF2C00Li、C4F9O (CF2CF2O) 3CF2C00Li、C5F11O (CF2CF2O) 3CF2C00Li、 C6F13O (CF2CF2O) 3CF2C00Li、C4F9OCF2CF2OCF2CF2OCF2COOLi、C2F5OCF2CF2OCF2CF2OCF2COOLi、 C3F7OCF (CF3) CF2OCHFCOOLi、CF3OCF2OCF2OCF2OCF2COOLi、C8F17COOLi、CF3CF2O(CF2)5COOLi, CF3CFHO(CF2)5COOLi, CF3OC3F6OCF (CF3) COOLi、CF3O (CF2) 30CHFCF2C00Li、C7F15COOLi、 C4F9OCF (CF3) COOLi、C4F9OCF2CF2COOLi、CF3OCF2CF2CF2OCF2COOLi、C2F5OCF2CF2OCF2COOLi、 CF3O (CF2)3OCHFCOOLi, CF3OCF2OCF2OCF2COOLi、C6F13COOLi、C4F9OCF2COOLi、C3F7OCF2CF2COOLi、 C3F7OCHFCF2COOLi、CF3CFHO (CF2) 3C00Li、CF3OCF2CF2OCF2COOLi、C5F11COOLi、C2F5OCF2CF2COOLi、 C3F7OCHFCOOLi、CF3OCF2CF2COOLi、CF3O (CF2CF2O) 2CF2C00Li 等。作为X 为 Na 时的具体示例，可例举 C3F7OCF2CF2OCF2COONa、C4F9OCF2CF2OCF2COONa、 C5F11OCF2CF2OCF2COONa, C6F13OCF2CF2OCF2COONa、C3F7O (CF2CF2O) 2CF2C00Na、 C4F9O (CF2CF2O) 2CF2C00Na、C5F11O (CF2CF2O) 2CF2C00Na、C6F13O (CF2CF2O) 2CF2C00Na、 C3F7O (CF2CF2O) 3CF2C00Na、C4F9O (CF2CF2O) 3CF2C00Na、C5F11O (CF2CF2O) 3CF2C00Na、C6F13O (CF2CF2O) 3CF2C00Na、C4F9OCF2CF2OCF2CF2OCF2COONa, C2F5OCF2CF2OCF2CF2OCF2COONa, C3F7OCF (CF3) CF2OCHFCOONa、CF3OCF2OCF2OCF2OCF2COONa、C8F17COONa、CF3CF2O(CF2)5COONa, CF3CFHO(CF2)5COONa, CF3OC3F6OCF (CF3) COONa、CF3O (CF2) 3OCHFCF2COONa、C7F15COONa, C4F9OCF (CF3) COONa、C4F9OCF2CF2COONa、CF3OCF2CF2CF2OCF2COONa、C2F5OCF2CF2OCF2COONa, CF3O (CF2)3OCHFCOONa, CF3OCF2OCF2OCF2COONa、C6F13COONa, C4F9OCF2COONa、C3F7OCF2CF2COONa、 C3F7OCHFCF2COONa、CF3CFHO (CF2) 3COONa、CF3OCF2CF2OCF2COONa、C5F11COONa, C2F5OCF2CF2COONa、 C3F7OCHFCOONa、CF3OCF2CF2COONa、CF3O (CF2CF2O) 2CF2COONa 等。作为X 为 K 时的具体示例，可例举 C3F70CF2CF20CF2C00K、C4F90CF2CF20CF2C00K、 C5F1 ACF2CF2OCF2COOK、C6F130CF2CF20CF2C00K、C3F7O (CF2CF2O) 2CF2COOK、 C4F9O (CF2CF2O) 2CF2C00K、C5F11O (CF2CF 20) 2CF2C00K、C6F13O (CF2CF2O) 2CF2COOK、 C3F7O (CF2CF2O) 3CF2C00K、C4F9O (CF2CF2O) 3CF2C00K、C5F 11O (CF2CF2O) 3CF2COOK、 C6F13O (CF2CF2O) 3CF2C00K、C4F90CF2CF20CF2CF20CF2C00K、C2F5OCF2CF2OCF2CF2OCF2COOK、 C3F7OCF (CF3) CF20CHFC00K、CF30CF20CF20CF20CF2C00K、C8F17COOK, CF3CF2O (CF2) 5COOK、 CF3CFHO (CF2)5COOK, CF3OC3F6OCF (CF3) COOK、CF3O (CF2) 30CHFCF2C00K、C7F15COOK, C4F9OCF (CF3) COOK、C4F9OCF2CF2COOK、CF30CF2CF2CF20CF2C00K、C2F50CF2CF20CF2C00K、CF3O (CF2) 3OCHFCOOK、 CF30CF20CF20CF2C00K、C6F13COOK, C4F9OCF2COOK, C3F7OCF2CF2COOK, C3F7OCHFCF2COOK、 CF3CFHO (CF2)3COOK, CF30CF2CF20CF2C00K、C5F11COOK, C2F5OCF2CF2COOK, C3F70CHFC00K、 CF3OCF2CF2COOK、CF3O (CF2CF2O) 2CF2C00K 等。作为X 为 NH4 时的具体示例，可例举 c3f7ocf2cf2ocf2coonh4、c4f9ocf2cf2ocf2coonh4、 C5Fu0CF2CF20CF2C00NH4, C6F130CF2CF20CF2C00NH4、C3F7O (CF2CF2O) 2CF2COONH4、 C4F9O (CF2CF2O) 2CF2C00NH4、C5F11O (CF2CF2O) 2CF2C00NH4、C6F13O (CF2CF2O) 2CF2COONH4、 C3F7O (CF2CF2O) 3CF2C00NH4、C4F9O (CF2CF2O) 3CF2C00NH4、C5F11O (CF2CF2O) 3CF2COONH4、 C6F13O (CF2CF2O) 3CF2C00NH4、C4F90CF2CF20CF2CF20CF2C00NH4、C2F5OCF2CF2OCF2CF2OCF2COONH4、 C3F7OCF (CF3) CF20CHFC00NH4、CF30CF20CF20CF20CF2C00NH4、C8F17COONH4, CF3CF2O (CF2) 5COONH4、 CF3CFHO (CF2) 5C00NH4、CF3OC3F6OCF (CF3) COONH4、CF3O (CF2) 30CHFCF2C00NH4、C7F15COONH4, C4F9OCF (CF3) COONH4、C4F90CF2CF2C00NH4、CF30CF2CF2CF20CF2C00NH4、C2F50CF2CF20CF2C00NH4、 CF3O (CF2) 30CHFC00NH4、CF30CF20CF20CF2C00NH4、C6F13COONH4, C4F9OCF2COONH4, C3F70CF2CF2C00NH4、C3F70CHFCF2C00NH4、CF3CFHO (CF2)3COONH4, CF3OCF2CF2OCF2COONH4、 C5F11COONH4, C2F50CF2CF2C00NH4、C3F70CHFC00NH4、CF30CF2CF2C00NH4、CF3O(CF2CF2O)2CF2COONH4寸。作为以通式Rf-SO3X表示的氟代羧酸类或它们的盐的具体示例，可例举下述化合 物。作为X 为 H 时的具体示例，可例举 C8F17S03H、C4F9SO3H, C6F13CH2CH2SO3H、CF3SO3H 等。作为X 为 Li 时的具体示例，可例举 C8F17SO3Li、C4F9SO3Li、C6F13CH2CH2S03Li、CF3SO3Li寸。作为X 为 Na 时的具体示例，可例举 C8F17S03Na、C4F9S03Na、C6F13CH2CH2S03Na、CF3S03Na寸。作为X 为 K 时的具体示例，可例举 C8F17S03K、C4F9SO3K, C6F13CH2CH2SO3K、CF3SO3K 等。作为X 为 NH4 时的具体示例，可例举 C8F17S03NH4、C4F9SO3NH4, C6F13CH2CH2SO3NH4,CF3SO3NH4 等。本发明中，水溶性的含氟有机化合物优选在25°C下在IOOg水中能溶解0. Ig以上 的含氟有机化合物，特优选在25°C下在IOOg水中能溶解Ig以上的含氟有机化合物。本发明中，作为含氟有机化合物在水溶液中的浓度，通常较好为1质量ppm 30 质量％，更好为1质量PPm 10质量％，最好为1质量ppm 1质量％。此外，含氟有机化 合物的水溶液的PH较好为3 14。含有金属氧化物的催化剂的用量较好是满足如下条件相对于含氟有机化合物的 质量，有较好为0.01 1000倍、特好为0. 1 100倍的质量的催化剂接触。含氟有机化合物水溶液与催化剂的接触方法可采用分批式接触或连续式接触中 的任一种。采用分批式接触的情况下，向反应容器中投入催化剂和含氟有机化合物水溶液， 进行搅拌混合以使两者有效且均勻地接触，使含氟有机化合物充分分解后，将催化剂从水 溶液过滤分离。与催化剂的接触时间较好为1分钟 5小时，更好为10分钟 5小时。采用连续式接触的情况下，使含氟有机化合物水溶液通过填充有催化剂的柱而使 其与催化剂接触。所用的柱的长度、直径和液体通过速度无特别限定，与催化剂的接触时间 较好为1分钟 5小时，更好为10分钟 5小时。一般来说，柱的长度较好为IOcm 10m，柱直径较好为Icm lm。液体通过速度较好为Ig/小时 IOt/小时，更好为Ig/小时 5t/小时。因为连续式接触与上述分批式接触相比处理效率更好，所以在工业上优选使液体 通过填充于柱的催化剂的连续式接触。使含氟有机化合物与催化剂接触的温度较好为0°C 100°C，更好为10°C 60°C， 最好为20 50°C。为防止环境污染，本发明中可以使含氟有机化合物的水溶液与含有金属氧化物的 催化剂接触，藉此使该水溶液中的含氟有机化合物的98. 5%以上、特好为99. 5%以上分解。
实施例下面通过实施例进一步对本发明进行具体说明，但本发明不受这些实施例的任何 限定。<实施例1>使IOOOg包含800质量ppm的C7F15COONH4 (以下称作APF0)的水溶液(pH6)于 400C以IOOg/小时的液体通过速度通过填充有40g金属氧化物催化剂(庄信万丰公司制， ACCENT 81-1T，平均粒径1. 2mm)的透明丙烯酸制圆筒形柱(柱长15cm，柱直径2cm)，所述 金属氧化物催化剂由氧化镍和氧化铝构成，其质量比为氧化镍/氧化铝=0. 19 0.21。与 催化剂的接触时间约为30分钟。用带有质量分析装置的高效液相色谱仪(LC-MS)测定预先已知浓度的含APFO的 水溶液，由所得的峰面积制成校正曲线，将上述过柱后的试样液的测定峰面积代入上述校 正曲线，从而算出水溶液中的APFO含量。其结果是，过柱后的液体的APFO含量为3. 0质量ppm。此外，向40g过柱后的金
7属氧化物催化剂中加入5g盐酸和200g甲醇，于室温下萃取2小时，所得萃取物中未能检出 APFO。因此，可认为与上述催化剂接触后的含氟有机化合物水溶液中的APFO并非被催化剂 吸附而除去，而是化学分解成了低分子。<实施例2> 除了使用包含CF3CF20CF2CF20CF2C00NH4 (以下称作EEA)的水溶液(pH6)作为含氟 有机化合物以外，与实施例1同样操作，使该包含含氟有机化合物的水溶液于40°c以IOOg/ 小时的速度(与催化剂的接触时间约为30分钟)通过填充有催化剂的柱，测定过柱后的水 溶液中的EEA浓度。其结果是，过柱后的液体的EEA含量为9. 2质量ppm。此外，向40g过柱后的金属 氧化物催化剂中加入5g盐酸和200g甲醇，于室温下萃取2小时，所得萃取物中未能检出 EEA。因此，可认为与上述催化剂接触后的含氟有机化合物水溶液中的EEA并非被催化剂吸 附而除去，而是化学分解成了低分子。<实施例3>除了使用向包含800质量ppm的APFO的水溶液中加入氢氧化钠而将pH调整至13 的水溶液以外，与实施例1同样地操作，使该包含含氟有机化合物的水溶液于40°C以IOOg/ 小时的速度(与催化剂的接触时间约为30分钟)通过填充有催化剂的柱，测定过柱后的水 溶液中的APFO浓度。其结果是，过柱后的液体的APFO含量为5. 0质量ppm。此外，向40g过柱后的金 属氧化物催化剂中加入5g盐酸和200g甲醇，于室温下萃取2小时，所得萃取物中未能检出 APF0。因此，可认为与上述催化剂接触后的含氟有机化合物水溶液中的APFO并非被催化剂 吸附而除去，而是化学分解成了低分子。<实施例4>除了使用向包含800质量ppm的EEA的水溶液中加入氢氧化钠而将pH调整至13 的水溶液以外，与实施例2同样地操作，使该包含含氟有机化合物的水溶液于40°C以IOOg/ 小时的速度(与催化剂的接触时间约为30分钟)通过填充有催化剂的柱，测定过柱后的水 溶液中的EEA浓度。其结果是，过柱后的液体的EEA含量为10. 5质量ppm。此外，向40g过柱后的金 属氧化物催化剂中加入5g盐酸和200g甲醇，于室温下萃取2小时，所得萃取物中未能检出 EEA。因此，可认为与上述催化剂接触后的含氟有机化合物水溶液中的EEA并非被催化剂吸 附而除去，而是化学分解成了低分子。由上述实施例1 4可知，通过使含氟有机化合物的水溶液与含有金属氧化物的 催化剂接触，可将该水溶液中的含氟有机化合物分解。该效果是根据表面活性剂或表面处 理剂等中所用的水溶性的含氟有机化合物特别难以分解这一技术常识所无法预见的作用 效果。产业上利用的可能性利用本发明的分解方法，可容易地将表面活性剂或表面处理剂等中所用的难分解 性的水溶性的含氟有机化合物分解。因此，本发明的方法对于防止由难分解性的含氟有机 化合物导致的环境污染是有效的。在这里引用2008年3月7日提出申请的日本专利申请2008-057381号的说明书、权利要求书和说明书摘要的全部内容作为本发明说明书的揭示。
权利要求
一种含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，使包含水溶性的含氟有机化合物的水溶液与含有选自Ni、Pd、Cu、Mn、Fe及Co的至少1种金属的氧化物的催化剂接触。
2.如权利要求1所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述金属氧化物是氧化镍。
3.如权利要求1或2所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述催化剂还含 有作为载体成分的选自氧化铝、沸石、氧化锌、氧化镧、氧化硅、氧化镁、氧化钙及氧化钛的 至少1种。
4.如权利要求3所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述催化剂由氧化 镍和氧化铝构成，其质量比即氧化镍/氧化铝为0.01 100。
5.如权利要求1 4中的任一项所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述 催化剂呈微粒状，其平均粒径为0. 1 μ m 1. Ocm0
6.如权利要求1 4中的任一项所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述 催化剂呈颗粒状，其平均粒径为0. Imm 5cm。
7.如权利要求1 6中的任一项所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，使该 包含含氟有机化合物的水溶液通过填充有所述催化剂的柱。
8.如权利要求1 7中的任一项所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述 含氟有机化合物是氟代羧酸类、氟代磺酸类或它们的盐。
9.如权利要求1 8中的任一项所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所述 水溶液中的含氟有机化合物的浓度在1质量PPm 30质量％的范围内。
10.如权利要求1 9中的任一项所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，所 述催化剂的用量相对于所述包含含氟有机化合物的水溶液中的含氟有机化合物的质量为 0. 01 1000 倍。
11.如权利要求1 10中的任一项所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，以 1分钟 5小时的接触时间使所述包含水溶性的含氟有机化合物的水溶液与催化剂接触。
12.如权利要求1 11中的任一项所述的含氟有机化合物的分解方法，其特征在于，使 所述包含含氟有机化合物的水溶液与催化剂在0°c 100°C下接触。
全文摘要
本发明提供使难分解性的含氟有机化合物无害化的良好且简便的分解方法。使含氟有机化合物的水溶液与含有金属氧化物的催化剂接触来将含氟有机化合物分解。该金属氧化物较好是选自Ni、Pd、Cu、Mn、Fe及Co的至少1种金属的氧化物，更好是氧化镍。接触温度较好为0～100℃。作为分解对象的含氟有机化合物优选被用作表面活性剂或表面处理剂的有机氟代羧酸类、有机氟代磺酸类或它们的盐。
文档编号C07B37/06GK101965320SQ200980107870
公开日2011年2月2日 申请日期2009年2月18日 优先权日2008年3月7日
发明者松冈康彦, 野村顺平 申请人:旭硝子株式会社