专利名称：(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法
技术领域：
本发明涉及一种使用含有乙烯基醚的醇来制造(甲基)丙烯酸羟烷基酯的方法。
背景技术：
作为(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，通常的主流方法是由链烷二醇通过酯化反应得到二醇、单酯和二酯混合体后，仅将单酯体进行提取分离的方法。具体的公开有， 在强酸存在下、使丙烯酸和链烷二醇进行反应的方法(例如，参照专利文献1)，但是，该方法具有因强酸而产生副生成物、降低收率等不利的方面。作为解决该问题的方法，有关于链烷二醇和(甲基)丙烯酸酯的酯交换反应的各种报告(例如，参照专利文献2 4)。另外， 对于4-羟基丁基(甲基)丙烯酸酯，公开了有效地进行提取和纯化的方法(例如，参照专利文献5 6)等。但是，对于来自链烷二醇的酯交换法，由于所得到的生成物为混合物，因此，需要的提取溶剂的量对于仅分离单酯来说是过量的，没有效率。作为用2个阶段来得到(甲基)丙烯酸羟烷基酯的方法，公开有将含有乙烯基醚的醇进行酯交换后，在酸催化剂和醇存在下，进行脱乙烯化的方法(例如，参照专利文献 7)。但是，该方法由于在脱乙烯化反应时生成缩醛化合物，因此需要除去缩醛化合物，但将反应中的缩醛化合物除去的操作并不容易。另外，必需要通过水洗除去来废弃在该反应时过量使用的醇，而没有效率。专利文献1 德国专利第15118572号公报专利文献2 日本特开平10498143号公报专利文献3 日本特开平11-43466号公报专利文献4 日本特开2000-159727号公报专利文献5 日本特开平8-53392号公报专利文献6 日本特开2005-194201号公报专利文献7 日本特开平10-18255号公报
发明内容
发明要解决的问题本发明的课题在于，提供一种不需要复杂的纯化工序就能够有效地制造(甲基) 丙烯酸羟烷基酯的制造方法。解决问题的手段本发明者们进行种种讨论的结果发现，通过将含有乙烯基醚的醇进行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化剂存在下使水共存的脱乙烯化法，可以以高收率得到高纯度的(甲基)丙烯酸羟烷基酯，且在脱乙烯化后被分离回收的水层可以再利用。即，本发明为以下的发明。(1)(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于，通过酯交换法将含有乙烯基醚的醇进行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化剂存在下进行脱乙烯化反应时，使水共存。(2)根据前述⑴所述的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其中，脱乙烯化反应时的反应温度为60°C以下。(3)根据前述(1)或( 所述的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其中，含有乙烯基醚的醇以下述通式(I)或(II)表示。[化1]
权利要求
1.一种(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于，通过酯交换法将含有乙烯基醚的醇进行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化剂存在下进行脱乙烯化反应时，使水共存。
2.根据权利要求1所述的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其中，脱乙烯化反应时的反应温度为60°C以下。
3.根据权利要求1或2所述的(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其中，含有乙烯基醚的醇以下述通式(I)或(II)表示，
全文摘要
本发明提供一种不需要复杂的纯化工序就能有效地制造(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法。该(甲基)丙烯酸羟烷基酯的制造方法，其特征在于，通过酯交换法将含有乙烯基醚的醇进行(甲基)丙烯酸酯化生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化剂存在下进行脱乙烯化反应时，使水共存。
文档编号C07C69/54GK102227400SQ20098014813
公开日2011年10月26日 申请日期2009年11月4日 优先权日2008年12月1日
发明者羽场一彦, 龟井淳一 申请人:丸善石油化学株式会社, 伊藤忠富隆达化工株式会社, 日立化成工业株式会社