专利名称:一类芳香多胺化合物的合成方法
技术领域:
本发明属于有机化学领域,具体涉及一类芳香多胺化合物的合成方法。芳香多胺化合物含有多个活性配位原子,可与金属螯合成稳定的多胺金属配合物。
背景技术:
多胺及其衍生物是一类重要的医药及化工中间体,多胺与细胞生长发育、核酸代谢、蛋白质生物合成以及与糖、脂质、激素代谢等有关。它们与多数的金属离子具有较强的配位能力,多胺金属配合物在酶催化、生物医药、超分子自组装以及大环配合物的合成中具有广泛的应用,同时在金属离子的富集分离、新材料的开发等方面亦具有重要的使用和研究价值。1996年,德国专利DE4425857A1公开了一种用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和二 (2-三氟乙酰胺乙基)胺为原料合成了芳香多胺化合物——六(2-氨乙基)-1,3,5_三嗪-2,4,6-三胺的方法。但是,该反应的原料价格较为昂贵,反应条件不易控制,对环境影响较大。
发明内容
本发明的目的是提供一种芳香多胺化合物的合成方法。本发明的目的在于针对现有的制备芳香多胺化合物的方法存在生产成本高、反应条件不易控制,对环境影响较大等问题,提供一种生产工艺简单、操作简便、安全性高、生产成本低、对环境影响小的合成芳香多胺化合物的方法。本发明的技术方案是以二烯烃三胺、苯甲醛和2,4,6_三氯-1,3,5-三嗪为原料, 在一定条件下进行反应,从而制得。本发明所述的反应式如下
权利要求
1.-类芳香多胺化合物,其特征是,具有式(I)的结构
2. 一类芳香多胺化合物的合成方法,其特征在于其反应式如下
3.如权利要求1所述的芳香多胺化合物的合成方法,涉及结构为式(II)的新型反应中间体
4.如权利要求1所述的芳香多胺化合物的合成方法,其特征在于包括以下步骤1)向反应器中加入二烯烃三胺、苯甲醛和适量的溶剂,搅拌,升温至反应温度进行反应,反应后得液体,减压蒸馏除去溶剂,然后加入乙醚-石油醚混合溶液,放入冰箱,一定时间后析出晶体,过滤,洗涤,干燥,得二烯烃三胺二缩苯甲醛的晶体。2)向反应器中加入二烯烃三胺二缩苯甲醛、2,4,6_三氯-1,3,5-三嗪和无水碳酸钾, 再加入适量的溶剂,搅拌,升温至反应温度进行反应,反应结束后,停止加热,冷却至室温, 减压蒸馏除去溶剂,残余物用三氯甲烷溶解,过滤除去不溶物。3)将三氯甲烷有机相倒入烧杯中,充分搅拌,用盐酸酸化至ρΗ<1,有机相变浑浊,分液,水相再用二氯甲烷萃取5次,以除尽苯甲醛。4)所得水相在冰水浴中冷却,然后,在搅拌的情况下,加入NaOH溶液,调节ρΗ= 9-10, 减压浓缩至原来的1/10体积,冷却,析出沉淀物,过滤,滤饼用异丙醇重结晶即得产品芳香多胺化合物。
5.如权利要求3所述的芳香多胺化合物的合成方法,其特征在于反应中蒸馏出的溶剂经降温过滤均可循环利用。
6.如权利要求3所述的芳香多胺化合物的合成方法,其特征在于按摩尔比,步骤1)中二烯烃三胺和苯甲醛的原料配比为1 2;步骤幻中的二烯烃三胺二缩苯甲醛和2,4,6_三氯-1,3,5-三嗪的原料配比为1 3。
全文摘要
本发明涉及式(I)的化合物及其合成方法,式中的m=2-10,n=2-10。本发明提供一种工艺简单、操作简便、安全性高、生产成本低、对环境影响小的一类芳香多胺化合物的合成方法。该合成方法采用二烯烃三胺和苯甲醛的反应产物——二烯烃三胺二缩苯甲醛与2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪反应,再将得到的中间体水解,解离即可得到目标产物——芳香多胺化合物。
文档编号C07D251/70GK102199129SQ201010130129
公开日2011年9月28日 申请日期2010年3月23日 优先权日2010年3月23日
发明者刘光艳, 朱红, 汪中明, 韩克飞 申请人:北京化工大学