专利名称:一种d-半胱氨酸的生产方法
技术领域:
本发明产品属于氨基酸领域,尤其涉及一种D-半胱氨酸的生产方法。
背景技术:
D-半胱氨酸,D-半胱氨酸和L-半胱氨酸是半胱氨酸的一种同分异构体,其区别是氨基酸中与羧基直接相连的碳原子上有个氨基,这个碳原子上连的集团或原子都不一样,称手性碳原子,当一束偏振光通过它们时,光的偏振方向将被旋转,根据旋转的方向分为左旋和右旋、L代表左旋,D代表右旋,即L系和D系,L-半胱氨酸只有L系,D-半胱氨酸则只有D系,而天然的半胱氨酸一般只有L-半胱氨酸,D-半胱氨酸必须人工合成。D-半胱氨酸分子式为C3H7NO2S,分子量为121. 15,D-半胱氨酸在医药方面有重要的用途是第三代头孢抗生素药物-头孢米诺钠的重要中间体,是大肠杆菌的强抑制剂,还是急性酒精中毒的缓解剂,用量较大。D-半胱氨酸的制备可由多种原料制得,如L-胱氨酸、DL-半胱氨酸、 L-半胱氨酸盐酸盐、L-半胱氨酸、DL-半胱氨酸盐酸盐等,以它们为原料并采取不同的工艺来制备。从原材料的价格和反应的难易程度综合考虑,本发明采用以L-半胱氨酸为原料,通过消旋、拆分来制取D-半胱氨酸,该方法具有生产工艺简单、反应条件温和、无污染、便于批量生产等优点。
发明内容
本发明主要解决的问题是提供一种以L-半胱氨酸为原料,通过通过消旋、拆分的方法来制取D-半胱氨酸,该方法具有生产工艺简单、反应条件温和、无污染、便于批量生产等优点。生产该产品使用的原料有L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮、芳香醛、苯丙氨酸、N,N-二乙基乙胺苯丙氨酸、乙醇、蒸馏水、氢氧化钠水溶液。本发明可以通过以下技术方案来实现一种批量生产D-半胱氨酸产品的方法,其特征是由以下步骤构成I.将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按I : 1.2 : 3 : 4的比例送入反应罐,调温度为80°C -90°C,搅拌O. 5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应8-10小时。2.将反应液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在O. 2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N- 二乙基乙胺洗涤后烘干。3.将滤饼、蒸馏水按I : 2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应2-3小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至4. 9-5. 1,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌O. 2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。本发明的有益效果是提供了一种以L-半胱氨酸为原料生产D-半胱氨酸的方法,该方法具有生产工艺简单、反应条件温和、无污染、便于批量生产等优点。
具体实施方式
实施例I将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按I : 1.2 : 3 : 4的比例送入反应罐,调温度为80°C,搅拌O. 5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应10小时;将反应液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在O. 2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N-二乙基乙胺洗涤后烘干;将滤饼、蒸馏水按I : 2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应2小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至4. 9,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌O. 2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。实施例2将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按I : 1.2 : 3 : 4的比例送入反应罐,调温度为85°C,搅拌O. 5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应9小时;将反应 液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在O. 2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N-二乙基乙胺洗涤后烘干;将滤饼、蒸馏水按I : 2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应2. 5小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至5,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌O. 2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。实施例3将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按I : 1.2 : 3 : 4的比例送入反应罐,调温度为90°C,搅拌O. 5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应8小时;将反应液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在O. 2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N-二乙基乙胺洗涤后烘干;将滤饼、蒸馏水按I : 2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应3小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至5. 1,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌O. 2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。
权利要求
1.一种D-半胱氨酸的生产方法,其特征是以L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮、芳香醛、苯丙氨酸、N, N-二乙基乙胺苯丙氨酸、乙醇、蒸馏水、氢氧化钠水溶液为原料,通过以下步骤得到成品。
2.根据权利要求I所述的一种D-半胱氨酸的生产方法,其第一步的特征是将L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮按I : 1.2 : 3 : 4的比例送入反应罐,调温度为80°C-90°C,搅拌O. 5小时,加入重量为L-半胱氨酸三分之一的芳香醛,反应8-10小时。
3.根据权利要求I所述的一种D-半胱氨酸的生产方法,其第二步的特征是将反应液中加入数量为L-半胱氨酸十分之一的苯丙氨酸,搅拌,在O. 2小时后加入冰水,继续搅拌降温后得到滤饼,然后将滤饼用N,N- 二乙基乙胺洗涤后烘干。
4.根据权利要求I所述的一种D-半胱氨酸的生产方法,其第三步的特征是将滤饼、蒸馏水按I : 2的比例送入反应罐,搅拌加热,反应2-3小时后用氢氧化钠水溶液调pH值至4. 9-5. 1,随即加入滤饼重量3倍的乙醇,搅拌O. 2小时停止,将反应液过滤,得到的固体就是D-半胱氨酸,烘干后即得成品。··
全文摘要
本发明公开了一种D-半胱氨酸的生产方法,该产品属于氨基酸领域。生产该产品以L-半胱氨酸、冰乙酸、丙酸、丙酮、芳香醛、苯丙氨酸、N,N-二乙基乙胺苯丙氨酸、乙醇、蒸馏水、氢氧化钠水溶液为原料,通过消旋、拆分来制取D-半胱氨酸,该方法具有生产工艺简单、反应条件温和、无污染、便于批量生产等优点,D-半胱氨酸是第三代头孢抗生素药物-头孢米诺钠的重要中间体,是大肠杆菌的强抑制剂,还是急性酒精中毒的缓解剂,用途广泛。
文档编号C07C319/12GK102887843SQ20111020272
公开日2013年1月23日 申请日期2011年7月20日 优先权日2011年7月20日
发明者陈士安 申请人:新沂市汉菱生物工程有限公司