专利名称：一种制备2－羧酸吲哚的方法
技术领域：
本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种制备2 —羧酸吲哚的方法。
背景技术：
2 — 羧酸吲哚(Indole-2-carboxylic acid), CAS 号为 1477-50-5，分子式为 C9H7NO2，分子量为161. 16，是一种类白色结晶粉末，易溶于乙醇、乙醚，能溶于热苯，不溶于 7JC，不溶于石油醚。2 —羧酸吲哚是一种重要医药中间体，其衍生产品国内外正在开发中，具有广阔的市场前景，目前关于其制备方法的报道很少，根据现有报道，并没有成熟的工业化合成工艺。
发明内容
发明目的针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供制备2 —羧酸吲哚的方法，以实现使其具有原料易得，工艺简单，便于工业化生产等优点。技术方案为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案如下
一种制备2 —羧酸吲哚的方法先回流反应邻硝基甲苯、草酸二乙酯和甲醇钠5 10h ； 加水继续回流4 6h，然后蒸馏去除邻硝基甲苯；接着冷却至室温，调节pH2 3，析出固体，得邻硝基苯丙酮酸；控温7(T90°C，反应邻硝基苯丙酮酸、氨水和硫酸亚铁4、h ；过滤去除铁泥，滤液调节pH2 3，析出粗品；用酒精重结晶粗品得2 —羧酸吲哚精品。具体反应式为 邻硝雜丙1_合成
权利要求
1.一种制备2 —羧酸吲哚的方法，其特征在于先回流反应邻硝基甲苯、草酸二乙酯和甲醇钠5 10h ；加水继续回流4 6h，然后蒸馏去除邻硝基甲苯；接着冷却至室温，调节 pH2 3，析出固体，得邻硝基苯丙酮酸；控温7(T90°C，反应邻硝基苯丙酮酸、氨水和硫酸亚铁4、h;过滤去除铁泥，滤液调节pH2 3，析出粗品；用酒精重结晶粗品得2 —羧酸吲哚精PΡΠ O
2.根据权利要求1所述的制备2—羧酸吲哚的方法，其特征在于邻硝基甲苯、草酸二乙酯和甲醇钠的摩尔比为1 广1. 3 :Γ1. 5。
3.根据权利要求1所述的制备2—羧酸吲哚的方法，其特征在于邻硝基苯丙酮酸、氨水和硫酸亚铁的摩尔比为1 :3飞4 8。
4.根据权利要求1所述的制备2—羧酸吲哚的方法，其特征在于酒精为95%乙醇。
5.根据权利要求1所述的制备2—羧酸吲哚的方法，其特征在于酒精的用量为5倍的粗品重量。
6.根据权利要求1所述的制备2—羧酸吲哚的方法，其特征在于，具体步骤包括(1)邻硝基苯丙酮酸合成将邻硝基甲苯、草酸二乙酯、甲醇钠溶于反应器中，加热回流反应5 10h，加水继续回流4飞h，水蒸汽蒸馏蒸除甲醇及未反应的邻硝基甲苯，冷却到室温，用盐酸调节PH到2 3，析出固体，过滤洗涤干燥固体得邻硝基苯丙酮酸；其中，邻硝基甲苯、草酸二乙酯和甲醇钠的摩尔比为1 广1. 3 :Γ1. 5 ；(2)2—羧酸吲哚合成将邻硝基苯丙酮酸、氨水、硫酸亚铁投入到反应器中，控温 70^900C，反应4、h，冷却到室温，滤除铁泥，滤液用盐酸调pH到2 3，析出产品，过滤洗涤产品，得2 —羧酸吲哚粗品，用5倍粗品重的95%乙醇重结晶，得2 —羧酸吲哚精品；其中，邻硝基苯丙酮酸、氨水和硫酸亚铁的摩尔比1 :3飞4、。
全文摘要
本发明公开了一种制备2－羧酸吲哚的方法，先回流反应邻硝基甲苯、草酸二乙酯和甲醇钠5~10h；加水继续回流4~6h，然后蒸馏去除邻硝基甲苯；接着冷却至室温，调节pH2~3，析出固体，得邻硝基苯丙酮酸；控温70~90℃，反应邻硝基苯丙酮酸、氨水和硫酸亚铁4~8h；过滤去除铁泥，滤液调节pH2~3，析出粗品；用酒精重结晶粗品得2－羧酸吲哚精品。本发明的制备2－羧酸吲哚的方法具有的突出优点包括该方法采用先制备邻硝基苯丙酮酸，然后再制备2－羧酸吲哚，原料易得，操作简单，成本低，易于工业化生产，产品纯度高，含量大于99%(HPLC)，具有很好的实用性，能够产生较好的经济效益和社会效益。
文档编号C07D209/42GK102432524SQ20111036646
公开日2012年5月2日 申请日期2011年11月18日 优先权日2011年11月18日
发明者夏秋景, 王利明, 陈浩 申请人:苏州诚和医药化学有限公司