专利名称：N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物的制备及杀菌活性的制作方法
技术领域：
本发明涉及N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物的制备方法及杀菌活性，属于一类可作为杀菌剂的新农药。
背景技术：
近年来，新开发的农药品种有80%都是杂环化合物，其中以含氮杂环最为重要。噻唑类化合物因其良好的生物活性和高效低毒的特点受到了广泛的研究，而吡啶类化合物在农药方面的应用也从上世纪八十年代后迅速增加。但是噻唑吡啶类化合物还未见报道。为了寻找活性更好的高效低毒的广谱杀菌剂，选取2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代氨基批唳合成了化合物a-e。发明内容
本发明的目的在于公开N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物a-e的制备方法及杀菌活性。
本发明所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物是通过以下方法制备合成的，其特征在于包括以下过程:三口瓶中加入0.0lmol的2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯，甲苯30ml，0.0lmol的取代氨基 吡啶，0.0lg三乙胺，加热至回流，反应8小时，蒸发除去溶剂，加水20ml搅拌30min，水相用乙酸乙酯萃取，有机相用10% NaHCO3,水，盐水洗涤，旋干得到粗产品，将所得固体用重结晶或者柱层析等方法分离得到目标化合物a-e。化合物a-e均为白色或灰色粉末。
本发明所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物的杀菌活性是通过以下方法测定的:参照中华人民共和国农业部编写的《农药室内生物测定试验准则》中的方法NY/T1156.2-2006进行。采用含药马铃薯琼脂培养基法(PDA)测试了目标化合物对:D:花生褐斑 peanut brown spot (Cercospora rachidicola) ;F:番爺早疫 tomatoearly blight (Alternaria solani) ;G:小麦赤霉 Wheat head Scab (Gibberella zeae)；1:苹果轮纹 Apple Ring rot (Physalospora piricola) ;L:黄瓜灰霉病菌 cucumbergray mold (Botrytis cinerea) ;N:油菜菌核病菌 rape sclerotiniose (Sclerotiniasclerotiorum) ;Rc:禾谷丝核菌 Rhizoctonia cerealis ;T:水稻纹枯病菌 rice sheathblight (Pellicularia sasakii)的活性。以噻呋酰胺(thifluzamide, 95%原药)为对照药剂，另设空白对照(CK)。药剂配制方法:准确称取2mg样品，先用0.2mL N, N- 二甲基甲酰胺(DMF)溶解，再加入含质量分数为0.1%吐温-80的无菌水3.8mL，搅拌均匀，配制成500mg/L的药液备用。
对所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物进行抑菌活性测试，结果(见表I)表明，在质量浓度500mg/L下，五个目标化合物a-e对禾谷丝核菌和水稻纹枯病菌均表现出一定的抑制活性，其中对水稻纹枯病菌的抑制率明显高于对其他病菌的抑制率，其中化合物a，c，d，e对其的抑制率均在80%以上，并且其中表现最好的化合物a在质量浓度500mg/L下抑制率达到了 91.78%。
表I目标化合物的抑菌活性(抑制率，％ )
权利要求
1.N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物，其特征在于具有如下分子结构式: ^ jC S^Xr-NHR O 其中，五个目标化合物a-e对应的R分别代表: a:R = 3_氣_5_ 二氣甲基卩比卩定~2~基； b:R =吡啶-2-基； c:R = 3-氣卩比卩定-2-基； d:R = 4-氣卩比卩定-2-基； e:R = 5-三氟甲基吡啶-2-基。
2.按权利要求1所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物，其特征在于:所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物是由2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代氨基吡啶合成的。
3.按权利要求2所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物，其特征在于:对所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物进行抑菌活性测试，结果表明，在质量浓度500mg/L下，五个目标化合物a-e对禾谷丝核菌和水稻纹枯病菌均表现出一定的抑制活性，其中对水稻纹枯病菌的抑制率明显高于对其他病菌的抑制率，其中化合物a，c，d，e对其的抑制率均在80%以上，并且其中表现最 好的化合物a在质量浓度500mg/L下抑制率达到了 91.78%。
全文摘要
本发明公开了N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物a-e的制备及杀菌活性。所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物是由2-甲基-4-三氟甲基噻唑甲酰氯和取代氨基吡啶合成的。对所述的N-吡啶基取代噻唑甲酰胺类化合物进行杀菌活性测试，结果表明目标化合物对于水稻纹枯病菌均表现出较好的抑制活性，其中表现最好的化合物a在质量浓度500mg/L下抑制率达到91.78％。
文档编号C07D417/12GK103159752SQ20111042019
公开日2013年6月19日 申请日期2011年12月15日 优先权日2011年12月15日
发明者李巍, 肖捷, 尤旭东, 张耀强 申请人:天津都创科技有限公司