专利名称:新型相转移催化剂的制作方法
新型相转移催化剂
背景技术:
不对称相转移催化被认为是有机化学中方便且有力的方法。该合成方法提供了许多优势,包括简单的步骤、温和的条件、适用于大规模反应和安全。在过去三十年中已开发出各种手性相转移催化剂,例如,N-烷基化的cinchomimium 齒化物和 N-螺环手性铵盐。见 O' Donnell 等,J.Am.Chem.Soc, 1989,111,2353 ;0oi 等,J.Am.Chem.Soc, 1999,121,6519。然而,还存在对更便宜和更高效的手性相转移催化剂的需求。
发明内容
本发明是基于如下发现,即某些pentanidium化合物可以用作手性相转移催化齐U。本文中术语“pentanidium化合物”是指含有5个共轭氮原子的pentanidines的烧基化或芳基化的盐。在一个方面,本发明的特征在于式(I)的pentanidium化合物:
权利要求
1.一种式⑴的化合物:
2.权利要求1所述的化合物,其中R1与R8相同,R2与R7相同,R3与R6相同,且R4与R5相同。
3.权利要求2所述的化合物,其中与R2、R3>R6和R7相连的所有碳原子具有R或S构型。
4.权利要求3所述的化合物,其中与R2、R3>R6和R7相连的所有碳原子具有R构型,或者它们所有具有S构型。
5.权利要求4所述的化合物,其中R2、R3>R6和R7各自独立地是芳基或杂芳基。
6.权利要求4所述的化合物,其中R2和R3与和它们相连的两个碳原子一起形成C4-Cm环烷基;并且R6和R7与和它们相连的两个碳原子一起形成C4-C2tl环烷基。
7.权利要求4所述的化合物,其中HR5和R8各自独立地是C1-Cltl烷基。
8.权利要求1所述的化合物,其中所述化合物是如下所示的化合物la、lb、lc、Id、Ie和If的一个:
9.权利要求1所述的化合物,其中R1与R8相同,R2和R7各自是H,且R4与R5相同。
10.权利要求9所述的化合物,其中与R3和R6相连的所有碳原子具有R或S构型。
11.权利要求10所述的化合物,其中R3和R6各自独立地是芳基或杂芳基。
12.权利要求10所述的化合物,其中%、R4、R5和R8各自独立地是C1-Cltl烷基。
13.权利要求1所述的化合物,其中R1与R8相同,R3和R6各自是H,且R4与R5相同。
14.权利要求13所述的化合物,其中与R2和R7相连的所有碳原子具有R或S构型。
15.权利要求14所述的化合物,其中R2和R7各自独立地是芳基或杂芳基。
16.权利要求14所述的化合物,其中%、R4、R5和R8各自独立地是C1-Cltl烷基。
17.—种制备式(I)的化合物的方法:
18.权利要求17所述的方法,其中所述式(I)的化合物是如下所示的化合物la、lb、IcUdUe和If的其中一个:
19.一种制备式(IV)的手性化合物的方法:
20.权利要求19所述的方法,其中所述催化剂是如下所示的化合物la、lb、lc、ld、Ie和If的其中一种:
全文摘要
本发明公开式(I)的化合物其中R1至R8和X-如本文所定义。还公开了这些化合物的制备方法和用途。
文档编号C07D333/10GK103209978SQ201180052302
公开日2013年7月17日 申请日期2011年10月27日 优先权日2010年10月28日
发明者陈俊丰, 黄国维, 麻挺, 付晓 申请人:新加坡国立大学