专利名称:含有氰基的六芳基二咪唑类化合物及其制备方法和用途的制作方法
技术领域:
本发明涉及一种光引发剂,尤其涉及一种六芳基二咪唑类化合物和制备方法,以及将其作为光引发剂的应用。
背景技术:
六芳基二咪唑(简称HABI)是一类高效光引发剂,广泛应用于光固化材料,最具代表性的是2,2,-二 (2-氯苯基)-4,4,,5,5’-四苯基二咪唑(BCMXUS4311783和US4622286公开了结构不对称的HABIjB :2,2’,4,4’ -四(2-氯苯基)_5,5’ -二(3 ,4-二甲氧基苯基)二咪唑(TCTM)、2,2,,5-三(2-氯苯基)-4-(3,4-二甲氧基苯基)-4’,5’ -二苯基二咪唑(TCDM),与BCM相比,TCTM在350nm附近出现吸收峰,改善了紫外吸收能力,因而光引发效率有了较大提高。中国专利ZL200810202041. 3公开了一种紫外吸收能力更高的HABI,如2,2,- 二(2_氣_5_硝基苯基)-4, 4’- 二(2_氣苯基)-5, 5’- 二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑(B1-HABI),其光引发效率有了进一步提高。可见提高紫外吸收能力是提高HABI的光引发效率的有效方法,US4311783和ZL200810202041. 3都是采用这种策略。因此,继续探索新的高效率的化合物是HABI的重要
发展方向。
发明内容
本发明的一个目的在于提供一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,在不改变紫外吸收能力的情况下,进一步提高HABI光引发效率。本发明的另一个目的在于提供一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物的制备方法。本发明又一个目的在于提供一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,将其作为光引发剂的应用。本发明提供的一种含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,其结构如式I所示
权利要求
1.一种如式I所示的六芳基二咪唑化合物
2.根据权利要求I所述的六芳基二咪唑化合物,其特征在于所述的R2选自于2-氟、2-氯、2-溴或2-烧基。
3.根据权利要求I所述的六芳基二咪唑化合物,其特征在于所述的R3选自于3,4-二甲氧基。
4.根据权利要求I所述的六芳基二咪唑化合物,其特征在于所述的六芳基二咪唑化合物在200nm-400nm紫外线激发下,发出蓝色荧光。
5.一种六芳基二咪唑化合物,其特征在于所述的化合物选自于 2,2,-二(2_ 氣 _4_ 氛基苯基)-4,4’ - 二(2_ 氣苯基)-5,5’ - 二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑、 2,2’ -二(2_ 氣 _4_ 氛基苯基)-4,4’ - 二(2_ 氣苯基)-5,5’ -二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑、 2,2’ -二(2_ 漠 _4_ 氛基苯基)-4, 4’ - 二(2_ 氣苯基)-5, 5’ -二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑、 2,2’ -二(2_ 氣 _4_ 氛基苯基)-4,4’ - 二(2_ 氣苯基)-5,5’ - 二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑、 2,2’ -二(2_ 氣 _4_ 氛基苯基)-4,4’ - 二(2_ 氣苯基)-5,5’ - 二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑、 2,2’ -二(2_ 漠 _4_ 氛基苯基)-4, 4’ - 二(2_ 氣苯基)-5, 5’ -二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑、 2,2’ -二(2_ 氣 _4_ 氛基苯基)-4, 4’ - 二(2_ 漠苯基)-5, 5’ -二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑、 2,2’ -二(2_ 氣 _4_ 氛基苯基)-4, 4’ - 二(2_ 漠苯基)-5, 5’ - 二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑和 2,2’ -二(2_ 漠 _4_ 氛基苯基)-4, 4’ - 二(2_ 漠苯基)-5,5’ - 二(3,4- 二甲氧基苯基)二咪唑之一种。
6.根据权利要求1-5之一所述的六芳基二咪唑化合物,其作为光氧化剂、光引发剂和荧光材料使用。
7.根据权利要求1-5之一所述的六芳基二咪唑化合物,其作为光氧化剂、光引发剂和荧光材料,应用于光固化油墨、涂料和粘合剂领域。
8.一种制取六芳基二咪唑类化合物的方法,其特征在于包括下列步骤 (1)将I.O摩尔化合物I、I. 05-1. I摩尔化合物2和5. 0-7. 0摩尔乙酸铵溶于0. 9-1.5升冰乙酸溶液中,回流10-15小时,降至室温,将含产物的溶液倒入10-15升2w/v%亚硫酸氢钠的水溶液中,搅拌,过滤,即得化合物3 ; (2)1.0摩尔所述的化合物3溶于4.0-7.0升二氯甲烷,得化合物3 二氯甲烷溶液;同时将I. 5-3. 0摩尔铁氰化钾溶于I. 5-4. 0升水中,得铁氰化钾水溶液,将该两种溶液混合,滴加0. 4-0. 8千克5(^八%氢氧化钠水溶液,室温反应8-15小时,反应结束后分离出二氯甲烷相,再经干燥、浓缩、结晶、过滤和用醇类溶剂重结晶,即得权利要求I所示的式I化合物。
9.根据权利要求8所述的制取六芳基二咪唑类化合物的方法,其特征在于所述的醇类溶剂选自于甲醇、乙醇或丁醇。
全文摘要
一种如式Ⅰ所示的含有氰基的六芳基二咪唑类化合物,其在2位苯环上的4位取代基为氰基,在200nm-400nm紫外线激发下,可以发出蓝色荧光。与现有的六芳基二咪唑类化合物相比,本发明提供的的化合物具有更高的光引发效率,可以作为自由基光引发剂、光氧化剂、光致变色材料或荧光材料使用。
文档编号C07D233/64GK102807529SQ20121025605
公开日2012年12月5日 申请日期2012年7月23日 优先权日2012年7月23日
发明者王宝湖, 郑敏敏, 郑芳, 饶蕾 申请人:嘉兴荣泰高分子新材料研究所