生长素生物合成抑制剂的制作方法
【专利摘要】本发明的课题在于提供一种比L-AOPP优异的生长素生物合成抑制剂。上述课题可以通过通式(I)：[式中，R1～R5及X如说明书中记载所述]的化合物或其盐或者溶剂化物来解决。
【专利说明】生长素生物合成抑制剂
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种生长素生物合成抑制剂及在生长素生物合成途径中发挥作用的色氨酸转氨酶抑制剂以及所述抑制剂的使用方法。
【背景技术】
[0002]生长素为植物激素的一种，参与植物的产生、生长及环境响应等各种方面。作为天然生长素，存在最多的物质为吲哚乙酸(IAA)，但也已知有吲哚丁酸(IBA)及4-氯吲哚乙酸等天然生长素。另一方面，作为合成生长素，已知有对氯苯氧基乙酸、2，4-二氯苯氧基乙酸(2，4-D)、2-甲基-4-氯苯氧基丁酸(MCPB)等。
[0003]天然生长素IAA不稳定，进而由于在植物体内存在分解途径，因此，在农业用途中一般使用合成生长素。例如，对氯苯氧基乙酸用作蕃茄或茄子的结果促进剂。另外，2，4-D用作除草剂或植物的组织培养剂，MCPB用作稻田中的选择性除草剂。
[0004]生长素是经过复杂的途径生物合成的。具体而言，确认存在经由L-色氨酸的途径及未经由L-色氨酸的途径这两个途径。在经由L-色氨酸的途径中，进一步分为四个以上的途径，各个途径通过不同的酶进行催化(图1)。至今为止，作为抑制生长素的生物合成的物质，已知有L-α-(2-氨基乙氧基乙烯基)甘氨酸(AVG)、L-2-氨基氧-3-苯基丙酸(L-AOPP)、氨基氧乙酸(AOA)及2-氨基氧异丁酸(AOIBA)(专利文献I)。
[0005]现有技术文献
[0006]专利文献
`[0007]专利文献1:国际公开2008-150031号
【发明内容】
[0008]作为生长素生物合成抑制剂已知的L-AOPP的稳定性低，因此，即使在培养基中使用也几乎未发现植物的生长抑制效果。另外，L-AOPP有用作苯丙氨酸解氨酶(PAL)抑制剂的经历，通过抑制PAL，产生抑制花青素、类黄酮、木质素等重要的二次代谢产物以及抑制作为植物激素的水杨酸的合成这样的副作用。
[0009]因此，本发明的目的在于提供一种比L-AOPP优异的生长素生物合成抑制剂。
[0010]本发明人等进行了潜心探讨，结果发现，通过修饰L-AOPP的苯基、羧基及氨氧基，可以提高底物特异性、渗透性及稳定性，进而可以减少副作用。
[0011]即，本发明包含以下内容。
[0012](I) 一种通式⑴的化合物或其盐或者溶剂化物。
[0013]化学式I
[0014]
【权利要求】
1.一种通式(I)的化合物或其盐或者溶剂化物， 化学式I
2.根据权利要求1所述的化合`物或其盐或者溶剂化物，其中，R1为氯苯基、溴苯基、联苯基、苯氧基苯基、4-氣-3_甲基苯基、4-氣-2_甲基苯基、二氣苯基、6_甲氧基-2-蔡基、萘基或喹啉基； R2为CV6烷基； R3为氢，且R4为乙酰基或苯甲酰基，或者R3及R4 —起形成2-亚丙基，或者R3及R4与键合的氮原子一起形成邻苯二甲酰亚胺基或丁二酰亚胺基； R5为氢: X为O。
3.一种含有通式(I’ )的化合物或其盐或者溶剂化物的生长素生物合成抑制剂， 化学式2
4.根据权利要求3所述的生长素生物合成抑制剂，其中，R1’为氯苯基、溴苯基、联苯基、苯氧基苯基、4-氣-3_甲基苯基、4-氣-2_甲基苯基、二氣苯基、6_甲氧基_2-蔡基、蔡基或喹啉基； R2’为C1-6烷基； R3’为氢，且R4’为乙酰基或苯甲酰基，或者R3’及R4’ 一起形成2-亚丙基，或者R3’及R4’与键合的氮原子一起形成邻苯二甲酰亚胺基或丁二酰亚胺基； R5’为氢: V为O。
5.一种含有通式(I”)的化合物或其盐、溶剂化物或者前体药物的色氨酸转氨酶抑制剂，
6.根据权利要求5所述的色氨酸转氨酶抑制剂，其中，R1”为溴苯基、联苯基、苯氧基苯基、4-氯-3-甲基苯基、6-甲氧基-2-萘基、萘基或喹啉基； R2”为氢: R3”及R4”为氢: R5”为氢:
X” 为 O、NH 或 CH2。
7.一种抑制植物中的生长素的生物合成的方法，所述方法包括将权利要求3或4所述的生长素生物合成抑制剂应用于所述植物。
8.一种抑制植物中的色氨酸转氨酶的方法，所述方法包括将权利要求5或6所述的色氨酸转氨酶抑制剂应用于所述植物。
9.一种色氨酸转氨酶的抑制方法，所述方法包括使权利要求5或6所述的色氨酸转氨酶抑制剂和色氨酸转氨酶在体外接触。
10.一种调节植物的生长的方法，所述方法包括将权利要求1或者2所述的化合物、权利要求3或者4所述的生长素生物合成抑制剂或权利要求5或者6所述的色氨酸转氨酶抑制剂应用于所述植物。
11.一种植物的除草方法，所述方法包括将权利要求1或者2所述的化合物、权利要求3或者4所述的生长素生物合成抑制剂或权利要求5或者6所述的色氨酸转氨酶抑制剂应用于 所述植物。
【文档编号】C07C259/06GK103502204SQ201280010682
【公开日】2014年1月8日 申请日期:2012年2月28日 优先权日:2011年2月28日
【发明者】岛田幸久, 喜久里贡, 成川惠, 浅见忠男, 添野和雄 申请人:独立行政法人理化学研究所, 公立大学法人横滨市立大学