1,2,4-三唑基取代的酮烯醇的制作方法
【专利摘要】本发明涉及式（I）的新化合物——其中X、Y和CKE定义如上，涉及多种制备所述化合物的方法和中间体，还涉及所述化合物作为杀虫剂和/或除草剂的用途。本发明还涉及选择性除草组合物，其首先包含被1,2,4-三唑基取代的酮烯醇，其次包含一种提高作物植物相容性的化合物。本发明还涉及通过添加铵盐或鏻盐以及任选地渗透剂来提高尤其是包含被1,2,4-三唑基取代的酮烯醇的作物保护组合物的活性，涉及相应组合物、其制备方法以及其在作物保护中作为杀虫剂和/或杀螨剂和/或防治不想要的植物生长的用途。
【专利说明】1,2, 4-三唑基取代的酮烯醇
[0001]本发明涉及新的1，2，4-三唑基取代的酮烯醇(ketoenol)，涉及其多种制备方法以及其作为杀虫剂和/或除草剂的用途。本发明还提供选择性除草组合物，其首先包括1，2，4-三唑基取代的酮烯醇，其次包括一种提高作物植物相容性的化合物。
[0002]本发明还涉及通过添加铵盐或鱗盐以及任选地渗透剂来提高尤其是包含被1，2，4-三唑基取代的酮烯醇的作物保护组合物的活性，涉及相应组合物、其制备方法以及其在作物保护中作为杀虫剂和/或杀螨剂和/或防治不想要的植物生长的应用。
[0003]已知杂芳基取代的环状酮烯醇具有除草和/或杀虫特性(US 4,678, 501,EP-A-912547、EP-A-134985、WO 2001/96333、WO 2002/088098、W02003/035643, WO2009/000533、WO 2009/015877、WO 2011/012862)。
[0004]然而，已知化合物的除草和/或杀螨和/或杀虫活性和/或活性谱和/或植物相容性，尤其是对于作物植物，并不总是令人满意。
[0005]本发明现提供式(I)的新化合物
[0006]
【权利要求】
1.式(I)化合物
2.权利要求1所述的式(I)化合物，其中 X、Y彼此独立地代表氢，代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基-C2-C4烯基、C3-C8环烷基-C2-C4炔基、C3-C8环烯基-C1-C4烷基，它们各自任选地被以下基团单取代或多取代:卤素、烷氧基、烷基-S (O) n、卤代烷氧基、卤代烷基-S (O)n、氰基或硝基，代表C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、N，N-C1-C4 二烷基氨基羰基-C1-C4烷基、 N, N-C1-C4 二烷基氨基-C1-C4烷基，或代表芳基、芳基-C1-C4烷基、芳基-C2-C4烯基、芳基-C2-C4炔基、杂芳基、杂芳基-C1-C4烷基、杂芳基-C2-C4烯基、杂芳基-C2-C4炔基、杂环基、杂环基-C1-C4烷基、N-C1-C4烷基-N-芳基氨基羰基-C1-C4烷基、N-C1-C4烷基-N-杂芳基氨基羰基-C1-C4烷基、N-C1-C4烷基-N-芳基氨基-C1-C4烷基，它们各自任选地被以下基团单取代或多取代:卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基X1-C4烷基-S (O) η、卤代-C1-C4烷基-S (O)n、氰基或硝基，其中η代表O、I或2，
3.权利要求1所述的式(I)化合物，其中 X代表各自任选地被卤素取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、各自饱和的C3-C8环烷基、C3-C8环烷基-C1-C4烷基、各自任选地被卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基X1-C4卤代烷氧基、氰基或硝基取代的苯基，或代表苯基-C1-C2烷基， Y代表各自任选地被卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代-C1-C4烷氧基、氰基或硝基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基、批基或吡啶基-C1-C4烷基， CKE代表以下基团之一
4.权利要求1所述的式(I)化合物，其中 X代表任选地被卤素取代的C1-C4烷基，各自饱和的C3-C5环烷基、C3-C5环烷基烷基，代表各自任选地被卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基， Y代表各自任选地被卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4烷基或C1-C4烷氧基取代的苯基、苯基-C1-C4烷基， G非常特别优选地代表以下基团之一
5.权利要求1所述的式(I)化合物，其中 X代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、-CH2CF3或环丙基， Y代表苯基、4-C1-苄基、4-F-苯基、4-C1-苯基或2，4_C12_苯基， CKE代表以下基团之一
6.权利要求1所述的式(I)化合物，其中 X代表甲基或乙基， Y代表4-F-苯基或4-C1-苯基， CKE代表以下基团之一
7.权利要求1所述的式(I)化合物，其中 X代表甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基或-CH2-CF3, Y代表苯基、4-C1-苄基、4-F-苯基、4-C1-苯基或2，4_C12_苯基， CKE代表以下基团之一
8.制备权利要求1所述的式(I)化合物的方法，其特征在于 (A)式(II)化合物在稀释剂的存在下且在碱的存在下进行分子内缩合，获得式(1-1-a)化合物式(II)
9.防治害虫和/或不想要的植物的组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种权利要求I所述的式(I)化合物。
10.防治动物害虫和/或不想要的植物的方法，其特征在于，将权利要求1所述的式(I)化合物作用于害虫、不想要的植物和/或其生境。
11.权利要求1所述的式(I)化合物用于防治动物害虫和/或不想要的植物的用途。
12.制备防治害虫和/或不想要的植物的组合物的方法，其特征在于，将权利要求1所述的式(I)化合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
13.权利要求1所述的式(I)化合物用于制备防治害虫和/或不想要的植物的组合物的用途。
14.包含有效量的活性化合物结合物的组合物，所述活性化合物结合物包含以下组分: (a’)至少一种式(I)化合物，其中X、Y和CKE定义如上 和 (b’)至少一种选自下组的改进作物植物相容性的化合物:S1、S2、S3、S4、S5、S6、S7、S8、S9、S10、Sll、S12、S13,、S14、S15。
15.权利要求14所述的组合物，其中改进作物植物相容性的化合物为吡唑解草酯。
16.防治不想要的植物的方法，其特征在于，将权利要求14所述的组合物作用于植物或其环境。
17.权利要求14所述的组合物用于防治不想要的植物的用途。
18.防治不想要的植物的方法，其特征在于，将权利要求1所述的式(I)化合物和权利要求14所述的改进作物植物相容性的化合物以时间上紧接的方式分别作用于植物或其环境。
19.式(II)化合物
20.式(III)化合物
21.式(IV)化合物
22.式(VI)化合物
23.式(VIII)化合物
24.式(IX)化合物
25.式(XII)化合物
26.式(XIII)化合物
27.式(XIV)化合物
28.式(XV)化合物
29.式(XI)化合物
30.式(XXVIII)化合物
31.式(XXIX)化合物
32.式(XXXI)化合物
33.式(XXXIII)化合物
34.式(XXXV)化合物
35.式(XXXV-A)化合物
36.式(XXXVII)化合物
37.式(XXXVIII)化合物
38.式(XXXIX)化合物
39.式(XLII)化合物
40.式(XLIII)化合物
41.式(XLVII)化合物
42.下式的化合物
【文档编号】C07D491/10GK103857661SQ201280049836
【公开日】2014年6月11日 申请日期:2012年8月10日 优先权日:2011年8月11日
【发明者】W·金科, S·莱尔, R·菲舍尔, S·D·林德尔, I·豪瑟尔-哈恩, I·海涅曼, E·加茨魏勒, C·H·罗辛格, A·贝克尔, A·沃斯特, U·D·I·乔珍斯 申请人:拜耳知识产权有限责任公司, 拜尔农作物科学股份公司