丙二酸二盐和用于制备丙二酰二卤化物的方法
【专利摘要】本发明公开了式2的化合物其中R1、MA和MB如公开中所定义。另外公开的是用于制备式1的化合物的方法其中R1和X如在公开中所定义,所述方法包括使式2的化合物与卤化剂接触。另外公开的是用于制备式4的化合物的方法其中R1、R3和R4如在公开中所定义,所述方法包括使其中R3和R4如在公开中所定义的式5的化合物与式1的化合物反应,制备式4的化合物的方法包括由式2的化合物通过上文所公开的方法制备式1的化合物的步骤。另外公开的是化合物,即3,5-二氯苯乙亚胺酸甲酯、3,5-二氯苯乙亚胺酸甲酯或3,5-二氯苯乙亚胺酸乙酯或它们的盐。
【专利说明】丙二酸二盐和用于制备丙二酰二南化物的方法
【背景技术】
[0001] 本发明涉及新型的丙二酸二盐。这些二盐可用于制备某些丙二酰二卤化物的方法 中,所述方法继而可用于制备某些介离子杀虫剂(参见如PCT公开W02009/99929A1)。
【发明内容】
[0002] 本发明涉及式2
【权利要求】
1. 式2的化合物
其中 R1为苯基或吡啶基,其各自任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代;前提 条件是R1被至少一个Q或一个R2取代; 每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代 烷氧基、Q-C;烷硫基或Q-C;卤代烷硫基; Q为苯基或吡啶基,其各自任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自卤 素、氰基、Q-C;烷基、Q-C;卤代烷基、Q-C;烷氧基和Q-C;卤代烷氧基; 每个 MA 和 MB 独立地为 Li、Na、K、Ca、Ba 或 N (RA) (RB) (RG) (RD);并且 每个RA,RB,Re和RD独立地为H、Q-C;烷基、环己基、苯基或苄基。
2. 根据权利要求1所述的化合物,其中 R1为苯基,其任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基; Q为吡啶基,其任选地被至多2个独立地选自卤素和Q-C;卤代烷基的取代基取代;并 且 每个 MA 和 MB 独立地为 Li、Na、K、NH4、NH (CH2CH3) 3、NH (CH2CH2CH2CH3) 3、NH2 (Bn) 2、NH2 (环 己基)2或順2(苯基)2。
3. 根据权利要求2所述的化合物,其中 R1为苯基,其任选地被至多2个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基; 并且 每个MA和MB独立地为Na、K、NH4或NH (CH2CH3) 3。
4. 根据权利要求3所述的化合物,其中 R1为苯基,其被2个选自R2的取代基在3位和5位上取代; 每个R2独立地为C1或-CF3 ;并且 每个Ma和Mb独立地为Na、K或NH4。
5. 根据权利要求3所述的化合物,其中 R1为苯基,其被1个选自R2的取代基在3位上取代; 每个R2独立地为-CF3或-〇CF3 ;并且 每个Ma和Mb独立地为Na、K或NH4。
6. 用于制备式1的化合物的方法 其中 R1为苯基或吡啶基,其各自任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代 烷氧基、Q-C;烷硫基或Q-C;卤代烷硫基; Q为苯基或吡啶基,其各自任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自卤 素、氰基、Q-C;烷基、Q-C;卤代烷基、Q-C;烷氧基和Q-C;卤代烷氧基;并且 X为C1或Br 所述方法包括使式2的化合物与卤化剂接触 其中
R1为苯基或吡啶基,其各自任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代 烷氧基、Q-C;烷硫基或Q-C;卤代烷硫基; Q为苯基或吡啶基,其各自任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自卤 素、氰基、Q-C;烷基、Q-C;卤代烷基、Q-C;烷氧基和Q-C;卤代烷氧基; 每个 MA 和 MB 独立地为 Li、Na、K、Ca、Ba 或 N (RA) (RB) (RG) (RD);并且 每个RA、RB、Re和RD独立地为H、Q-C;烷基、环己基、苯基或苄基。
7. 根据权利要求6所述的方法,其中 R1为苯基,其任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、Q-C;烷基、Q-C;卤代烷基、Q-C;烷氧基或Q-C;卤代烷氧基; Q为吡啶基,其任选地被至多2个独立地选自卤素和Q-C;卤代烷基的取代基取代;并 且 每个 MA 和 MB 独立地为 Li、Na、K、NH4、NH (CH2CH3) 3、NH (CH2CH2CH2CH3) 3、NH2 (Bn) 2、NH2 (环 己基)2或順2(苯基)2。
8. 根据权利要求7所述的方法,其中 R1为苯基,其任选地被至多2个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基; 并且 每个 MA 和 MB 独立地为 Na、K、NH4、NH (CH2CH3) 3 或 NH (CH2CH2CH2CH3) 3。
9. 根据权利要求8所述的方法,其中 卤化剂为草酰氯、亚硫酰氯、光气、三光气、氰尿酰氯、三氯氧磷、三氯化磷、五氯化磷、 双光气、磺酰氯、亚硫酰溴、二溴三苯基膦或三溴化磷; 所述接触在有机溶剂中进行;并且 X为C1或fc。
10. 根据权利要求9所述的方法,其中 卤化剂为草酰氯、亚硫酰氯、光气、三光气或氰尿酰氯; X为C1 ;并且 有机溶剂为甲苯、二氯甲烷、环己烷、苯、1,2-二氯乙烷、乙酸乙酯或乙酸丁酯。
11. 制备式4的化合物的方法
其中 R1为苯基或吡啶基,其各自任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代 烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基; Q为苯基或吡啶基,其各自任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自卤 素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤代烷氧基; R3为噻唑基、吡啶基或嘧啶基,其各自任选地被卤素或烷基取代;并且 R4为H、烷基或卤代烷基 所述方法包括通过使式2的化合物与卤化剂接触以产生式1的化合物而制备式1的化 合物
其中 R1为苯基或吡啶基,其各自任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代 烷氧基、烷硫基或卤代烷硫基; Q为苯基或吡啶基,其各自任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自卤 素、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤代烷氧基;并且 X为C1或Br 其中 R1为苯基或吡啶基,其各自任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、氰基、SF5、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代 烷氧基、Q-C;烷硫基或Q-C;卤代烷硫基; Q为苯基或吡啶基,其各自任选地被至多5个取代基取代,所述取代基独立地选自卤 素、氰基、Q-C;烷基、Q-C;卤代烷基、Q-C;烷氧基和Q-C;卤代烷氧基; 每个 MA 和 MB 独立地为 Li、Na、K、Ca、Ba 或 N (RA) (RB) (RG) (RD);并且 每个RA、RB、Re和RD独立地为H、Q-C;烷基、环己基、苯基或苄基 并且 使式5的化合物与式1的化合物反应以制备式4的化合物 其中
R3为噻唑基、吡啶基或嘧啶基,其各自任选地被卤素或Q-C;烷基取代;并且 R4为H、Q-C;烷基或Q-C;卤代烷基。
12. 根据权利要求11所述的方法,其中 R1为苯基,其任选地被Q和至多3个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基; Q为吡啶基,其任选地被至多2个独立地选自卤素和Q-C;卤代烷基的取代基取代; R3为噻唑基或嘧啶基,其各自任选地被卤素或烷基取代;并且 R4为烷基;并且 每个 ΜΑ 和 ΜΒ 独立地为 Li、Na、K、NH4、NH (CH2CH3) 3、NH (CH2CH2CH2CH3) 3、NH2 (Bn) 2、ΝΗ2 (环 己基)2或见12(苯基)2 ;并且 X 为 C1。
13. 根据权利要求12所述的方法,其中 R1为苯基,其任选地被至多2个独立地选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为C1或-CF3 ; R3为2-氯-5-噻唑基; R4为CH3;并且 每个 MA 和 MB 独立地为 Na、K、NH4、NH (CH2CH3) 3。
14. 根据权利要求13所述的方法,其中 R1苯基,其被1个选自R2的取代基取代; 每个R2独立地为-CF3或-〇CF3 ; R3为5-嘧啶基;并且 R4为H;并且 每个Ma和Mb独立地为Na、K或NH4。
15.化合物,其为3, 5-二氯苯乙亚胺酸甲酯或3, 5-二氯苯乙亚胺酸乙酯,或它们的盐。
【文档编号】C07C257/06GK104066713SQ201280061781
【公开日】2014年9月24日 申请日期:2012年12月13日 优先权日:2011年12月15日
【发明者】张文明, G.D.安尼斯 申请人:纳幕尔杜邦公司