专利名称:氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法
技术领域:
本发明涉及一种高效、绿色的、以氯化胆碱功能离子液体为催化剂的“一锅煮”缩合反应制备苯并吡喃衍生物的方法。
背景技术:
苯并吡喃衍生物可用作可降解农药化学品、光感性材料和化妆品等,同时具有非常广泛的生物活性(文献Eur.J.Med.Chem.1993, 28, 517-520.),可作为药物医治艾滋病和帕金森综合症等。目前,合成苯并吡喃产物的方法为用“一锅煮”反应的方法,催化剂包括 I, 4-diazabicyclo[2.2.2]octane, N-methylimidazole, tetra-methyl ammoniumhydroxide, (NH4)2HP04、K3P04、ZnO-beta zeolite、nanosized Ce1MgXZr1-XO2^ Ru(II)complex、Na2Se04、S-proline、L-proline、I, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene、sulfonic acid functionalized si Iica>phenylboronic acicUcaro’ s acid-silica gel和cerium(III) chloride。虽然以上方法都有自己的优点,但是它们普遍存在着以下缺陷:比较繁琐的后处理过程、较长的反应时间、较低的目标产物收率、大量污染物的产生和催化剂的重复使用性差等。因此研制一种绿色、高效的合成苯并吡喃衍生物不仅具有重要的经济效益,而且还有良好的环境和社会效益。
发明内容
本发明的目的是取代传统的碱催化“一锅煮”缩合芳香醛、活泼亚甲基化合物和二甲酮的方法,提供一种通过芳香醛、活性亚甲基化合物和二甲酮“一锅煮”反应氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法。本发明的目 的是通过以下方式实现的:一种氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法,包括以氯化胆碱功能离子液体为催化剂,常压下芳香醛、活泼亚甲基化合物和二甲酮进行催化缩合反应,得到苯并吡喃衍生物;其中,所述氯化胆碱功能离子液体具有如下的结构式1:
权利要求
1.一种氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,该方法包括以氯化胆碱离子液体为催化剂,常压下芳香醛、活性亚甲基化合物和二甲酮进行催化缩合反应得到苯并吡喃衍生物;其中,所述氯化胆碱离子液体具有如下的结构式1:
2.如权利要求1所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述芳香醛、活泼亚甲基化合物、二甲酮的摩尔比为1:1 2:1 2。
3.如权利要求1所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述氯化胆碱离子液体与芳香醛的摩尔比为0.01 1:1。
4.如权利要求1、2或3所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述芳香醛为苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对硝基苯甲醛、邻硝基苯甲醛、对二甲氨基苯甲醛、对氯苯甲醛、3,4-二氯苯甲醛、2,4- 二氯苯甲醛或2-呋喃甲醛。
5.如权利要求1或2所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述活泼亚甲基化合物为丙二腈或氰乙酸乙酯。
6.如权利要求1所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所用反应介质为水,水的毫升体积量为芳香醛毫摩尔摩尔量的0.1 20倍。
7.如权利要求1所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,催化缩合反应时间为0.5 10小时。
8.如权利要求1所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,催化缩合反应温度为 60 100。。。
9.如权利要求1所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,反应结束后过滤,滤液直接作为催化反应体系重复多次使用。
10.如权利要求9所述的制备苯并吡喃衍生物的方法,其特征在于,所述滤液为包括氯化胆碱功能离子液体的水相。
全文摘要
本发明公开一种氯化胆碱功能离子液体催化制备苯并吡喃衍生物的方法,该方法包括以基于氯化胆碱的功能离子液体为催化剂,常压下芳香醛、活性亚甲基化合物和二甲酮进行催化缩合反应,得到苯并吡喃衍生物。该法操作简单、收率高、催化反应体系可重复使用性好、反应条件温和,具有良好的工业化前景。
文档编号C07D311/74GK103232426SQ201310182188
公开日2013年8月7日 申请日期2013年5月15日 优先权日2013年5月15日
发明者应安国, 杨健国, 邱方利, 王云龙, 马栋 申请人:台州学院