有机电致发光半导体材料及其制备方法和应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种有机电致发光半导体材料及其制备方法和应用。该有机电致发光半导体材料分子结构通式为下述（Ⅰ），（Ⅰ）式中的R为苯基或C1～C6的烷基。其制备方法包括提供化合物A、B和将化合物A、B进行Suzuki偶联反应生成有机电致发光半导体材料的步骤，该有机电致发光半导体材料热稳定性优异，避免了其薄膜再结晶现象发生。同时该有机电致发光半导体材料载流子传输性能和溶解性优异，成膜性好，应用范围宽。其制备方法工艺成熟，产率高。
【专利说明】有机电致发光半导体材料及其制备方法和应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于有机发光材料【技术领域】，具体的说是涉及一种有机电致发光半导体材 料及其制备方法和应用。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光器件（OrganicLightEmissionDiode,以下简称0LED)是基于有机 材料的一种电流型半导体发光器件。0LED的发光原理是基于在外加电场的作用下，电子从 阴极注入到有机物的最低未占有分子轨道（LUM0)，而空穴从阳极注入到有机物的最高占有 轨道（HOMO)。电子和空穴在发光层相遇、复合、形成激子，激子在电场作用下迁移，将能量传 递给发光材料，并激发电子从基态跃迁到激发态，激发态能量通过辐射失活，产生光子，释 放光能。
[0003] 0LED具有发光效率高、材料选择范围宽、驱动电压低、全固化主动发光、轻、薄等 优点，同时拥有高清晰、广视角、响应速度快、低成本以及色彩鲜艳等优势，是一种极具潜力 的显示技术和光源，符合信息时代移动通信和信息显示的发展趋势，以及绿色照明技术的 要求，因此，被业内人士认为是最有可能在未来的照明和显示器件市场上占据霸主地位的 新一代器件。正是由于该0LED具有该优点，随着信息时代的发展，具有高效、节能、轻质的 有机电致发光平板显示器（OLEDs)及大面积白光照明越来越受到人们的关注，同时对制备 0LED的材料提出了较高的要求。
[0004] 1987年，美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究 中的突破性进展。但是要实现全色显示及照明等应用目的，发光器件必须具有一定的效率 和寿命。目前具有高效、稳定的蓝光材料较缺乏，影响了 0LED器件效率和寿命的提升。
[0005] 蒽单晶是最早使用的蓝色有机电致发光材料，但由于其易结晶而使器件不稳定。 为了防止其再结晶，提高热稳定性，本领域技术人员对有机蒽单晶蓝色有机电致发光材料 的进行了分子结构上的改进和探索，但是制备的蓝色有机电致发光材料依然存在下述问 题，制约了作为0LED三基色材料之一蓝光材料在0LED器件中的应用：1.在电场下长时间 工作或在升温回火程序中，蓝光材料的薄膜形态依然不稳定且容易结晶，很难形成无定形 的膜；2.载流子传输性能差，荧光量子效率都不高。
[0006] 另外，目前也有将含咔唑化合物作为电致发光材料，但是该类含咔唑化合物依然 存在热稳定性和载流子传输性能差的不足。
【发明内容】
[0007] 本发明的目的在于克服现有技术的上述不足，提供一种有机电致发光半导体材 料，以解决现有有机电致发光材料热稳定性差易发生结晶现象和载流子传输性能差的技术 问题。
[0008] 本发明的另一目的在于提供一种产率高，易于操作和控制的有机电致发光半导体 材料的制备方法。
[0009] 本发明进一步的目的在于提供上述有机电致发光半导体材料的应用。
[0010] 为了实现上述发明目的，本发明的技术方案如下：
[0011] 一种有机电致发光半导体材料，其分子结构通式为下述（I ):
[0012]
【权利要求】
1. 一种有机电致发光半导体材料，其分子结构通式为下述（I):
式中，R为苯基或C1?C6的烷基。
2. 根据权利要求1所述的有机电致发光半导体材料，其特征在于：所述C1?C6的烷基 为C3?C6的烧基。
3. -种制备如权利要求1或2所述的有机电致发光半导体材料的方法，包括如下步 骤： 提供如下结构式通式的化合物A、B :
在无氧、碱性环境中和有机金属催化剂、有机溶剂存在的条件下，将所述化合物A与B 进行Suzuki偶联反应，得到如下结构通式为（I )表示的有机电致发光半导体材料：
其中，化合物A、结构通式（I )中的R为苯基或C1?C6的烷基。
4. 根据权利要求3所述的有机电致发光半导体材料的方法，其特征在于：所述Suzuki 偶联反应的温度为75?120°C，反应时间为24?48小时。
5. 根据权利要求3所述的有机电致发光半导体材料的方法，其特征在于：所述化合物A 与B的摩尔比为1: (2?3)。
6. 根据权利要求3所述的有机电致发光半导体材料的方法，其特征在于：所述有机金 属催化剂的用量与化合物A用量的摩尔比为（0. OOl?0. 1) : 1。
7. 根据权利要求3?6任一所述所述的有机电致发光半导体材料的方法， 其特征在于：所述有机金属催化剂为有机钯。
8. 根据权利要求7所述的有机电致发光半导体材料的方法，其特征在于：所述有机钯 为四（三苯基膦）钯、双（三苯基膦）二氯化钯、三（二亚苄基丙酮）二钯中至少一种。
9. 根据权利要求1至2任一项所述的有机电致发光半导体材料在有机光电材料、聚合 物太阳能电池、有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机光存储器件、有机非线性材料 或/和有机激光器件中的应用。
10. 根据权利要求9所述的有机电致发光半导体材料的应用，其特征在于：所述有机电 致发光器件包括依次层叠结合的阳极层、有机功能层、阴极层，其中，所述有机功能层包括 在外加电源的驱动下发光的发光层，且所述发光层材料为如权利要求1至2任一项所述的 有机电致发光半导体材料。
【文档编号】C07D403/14GK104327838SQ201310309641
【公开日】2015年2月4日 申请日期:2013年7月22日 优先权日:2013年7月22日
【发明者】周明杰, 梁禄生, 王平, 张振华 申请人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技术有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司