醛基官能团化的吡啶基苯并咪唑类荧光材料及制备方法
【专利摘要】本发明涉及一种醛醛基官能团化的吡啶基苯并咪唑类荧光材料及制备方法；制备一类醛基官能团化的具有反应活性的含有2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(3-吡啶基)苯并咪唑荧光基团的衍生物小分子配体。将卤化亚铜、配体、吸酸剂、苯并咪唑类原料、芳基化合物分散在二甲基甲酰胺中，通入干燥的氮气后升温100～130℃，反应10～32小时；将反应液取出，萃取，柱色谱分离，真空干燥得产品；再将得到的产品加入丙酮，用盐酸调节其pH为1～4，进行缩醛水解20～70℃，搅拌加热回流1～8小时；反应结束后旋出溶剂，柱色谱分离，得到活性小分子蓝色发光材料。产率为30～70%。
【专利说明】醛基官能团化的吡啶基苯并咪唑类荧光材料及制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及有机小分子的合成领域，更具体的是涉及一种醛醛基官能团化的吡啶基苯并咪唑类荧光材料及制备方法。
【背景技术】
[0002]有机小分子荧光材料种类繁多，它们多带有共轭杂环及各种生色团，结构易于调整，通过引入烯键、苯环等不饱和基团及各种生色团来改变其共轭长度，从而使化合物光电性质发生变化。荧光小分子广泛应用于光学电子器件、DNA诊断、光化学传感器、染料、荧光增白剂、荧光涂料、激光染料、有机电致发光器件(OLED)等方面。但是小分子荧光材料在固态下易发生荧光猝灭现象，一般掺杂方法制成的器件又容易聚集结晶，器件寿命下降。高分子荧光材料应运而生。如何将荧光小分子引入到高分子材料中成为众多研究的重心。
[0003]乌尔曼(Ullmann)反应是一种有机合成中典型的、重要的合成C 一 C键、C 一 N键、C 一 0键的方法，它具有合成简单，应用广泛等优点，并且现在已发展为合成更加广泛的材
料的方法。
[0004]
【权利要求】
1.一种醛基官能团化的吡啶基苯并咪唑类荧光材料制备方法，其特征在于步骤如下: 1)将卤化亚铜、配体、吸酸剂、苯并咪唑类原料、芳基化合物分散在二甲基甲酰胺中，芳基化合物:苯并咪唑类原料:卤化亚铜:配体:吸酸剂的摩尔比是(5~10):(5~20):(0.5~1): (1~3): (30~50);抽真空，通入干燥的氮气后升温100~130°C，反应10~32小时；苯并咪唑类原料为2-(2-吡啶基)苯并咪唑或2-(3-吡啶基)苯并咪唑的一种；芳基化合物为4-溴苯甲醛缩二乙醇、3-溴苯甲醛缩二乙醇的一种； 2)将反应液取出，用蒸馏水、二氯甲烷重复萃取，旋蒸除去溶剂，柱色谱分离，真空干燥得产品； 3)再将得到的产品加入丙酮，用盐酸调节其pH为I~4，进行缩醛水解20~70°C，搅拌加热回流I~8小时；反应结束后旋出溶剂，柱色谱分离，得到活性小分子4-{2-(2_吡啶基)苯并咪唑}苯甲醛，3-{2-(2-吡啶基)苯并咪唑}苯甲醛，4-{2-(3-吡啶基)苯并咪唑}苯甲醛，3-{2-(3-吡啶基)苯并咪唑}苯甲醛蓝色发光材料。
2.如权利要求1所述的方法，其特征是所述的卤化亚铜类为碘化亚铜、溴化亚铜或氯化亚铜。
3.如权利要求1所述的方法，其特征是所述的吸酸剂是碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐或者金属磷酸盐。
4.如权利要求3所述的方法，其特征是所述的吸酸剂K2C03、CsCO3或K3P04。
5.如权利要求1所述的方法，其特征是所述的配体为二胺类配体、I，3二酮类配体或邻菲罗啉类配体。
6.如权利要求5所述的方法，其特征是所述的配体为1，10_邻菲罗啉。
7.如权利要求1所述的方法，其特征是所述的溶剂是二甲基甲酰胺。
8.如权利要求1所述的方法，其特征是所述的反应温度20~70°C。
9.如权利要求1所述的方法，其特征是所述的反应时间I~8小时。
10.一种醛基官能团化的吡啶基苯并咪唑类荧光材料，具有反应活性的含有2-(2-吡啶基)苯并咪唑和2-(3-吡啶基)苯并咪唑荧光基团的衍生物小分子。
【文档编号】C07D401/04GK103571459SQ201310451472
【公开日】2014年2月12日 申请日期:2013年9月26日 优先权日:2013年9月26日
【发明者】黄定海, 徐垠, 王迪 申请人:天津大学