一种选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法
【专利摘要】本发明提供了一种选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法，其特征在于，所述方法是在糖类同时含有氧乙酰基的情况下，选择性地脱除硫乙酰基，具体方法是，以甲醇和二氯甲烷混合液为糖的溶剂，以甲硫醇钠水溶液为脱保护试剂，在温度为0℃下反应，反应完成后加入10％盐酸淬灭反应，得到脱除硫乙酰基的糖类产物。该方法具有反应条件温和、速度快、选择性好，使用试剂价格便宜等特点。
【专利说明】一种选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机化学合成应用领域，特别涉及糖化学中一种选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法。
【背景技术】
[0002]糖基硫醇在糖化学中有着广泛的应用，由于巯基的强亲核性，在糖苷化反应中常被作为一种很好的受体。乙酰基保护的巯基，可以看成为巯基的前体，其在碱催化下，可以快速的脱除。硫乙酰可以在糖的任何位置，如果在糖的保护基操作中，在含有氧乙酰基的情况下，需要选择性脱除硫乙酰基，这时就需要选择一种合适的试剂来脱保护。
[0003]目前，选择性脱硫乙酰基常用的试剂有:甲硫醇钠固体、醋酸肼溶液、2-氨基乙硫醇、甲醇钠溶液以及生物酶等，但是这些试剂都有以下一些缺点:试剂不易保存、容易受潮、价格都很高、反应比较剧烈，不易控制反应的进程，而且如果碱性太强则容易生成副产物，比如生成二硫化物。同时这些试剂的脱保护底物试用范围比较窄，操作过程复杂以及反应条件苛刻等。
【发明内容】
[0004]为了克服现有技术中存在的缺陷，本发明提供了一种选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法，具有反应条件温和、速度快、选择性好，特别是使用试剂价格便宜等特点。
[0005]一种选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法，其特征在于，所述方法是在糖类同时含有氧乙酰基的情况下，选择性地脱除硫乙酰基，具体方法是，以甲醇和二氯甲烷混合液为糖的溶剂，以甲硫醇钠水溶液为脱保护试剂，在温度为o°c下反应，反应完成后加入10%盐酸淬灭反应，得到脱除硫乙酰基的糖类产物；反应通式为:
[0006]
【权利要求】
1.一种选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法，其特征在于，所述方法是在糖类同时含有氧乙酰基的情况下，选择性地脱除硫乙酰基，具体方法是，以甲醇和二氯甲烷混合液为糖的溶剂，以甲硫醇钠水溶液为脱保护试剂，在温度为0°c下反应，反应完成后加入10%盐酸淬灭反应，得到脱除硫乙酰基的糖类产物；反应通式为:
2.根据权利要求1所述选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法，其特征在于，甲醇和二氯甲烷的体积比为1:2。
3.根据权利要求1所述选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法，其特征在于，甲硫醇钠与糖的摩尔比为1:1。
4.根据权利要求1-3任一权利要求所述选择性脱除糖类硫乙酰基保护基的方法，其特征在于，所述方法具体包括以下步骤:将硫乙酰保护的糖溶于甲醇和二氯甲烷混合溶液中，将反应瓶置于0°C条件下IOmin后，向反应瓶加入甲硫醇钠水溶液，用薄层色谱法跟踪反应历程，反应完成后向反应瓶中加入10%盐酸淬灭反应；加入饱和食盐水、乙酸乙酯,萃取分液，合并有机相，再用无水硫酸钠干燥；减压浓缩，残留物通过柱色谱法快速分离，得到选择性脱硫乙酰基糖类产物。
【文档编号】C07H13/06GK103554195SQ201310504114
【公开日】2014年2月5日 申请日期:2013年10月23日 优先权日:2013年10月23日
【发明者】曾小军, 朱向明, 饶珺, 张磊 申请人:浙江师范大学