一种可检测仲胺的化合物及其制备和应用的制作方法
【专利摘要】本发明涉及一种可检测仲胺的化合物及其制备和应用，该化合物含有硼酯及与其通过共轭结构相连氟硼吡咯结构单元其结构通式如（I)所示，其中R1和R2各自独立的选自苯、萘、蒽、芘、咔唑、三苯胺、连二萘、噻吩、喹啉、咪唑、罗丹明；其制备方法简单、产率高、易分离、纯度高。本发明的化合物结构新颖，对仲胺的检测快速灵敏，其与仲胺发生作用时，薄膜的颜色由红色变为紫色，且荧光发生淬灭；由该类化合物制备的试纸和薄膜与仲胺作用后，在几分钟内颜色和荧光均发生明显改变，肉眼可见，可以十分方便地对仲胺进行鉴别。
【专利说明】一种可检测仲胺的化合物及其制备和应用
【技术领域】
[0001]本发明属于仲胺检测领域，特别涉及一种可检测仲胺的化合物及其制备和应用。【背景技术】
[0002]食品安全、公共安全及环境监测等相关社会领域对低浓度有机挥发物检测有较大需求。有机挥发胺是广泛应用于化工生产、食品行业及制药业的原料，也是很容易对环境造成污染的危险化学品，一些胺甚至是国家严厉打击的毒品，例如甲基苯丙胺(俗称冰毒)。因此，对有机挥发胺的实时监测，及时报警是尤为重要的。
[0003]目前针对挥发胺比较成熟的检测方法有色谱-质谱连用、比色法、离子选择电极和电子俘获等。但这些方法中有些检测精准度低，有些虽然检测限可以达到皮克级，但检测过程准备步骤繁琐，检测时间较长，而且样品与试剂可能存在交叉污染等，使得这些方法只适用于实验室分析，不适合突发事件检测。
[0004]因此，建立一种简单易行的直接对有机挥发胺的快速测定方法已成为环境监测工作亟待解决的问题之一。
【发明内容】
[0005]本发明所要解决的技术问题是提供一种可检测仲胺的化合物及其制备和应用，该化合物对仲胺类物质的响应灵敏，具有颜色和荧光双重响应，可以快速准确地检测仲胺类物质，其制备方法简单、产率高、易分离、纯度高。
[0006]本发明的一种可检测仲胺的化合物是含有氟硼吡咯和与其通过共轭单元相连的硼酯，其结构通式如(I )所示:
[0007]`
【权利要求】
1.一种可检测仲胺的化合物，其结构通式如(I)所示:
2.根据权利要求1所述的可检测仲胺的化合物，其特征在于，所述的Rl和R2各自独立的选自下列A1-A23所示的基团:
3.根据权利要求1所述的可检测仲胺的化合物，其特征在于，所述的化合物结构式为:
4.如权利要求3所述的可检测仲胺的化合物的制备方法，包括: (1)将5-溴-2-噻吩醛和吡咯溶于二氯甲烷中，通入氩气；然后滴入一滴三氟乙酸，溶液在室温搅拌下过夜，得到溶液A ;将2，3- 二氯-5，6- 二氰基-1，4-苯醌溶入无水二氯甲烷中，然后逐滴滴加到上述溶液A中，继续反应3-5小时，接着依次加入三乙胺和三氟化硼乙醚溶液，再反应20-30小时，得到8- (5-溴-2-噻吩基)-4，4- 二氟-4-硼_3a，4a- 二氮杂-S-茚2 ; (2)将9-辛基咔唑-2，7-二硼酸噸哪醇酯、8-(5-溴-2-噻吩基)-4,4- 二氟-4-硼_3a，4a- 二氮杂_s_茚2以及四-三苯基磷钯置于反应容器中，氮气保护下注入除过氧气的四氢呋喃和适量碳酸钾的水溶液，反应结束后，将母液旋干后经色谱柱分离，即可。
5.如权利要求1-3任一所述的化合物应用于检测仲胺。
6.根据权利要求5所述的一种化合物应用于检测仲胺，其特征在于，所述的化合物应用于制备仲胺的检测试纸或传感薄膜。
7.根据权利要求5或6所述的一种化合物应用于检测仲胺，其特征在于，所述的仲胺的结构通式如(II)所示:
8.根据权利要求6所述的一种化合物应用于检测仲胺，其特征在于，所述的仲胺的检测试纸的制备方法为:将裁剪好的滤纸条浸入到如权利要求1-3任一所述化合物的溶液中，0.2-1分钟后取出，晾干即可；所述化合物的溶液的浓度为0.1 - 10g/L，其溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃或甲苯。
9.根据权利要求6所述的一种化合物应用于检测仲胺，其特征在于，所述的传感薄膜的制备方法为: 通过提拉、旋涂或蒸镀的方法在基底上制备传感薄膜，所述的基底为玻璃、石英、硅片、有机及高分子固体载体、微球体、纳米颗粒、纳米纤维或纳米管。
10.根据权利要求6所述的一种化合物应用于检测仲胺，其特征在于，在仲胺存在下，所述化合物的传感薄膜或试纸的颜色由红色变为紫色，且其荧光发生淬灭。
【文档编号】C07F5/04GK103694269SQ201310613296
【公开日】2014年4月2日 申请日期:2013年11月27日 优先权日:2013年11月27日
【发明者】付艳艳, 贺庆国, 程建功, 朱德峰, 曹慧敏 申请人:中国科学院上海微系统与信息技术研究所