环状吖嗪化合物、其制造方法、及含有其的有机电致发光元件的制作方法
【专利摘要】本发明提供下述式(1)所示的1,3,5-环状三吖嗪化合物、以其为电子传输材料的可长时间驱动的有机电致发光元件、以及该化合物作为有机电致发光元件的构成成分的用途。(式中，Cz表示(n+1)价的咔唑基或(n+1)价的咔啉基(这些基团可以分别独立地具有氟原子等作为取代基)，Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6～30的芳香族烃基(可以分别独立地具有氟原子等作为取代基)，Ar3表示碳原子数6～30的亚芳基(可以具有氟原子等作为取代基)，Ar4分别独立地表示碳原子数3～30的含氮杂芳基(可以分别独立地具有氟原子等作为取代基)、或通式(A)所示的取代基，Y及Z分别独立地表示氮原子或CH。其中，Y及Z中的至少一者为氮原子。n表示1～[Cz上可形成的最大的键合数-1]的整数。)(式中，Ar5表示(m+1)价的碳原子数6～30的芳基(可以分别独立地具有氟原子等作为取代基)，Ar6分别独立地表示碳原子数3～30的含氮杂芳基(可以分别独立地具有氟原子等作为取代基)，m表示1～[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。)-Ar5-(Ar6)m (A)。
【专利说明】环状吖嗪化合物、其制造方法、及含有其的有机电致发光元 件
【技术领域】
[0001] 本发明涉及一种用作有机电致发光元件的构成成分的具有被含氮杂芳基取代的 咔唑基的环状吖嗪化合物和其制造方法、及含有其的有机电致发光元件。
【背景技术】
[0002] 有机电致发光元件的基本结构为以空穴传输层和电子传输层夹持含有发光材料 的发光层，而且在其外侧安装有阳极和阴极，是利用光随着因发光层中所注入的空穴及电 子的再结合而产生的激子失活而释放（荧光或磷光）的元件，应用到显示器等中。需要说明 的是，空穴传输层有时分为空穴传输层和空穴注入层而构成，发光层有时分为电子阻挡层、 发光层和空穴阻挡层而构成，电子传输层有时分为电子传输层和电子注入层而构成。
[0003] 近年来，大量报道了将三嗪及嘧啶化合物用于发光层及电子传输层等的有机电致 发光元件，但在发光效率特性、驱动电压特性、长寿命特性中，无法说完全满足市场要求，进 而寻求优异的材料。
[0004] 作为电子传输材料等，公开了一种咔唑基介由亚芳基取代的环状吖嗪化合物（例 如参照专利文献1?4)，提出了使用这些来改善元件的寿命。但是，在元件高驱动电压化的 方面及寻求寿命进一步延长的方面期望得到改善。
[0005] 另外，公开了一种将具有咔唑基的1，3, 5-三嗪化合物用于有机电致发光元件的 例子（例如参照专利文献5)，但该化合物在三嗪环的2位直接与咔唑基的氮原子键合。因 此，在用作电子传输材料的情况下，具有降低电子传输材料所不可缺少的电子接受性，元件 高驱动电压化的倾向，寻求改善。
[0006] 现有技术文献
[0007] 专利文献
[0008] 专利文献1 :国际公开第2003/078541号小册子
[0009] 专利文献2 :国际公开第2003/080760号小册子
[0010] 专利文献3 :日本特开2009-21336号公报
[0011] 专利文献4 :日本特开2002-193952号公报
[0012] 专利文献5 :国际公开第2008/123189号小册子
【发明内容】
[0013] 发明所要解决的课题
[0014] 有机电致发光元件开始利用于各种显示设备，但要求寿命延长、高发光效率化、低 驱动电压化等元件的更高性能化。更具体而言，要求开发实现长寿命、高发光效率、低驱动 电压化的载体传输材料。
[0015] 关于电子注入材料及电子传输材料，特别期望利用优异的电子注入性及电子传输 特性使元件以低电压驱动，同时，发光效率高，使元件长时间驱动的新材料。
[0016] 本发明的目的在于，提供一种用于实现长寿命、高发光效率、低驱动电压化的电子 注入材料及电子传输材料。
[0017] 用于解决课题的技术方案
[0018] 本发明人等为了解决前面的课题进行了潜心研宄，结果发现，在现有公知的咔唑 基介由亚芳基取代的环状吖嗪化合物中，通过使该咔唑基上具有含有含氮杂芳基的取代 基，可以显著提高该环状吖嗪化合物的电子注入性及电子传输特性。
[0019] 另外，在将这样的化合物（本发明的通式（1)所示的环状吖嗪化合物）用作有机 电致发光元件中的电子传输层的情况下，与使用公知或通用的电子传输材料的情况相比， 发现有机电致发光元件驱动电压显著降低，发光效率提高，且有机电致发光元件寿命延长， 以至完成了本发明。
[0020] 即，本发明涉及一种下述通式（1)所示的环状吖嗪化合物（以下称为"环状吖嗪化 合物（1) "）、其制造方法、及含有其的有机电致发光元件。
【权利要求】
1. 一种环状吖嗪化合物，其由通式（1)表示，
式中，Cz表示（n+1)价的咔唑基或（n+1)价的咔啉基，这些基团可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数6?18的芳香族烃基、具有氟原子且碳原子数6? 18的芳香族烃基、或被碳原子数1?4的烷基取代且碳原子数6?18的芳香族烃基作为取 代基， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，它们可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3? 18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取 代基， Ar3表示碳原子数6?30的亚芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中，所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子，n表示1?[Cz上可形成的最大的键合数-1]的整数， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5分别独立地表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，它们可以分别独立地具 有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数 3?18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作 为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， m分别独立地表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
2. 如权利要求1所述的环状吖嗪化合物，其中，通式⑴由通式（B)、（C)或⑶表示，
式⑶中，Cb表示（n+1)价的咔啉基， 式（B)、（C)及⑶中， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，它们可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3? 18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取 代基。 Ar3分别独立地表示碳原子数6?30的亚芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4 的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或 被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中，所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子，n分别独立地表示1?7的整数， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，可以分别独立地具有氟原子、碳原 子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香 族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， m表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
3. 如权利要求1或权利要求2所述的环状吖嗪化合物，其中， Ar4及Ar6所示的碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子 数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族 基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基，且 Ar4及Ar6所示的碳原子数3?30的含氮杂芳基分别独立地为仅由碳、氢及氮构成的 碳原子数3?30的含氮杂芳基、或仅由碳、氢、氮及硫构成的碳原子数3?30的含氮杂芳 基， 其中，所述仅由碳、氢及氮构成的碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有 氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数 3?18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作 为取代基， 所述仅由碳、氢、氮及硫构成的碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3? 18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取 代基。
4. 如权利要求1至权利要求3中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中， Ar4及Ar6所示的碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子 数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族 基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基，且 Ar4及Ar6所示的碳原子数3?30的含氮杂芳基分别独立地为仅由碳、氢及氮构成的碳 原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3? 18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷 基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基。
5. 如权利要求1至权利要求4中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中， Ar4及Ar6所示的碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子 数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族 基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基，且 Ar4及Ar6所示的碳原子数3?30的含氮杂芳基分别独立地为卩比啶基、喃啶基、卩比嘆 基、喹啉基、异喹啉基、吡啶基苯基、或1-(3, 5-二吡啶基）苯基，这些基团可以分别独立地 具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子 数3?18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基 团作为取代基。
6. 如权利要求1至权利要求5中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中， Ar4及Ar6所示的碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子 数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族 基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基，且 Ar4及Ar6所示的碳原子数3?30的含氮杂芳基分别独立地为吡啶基，它们可以分别 独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且 碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳 香族基团作为取代基。
7. 如权利要求1至权利要求6中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar1及Ar2分别 独立地为苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基、三联苯基、或菲基，这些基团可以分别独立地具有 氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数 3?18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作 为取代基。
8. 如权利要求1至权利要求7中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar1及Ar2分别 独立地为苯基或联苯基，这些基团可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基。
9. 如权利要求1至权利要求8中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar1及Ar2分别 独立地为苯基、甲基苯基、或联苯基。
10. 如权利要求1至权利要求9中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar3为亚苯基 或亚联苯基，这些基团可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3? 18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷 基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基。
11. 如权利要求1至权利要求10中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Ar5为（m+1) 价的苯基或（m+1)价的联苯基，这些基团可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷 基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳 原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基。
12. 如权利要求1至权利要求11中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，Y及Z为氮原 子，或Y为CH、Z为氮原子。
13. 如权利要求1至12中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，n为1、2或3。
14. 如权利要求1至13中任一项所述的环状吖嗪化合物，其中，m为1或2。
15. -种通式（1)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，该方法包括：使通式（2)所示的 化合物和通式（3)所示的化合物在金属催化剂的存在下、或碱及金属催化剂的存在下进行 偶联反应，
式中，Cz表示（n+1)价的咔唑基或（n+1)价的咔啉基，这些基团可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数6?18的芳香族烃基、具有氟原子且碳原子数6? 18的芳香族烃基、或被碳原子数1?4的烷基取代且碳原子数6?18的芳香族烃基作为取 代基， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，它们可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3? 18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取 代基， Ar3表示碳原子数6?30的亚芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中，所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子， Hn表示Cz中氮原子上的氢原子， X1表示离去基团， n表示1?[Cz上可形成的最大的键合数-1]的整数， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， m表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
16. -种通式（1)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，该方法包括：使通式（4)所示的 化合物和通式（5)所示的化合物在金属催化剂的存在下、或在碱及金属催化剂的存在下进 行偶联反应，
式中，Cz表示（n+1)价的咔唑基或（n+1)价的咔啉基，这些基团可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数6?18的芳香族烃基、具有氟原子且碳原子数6? 18的芳香族烃基、或被碳原子数1?4的烷基取代且碳原子数6?18的芳香族烃基作为取 代基， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，它们可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3? 18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取 代基， Ar3表示碳原子数6?30的亚芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中，所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子， M及X2表示离去基团， n表示1?[Cz上可形成的最大的键合数-1]的整数， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， m表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
17. -种通式（1)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，该方法包括：使通式（6)所示的 化合物和通式（7)所示的化合物在金属催化剂的存在下、或在碱及金属催化剂的存在下进 行偶联反应，
式中，Cz表示（n+1)价的咔唑基或（n+1)价的咔啉基，这些基团可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数6?18的芳香族烃基、具有氟原子且碳原子数6? 18的芳香族烃基、或被碳原子数1?4的烷基取代且碳原子数6?18的芳香族烃基作为取 代基， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，可以分别独立地具有氟原 子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18 的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代 基， Ar3表示碳原子数6?30的亚芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中，所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子， Hn表示Cz中的氮原子上的氢原子， X3表示离去基团，n为1， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， m表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
18. -种通式（1)所示的环状吖嗪化合物的制造方法，该方法包括：使通式（8)所示的 化合物和通式（9)所示的化合物在金属催化剂的存在下、或在碱及金属催化剂的存在下进 行偶联反应，
式中，Cz表示（n+1)价的咔唑基或（n+1)价的咔啉基，这些基团可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数6?18的芳香族烃基、具有氟原子且碳原子数6? 18的芳香族烃基、或被碳原子数1?4的烷基取代且碳原子数6?18的芳香族烃基作为取 代基， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，可以分别独立地具有氟原 子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18 的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代 基， Ar3表示碳原子数6?30的亚芳基，可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子 数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数1? 4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中，所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子， M及X4表示离去基团， n表示1?[Cz上可形成的最大的键合数-1]的整数， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， m表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
19. 一种有机电致发光元件，其含有通式（1)所示的环状吖嗪化合物，
式中，Cz表示（n+1)价的咔唑基或（n+1)价的咔啉基，这些基团可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数6?18的芳香族烃基、具有氟原子且碳原子数6? 18的芳香族烃基、或被碳原子数1?4的烷基取代且碳原子数6?18的芳香族烃基作为取 代基， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，它们可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3? 18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取 代基， Ar3表示碳原子数6?30的亚芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中，所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子，n表示1?[Cz上可形成的最大的键合数-1]的整数， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， m表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
20. 如权利要求19所述的有机电致发光元件，其中，在空穴阻挡层、电子传输层、或电 子注入层中的任一层中含有通式（1)所示的环状吖嗪化合物。
21. -种有机电致发光元件的寿命延长方法，该方法包括：将通式（1)所示的环状吖嗪 化合物用于电子传输层，
式中，Cz表示（n+1)价的咔唑基或（n+1)价的咔啉基，这些基团可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数6?18的芳香族烃基、具有氟原子且碳原子数6? 18的芳香族烃基、或被碳原子数1?4的烷基取代且碳原子数6?18的芳香族烃基作为取 代基， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，它们可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3? 18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取 代基， Ar3表示碳原子数6?30的亚芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中，所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子， n表示1?[Cz上可形成的最大的键合数-1]的整数， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， m表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
22. -种使有机电致发光元件耗电量降低方法，该方法包括：将通式（1)所示的环状吖 嗪化合物用于电子传输层，
式中，Cz表示（n+1)价的咔唑基或（n+1)价的咔啉基，这些基团可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数6?18的芳香族烃基、具有氟原子且碳原子数6? 18的芳香族烃基、或被碳原子数1?4的烷基取代且碳原子数6?18的芳香族烃基作为取 代基， Ar1及Ar2分别独立地表示碳原子数6?30的芳香族烃基，它们可以分别独立地具有氟 原子、碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3? 18的芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取 代基， Ar3表示碳原子数6?30的亚芳基，它们可以具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar4分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基或通式（A)所示的取代基，其中所 述碳原子数3?30的含氮杂芳基可以分别独立地具有氟原子、碳原子数1?4的烷基、碳 原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的芳香族基团、或被碳原子数 1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Y及Z分别独立地表示氮原子或CH，其中，Y及Z中的至少一者为氮原子，n表示1?[Cz上可形成的最大的键合数-1]的整数， -Ar5-(Ar6)m (A) 式中，Ar5表示（m+1)价的碳原子数6?30的芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基， Ar6分别独立地表示碳原子数3?30的含氮杂芳基，它们可以分别独立地具有氟原子、 碳原子数1?4的烷基、碳原子数3?18的芳香族基团、具有氟原子且碳原子数3?18的 芳香族基团、或被碳原子数1?4的烷基取代的碳原子数3?18的芳香族基团作为取代基，m表示1?[Ar5上可形成的最大的键合数-1]的整数。
【文档编号】C07D409/14GK104507927SQ201380030110
【公开日】2015年4月8日 申请日期:2013年6月18日 优先权日:2012年6月18日
【发明者】内田直树, 田中刚, 本间阳子, 饭田尚志, 野村桂甫, 太田惠理子, 藤田华奈 申请人:东曹株式会社