一种合成n–芳基–吩噁嗪类化合物的方法
【专利摘要】本发明公开了一种合成N–芳基–吩噁嗪类化合物的方法，属于化学合成领域，该方法是以式Ⅰ的化合物为原料，与溶剂、催化剂和碱试剂混合后，加入芳基化试剂，在温度为50～250℃的条件下反应，即得目标产物，所述的溶剂为酰胺类、苯类或腈类化合物；所述的催化剂为卤化铜、卤化亚铜、烷基羧酸铜、烷基羧酸铜水合物、芳基羧酸铜、氧化亚铜或氰化亚铜；所述的芳基化试剂为式II的碘苯类化合物、单取代碘吡啶或3-碘噻吩。该方法反应步骤简单，得到目标产物的产率高。
【专利说明】一种合成N -芳基-吩噁嗪类化合物的方法
【技术领域】
[0001]本发明属于有机合成化学领域，具体涉及一种合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法。
【背景技术】
[0002]吩噁嗪结构单元作为电子给体广泛地存在于合成材料的分子中，例如:它们常常用于染料敏化太阳能电池、激光染料、荧光材料和有机发光二极管(OLEDs)等光电材料的研究。如果在吩噁嗪分子中的氮原子上取代一个电子受体的话，便形成了 “给体-受体”结构而产生“推-拉”荧光团或发色团性质。芳基通常被用作这类电子受体，因此N-芳基-吩噁嗪类化合物的重要性在近年来逐渐增加[参考文献:(a) Tanaka，H.; Shizu, K.;Miyazaki, Η.; Adachi, C.Chem.Commun.2012, 48, 11392 - 11394.(b)Karlsson, Κ.Μ.; Jiang, X.; Eriksson, S.K.; Gabrielssonj Ε.; Rensmoj H.; Hagfeldtj A.; Sun, L.Chem.Eur.J.2011，17，6415 - 6424.]。N-芳基-吩噁嗪类化合物和2PXZ - OXD结构式如下所
示:
[0003]
【权利要求】
1.一种合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:该方法是以式I的化合物为原料，与溶剂、催化剂和碱试剂混合后，在氮气保护下加入芳基化试剂，在温度为50~250°C的条件下反应；所述的溶剂为酰胺类、苯类或腈类化合物；所述的催化剂为卤化铜、卤化亚铜、烷基羧酸铜、烷基羧酸铜水合物、芳基羧酸铜、芳基羧酸铜水合物、氧化亚铜或氰化亚铜；所述的芳基化试剂为式II的碘苯类化合物、单取代碘吡啶或3-碘噻吩；
2.根据权利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的溶剂为含有3~6个碳原子酰胺类化合物、含有6~10个碳原子取代苯类化合物或含有2~10个碳原子的腈类化合物。
3.根据权利要求2所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、甲苯、二甲苯、苯甲腈或正丁腈。
4.根据权利要求3所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的溶剂为正丁腈、N，N-二甲基甲酰胺或甲苯。
5.根据权利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的催化剂为卤化铜、卤化亚铜、含有I~5个碳原子的烷基羧酸铜及其水合物、含有7~9个碳原子的芳基羧酸铜及其水合物、氧化亚铜或氰化亚铜。
6.根据权利要求5所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的催化剂为碘化亚铜、氯化亚铜、氰化亚铜或一水合乙酸铜。
7.根据权利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的碱试剂为碳酸铯和磷酸钾中的至少一种。
8.根据权利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的原料与溶剂的质量比为1:5~100，原料与催化剂的摩尔比为10~100:1，原料与碱试剂的摩尔比为1:1~10，原料与芳基化试剂的摩尔比为1:1~5。
9.根据权利要求8所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的原料与溶剂的质量比为1:6.5~7.5，原料与催化剂的摩尔比为18~22:1，原料与碱试剂的摩尔比为1:2~4，原料与芳基化试剂的摩尔比为1:1~1.2。
10.根据权利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪类化合物的方法，其特征在于:所述的反应时间为5~24h。
【文档编号】C07D265/38GK103819423SQ201410050555
【公开日】2014年5月28日 申请日期:2014年2月13日 优先权日:2014年2月13日
【发明者】胡跃飞, 刘楠, 王歆燕, 陈律 申请人:江苏傲伦达科技实业股份有限公司