可溶性树枝取代的s,s-二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料及其制备方法与应用的制作方法
【专利摘要】本发明公开了可溶性树枝取代的S,S-二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料及其制备方法与应用。该S,S-二氧-二苯并噻吩基分子蓝光材料以S,S-二氧-二苯并噻吩为中心,在S,S-二氧-二苯并噻吩的两端分别接入可溶型树枝基团(Dendron)以及刚性基团Ar1;制备时,以3,7-二溴-S,S-二氧-二苯并噻吩或者2,8-二溴-S,S-二氧-二苯并噻吩作为反应原料,通过钯催化Suzuki偶联反应引入可溶性树枝基团,再通过钯催化Suzuki偶联反应引入Ar1,得到目标产物。该材料可以用溶液法成膜,在合成、纯化以及器件加工上具有优势,在电致发光显示以及激光上具有重要应用前景。
【专利说明】可溶性树枝取代的s, S- 二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料及其制备方法与应用
【技术领域】
[0001]本发明涉及可溶性树枝取代的S,S-二氧-二苯并噻吩分子玻璃材料,具体涉及可溶性树枝取代的S,S- 二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料及其制备方法与应用。
【背景技术】
[0002]有机发光二极管(OLEDs)具有全固态、自发光、广视角、超薄、低驱动电压、低功耗和可实现软屏等特点,被认为是当前占主导地位的“液晶显示”强有力竞争者。由于在信息显示领域具有潜在的广阔应用前景,有机发光二极管在学术界、工业界日益受到重视,特别在亚洲地区,包括中国大陆、香港、台湾地区,韩国,以及日本等。
[0003]近年来,对于溶液加工分子型有机电致发光材料的研究日益受到重视。一方面,可溶性有机电致发光分子玻璃材料通常情况下可用常规有机分离纯化方法,得到高纯度样品,从而可给出较为明确的分子结构一光电性能关系,为进一步分子、器件设计提供了可靠的依据。另外一方面,相对于依赖“真空蒸镀”成膜的有机电致发光分子材料,溶液加工分子型有机材料可降低器件制作成本、适合于制备大面积光电器件。
[0004]在分子设计上,本发明着重提高材料的可成膜性、薄膜形貌稳定性、光致发光效率以及合成方法的简洁与可应用性。譬如:在分子的端基中,引入具有增溶性或促进薄膜形貌稳定性的树枝状结构。由于发光材料本身具有非晶态特性以及很好的溶解性,从而可以方便地使用溶液法加工,如旋涂法,制备均匀、致密的发光薄膜。另外一方面,树枝结构可以用来减弱分子间作用力,有利于提高光致发光效率。为了能够把较高的光致发光效率转化为较高的电致发光效率,还赋予材料适当的电荷注入、传输特性。
【发明内容】
[0005]本发明的目的在于针对已`有的技术缺点,提供一种可溶性树枝取代的S,S- 二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料。该分子材料具有光致发光量子效率高,色纯度好,长期稳定性好的优点。适用于高分辨全色显示以及激光器件。
[0006]本发明的另一个目的在于提供一种可溶性树枝取代的S,S- 二氧二苯并噻吩基蓝光分子材料的制备方法。
[0007]本发明的还有一目的在于将可溶性树枝取代的S,S- 二氧-二苯并噻吩分子蓝光玻璃材料应用于制备发光二极管以及激光器件中发光层的应用。
[0008]为达到上述发明目的,本发明采用了如下技术方案:
[0009]一种可溶性树枝取代的S,S- 二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料,所述材料具
有如下化学结构式中的一种:
[0010]
【权利要求】
1.可溶性树枝取代的S,S- 二氧-二苯并噻吩基蓝光分子玻璃材料,其特征在于,所述材料具有如下化学结构式中的一种:
2.权利要求1所述的可溶性树枝取代的S,S-二氧二苯并噻吩基蓝光分子材料,其特征在于,所述材料具有非晶态特性。
3.权利要求1所述的可溶性树枝取代的S,S-二氧二苯并噻吩基蓝光分子材料,其特征在于,所述材料在甲苯或二甲苯中的溶解度均大于20mg/mL。
4.权利要求1所述的可溶性树枝取代的S,S-二氧二苯并噻吩基蓝光分子材料,其特征在于,所述材料用甲苯或二甲苯旋涂成膜。
5.权利要求1所述的可溶性树枝取代的S,S-二氧二苯并噻吩基蓝光分子材料的制备方法,其特征在于,包括如下步骤: (1)以3,7_二漠-S,S- 二氧-`二苯并喔吩或者2,8- 二漠-S,S- 二氧_ 二苯并喔吩作为反应原料,通过IE催化Suzuki偶联反应引入可溶性树枝基团Dendron,得到单取代的S,S- 二氧-二苯并噻吩基分子溴化物,或者继续将所得的单取代的S,S- 二氧-二苯并噻吩基分子溴化物通过正丁基锂的作用下的低温反应生成对应的硼酸酯;其中3,7- 二溴-S,S- 二氧-二苯并噻吩或者2,8- 二溴-S,S- 二氧-二苯并噻吩与Dendron的摩尔比为 2:1-1:2 ; (2)将步骤(1)所得溴化物或由溴化物制备得到的硼酸酯,通过钯催化Suzuki偶联反应引入Ar1,得到目标产物,即可溶性树枝取代的S,S- 二氧二苯并噻吩基蓝光分子材料;其中溴化物或由溴化物制备得到的硼酸酯与Ar1的摩尔比为2:1-1:2。
6.根据权利要求5所述的可溶性树枝取代的S,S-二氧-二苯并噻吩分子蓝光材料的制备方法,其特征在于,所述的钮催化Suzuki偶联反应引入可溶性树枝基团Dendron是指反应物在惰性气体保护下,反应温度范围在70~110°C,反应时间范围在8~36h,使用四(三苯基瞵)合IE作为催化剂,所述四(三苯基瞵)合IE与可溶性树枝基团Dendron的摩尔比为1%~3% .
7.根据权利要求5所述的可溶性树枝取代的S,S-二氧-二苯并噻吩分子蓝光材料的制备方法,其特征在于,所述的钯催化Suzuki偶联反应引入Ar1是指反应物在惰性气体保护下,反应温度范围在70~110°C,反应时间范围在8~36h,使用四(三苯基瞵)合钯作为催化剂,所述四(三苯基瞵)合钯与Ar1的摩尔比为1%~3%。
8.权利要求1所述的可溶性树枝取代的S,S-二氧-二苯并噻吩分子蓝光材料应用于制备发光材料。
9.权利要求1所述的可溶性树枝取代的S,S-二氧-二苯并噻吩分子蓝光材料应用于电致发光及激光器件。`
【文档编号】C07D333/76GK103833727SQ201410062107
【公开日】2014年6月4日 申请日期:2014年2月24日 优先权日:2014年2月24日
【发明者】朱旭辉, 宋茜, 伊戈·派里皮奇卡, 伊瑞娜·派里皮奇卡, 马克西姆·科里奇科夫, 彭俊彪, 曹镛 申请人:华南理工大学