氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法
【专利摘要】本发明涉及一种氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法。该化合物的结构为：或；其中，R为：OCH3，CH3，H，Cl，NO2。该类反应是利用脑文格缩合与环加成反应，合成萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃衍生物，符合原子经济性反应的要求，构建了萘并[1,2-b]吡喃或蒽并[1,2-b]吡喃的化合物骨架，丰富了有机稠杂环化合物的合成方法。从性能测试上分析，萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物具有一定的光电性能，量子产率普遍良好。这些化合物均呈现出较强的绿色荧光，是一种具有潜在应用价值的有机发光二极管（OLED）材料。
【专利说明】氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及一种稠杂环化合物氧二硅基萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物及其合成方法。
【背景技术】
[0002]萘并吡喃(苯并色烯)衍生物具有良好的生物活性和药理活性，可作为抗凝血剂、利尿剂以及抗过敏素、杀菌剂、突变剂、抗病毒剂及性信息素等，并具有抗增殖性、抗风湿性及抗癌作用，其衍生物还可作为胆碱酯酶抑制剂，被应用于治疗阿尔兹海默病。萘并吡喃衍生物也是构成一系列天然产物的重要骨架，广泛应用于食物添加剂、化妆品、色素与颜料和可生物降解的农业化肥等。萘并吡喃衍生物还具有良好的光化学性质，拥有较高的荧光量子产率，可作为荧光探针和荧光传感器，应用于药物检测、跟踪及活细胞成像等。同时，其衍生物还具有光致变色特性，可用于离子响应及光化学分子开关。本反应涉及的脑文格缩合反应和环加成反应是现代有机合成中的一类重要反应，已引起广大有机化学家的浓厚兴趣。目前，我们利用氧二硅基-1-萘酚和1-蒽酚与芳醛、丙二腈进行一锅反应，合成得到了氧二硅基萘并[1，2-幻吡喃和蒽并[1，2-幻吡喃衍生物。
【发明内容】
[0003]本发明的目的之一在于提供一类新的氧二硅基萘并[1，2~b]吡喃或蒽并[1，2~b]吡喃衍生物。
[0004]本发明的目的之二在于提供这些衍生物的制备方法。
[0005]为达到上述目的，本发明的反应机理为:4_取代苯甲醛2a_e与丙二腈发生脑文格缩合反应后，立即与氧二硅基-1-萘酚I或1-蒽酚4进行环加成反应，生成氧二硅基萘并[I, 2~b\吡喃3a-e或蒽并[I, 2~b\吡喃5a_e衍生物。
【权利要求】
1.一种萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物，其特征在于该化合物具有如下结构之一:
其中，R 为:och3、ch3、h、ci 或 no2。
2.一种制备根据权利要求1所述的萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物的合成方法，其特征在于该方法具有如下步骤:在室温条件下，将氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛和丙二腈加入到三乙烯二胺的乙醇溶液中，搅拌反应I~2小时，分离提纯，得到固体即为萘并吡喃或蒽并吡喃衍生物;所述的氧二硅基-1-萘酚的结构式为
;所述的ι-蒽酚的结构式为
;所述的4-取代苯甲醛的结构式为
所述的三乙烯二胺(DABCO)的结构式为
;所述的氧二硅基-1-萘酚或1-蒽酚、4-取代苯甲醛、丙二腈、三乙烯二胺的摩尔比为:1.0:1.0~2.0:1.0~2.0:0.3~0.4。
【文档编号】C07F7/10GK104072532SQ201410147338
【公开日】2014年10月1日 申请日期:2014年4月14日 优先权日:2014年4月14日
【发明者】陈雅丽, 陈炫名, 张 杰, 陈京大, 郑晓杏, 孔鲲迪, 王学丽 申请人:上海大学