5-[(2E)-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法
【专利摘要】本发明涉及化学合成领域，公开了5-[(2E)-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法。本发明所述方法通过5-[(2E)-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-2-羟基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷为底物，经定向甲基化与柱层析分离提纯步骤，得到仅4'位甲基化的5-[(2E)-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，纯度≥99％。本发明所述方法步骤简单，重现性好，产品纯度高，具有规模化工业应用前景。
【专利说明】5-[(2E)-(3, 5-二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-0-β -D-吡喃葡萄糖苷的制备方法
【技术领域】
[0001]本发明涉及化学合成领域，具体涉及抗氧化剂5-[(2Ε)-(3，5- 二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-0-β -D-吡喃葡萄糖苷的制备方法。
【背景技术】
[0002]5~ [ (2Ε) - (3, 5~ 二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-0-β-D-吡喃甸萄糖昔，英文名 β -D-Glucopyranoside, 5- [2- (3, 5-dihydroxyphenyl) ethenyl] -2-methoxyph-eny1，(E) - (9CI)，其结构式如式I所示:
[0003]
【权利要求】
1.一种5-[(2E)_ (3，5-二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-0-β-D-吡喃葡萄糖苷的制备方法，包括以下步骤: 步骤1:以无机碱为催化剂，以醇、酮、醚或其混合溶液为溶剂，在甲基化试剂作用下，对式I所示的曲札芪苷4’ -位的羟基进行甲基化，得到含式II所示5-[ (2Ε) - (3，5- 二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-0-β -D-吡喃葡萄糖苷的反应液； 步骤2:对步骤I所得反应液进行正向柱层析分离，得到式II所示的5-[(2Ε)-(3，5-二羟基苯基)乙烯基]-2-甲氧基苯基-1-0-β -D-吡喃葡萄糖苷；
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述溶剂为乙醇、丙酮混合溶液。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述无机碱为碳酸钾。
4.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤I所述甲基化试剂为硫酸二甲酯、对甲苯磺酸甲酯、碘甲烷、碳酸二甲酯、溴甲烷、溴乙酸乙酯一种或两种组合。
5.根据权利要求1或2或3所述的制备方法，其特征在于，步骤I所述甲基化试剂为碘甲烷。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤I甲基化反应的pH为5-12。
7.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤I甲基化反应的pH为6-10。
8.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤I甲基化反应温度为20 ~100。。。
9.根据权利要求1-7任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤I甲基化反应温度为40 ~60。。。
10.根据权利要求1-9任一项所述的制备方法，其特征在于，步骤2柱层析的固定相为硅胶；流动相:氯仿-甲醇-水。
【文档编号】C07H15/203GK104004035SQ201410276407
【公开日】2014年8月27日 申请日期:2014年6月19日 优先权日:2014年6月19日
【发明者】陈锦锌, 龚云麒, 刘一丹, 方芳 申请人:昆明制药集团股份有限公司