一种制备n-乙酰基吩噻嗪的方法
【专利摘要】一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，向反应容器中先加入A?mol乙酸和B?mol三氯氧磷，研磨均匀，再加入C?mol吩噻嗪继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物；其中A:B:C＝(1～1.2):(1～1.2):1；将产物静置后水洗抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。本发明采用固相研磨的合成方法，将反应物直接研磨进行反应，反应条件温和，反应时间短，反应现象明显，无需溶剂，对环境的污染小，该方法操作简便，只需要研磨即可反应，设备要求低，目标产物产率高达93％以上，是一种便捷简单的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法。
【专利说明】一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法
【技术领域】
[0001] 本发明属于化学合成领域，特别涉及一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法。
【背景技术】
[0002] 吩噻嗪是一种重要的精细化工产品及原料，其结构中含有N、S杂原子，早期的吩 噻嗪主要用作杀虫剂和驱虫剂、染料的原料等，后来随着吩噻嗪的大量生产，其各种衍生物 的也逐步被合成出来，并且应用在不同的领域。
[0003] 首先，它的可以做为聚合抑制剂，在生产和精制各种单体时，用吩噻嗪作防止单体 聚合的工艺聚合抑制剂。近年来，随着用作建筑材料等的甲基丙烯酸酯和纸尿布中的聚丙 烯酸酯的用量迅速增加，吩噻嗪的用量也随之增加。其次，吩噻嗪及其衍生物可以用作润滑 剂中的抗氧化剂，如多元醇酯、硅酸酯、合成烃等的抗氧化剂。今年来开发出一种新的N-取 代的烷基硫吩噻嗪衍生物，可以显著地提高其抗氧活性，此新的衍生物多用在润滑油、自动 传动液和燃料中的抗氧化剂。
[0004] 传统的合成吩噻嗪衍生物的方法非常的复杂，是在有机溶剂的作用下，进行回流 反应，该方法反应时间较长，反应现象不明显，所用到的有机溶剂对环境污染较为严重，不 符合绿色化学的概念。
【发明内容】
[0005] 本发明提供一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，该方法反应条件温和，反应时间 短，操作简便，目标产物产率高。
[0006] 为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
[0007] -种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其具体步骤为：
[0008] 向反应容器中加入A mol乙酸和B mol三氯氧磷，研磨均勻，再加入C mol吩噻嗪， 继续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C = (1?1. 2) : (1?1. 2) :1 ;将产物静 置后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。
[0009] 所述的反应容器为干燥的研钵。
[0010] 所述的研磨均匀所需的时间为〇· 5?lh。
[0011] 所述的研磨是在室温下进行的。
[0012] 用TLC监测，当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。
[0013] 所述的TLC监测所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
[0014] 所述静置时间为0· 5?lh。
[0015] 所述的静置是在室温下进行的。
[0016] 所述的干燥是在室温下干燥22?24h。
[0017] 所述的重结晶所用的溶剂为水。
[0018] 与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
[0019] 本发明提供一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，以乙酸、吩噻嗪为原料，以三氯氧 磷做为催化剂，采用固相研磨法在无溶剂的条件下制备出N-乙酰基吩噻嗪。与传统合成方 法相比，该方法操作过程简单，设备要求低，只需将原料研磨均匀即可反应，反应条件温和， 在室温下即可进行，反应时间短，反应现象明显，同时由于反应过程中未使用溶剂，因此不 用进行复杂而繁琐的回流反应，对环境污染小，且该方法的后处理简单，催化剂三氯氧磷价 格低廉易得，毒性小，对环境的污染小，制得的目标产物的产率高达93%以上，是一种绿色 安全简便快捷的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法。
【具体实施方式】
[0020] 本发明以乙酸、吩噻嗪为原料，以三氯氧磷为催化剂，反应生成一种N-乙酰基吩 噻嗪，其反应方程式如式（1)所示。
[0021]
【权利要求】
1. 一种制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于，其具体步骤为： 向反应容器中加入A mol乙酸和B mol三氯氧磷，研磨均勻，再加入C mol吩噻嗪，继 续研磨至吩噻嗪反应完全，得到产物，其中A:B:C = (1?1. 2) : (1?1. 2) :1 ;将产物静置 后再洗涤抽滤，将滤饼干燥后重结晶，即得N-乙酰基吩噻嗪。
2. 根据权利要求1所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的反应容器 为干燥的研钵。
3. 根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的研磨 均匀所需的时间为0.5?lh。
4. 根据权利要求3所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的研磨是在 室温下进行的。
5. 根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：用TLC监测， 当吩噻嗪的原料点消失时停止研磨。
6. 根据权利要求5所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的TLC监测 所用的展开剂是体积比为1:3的乙酸乙酯和石油醚的混合溶液。
7. 根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述静置时 间为0· 5?lh。
8. 根据权利要求7所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的静置是在 室温下进行的。
9. 根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的干燥 是在室温下干燥22?24h。
10. 根据权利要求1或2所述的制备N-乙酰基吩噻嗪的方法，其特征在于：所述的重 结晶所用的溶剂为水。
【文档编号】C07D279/30GK104109130SQ201410298246
【公开日】2014年10月22日 申请日期:2014年6月26日 优先权日:2014年6月26日
【发明者】尹大伟, 刘蓓蓓, 刘玉婷, 宋思梦, 吕博, 王金玉, 杨阿宁 申请人:陕西科技大学