有机薄膜晶体管用化合物和使用其的有机薄膜晶体管的制作方法
【专利摘要】本发明提供一种具有下式(2)的结构的有机薄膜晶体管用化合物，式(2)中，R5～R10分别为氢原子、或具有碳原子数3～12的直链烷基作为取代基的苯基，R5～R10不同时为氢原子。
【专利说明】有机薄膜晶体管用化合物和使用其的有机薄膜晶体管
[0001] 本申请是申请日为2009年8月20日、申请号为200980133842. 1(PCT/ JP2009/064580)、发明名称为"有机薄膜晶体管用化合物和使用其的有机薄膜晶体管"的分 案申请
【技术领域】
[0002] 本发明涉及有机薄膜晶体管用化合物和在有机半导体层中利用其的有机薄膜晶 体管。
【背景技术】
[0003] 薄膜晶体管（TFT)作为液晶显示装置等的显示用的开关元件而广泛使用。代表性 的TFT在基板上依次具有栅电极、绝缘体层、半导体层，并在半导体层上具有隔开规定的间 隔形成的源电极和漏电极。有机半导体层形成沟道区域，通过施加于栅电极的电压对在源 电极和漏电极之间流动的电流进行控制，从而进行开/关动作。
[0004] 以往，该TFT使用无定形硅或多晶硅制作，但是在这种使用硅的TFT的制作中应用 的CVD装置，价钱非常高昂，使用了 TFT的显示装置等的大型化存在伴有制造成本的大幅增 加的问题。另外，将无定形硅或多晶硅成膜的工艺在非常高的温度下进行，因此可作为基板 使用的材料的种类受限，所以存在不能使用轻质的树脂基板等的问题。
[0005] 为了解决上述问题，提出了代替无定形硅或多晶硅而使用有机物的TFT(以下，有 时简称为有机TFT。）。作为利用有机物形成TFT时所使用的成膜方法，已知有真空蒸镀法、 涂布法等，根据这些成膜方法，既可以抑制制造成本的上升又可以实现元件的大型化，也可 以使成膜时必要的工艺温度降至较低的温度。因此，对于有机TFT而言，具有基板中选择使 用的材料时限制少的优点，其实用化备受期待，有大量积极的研究报道。
[0006] 作为有机TFT中使用的有机物半导体，作为p型FET (电场效应晶体管）的材料， 可以单体或与其他化合物的混合物的状态使用共轭系聚合物或噻吩等多聚体、金属酞菁化 合物、并五苯等稠合芳香族经等。另外，作为η型FET的材料，例如已知有1，4, 5,8-萘四甲 酸二酐（阶^^)、11，11，12，12-四氰基萘-2,6-醌二甲烷（1^觸0)、1，4,5,8-萘四甲酸二 酰亚胺（NT⑶I)或氟化酞菁。
[0007] 另一方面，同样地，作为使用电传导的装置，有有机电致发光（EL)元件。在有机 EL元件中，通常沿100nm以下的超薄膜的膜厚方向施加105V/cm以上的强电场强制性地使 电荷流动，相对于此，在有机TFT的情况下，需要在10 5V/cm以下的电场中使电荷高速地流 过数μπι以上的距离，使用于有机TFT的有机物本身还必须具有导电性。但是，现有的有机 TFT中的所述化合物的场效应迁移率小、响应速度慢，在作为晶体管的高速响应性方面存在 问题。另夕卜，开/关比也小。
[0008] 另外，这里所述的开/关比，是指施加栅电压（0N，开）时在源极-漏极间流动的电 流除以没有施加栅电压（OFF，关）时在源极-漏极间流动的电流所得的值，所谓通态电流 (ON电流），通常指随着栅电压的增加，源极-漏极间流动电流达到饱和时的电流值（饱和 电流）。
[0009] 作为有机TFT的代表性的材料，可举出并五苯。在专利文献1和2中，制作了将并 五苯用于有机半导体层的有机TFT。由于并五苯存在在大气中的稳定性低的缺点，因此虽然 元件刚制作后显示非常高的迁移率，但随时间的经过，迁移率会降低。非专利文献1中，报 道了使用了缩合芳香环的茜的有机TFT。文中记载了由于茜比并五苯的离子化电位低，因此 化合物在大气中的氧化稳定性优异。然而，使用茜时，虽然迁移率显示为1. 〇cm2/Vs，但是存 在元件的驱动电压必须为-67V的高电压的缺点。另外，非专利文献2中，示出了并苯二噻 吩（acene dithiophene)化合物的光学特性，但是没有显示有机TFT的性能。
[0010] 【专利文献1】日本特开平5-55568号公报
[0011] 【专利文献2】日本特开2001-94107号公报
[0012] 【非专利文献 1 】Journal ofthe American Chemical Society，130,10470 (2008)
[0013] 【非专利文献 2】Organic Letters，9, 3571 (2007)
【发明内容】
[0014] 本发明的目的在于，具有高迁移率、驱动电压低或能应用涂布工艺的有机薄膜晶 体管，以及用于制作该有机薄膜晶体管的有机薄膜晶体管用化合物。
[0015] 发明的概要
[0016] 本发明人等，为了实现上述目的而不断进行深入研究，结果发现，在蒽结构上进一 步缩合芳香环而扩大了化合物的η共轭系的下式（1)所表示的有机化合物，作为具有高迁 移率、驱动电压低的有机薄膜晶体管的材料非常合适，从而完成本发明。
[0017] 即，本发明是具有下述式（1)的结构的有机薄膜晶体管用化合物。
[0018]
【权利要求】
1. 一种具有下式（2)的结构的有机薄膜晶体管用化合物，
式（2)中，R5?R1(I分别为氢原子、或具有碳原子数3?12的直链烷基作为取代基的苯 基，R5?R1(l不同时为氢原子。
2. 根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管用化合物，其是下式（4)所表示的化合物，
式（4)中，R2(I、R21分别为具有碳原子数3?12的直链烷基作为取代基的苯基。
3. 根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管用化合物，其由下式所示，
式中，R分别表示碳数3?12的直链烷基。
4. 根据权利要求1所述的有机薄膜晶体管用化合物，其由下式所示，
式中，R分别表示碳数3?12的直链烷基。
5. -种有机薄膜晶体管用材料，其特征在于，含有权利要求1?4中任一项所述的有机 薄膜晶体管用化合物。
6. -种有机薄膜晶体管，其是在基板上至少设有栅电极、源电极和漏电极这3个端子 以及绝缘体层和有机半导体层，并通过对栅电极施加电压来控制源极-漏极间电流的有机 薄膜晶体管，其中，所述有机半导体层含有权利要求1?4中任一项所述的有机薄膜晶体管 用化合物。
7. 根据权利要求6所述的有机薄膜晶体管，其利用在源电极-漏电极间流动的电流而 发光、并通过对栅电极施加电压而控制发光。
8. 根据权利要求7所述的有机薄膜晶体管，其中，源电极及漏电极中的一个由功函数 4. 2eV以上的物质形成，另一个由功函数4. 3eV以下的物质形成。
9. 根据权利要求6所述的有机薄膜晶体管，其中，在有机半导体层与源电极和漏电极 之间设有缓冲层。
10. -种装置，其具有权利要求6?9中任一项所述的有机薄膜晶体管。
【文档编号】C07C15/20GK104193581SQ201410363780
【公开日】2014年12月10日 申请日期:2009年8月20日 优先权日:2008年8月29日
【发明者】齐藤雅俊, 中野裕基, 中村浩昭, 近藤浩史 申请人:出光兴产株式会社