一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及其制备方法与应用的制作方法
【专利摘要】本发明属于农业化学【技术领域】，特别涉及一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及其制备方法与应用。以1，4-环己二酮单缩酮为原料，在甲醇中与硼氢化钠反应得到还原产物，进一步通过Williamson合成法进行醚化，将还原产物与氢化钠反应为醇钠后与卤代烃反应得到醚化产物，在丙酮与稀盐酸体系中脱去保护得到羰基化合物，用三氧化硫·二氧六环复合物对羰基的α位进行磺化，经碱中和后得到磺酸盐。在DMF催化条件下与草酰氯反应形成磺酰氯，最后与取代苯胺反应得到5-烃氧基-2-氧代-环己基磺酰胺(CAUL2014-K)。本发明化合物及其制剂对油菜菌核病菌、黄瓜灰霉病菌、稻瘟病菌、棉花立枯病菌、辣椒疫霉病菌具有良好的抑制生长作用。
【专利说明】一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及其制备方法 与应用
【技术领域】
[0001] 本发明属于农业化学【技术领域】，特别涉及一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化 合物及其制备方法与应用。
【背景技术】
[0002] 2-氧代环己烷基磺酰胺，2-氧代四氢萘基磺酰胺等化合物大多具有较好 的杀菌活性，部分有进一步开发的价值（王道全等，ZL200510085408.4 ;梁晓梅等， ZL200910078883. 7)。本发明涉及的5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物为结构新颖、 类型完全不同的化合物。
【发明内容】
[0003] 针对现有技术不足，本发明提供了一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物及 其制备方法与应用。
[0004] 一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物，所述5-烃氧基-2-氧代环己基磺 酰胺化合物（CAUL2014-K)的结构通式如下：
[0005]
【权利要求】
1. 一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物，其特征在于，所述5-烃氧基-2-氧代 环己基磺酰胺化合物的结构通式如下：
其中当 R' 为 CH2C ξ CH 时，R "为 C6H5-、4-Me-C6H4-、2-F-3-Cl-C 6H3-、4-Cl-C6H4、 2- CF3-4-Cl-C6H3-、4-0CF3-C 6H4-、4-N02-C6H4-、3, 5-(CF3)2C6H3-、2, 4-F2-C6H3-、4-CF3-C6H 4-、 3- N02-4-F-C6H3-、2, 5-Cl2-C6H3-、3-CF3-4-Cl-C 6H3-、2, 4-Cl2-C6H3-或 2, 5-(CF3)2-C6H3-; 当 R' 为 CH2C6H5 时，R "为 C6H5-、4-Me-C6H4-、2-F-3-Cl-C 6H3-、4-Cl-C6H4-、 2-CF3-4-Cl-C6H3-、4-0CF3-C 6H4-、2, 5-Cl2-C6H3-、3, 5-(CF3)2-C6H3-、2, 4-F2-C6H3-或 4- CF3-C6H4-； 当 R' 为 CH2CH = CH2 时，R "为 2-F-3-Cl-C6H3-、2-CF3-4-Cl-C6H 3-、4-0CF3-C6H4-、 4_CF3_C6H4 _、3，5_(CF3)2_C 6H3_、2，4_F2_C 6H3_、3_CF3_4 _C1_C6H3_、2，4 _C12_C6H3_、 2, 5-Cl2-C6H3-、2, 5-(CF3)2-C6H3-。
2. 如权利要求1所述的一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物的制备方法，其特 征在于，包括下述步骤： 以1，4-环己二酮单缩酮为原料，在甲醇中与硼氢化钠反应得到还原产物，与氢化钠 反应为醇钠后与卤代烃反应得到醚化产物，在丙酮与稀盐酸体系中脱去保护得到羰基化合 物，用三氧化硫?二氧六环复合物对羰基的α位进行磺化，经碱中和后得到磺酸盐；在催化 条件下与草酰氯反应成磺酰氯，最后与取代苯胺反应得到5-烃氧基-2-氧代-环己基磺酰 胺化合物。
3. 如权利要求1所述的一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物的应用方法，其特 征在于：所述5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物用于制备杀菌剂。
4. 根据权利要求3所述的一种5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物的应用方法，其 特征在于：所述杀菌剂用于杀灭油菜菌核病菌、黄瓜灰霉病菌、棉花立枯病菌、稻瘟病菌和 辣椒疫霉病菌中的一种或多种。
5. -种杀菌剂，其特征在于：所述杀菌剂的活性成分为权利要求1所述的5-烃氧 基-2-氧代环己基磺酰胺化合物。
6. -种杀菌剂乳油，其特征在于，所述杀菌剂乳油的组成及各组分质量百分含量如下： 1%?10%的权利要求1所述的5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物，5%?15%的乳 化剂，0. 1%?1%的渗透剂和余量的溶剂组成，各组分质量百分含量总计为100%。
7. -种杀菌剂可湿性粉剂，其特征在于，所述杀菌剂可湿性粉剂的组成及各组分质量 百分含量如下：15 %?50 %的权利要求1所述的5-烃氧基-2-氧代环己基磺酰胺化合物， 10%?20%的表面活性剂，30 %?75%的白碳黑，各组分质量百分含量总计为100%。
【文档编号】C07C311/28GK104151209SQ201410386386
【公开日】2014年11月19日 申请日期:2014年8月7日 优先权日:2014年8月7日
【发明者】梁晓梅, 张建军, 孔涵楚, 王道全 申请人:中国农业大学