3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法及产品的制作方法
【专利摘要】本发明公开了一种3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，包括：将儿茶素溶解在有机溶剂中，加入二氢吡喃与酸性催化剂，搅拌进行反应，反应结束进行后处理得到所述的3-四氢吡喃基儿茶素。本发明具有如下优点及效果：(1)本发明的制备方法有较好的选择性，产品纯度高，收率在70％以上。(2)本发明的制备方法操作简单，反应条件温和，避免采用有毒和刺激性的试剂，适用于工业化生产应用。
【专利说明】3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法及产品
【技术领域】
[0001] 本发明属于功能食品药品领域，具体涉及一种3-四氢吡喃基儿茶素的制备方法 以及产品。
【背景技术】
[0002] 多酚是一类广泛存在于植物中的多羟基酚类物质。它们在植物体的叶、木、皮、壳 和果肉中均有一定含量，水果、谷物表皮中均含有较高植物多酚。多酚具有优良的抗氧化作 用，这是其所有生理活性的基础。大量的体内及体外实验和流行病学资料表明，食用一定量 的植物多酚对疾病有预防及抑制作用。多酚具有抗动脉硬化、防治冠心病与中风等心血管 疾病及消炎、抗过敏作用和抗病毒作用。随着多酚化学和药理学的发展，人们逐渐认识到多 酚是一类具有独特生理活性和药理活性的天然产物。随着当前"追求自然"消费观念的兴 起，多酚在制药、生化、日化、食品以及精细化工等高科技领域具有广阔的应用前景。儿茶素 为一种重要的天然植物多酚在茶叶等中有着丰富的分布，其活性作用显著，近来引人瞩目。 研究表明儿茶素具有显著的抗氧化、抗突变、防辐射、抗菌消毒作用；能够增强免疫系统功 能，抑制脂肪和胆固醇的增长。
[0003] 儿茶素在基础和应用研究方面已经取得了较大的进展，但是由于儿茶素多个羟基 的存在使得其水溶性较强脂溶性较低，因此限制了其在油脂体系中的应用，难以达到有效 的抗氧化浓度阈值。另外较低的脂溶性还导致了儿茶素分子不易透过细胞膜脂双层，使得 其生物利用度较低，难以到达靶点而大大降低其应有的活性。由于这些问题，对儿茶素分子 结构进行修饰以优化其理化性质和生物活性已成为目前的研究热点。一方面通过分子修饰 可以提高儿茶素的已有活性，另一方面还通过引入其他活性基团而引入新的生理活性，实 现多种活性的集成。儿茶素结构修饰方法主要有烷基化、酯化等衍生化方法。烷基化修饰 就是利用生物或化学合成的方法，将儿茶素分子结构某些部位的羟基成醚的过程。目前虽 然已有混合烷基化儿茶素的制备方法，但是还没有专门针对特定位置进行烷基化的有效方 法。为了进一步优化儿茶素的性质，开发其特异性的烷基化方法必不可少。
【发明内容】
[0004] 本发明提供了一种3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，属一种选择性的烷基 化反应。采用该方法，得到的目标产物的较好，产率较高，且适于工业化生产。
[0005] -种3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，包括：
[0006] 将儿茶素溶解在有机溶剂中，加入二氢吡喃与酸性催化剂，搅拌进行反应，反应结 束进行后处理得到所述的3-四氢吡喃基儿茶素；所述3-四氢吡喃基儿茶素的结构如下式 (I)所示：
[0007]
【权利要求】
1. 一种3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，包括： 将儿茶素、二氢吡喃与酸性催化剂与有机溶剂混合，搅拌进行反应，反应结束进行后处 理得到所述的3-四氢吡喃基儿茶素；所述3-四氢吡喃基儿茶素的结构如下式（I)所示：
2. 根据权利要求1所述的3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，其特征在于，所述的 酸性催化剂为对甲基苯磺酸、甲烷磺酸、樟脑磺酸中的至少一种。
3. 根据权利要求1所述的3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，其特征在于，所述的 有机溶剂为四氢呋喃、乙醚、叔丁基甲基醚中的至少一种。
4. 根据权利要求1所述的3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，其特征在于，所述的 儿茶素、二氢吡喃和酸性催化剂的摩尔比为1:0. 5-50:0. 01-50。
5. 根据权利要求4所述的3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，其特征在于，所述的 儿茶素、二氢吡喃和酸性催化剂的摩尔比为1:2-5:0. 05-0. 25。
6. 根据权利要求1所述的3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，其特征在于，所述的 后处理过程包括： (1) 将卒取剂加入到反应完成后的反应体系中，卒取广物到有机相中； (2) 将萃取后的有机相浓缩，经色谱分离得到3-四氢吡喃基儿茶素纯品。
7. 根据权利要求6所述的3-四氢吡喃基儿茶素选择性制备方法，其特征在于，所述的 萃取剂包括乙酸乙酯、乙醚、氯仿、二氯甲烷、石油醚、正己烷、叔丁基甲基醚中的一种或多 种。
8. -种3-四氢吡喃基儿茶素，其特征在于，其结构如下式所示：
【文档编号】C07D407/12GK104311542SQ201410521178
【公开日】2015年1月28日 申请日期:2014年9月30日 优先权日:2014年9月30日
【发明者】刘松柏, 洪姗 申请人:浙江大学