一种5-芳基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-10(11H)酮类化合物及其制备方法
【专利摘要】本发明公开了一种5-芳基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-10(11H)酮类化合物及其制备方法，是将N-芳基邻氨基酚类化合物与邻溴苯乙酸类化合物在碱、催化剂及微波条件下反应，得到羧基和羟基取代的三芳基胺中间体；此中间体在催化剂作用下发生分子内的酰化反应关环得到5-芳基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-10(11H)酮类化合物。本方法操作简便、反应时间短、后处理方便；采用的原料简便地制备得到，能实现可持续开发利用。
【专利说明】-种5-芳基-5H-二苯并[b,f]氮杂卓-10 (11H)酮类化合 物及其制备方法
【技术领域】
[0001] 本发明涉及化工领域，特别涉及一种N-芳基二苯并氮杂卓酮类化合物及其制备 方法，具体涉及一种以N-芳基邻氨基酚类化合物为原料制备5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮 杂卓-10 (11H)酮类化合物的方法。
【背景技术】
[0002] 5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10(11H)酮是一类七元含氮杂环化合物，相关结构类型 广泛见诸于生物活性分子之中。例如：奥卡西平化学名为10, 11-二氢-10-氧代-5H-二苯 并[b，f]氮杂卓-5-甲酰胺，是一种N-甲酰胺基取代的二苯并[b，f]氮杂卓酮类化合物， 奥卡西平可激活外周苯二氮卓受体，阻断钠通道，用于局限性及全身性癫痫发作。
[0003]
【权利要求】
1. 一种5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物，结构式为：
其中，取代基R1, R2包括但不限于：H、CH3、OCH3、卤原子。
2. -种权利要求1所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物的 制备方法，其特征在于包括下述步骤： (1) 将N-芳基邻氨基酚类化合物、邻卤代苯乙酸类化合物、碱和催化剂1在有机溶剂 中，微波条件下反应，反应完毕，冷却后将反应液倒入大量冰水中，用稀盐酸酸化，迅速搅 拌，析出固体，抽滤，干燥得三芳基胺中间体； (2) 将三芳基胺中间体在三氟化硼乙醚的作用下发生傅克酰基化反应，环合得到5-芳 基-5!1-二苯并[13，幻氮杂卓-10(11!1)酮类化合物。
3. 根据权利要求2所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物的制 备方法，其特征在于：N-芳基邻氨基酚类化合物与邻卤代苯乙酸类化合物的摩尔比为I. 0 : (0· 9 ?I. 1)。
4. 根据权利要求2所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物的 制备方法，其特征在于：N-芳基邻氨基酚类化合物与催化剂1的摩尔比为1. 00 : (0. 10? 1. 00) 〇
5. 根据权利要求2所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物的 制备方法，其特征在于=N-芳基邻氨基酚类化合物与碱的摩尔比为1. 00 : (2. 00?4. 00)。
6. 根据权利要求2所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物的制 备方法，其特征在于：N-芳基邻氨基酚类化合物与三氟化硼乙醚的摩尔量/体积比为1. 00 : (3. 00 ?6. 00)摩尔 /L。
7. 根据权利要求2所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物的 制备方法，其特征在于：步骤1中，所述有机溶剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺 或N-甲基吡咯烷酮。
8. 根据权利要求2所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物的 制备方法，其特征在于：所述催化剂1为硝酸铜、硫酸铜或氧化亚铜。
9. 根据权利要求2所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-10 (IlH)酮类化合物的 制备方法，其特征在于：所述碱为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯。
10. 根据权利要求2所述的5-芳基-5H-二苯并[b，f]氮杂卓-IO(IlH)酮类化合物 的制备方法，其特征在于：步骤1中，所述微波条件的温度为100-160°C;所述反应的时间为 5 ?15min〇
【文档编号】C07D223/22GK104370817SQ201410640657
【公开日】2015年2月25日 申请日期:2014年11月13日 优先权日:2014年11月13日
【发明者】张恩生, 邹永, 徐田龙, 王德建, 魏文, 陈爱民 申请人:中科院广州化学有限公司