2-[(二氢)吡唑-3'-基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途的制作方法

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专利名称::2-[(二氢)吡唑-3'-基氧亚甲基]苯胺的酰胺及其制备方法和用途的制作方法
技术领域
:本发明涉及式I的2-[(二氢)吡唑-3’-基氧亚甲基]苯胺的酰胺其中为单键或双键,符号和取代基具有下列含义n为0、1、2、3或4,如果n大于1,取代基R1可以不相同;m为0、1或2,如果m大于1,取代基R2可以不相同;X为直键、O或NRa,其中的Ra为氢、烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基;R1为硝基,氰基,卤原子,未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基,或者当n为2时,两个R1还可以形成连接两个相邻环原子的未取代或取代的3-4元桥连基团,该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者含有1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子,它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团;R2为硝基、氰基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基;R3为未取代或取代的烷基、链烯基或炔基;未取代或取代的饱和或者单不饱和或双不饱和环,该环除碳原子外还可含有1-3个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;或者未取代或取代的单核或双核芳族基团,该芳族基团除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子;R4为氢,未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基羰基或烷氧基羰基;R5为烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基,或者当X为NRa时,R5还可以是氢。本发明还涉及制备这些化合物的方法和中间体,含有它们的组合物以及它们用于防治动物害虫或有害真菌的用途。WO-A-93/15046公开了用于防治动物害虫和有害真菌的2-[吡唑基-4-氧亚甲基]苯胺的酰胺。本发明的一个目的是提供具有改进活性的化合物。我们发现这一目的已通过开头定义的化合物I达到。此外,我们已找到了制备它们的方法和中间体、含有它们的混合物以及使用化合物I防治动物害虫和有害真菌的方法。化合物I可由多种方法制备。对于式中R4为氢和X为直键或氧的化合物I,例如可如下制备在碱的存在下,用式III的3-羟基(二氢)吡唑将式II的苄基衍生物转化成相应的式IV所示2-[(二氢)吡唑-3-基氧亚甲基]硝基苯,然后将IV还原成式Va的N-羟基苯胺,并用式VI的羰基化合物将Va转化成I。式II中的L1和式VI中的L2为可被亲核置换的基团,例如卤原子,如氯、溴或碘,或烷基-或芳基磺酸酯,如甲基磺酸酯、三氟甲基磺酸酯、苯磺酸酯或4-甲基苯磺酸酯。化合物II和III的醚化反应通常在0℃至80℃下进行,优选为20℃至60℃。适宜的溶剂为芳香烃,例如甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;卤代烃,例如二氯甲烷、氯仿和氯苯;醚,例如二乙基醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、茴香醚和四氢呋喃;腈,例如乙腈和丙腈;醇,例如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇;酮,例如丙酮和甲基乙基酮;还有二甲亚砜、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮和1,2-二甲基四氢-2(1H)-嘧啶,优选二氯甲烷、丙酮、甲苯、叔丁基甲基醚和二甲基甲酰胺。还可使用上述溶剂的混合物。适宜的碱一般为无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物(如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙),碱金属和碱土金属氧化物(如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁),碱金属和碱土金属氢化物(如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙),碱金属氨化物(如氨基锂、氨基钠和氨基钾),碱金属和碱土金属碳酸盐(如碳酸锂和碳酸钙),还有碱金属碳酸氢盐(如碳酸氢钠);有机金属化合物,尤其是碱金属烷基化物(如甲基锂、丁基锂和苯基锂),卤化烷基镁(如氯化甲基镁),还有碱金属和碱土金属醇盐(如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁);另外还有有机碱,如叔胺,例如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙胺和N-甲基哌啶、吡啶,取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶以及二环胺。尤其优选氢氧化钠、碳酸钾和叔丁醇钾。碱通常以等摩尔量、过量使用,或者(如果适宜)则作为溶剂使用。加入催化量的冠醚(如18-冠-6或15-冠-5)对于反应可能是有利的。反应还可在由碱金属或碱土金属氢氧化物或碳酸盐的水溶液和有机相(如芳香烃和/或卤代烃)组成的两相体系中进行。在这种情况下,适宜的相转移催化剂例如为卤化铵和四氟硼酸铵(如氯化苄基三乙基铵、溴化苄基三丁基铵、氯化四丁基铵、溴化十六烷基三甲基铵或四氟硼酸四丁基铵)以及卤化鏻(如四丁基氯化鏻和四苯基溴化鏻)。首先用碱将3-羟基(二氢)吡唑转化成相应的羟基化物,接着与苄基衍生物反应对于反应可能是有利的。制备化合物I所需的起始物II公开在EP-A513580中或可用已知方法制备[《合成化学》(Synthesis)1991,181;Anal.Chim.Ac-ta185(1986),295;EP-A336567]3-羟基吡唑IIIa或3-羟基二氢吡唑IIIb同样是已知的或可用已知方法制备[IIIa《杂环化学杂志》(J.Heterocycl.Chem.)30(1993),49;《化学通讯》(Chem.Ber.)107(1974),1318;《化学药物通讯》(Chem.Pharm.Bull.19(1971),1389;《四面体通讯》(Te-trahedronLett.)11(1970),875;《杂环化合物化学》(Chem.Herte-rocycl.Comp.)5(1969),527;《化学通讯》102(1969),3260;《化学通讯》109(1976),261;《有机化学杂志》(J.Org.Chem.)31(1966),1538;《四面体通讯》43(1987),607。IIIb《医用化学杂志》(J.Med.Chem.)19(1976),715]。特别优选的是,用德国专利申请No.415484.4中公开的方法制备3-羟基吡唑IIIa。以类似于已知方法的方式将硝基化合物IV还原成相应的N-羟基苯胺Va,例如使用金属如锌[参见Ann.Chem.316(1901),278]或者氢气(参见EP-A085890)。根据前述化合物II与3-羟基(二氢)吡唑III反应的条件,在碱性条件下使N-羟基苯胺Va与羰基化合物VI反应。该反应优选在-10℃至30℃进行。优选的溶剂是二氯甲烷、甲苯、叔丁基甲基醚或乙酸乙酯。优选的碱是碳酸氢钠、碳酸钾或氢氧化钠水溶液。式中X是直键或氧的式I化合物例如还可如下制备首先将苄基衍生物IIa还原成相应的羟基苯胺Vb,用羰基化合物VI将Vb转化成相应的苯胺酰胺VII,然后用化合物VIII将VII转化成酰胺IX,随后将IX转化成相应的苄基卤化物X,在碱的存在下用式III的3-羟基(二氢)吡唑将X转化成I。式X中,Hal为卤原子,特别是氯或溴。式VIII中的L3是可被亲核置换的基团,例如卤(如氯、溴或碘)或者烷基或芳基磺酸酯(如甲基磺酸酯、三氟甲基磺酸酯、苯磺酸酯或4-甲基苯磺酸酯),R4不是氢原子。该反应以类似于前述反应的方式进行。使用自由基将化合物IX卤化,可以使用卤化试剂,例如N-氯代或N-溴代琥珀酰亚胺、元素卤(如氯或溴)或亚硫酰氯、磺酰氯、三氯化磷或五氯化磷及类似化合物。另外还使用自由基引发剂(如偶氮双异丁腈),或者反应在辐射(用UV线)下进行。卤化反应以已知方式在常规有机溶剂中进行。式中R4不为氢的化合物I还可以通过使式中R4为氢的相应化合物I与化合物VIII反应得到。I(R4=H)I(R4+H)该反应以已知方式在碱的存在下、在惰性溶剂中和0℃-50℃进行。使用的碱优选碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠和氢氧化钠水溶液。使用的溶剂优选丙酮、二甲基甲酰胺、甲苯、叔丁基甲基醚、乙酸乙酯和甲醇。式中X为NRa的化合物I优选如下所述制备将甲基苯胺的酰胺IXa转化成相应的苄基卤化物Xa,在碱的存在下用3-羟基(二氢)吡唑将Xa转化成I.A,然后使I.A与伯胺或仲胺XI反应生成I。式VIIa中,A是烷基(特别是C1-C6烷基)或苯基。式VIIIa中的Hal是卤(特别是氯或溴)原子。IXa转化为Xa或者Xa转化为I.A的反应的一般和优选条件如前所述。化合物I.A与伯胺XIa或仲胺XIb的反应在0℃-100℃、在惰性溶剂或溶剂混合物中进行。适宜的溶剂特别是水、叔丁基甲基醚和甲苯或它们的混合物。为改进原料的溶解性,优选再加入一种下列溶剂(作为溶解剂)四氢呋喃,甲醇,二甲基甲酰胺,和乙二醇醚。基于化合物X,通常使用过量的胺XIa和XIb,至多可过量100%,或者用作溶剂。考虑到产率,优选在加压下进行反应。制备式I化合物时经过式XII的中间体式中的取代基和符号具有下述含义n为0、1、2、3或4,如果n大于1,取代基R1可以不相同;R1为硝基,氰基,卤原子,未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基,或者n为2时,两个R1还可以形成连接两个相邻环原子的未取代或取代的3-4元桥连基团,该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子,它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团;Y为NO2、NHOH或NHOR4,其中的R4为未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基羰基或烷氧基羰基;Z为氢,羟基,巯基,氰基,硝基,卤原子,C1-C6烷基磺酰基,未取代或取代的芳基磺酰基,或是基团Za式中·m为0、1或2,如果m大于1,取代基R2可以不相同;·R2为硝基、氰基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基;·R3为未取代或取代的烷基、链烯基或炔基;未取代或取代的饱和或者单不饱和或双不饱和环,该环除碳原子外还可含有1-3个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;或者未取代或取代的单核或双核芳族基团,该芳族基团除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子。在制备时,特别优选式中Y为NHOH和Z为基团Za的式XII所示中间体。此外,也优选式中Y为NO2和Z为基团Za的式IX所示中间体。在制备式中X为NRa的化合物I时,优选式XIII的中间体式中取代基R1和R4以及符号n的意义如前所述;W为氢、卤原子或Za;和A为烷基或苯基。在此情况下,特别优选式中W为氢、氯、溴或Za的化合物XIII。此外,也优选式中A为C1-C6烷基的化合物XIII。也特别优选式中A为苯基的化合物XIII。同样优选式中R4为氢、甲基或乙基的化合物XIII。此外,优选式中n为0或1的化合物XIII。特别优选式中的取代基和符号具有下述含义的化合物XIIIn为0,W为氢、氯、溴或Za,R4为氢、甲基或乙基,和A为苯基。化合物I可含有酸性或碱性中心,因此可形成酸加成产物或碱加成产物或盐。用于形成酸加成产物的酸主要有无机酸(例如,氢卤酸如氢氯酸和氢溴酸,磷酸,硫酸,硝酸)、有机酸(例如甲酸、乙酸、草酸、丙二酸、乳酸、苹果酸、琥珀酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、对甲苯磺酸、十二烷基苯磺酸)或其它质子酸(如糖精)。用于形成碱加成产物的碱主要有碱金属或碱土金属的氧化物、氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐(如钠或钾的氢氧化物或碳酸盐)或铵化合物(如氢氧化铵)。在上式所给的符号的定义中,采用的集合术语通常表示下列取代基卤素原子氟、氯、溴和碘;烷基具有1至4或10个碳原子的饱和直链或支链烃基,如甲基、乙基、丙基、1-甲基-乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基;卤代烷基具有1至4个碳原子的直链或支链烷基(如上所述),该基团上的氢原子可部分或全部被如上所述的卤原子置换,例如C1-C2-卤代烷基,如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基;烷基羰基通过羰基(-CO-)与主结构相连的直链或支链烷基,特别是C1-C10烷基(如上所述);烷氧基具有1至4或10个碳原子的直链或支链烷基(如上所述),它借助于氧原子(-O-)连接到主体结构上;烷氧基羰基具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基(如上所述),它借助于羰基(-CO-)连接到主体结构上;烷硫基具有1至4个碳原子的直链或支链烷基(如上所述),它借助于硫原子(-S-)连接到主体结构上;未取代或取代的烷基饱和直链或支链烃基,尤其是具有1至10个碳原子的烃基,例如C1-C6烷基,如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基,2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基,1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;未取代或取代的链烯基不饱和直链或支链烃基,尤其是具有2至10个碳原子、双键位于任何所需位置的链烯基,例如C2-C6链烯基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-乙烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基,2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;未取代或取代的链烯基氧基通过氧原子与主结构相连的直链或支链C3-C10链烯基(如上所述);炔基直链或支链烃基,尤其是具有2至20个碳原子、叁键位于任何所需位置的炔基,例如C2-C6炔基,如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;未取代或取代的炔基氧基通过氧原子(-O-)与主结构相连的直链或支链C3-C10炔基(如前所述);未取代或取代的环烷基C3-C10单环或双环烃基,例如C3-C10(双)环烷基,如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、冰片烷基、降冰片烷基、二环己基、双环[3.3.0]辛基、双环[3.2.1]辛基、双环[2.2.2]辛基或双环[3.3.1]壬基;未取代或取代的环烯基双键处于任何所需环上位置的C5-C10单环或双环烃基,例如C5-C10(双)环烯基,如环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、冰片烯基、降冰片烯基、二环己烯基和双环[3.3.0]辛烯基;连接两个相邻环原子的未取代或取代的3-4元桥连基团,该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者含有1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子,它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团例如同与它们相连的环形成一个下述环系的桥连基团喹啉基、苯并呋喃基或萘基;未取代或取代的饱和或者单不饱和或双不饱和环,它除碳原子外还可含有1-3个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮,例如碳环,如环丙基、环戊基、环己基、环戊-2-烯基、环己-2-烯基;5至6元饱和或不饱和杂环,它含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子,如2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基,1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2,3-吡咯啉-2-基、2,3-吡咯啉-3-基、2,4-吡咯啉-2-基、2,4-吡咯啉-3-基、2,3-异噁唑啉-3-基、3,4-异噁唑啉-3-基、4,5-异噁唑啉-3-基、2,3-异噁唑啉-4-基、3,4-异噁唑啉-4-基、4,5-异噁唑啉-4-基、2,3-异噁唑啉-5-基、3,4-异噁唑啉-5-基、4,5-异噁唑啉-5-基、2,3-异噻唑啉-3-基、3,4-异噻唑啉-3-基、4,5-异噻唑啉-3-基、2,3-异噻唑啉-4-基、3,4-异噻唑啉-4-基、4,5-异噻唑啉-4-基、2,3-异噻唑啉-5-基、3,4-异噻唑啉-5-基、4,5-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪-2-基和1,2,4-四氢三嗪-3-基,优选2-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、1,3,4-噁唑烷-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、4,5-异噁唑啉-3-基、3-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、4-哌啶基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基;未取代或取代的单核或双核芳香环体系,它除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子,例如芳基,例如苯基和萘基,优选苯基或者1-或2-萘基;和杂芳基,如含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子的5元环杂芳族化合物,如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡咯基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基,尤其是3-异噁唑基、5-异噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-2-基和1,3,4-噻三唑-2-基;或含有1-4个氮原子作为杂原子的6元环杂芳族化合物,如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基,尤其是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-哒嗪基。对于烷基、链烯基和炔基,未取代或取代的定义意味着这些基团可被部分或全部卤代(即这些基团中的氢原子可部分或全部被例如相同或不同的上面提到的卤原子置换,优选氟、氯和溴,尤其是氟和氯)和/或可带有1-3个、尤其是1个下列基团C1-C6烷氧基,C1-C6卤代烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C1-C6烷基氨基,二(C1-C6烷基)氨基,C2-C6链烯基氧基,C2-C6卤代链烯基氧基,C2-C6炔基氧基,C2-C6卤代炔基氧基,C3-C6环烷基,C3-C6环烷基氧基,C3-C6环烯基,C3-C6环烯基氧基;或者如上所述的未取代或取代的单核或双核芳环体系,它除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子,它可直接或者通过氧原子(-O-)、硫原子(-S-)或氨基(-NRa-)与前述取代基相连,即芳基,例如苯基和萘基,优选苯基或1-或2-萘基;和杂芳基,例如含有1-3个氮原子和/或1个氧或硫原子的5元环杂芳基,如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基,3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基,尤其是3-异噁唑基、5-异噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-2-基和1,3,4-噻二唑-2-基;或含有1-4个氮原子作为杂原子的6元环杂芳基,如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基,尤其是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-哒嗪基。基团中提到的单核或双核芳族或杂芳族体系又可被部分或全部卤代,即这些基团的氢原子可部分或全部被例如氟、氯、溴和碘的卤原子置换,优选氟和氯。除上述卤原子外,这些单核或双核芳族或杂芳族体系可带有1-3个下列取代基硝基;氰基、氰硫基;烷基,尤其是如上所述的C1-C6烷基,优选甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、丁基、己基,尤其是甲基和1-甲基乙基;如上所述的C1-C4卤代烷基,优选三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟乙基;C1-C4烷氧基,优选甲氧基、乙氧基、1-甲基乙氧基和1,1-二甲基乙氧基,尤其是甲氧基;C1-C4卤代烷氧基,尤其是C1-C2卤代烷氧基,优选二氟甲氧基、三氟甲氧基和2,2,2-三氟乙氧基,尤其是二氟甲氧基;C1-C4烷硫基,优选甲硫基和1-甲基乙硫基,尤其是甲硫基;C1-C4烷基氨基,例如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙氨基、丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基和1,1-二甲基乙氨基,优选甲氨基和1,1-二甲基乙氨基,尤其是甲氨基;二(C1-C4烷基)氨基,例如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基,N,N-二丙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,优选N,N-二甲基氨基和N,N-二乙基氨基,尤其是N,N-二甲基氨基;C1-C6烷基羰基,例如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1-甲基乙基羰基、丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基和1-乙基-2-甲基丙基羰基,优选甲基羰基、乙基羰基和1,1-二甲基羰基,尤其是乙基羰基;C1-C6烷氧基羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、己氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1,1-二甲基丁氧基羰基、1,2-二甲基丁氧基羰基、1,3-二甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丁氧基羰基、2,3-二甲基丁氧基羰基、3,3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1,1,2-三甲基丙氧基羰基、1,2,2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基和1-乙基-2-甲基-丙氧基羰基,优选甲氧基羰基、乙氧基羰基和1,1-二甲基乙氧基羰基,尤其是乙氧基羰基;C1-C6烷氨基羰基,例如甲氨基羰基、乙氨基羰基、丙氨基羰基、1-甲基乙氨基羰基、丁氨基羰基、1-甲基丙氨基羰基、2-甲基丙氨基羰基、1,1-二甲基乙氨基羰基、戊氨基羰基、1-甲基丁氨基羰基、2-甲基丁氨基羰基、3-甲基丁氨基羰基、2,2-二甲基丙氨基羰基、1-乙基丙氨基羰基、己氨基羰基、1,1-二甲基丙氨基羰基、1,2-二甲基丙氨基羰基、1-甲基戊氨基羰基、2-甲基戊氨基羰基、3-甲基戊氨基羰基、4-甲基戊氨基羰基、1,1-二甲基丁氨基羰基、1,2-二甲基丁氨基羰基、1,3-二甲基丁氨基羰基、2,2-二甲基丁氨基羰基、2,3-二甲基丁氨基羰基、3,3-二甲基丁氨基羰基、1-乙基丁氨基羰基、2-乙基丁氨基羰基、1,1,2-三甲基丙氨基羰基、1,2,2-三甲基丙氨基羰基、1-乙基-1-甲基丙氨基羰基和1-乙基-2-甲基丙氨基羰基,优选甲氨基羰基和乙氨基羰基,尤其是甲氨基羰基;二(C1-C6烷基)氨基羰基,尤其是二(C1-C4-烷基)氨基羰基,例如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)-氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,优选N,N-二甲基氨基羰基和N,N-二乙基氨基羰基,尤其是N,N-二甲基氨基羰基;C1-C6烷基羧基,例如甲基羧基、乙基羧基、丙基羧基、1-甲基乙基羧基、丁基羧基、1-甲基丙基羧基、2-甲基丙基羧基、1,1-二甲基乙基羧基、戊基羧基、1-甲基丁基羧基、2-甲基丁基羧基、3-甲基丁基羧基、1,1-二甲基丙基羧基、1,2-二甲基丙基羧基、2,2-二甲基丙基羧基、1-乙基丙基羧基、己基羧基、1-甲基戊基羧基、2-甲基戊基羧基、3-甲基戊基羧基、4-甲基戊基羧基、1,1-二甲基丁基羧基、1,2-二甲基丁基羧基、1,3-二甲基丁基羧基,2,2-二甲基丁基羧基、2,3-二甲基丁基羧基、3,3-二甲基丁基羧基、1-乙基丁基羧基、2-乙基丁基羧基、1,1,2-三甲基丙基羧基、1,2,2-三甲基丙基羧基、1-乙基-1-甲基丙基羧基和1-乙基-2-甲基丙基羧基,优选甲基羧基、乙基羧基和1,1-二甲基乙基羧基,尤其是甲基羧基和1,1-二甲基乙基羧基;C1-C6烷基羰基氨基,例如甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、丁基羰基氨基、1-甲基丙基羰基氨基、2-甲基丙基羰基氨基、1,1-二甲基乙基羰基氨基、戊基羰基氨基、1-甲基丁基羰基氨基、2-甲基丁基羰基氨基、3-甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丙基羰基氨基、1-乙基丙基羰基氨基、己基羰基氨基、1,1-二甲基丙基羰基氨基、1,2-二甲基丙基羰基氨基、1-甲基戊基羰基氨基、2-甲基戊基羰基氨基、3-甲基戊基羰基氨基、4-甲基戊基羰基氨基、1,1-二甲基丁基羰基氨基、1,2-二甲基丁基羰基氨基、1,3-二甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丁基羰基氨基、2,3-二甲基丁基羰基氨基、3,3-二甲基丁基羰基氨基、1-乙基丁基羰基氨基、2-乙基丁基羰基氨基、1,1,2-三甲基丙基羰基氨基、1,2,2-三甲基丙基羰基氨基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氨基和1-乙基-2-甲基丙基羰基氨基,优选甲基羰基氨基和乙基羰基氨基,尤其是乙基羰基氨基;C3-C7环烷基,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基,优选环丙基、环戊基和环己基,尤其是环丙基;C3-C7环烷氧基,例如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基和环庚氧基,优选环戊氧基和环己氧基,尤其是环己氧基;C3-C7环烷硫基,例如环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基和环庚硫基,优选环己硫基;C3-C7环烷基氨基,例如环丙氨基、环丁氨基、环戊氨基、环己氨基和环庚氨基,优选环丙氨基和环己氨基,尤其是环丙氨基。除上述取代基外,单核或双核芳族或杂芳族体系还可带有基团-CR’=NOR”,其中R’为氢、氰基、烷基(优选C1-C6烷基、特别是C1-C4烷基)、卤代烷基(优选C1-C4卤代烷基、特别是C1-C2卤代烷基)、链烯基(优选C2-C6链烯基、特别是C2-C4链烯基)、卤代链烯基(优选C2-C6卤代链烯基、特别是C2-C4卤代链烯基)、炔基(优选C2-C6炔基、特别是C2-C4炔基)、卤代炔基(优选C2-C6卤代炔基、特别是C2-C4卤代炔基)和环烷基(优选C3-C8环烷基、特别是C3-C6环烷基);R”为烷基(优选C1-C6烷基、特别是C1-C4烷基)、卤代烷基(优选C1-C4卤代烷基、特别是C1-C2卤代烷基)、链烯基(优选C2-C6链烯基、特别是C2-C4链烯基)、卤代链烯基(优选C2-C6卤代链烯基、特别是C2-C4卤代链烯基)、炔基(优选C2-C6炔基、特别是C2-C4炔基)、卤代炔基(优选C2-C6卤代炔基、特别是C2-C4卤代炔基)和环烷基(优选C3-C8环烷基、特别是C3-C6环烷基);考虑到它们的生理活性,优选式中为双键的化合物I。此外,优选式中为单键的化合物I。同样,优选式中n为0或1、尤其是0的化合物I。另外,优选式中R1为卤原子、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C2卤代烷氧基的化合物I。此外,优选式中m为0或1的化合物I。同样,优选式中R2为硝基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基羰基的化合物I。此外,优选式中R3为C1-C4烷基或C3-C6环烷基的化合物I。此外,优选式中R3为未取代或取代的单核或双核芳基(该芳基除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子)的化合物I。特别是,优选式中R3为苯基或苄基的化合物I,其中的苯环可被部分或完全卤代和/或带有-1-3个下列基团氰基,硝基,C1-C6烷基,C1-C4卤代烷基,C1-C4烷氧基,C1-C4卤代烷氧基,C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,C3-C6环烷基,C1-C4烷基羰基,C1-C4烷氧基羰基,苯基,苯氧基和苯基-C1-C4烷氧基,这些基团中的苯环又可被部分或全部卤代和/或带有1-3个下列基团氰基,硝基,C1-C4烷基,C1-C2卤代烷基,C1-C4烷氧基,C1-C2卤代烷氧基,C3-C6环烷基,C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基,和/或-基团CR’=NOR”,其中的R’为氢或C1-C4烷基,R”为C1-C6烷基,和/或-连接苯环上两个相邻C原子的氧基-C1-C3烷氧基或氧基-C1-C3卤代烷氧基的桥连基团。此外,特别优选式中R3为吡啶基或嘧啶基的化合物I,其中的吡啶环可被部分或完全卤代和/或带有1-3个下列基团氰基,硝基,C1-C4烷基,C1-C2卤代烷基,C1-C4烷氧基,C1-C2卤代烷氧基,C3-C6环烷基,C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基。此外,优选式中R4为氢、C1-C4烷基或C1-C2卤代烷基的化合物I。此外,优选式中R5X为甲基、乙基、甲氧基或甲氨基的化合物I。特别优选的化合物I收集于下列表中。表1通式I.1的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲基,和Ppx为表A中的一行所示取代基表2通式I.1的化合物,式中,R4为甲基,R5X为乙基,和Ppx为表A中的一行所示取代基表3通式I.2的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲基,和Ppx为表A中的一行所示取代基表4通式I.2的化合物,式中,R4为甲基,R5X为乙基,和Ppx为表A中的一行所示取代基表5通式I.1的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氧基,和Ppx为表A中的一行所示取代基表6通式I.2的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氧基,R2为甲氧基,和Ppx为表A中的一行所示取代基表7通式I.1的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氨基,和Ppx为表A中的一行所示取代基表8通式I.2的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氨基,和Ppx为表A中的一行所示取代基表9通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲基,Ry为氢,Rz为氯,和Rpx为表A中的一行所列取代基表10通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为乙基,Ry为氢,Rz为氯,和Rpx为表A中的一行所列取代基表11通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氧基,Ry为氢,Rz为氯,和Rpx为表A中的一行所列取代基表12通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氨基,Ry为氢,Rz为氯,和Rpx为表A中的一行所列取代基表13通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲基,Ry为甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表14通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为乙基,Ry为甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表15通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氧基,Ry为甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表16通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氨基,Ry为甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表17通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲基,Ry为三氟甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表18通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为乙基,Ry为三氟甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表19通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氧基,Ry为三氟甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表20通式I.3的化合物,式中,R4为甲基,R5X为甲氨基,Ry为三氟甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表21通式I.4的化合物,式中,R5X为甲基,和R1、Ry、Rz、R3和R4的组合如表B中的一行所列表22通式I.4的化合物,式中,R5X为乙基,和R1、Ry、Rz、R3和R4的组合如表B中的一行所列表23通式I.4的化合物,式中,R5X为甲氧基,和R1、Ry、Rz、R3和R4的组合如表B中的一行所列表24通式I.4的化合物,式中,R5X为甲氨基,和R1、Ry、Rz、R3和R4的组合如表B中的一行所列表25通式I.1的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲基,和Rpx为表A中的一行所列取代基表26通式I.1的化合物,式中,R4为氢,R5X为乙基,和Rpx为表A中的一行所列取代基表27通式I.2的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲基,和Rpx为表A中的一行所列取代基表28通式I.2的化合物,式中,R4为氢,R5X为乙基,和Rpx为表A中的一行所列取代基表29通式I.1的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氧基,和Rpx为表A中的一行所列取代基表30通式I.2的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氧基,和Rpx为表A中的一行所列取代基表31通式I.1的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氨基,和Rpx为表A中的一行所列取代基表32通式I.2的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氨基,和Rpx为表A中的一行所列取代基表33通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲基,Ry为氢,Rz为氯,和Rpx为表A中的一行所列取代基表34通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为乙基,Ry为氢,Rz为氯,和Rpx为表A中的一行所列取代基表35通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氧基,Ry为氢,Rz为氯,和Rpx为表A中的一行所列取代基表36通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氨基,Ry为氢,Rz为氯,和Rpx为表A中的一行所列取代基表37通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲基,Ry为甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表38通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为乙基,Ry为甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表39通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氧基,Ry为甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表40通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氨基,Ry为甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表41通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲基,Ry为三氟甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表42通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为乙基,Ry为三氟甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表43通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氧基,Ry为三氟甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基表44通式I.3的化合物,式中,R4为氢,R5X为甲氨基,Ry为三氟甲基,Rz为氢,和Rpx为表A中的一行所列取代基有害昆虫包括来自蝶(鳞翅目),例如茶小卷叶蛾(Adoxophyesorana)、小地老虎(Agrotisypsilon)、黄地老虎(Agrotissegetum)、棉叶波纹夜蛾(Al-abamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatallis)、苹实巢蛾(Ar-gyresthiaconjugella)、汉马夜蛾(Autographagamma)、卷叶蛾(Cacoe-ciamurinana)、卷蛾(Capuareticulana)、枞色卷蛾(Choristoneurafu-miferana)、玉米螟(Chilopartellus)、西方云杉卷叶蛾(ChoristoneuraOccidentalis)、美洲粘虫(CirphisUnipuncta)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、(Crocidolomiabinotalis)、苹蠹蛾(Cydiapomonella)、欧洲松毛虫(Dendrolimnspini)、瓜野螟(Diaphanianiti-dalis)、巨座玉米螟(Diatraeagrandiosella)、棉斑实蛾(Eariasinsu-lana)、小玉米螟(Elasmopalpuslignosellus)、(Eupoeciliaambiguella)、粒肤地老虎(FeltiaSubterranea)、李小食心虫(Grapholithafune-brana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、棉铃虫(Heliothisarmiger-a)、烟芽夜蛾(HeliothisVirescens)、棉铃虫(Heliothiszea)、菜螟(Hel-lulaUndalis)、(Hiberniadefoliaria)、美国白蛾(Hyphantriacunea)、苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus)、蕃茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、铁杉尺蠖(Lambdinafiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、旋纹潜蛾(Leucopterascitella)、细蛾(Lithocolletisblancardella)、小卷蛾(Lobesiabotrana)、黄绿条螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lyman-friadispar)、僧尾毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、烟草天蛾(Manducasexta)、天幕毛虫(Malacosomaneustri-a)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocisrepanda)、冬尺蛾(Operophtherabrumata)、花旗松毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、林黄卷叶蛾(Pandemisheparana)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaeaoperculella)、桔叶潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、大菜粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、荷兰石竹小卷蛾(Platynotastultana)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、桔花巢蛾(Prayscit-ri)、油橄榄巢蛾(PraysOleae)、斜纹夜蛾(Prodeniasunia)、斜纹夜蛾(Prodeniaornithogalli)、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、二三针松小卷蛾(Rhyacioniafrustrana)、(Scrobipalpulaabsoluta)、大螟(Sesamiainferens)、葡萄长须卷蛾(Sparganothispilleriana)、草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、斜纹夜蛾(Spodopteralittoralis)、斜纹夜蛾(Spodopteralitura)、(Sylleptaelerogata)、红带透翅蛾(Synanthedonmyopaeformis)、(Thaumatopoeapityocampa)、栎绿卷叶蛾(Tortrixviridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusiani)、三化螟(Tryporyzaincertu-laos)、云杉小卷叶蛾(Zeirapheracanadensis)、再有蜡螟(Galleriamel-lonella)和麦蛾(Sitotrogacerealella)、粉斑螟(Ephestiacautella)、幕夜蛾(Tineolabisselliella);来自甲虫(鞘翅目),例如具条叩甲(Agrioteslineatus)、晦暗叩甲(AgriotesObscurus)、棉铃象甲(Anthonomusgrandis)、苹果花象甲(Anthonomuspomorum)、象甲(Apionvorax)、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、大松小蠹(Blastophaguspiniperda)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、豆叶甲(Cerotomatrifurcata)、甘蓝菜象甲(Ceuthorhynchusassimilis)、象甲(Ceuthorhynchusnapi)、甜菜茎跳甲(Chaetocnematibialis)、烟草金针虫(Conoderusvespertinus)、天冬门叶甲(Criocerisasparagi)、小蠹(Dendroctonusrefipennis)、长角叶甲(DiabroticaLongicornis)、十二斑叶甲(Diabrotica12-punctata)、玉米幼芽根叶虫甲(DiabroticaVirgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrixhirtipennis)、棉籽灰象甲(Eutinoboth-rusbrasiliensis)、松树皮象(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿象甲(Hyperabrunneipennis)、苜蓿叶象甲(Hyperapostica)、云杉八齿小蠹(Zpsty-pographus)、烟负尼虫(Lemabilineata)、橙足负泥虫(Lemamelano-pus)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecemlineata)、甜菜金针虫(Limoniuscalifornicus)、美洲稻象甲(lissorhoptrusoryzophilus)、玉米叩甲(MelanotusCommunis)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、(Melolonthahippocastani)、(Melolonthamelolontha)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、(Ortiorrhynchussulcatus)、草莓耳喙象(Otior-rhynchusovatus)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、庭园丽金龟(phylloperthahorticola)、鳃角金龟(phyllophagaSP.)、条跳甲(phyl-lotretachrysocephala)、芜菁淡足跳甲(phyllotretanemorum)、曲条跳甲(phyllotretastriolata)、日本丽金电(Popilliajaponica)、跳甲(Psyl-liodesnapi)、栎黑小蠹(Scolytusintricatus)、根瘤象甲(Sitonalinea-tus)、再有蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、豆象(BruchusLentis)、谷象(Sitophilusgranaria)、草窃蠹(Lasiodermaserricorne)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、米象(Sitophilusoryzae)、赤拟谷盗(Triboliumcasta-neum)、谷斑及蠹(Trogodermagranarium)、墨西哥豆象(Zabrotessubfasciatus);来自双翅目的昆虫(双翅目),例如,墨西哥桔实蝇(Anastrephaludens)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、高粱瘿蚊(Contariniasorghicola)、瓜实蝇(Dacuscucurbitae)、油橄揽实蝇(Dacusoleae)、芸苔荚瘿蚊(Dasineurabrassicae)、(Deliacoarctata)、(Deliaradium)、大麦水蝇(Hydrelliagriseola)、种蝇(Hylemyiaplatura)、潜蝇(Liriomyzasativae)、潜蝇(Liriomyzatrifolii)、小麦瘿蚊(Mayetioladestructor)、(Orseoliaoryzae)、瑞典麦杆蝇(Oscinellafrit)、菠菜潜叶花蝇(Pe-gomyahyoscyami)、(Phorbiaantiqua)、(Phorbiabrassicae)、(PhorbiaLoarctata)、樱桃实蝇(Rhagoletiscerasi)、苹果实蝇(Rhagoletispomonella)、大蚊(TipulaOleracea)、沼泽大蚊(Tipulapaludosa)、还有埃及伊蚊(Aedesaegypti)、骚扰伊蚊(Aedesvexans)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、倍氏金蝇(Chrysomyabezziana)、金蝇(Chrysomyahominivorax)、腐败金蝇(Chrysomyamacellaria)、嗜人瘤蝇(Cordylobiaanthropophaga)、尖音库蚊(Culexpipiens)、黄腹厩蝇(Fanniacanicularis)、大马胃蝇(Gasterophilusintestinalis)、舌蝇(Glossinamorsitans)、扰血蝇(Haematobiairritans)、(Haplodiplosise-questris)、纹皮蝇(Hypodermalineata)、绿蝇(Luciliacaprina)、绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、家蝇(Muscadomesti-ca)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊鼻蝇(Oestrusovis)、虻(Tabanusbovinus)、蚋(Simnliumdamnosum);来自蓟马(缨翅目),例如,烟草褐蓟马(Frankliniellafusca)、苜蓿蓟马(FrankliniellaOccidentalis)、花蓟马(Frankliniellatritici)、小麦管蓟马(Haplothripstritici)、桔实蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕黄蓟马(Thripspalmi)、棉蓟马(Thripstabaci);来自膜翅目的昆虫(膜翅目),例如,菜叶蜂(Athaliarosae)、热带切叶蚁(Attacephalotes)、切叶蚁(Attasexdens)、切叶蚁(Attatex-ana)、叶蜂(Hoplocampaminuta)、苹实叶蜂(Hoplocampatestudinea)、阿根廷蚁(Iridomyrmeshnmilis)、虹蚁(Iridomyrmexpurpureus)、法老蚁(Monomorinmpharaonis)、火蚁(Solenopsisgeminata)、红外来火蚁(Solenopsisinvicta)、黑外来火蚁(Solenopsisrichteri);来自臭虫(异翅亚目),例如,喜绿蝽(Acrosternumhilare)、玉米长蝽(Blissusleucopterus)、烟草黑斑盲蝽(Lyrtopeltisnotatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、红蝽(Dysdercusintermedius)、盾蝽(Eury-gasterintegriceps)、棉褐蝽(Euschistusimpictiventris)、叶足缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、豆荚盲蝽(Lygushesperus)、牧草盲蝽(Ly-guslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、稻绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、(Solubeainsularis)、(Thyantaperdi-tor);来自吮吸植物的昆虫(同翅目),例如,无网长管蚜(A-cyrthosiphononobrychis),豌豆蚜(Acyrthosiphonpisum)、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、蚜茧蜂(Aphidulanasturtii)、甜菜蚜(Aphisfabae)、棉蚜(Aphisgossypii)、苹果蚜(Aphispomi)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、甘薯粉虱(Bemisiatabaci)、蓟短尾蚜(Brachycauduscardui)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、(Dalbulusmaidis)、(Dreyfusianordmannianae)、(Dreyfusiapiceae)、圆尾蚜(Dysaphisradicola)、蛋豆微叶蜂(Empoascafabae)、苹果绵蚜(EriosomaLanigerum)、稻灰飞虱(Laodelphaxstriatella)、麦长管蚜(Macrosiphnmavenae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、(Macrosiphonrosae)、(Megouraviciae)、蔷薇麦蚜(Metopolophiumdirhodum)、桃赤蚜(Myzuspersicae)、樱桃黑瘤额蚜(Myzuscerasi)、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣额蚜(Phorodonhumuli)、桔粉蚧(Planococcuscitri)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、梨黄木虱(Psyllapyricol)、梨笠圆盾蚧(Quadraspidiotusperniciosus)、玉米蚜(Rhopalosiphnmmaidis)、盔蚧(SaissetiaOleae)、草间裂蚜茧蜂(Schizaphisgraminum)、西印度红圆质蚧(Selenaspidusarticulatus)(Sitobionavenae)、白背稻虱(Sogatellafurcifera)、桔二岔蚜(Tox-opteracitricida)、结翅粉虱(Trialeurodesabutilonea)、温室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii);来自白蚁(等翅目),例如,(Calotermesflavicollis)、白蚁(Leu-cotermesflavipes)、大白蚁(Macrotermessubhyalinus)、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、散白蚁(Reticulitermeslucifugus)、白蚁(Termesnatalensis);来自直翅目昆虫(直翅目),例如欧洲蝼蛄(Grynotalpagryllotal-pa)、蝗虫(Locustamigratoria)、双带蚱蜢(Melanoplusbivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplusfemur-rubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplusmexi-canus)、迁徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、落矶山蚱蜢(Melanoplusspretus)、红翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蝗(Schistocercaamericana)、蚱蜢(Schistocercaperegrina)、(Stauronotusmaroccanus)、沙漠蝗(Schistocercagregaria),还有家蟋蟀(Achetadomestica)、东方蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattellagermanica)、美洲大蠊(Periplanetaamericana);来自蜘蛛亚纲,例如植食性螨类,如蕃茄刺皮瘿螨(Aculopsly-copersicae)、刺皮瘿螨(Aculopspelekassi)、苹刺瘿螨(Aculusschlecht-endali)、紫红短须螨(Brevipalusphoenicis)、苜蓿苔螨(Bryobiaprae-tiosa)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychuscarpini)、始叶螨(Eutetranychusbanksii)、桔瘿螨(Eriophyessheldoni)、草地小爪螨(Oligonychuspratensis)、苹果全爪螨(PanonychusUlmi)、柑桔全爪螨(Panonychuscitri)、桔锈螨(PhyllocoptrutaOleivora)、侧多食跗线螨(Polyphago-tarsonemusLatus)、跗线螨(Tarsonemuspallidus)、朱砂叶螨(Te-tranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawi)、太平洋叶螨(Tetranchuspacificus)、二点叶螨(TetranychusUrticae)、蜱,例如美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、花蜱(Amblyommavariega-tum)、波斯钝缘蜱(Argaspersicus)、牛蜱(Boophilusannulatus)、牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、森林草蜱(Dermacentorsilvarum)、璃眼蜱(Hyalommatruncatum)、羊硬蜱(Ixodesricinus)、硬蜱(Zxodesrubicundus)、非洲钝缘蜱(Ornithodor-usmoubata)、耳刺残喙蜱(Otobiusmegnini)、非洲扇头蜱(Rhipi-cephalusappendiculatus)和扇头蜱(Rhipicephalusevertsi)以及动物寄生螨,例如鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、羊痒螨(Psoroptesovis)和疥螨(Sarcoptesscabiei);来自线虫类,例如根瘤线虫,如根瘤线虫(Meloidogynehapla)、黄麻根瘤线虫(Meloidogyneincognita)、根瘤线虫(Meloidogyneja-vanica)、形成囊的线虫(Z.B.Globoderapallida)、(Globoderaros-tochiensis)、异皮线虫,(Heteroderaavenae)、异皮线虫(Heteroderaglycines)、史氏轭囊线虫(HeteroderaSchachtii),迁移的内寄生和半内寄生线虫,如(Heliocotylenchusmulticinctus),(Hirschmanniellao-ryzae)、纽带线虫(HoplolaimusSPP),线虫(Pratylenchusbrachyu-rus)、线虫(Pratylenchusfallax)、线虫(Pratylenchuspenetrans)、线虫(Pratylenchusvulnus)、毕肖穿孔线虫(Radopholussimilis)、轮转线虫(Rotylenchusreniformis)、(Scutellonemabradys)、垫刃线虫(Ty-lenchulussemipenetrans)、茎和叶小线虫,如蛇垫刃(Anguinatritici)、稻白端滑刃线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、双垫刃(Ditylenchusan-gustus)、双垫刃(Ditylenchusdipsaci),病毒媒介物,如长针线虫(LongidorusSPP),克氏鬃根线虫(Trichodoruschristei)、线虫(Tri-chodorusviruliferus)、剑线虫(Xiphinemaindex)、剑线虫(Xiphinemamediterraneum)。活性化合物可以它们的制剂形式或由此制得的使用形式,如以直接可喷洒溶液、粉末、悬浮液或分散液、乳液、油分散液、膏、粉末组合物、分散组合物或颗粒的形式,通过喷洒、喷雾、撒粉、散布、浇洒而施用。施用形式完全取决于意欲的用途;在每种情况下它们应尽可能保证使本发明的活性化合物最均匀的分散。在一些情况下,式I的化合物作为杀真菌剂具有系统活性。它们可用作叶子和土壤杀真菌剂,抵抗宽范围的植物病理学真菌,尤其是来自子囊菌纲、半知菌纲、藻形菌纲和担子菌纲的种类。它们对于防治各种庄稼植物,如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、牧草、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄、水果和装饰植物以及蔬菜植物,如黄瓜、扁豆和南瓜,以及这些植物的种子上的多种真菌尤为重要。化合物I特别适宜于防治下列植物疾病*谷类作物上的禾白粉菌(Erysiphegraminis)(白粉菌),*南瓜上的白粉菌(Erysiphecichoralearum)和单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea),*苹果上的叉丝单囊壳菌(Podosphaeraleucotricha),*藤本植物上的钩丝壳菌(Vncinulanecator),*谷类作物上的柄锈菌(Pucciniaspecies),*棉花和牧草上的丝核菌(Rhizoctoniaspecies),*谷类作物和甘蔗上的黑粉菌(Ustilagospecies),*苹果上的黑星菌(Venturiainaequaliscscab),*谷类作物上的长孺孢(Helminthosporiumspecies),*小麦上的壳针孢(Septorianodorum),*草霉、藤本植物上的葡萄孢(Botrytiscinerea)(graymold),*花生上的尾孢菌(Cercosporaarachidicola),*小麦、大麦上的Pseudocercosporellaherpotrichoides,*稻上的PyriculariaOryzae,*马铃薯和蕃茄上的流行病疫(phytophthorainfestans),*各种植物上的镰孢霉(Fusarium)和轮枝孢菌(Verticillium),*藤本植物上的单轴霉(Plasmoparaviticola),*蔬菜和水果上的交链孢霉(Alternaria)。本发明化合物还可用于材料的保护(例如保护木材、纸和织物),如抵抗多变形青霉(PaecilomycesVariotii)。它们可被转化成常规的剂型,如溶液剂、乳状剂、悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂或颗粒剂。使用形式取决于特定的预定用途,在每一种情况下,它们应尽可能使活性化合物最均匀的分散。制剂用已知方式制备,如通过用溶剂和/或载体填充活性化合物,如果需要,使用乳化剂和分散剂,其中如果水被用作稀释剂,还可使用其它有机溶剂作为辅助溶剂。用于这一目的的适宜助剂主要为——溶剂,如芳香化合物(如二甲苯),氯代芳香化合物(如氯苯)、石蜡烃(如石油馏分)、醇(如甲醇、丁醇)、酮(如环己酮)、胺(如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水;——载体,如磨得很细的天然矿石(如高岭土、矾土、滑石、白垩)和磨得很细的合成矿石(如高度分散的硅石、硅酸盐);——乳化剂,如非离子和阴离子型乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和——分散剂,如木素-亚硫酸盐废液和甲基纤维素。适宜的表面活性物质为芳香磺酸如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸以及脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐,烷基和烷基芳基磺酸盐,烷基、月桂基醚和脂肪醇硫酸盐以及硫酸化的十六、十七和十八醇的盐,还有脂肪醇二醇醚的盐,磺化的萘和它的衍生物与甲醛的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛酚醚,乙氧基化的异辛基、辛基或壬基酚,烷基苯酚或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷基醇,脂肪醇环氧乙烷缩合产物,乙氧基化的蓖麻油,聚氧乙烯烷基醚或聚氧丙烯烷基醚,月桂基醇聚乙二醇醚乙酸酯,山梨糖醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。含水使用形式可通过向乳液浓缩剂、分散剂、膏剂、可湿粉末剂或水可分散的颗粒剂中加入水来制备。为了制备乳剂、膏剂或油分散剂,可借助于湿润剂、粘合剂、分散剂或乳化剂将被用物均化在水中或溶解在油或溶剂中。然而,也可制备宜于用水稀释的由活性物质、湿润剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油组成的浓缩剂。粉剂、散布剂和撒粉组合物可通过将活性物质与固体载体混合或共同研磨而制备。颗粒剂如涂布的、浸渍的和均匀的颗粒剂可通过将活性化合物结合到固体载体上而制备。固体载体为矿物土,如硅胶、硅酸、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰,白垩、红玄武石、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙和硫酸镁、氧化镁;磨得很细的合成物质、肥料,如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素,和植物产品,例如谷粉、树皮粉、木粉和坚壳粉,纤维素粉末或其它固体载体。活性化合物在待用制剂中的浓度可在相当宽的范围内变化。最一般的情况下,组合物含有0.0001~95%(重量)的活性化合物。含有大于95%(重量)的活性化合物的制剂可被极其成功地运用于超低体积方法(ULV)中,它甚至可只使用活性化合物而没有添加剂。用作杀真菌剂时,活性化合物的浓度为0.01~95%(重量)、优选0.5~90%(重量)。用作杀虫剂时,含有0.0001~10%(重量)、优选0.01~1%(重量)的活性化合物的制剂是适宜的。活性化合物通常以90%~100%、优选95%~100%的纯度(按照NMR谱)使用。这些制剂的实例为I.90份(重量)本发明化合物I和10份(重量)N-甲基-α-吡咯烷酮的溶液,它宜于以非常小的液滴形式使用;II.20份(重量)本发明化合物I在80份(重量)烷基化苯、10份(重量)8-10mol环氧乙烷与1mol的油酸N-羟乙基酰胺的加成产物、5份(重量)十二烷基苯磺酸的钙盐、5份(重量)40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成的混合物中的溶液;通过将该制剂很好地分散在水中而获得分散剂;III.20份(重量)本发明化合物I在40份(重量)环己酮、30份(重量)异丁醇、20份(重量)7mol环氧乙烷与1mol异辛基苯酚的加成产物和10份(重量)40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成的混合物中的溶液;通过将该制剂很好地分散在水中而获得分散剂;IV.20份(重量)本发明化合物I在25份(重量)环己酮、65份(重量)沸点为210~280℃的石油馏分和10份(重量)40mol环氧乙烷与1mol蓖麻油的加成产物组成的混合物中的含水分散剂;通过将该制剂很好地分散在水中而获得分散剂;V.在锤磨机中研磨由20份(重量)本发明化合物I、3份(重量)二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、17份(重量)来自亚硫酸废液的木素磺酸的钠盐和60份(重量)粉状硅胶组成的混合物;喷洒混合物通过将该混合物很好地分散在水中而获得;VI.3份(重量)本发明化合物I和97份(重量)的细粉高岭土组成的紧密混合物;这种撒粉组合物含有3%(重量)的活性化合物;VII.30份(重量)本发明化合物I、92份(重量)粉状硅胶和8份(重量)已喷洒到硅胶表面上的液体石蜡组成的紧密混合物;这种制剂给予了活性化合物良好的粘合性;VIII.40份(重量)本发明化合物I、10份(重量)的苯酚磺酸/尿素/甲醛缩合物的钠盐、2份(重量)硅胶和48份(重量)水组成的稳定的水分散体,它可进一步被稀释;IX.20份(重量)本发明化合物I、2份(重量)十二烷基苯磺酸的钙盐、8份(重量)脂肪醇聚乙二醇醚、2份(重量)苯酚磺酸/尿素/甲醛缩合物的钠盐和68份(重量)石蜡矿物油组成的稳定的油分散剂;X.在锤磨机中研磨由10份(重量)本发明化合物I、4份(重量)二异丁基萘-α-磺酸的钠盐、20份(重量)的来自亚硫酸废液的木素磺酸的钠盐、38份(重量)硅胶和38份(重量)高岭土组成的混合物。通过将该混合物很好地分散在10,000份(重量)水中,获得含有0.1%(重量)的活性化合物的喷洒混合物。通过用杀真菌活性量的活性化合物处理要保护免受真菌侵袭的种子、植物、材料或土壤来使用化合物I。在材料、植物或种子被真菌感染之前或之后使用它们。根据所需达到的效果的类型,施用剂量为0.02-3kg活性化合物/公顷,优选0.1-1kg/公顷。在处理种子时,需要活性化合物的量一般为0.001-50g/千克种子,优选0.01-10g/千克种子。在室外条件防治害虫时,活性化合物的用量为0.02-10kg/公顷,优选0.1-2.0kg/公顷。化合物I本身或与除草剂或杀真菌剂结合还可与其它作物保护剂一起混合使用,例如与生长调节剂或害虫或细菌防治剂一起使用,还可与肥料或用来消除营养和痕量元素缺少的矿物盐溶液一起使用。作物保护剂和肥料可以重量比为1∶10~10∶1的比例加入到本发明的组合物中,如果适宜甚至在使用之前立即加入(桶混合)。在与杀真菌剂或杀虫剂混合时,在许多情况下获得了杀真菌作用范围的增大。可与根据本发明的化合物一起使用的下列杀真菌剂意在说明这种结合的可能性,但不限于它们硫、二硫代氨基甲酸盐和它们的衍生物,例如二甲基二硫代氨基甲酸铁、二甲基二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸锌、亚乙基双二硫代氨基甲酸锰、亚乙基二胺双二硫代氨基甲酸锌锰、二硫化四甲基秋兰姆、N,N-亚乙基双二硫代氨基甲酸锌的氨配合物、N,N’-亚丙基双二硫代氨基甲酸的氨配合物、N,N’-亚丙基双二硫代氨基甲酸锌、N,N’-多亚丙基双(氨基硫羰基)二硫化物;硝基衍生物,例如巴豆酸二硝基(1-甲基庚基)苯酯、3,3-二甲基丙烯酸2-仲丁基-4,6-二硝基苯酯、异丙基碳酸2-仲丁基-4,6-二硝基苯酯、5-硝基间苯二甲酸二异丙酯;杂环物质,例如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2,4-二氯-6-(邻-氯苯胺基)-s-三嗪、O,O-二乙基苯二甲酰亚氨基膦酰基硫酯、5-氨基-1-β-[双-(二甲基氨基)-氧膦基]-3-苯基-1,2,4-三唑、2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽醌、2-硫代-1,3-二巯基-β-[4,5-b]喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(呋喃-2-基)苯并咪唑、2-(噻唑-4-基)苯并咪唑、N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基苯邻二甲酰亚胺、N-二氯一氟甲硫基-N′,N′-二甲基-N-苯基硫酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,3-噻二唑、2-氰硫基甲基硫代苯并噻唑、1,4-二氯-2,5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、2-硫代吡啶-1-氧化物、8-羟基喹啉或它的铜盐、2,3-二氢-5-羧酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫杂环己二烯、2,3-二氢-5-羧酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫杂环己二烯-4,4-二氧化物、2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酰苯胺、2-甲基呋喃-3-羧酰苯胺、2,5-二甲基呋喃-3-羧酰苯胺、2,4,5-三甲基呋喃-3-羧酰苯胺、N-环己基-2,5-二甲基呋喃-3-羧酰胺、N-环己基-N-甲氧基-2,5-二甲基呋喃-3-羧酰胺、2-甲基N-苯甲酰苯胺、2-碘N-苯甲酰苯胺、N-甲酰基-N-吗啉-2,2,2-三氯乙基乙缩醛、哌嗪-1,4-二基双(1-(2,2,2-三氯乙基)甲酰胺、1-(3,4-二氯苯胺基)-1-甲酰氨基-2,2,2-三氯乙烷、2,6-二甲基-N-十三烷基吗啉或它的盐、2,6-二甲基-N-环十二烷基吗啉或它的盐、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]-顺-2,6-二甲基吗啉、N-[3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基]哌啶、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二氧戊环-2-基乙基]-1H-1,2,4-三唑、1-[2-(2,4-二氯苯基)-4-正丙基-1,3-二氧戊环-2-基-乙基]-1H-1,2,4-三唑、N-正丙基-N-(2,4,6-三氯苯氧基乙基)-N-咪唑基脲、1-(4-氯-苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)-5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对-氯苯基)-3-吡啶乙醇、1,2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1,2-双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯。还有各种杀真菌剂,例如十二烷基乙酸胍、3-[3-(3,5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟基乙基)戊二酰亚胺、六氯苯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-2-糠酰基丙氨酸甲酯,DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2′-甲氧基乙酰基)丙氨酸甲酯、N-(2,6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D,L-2-氨基丁内酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)丙氨酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-1,3-噁唑烷、3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮、3-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基-环丙烷-1,2-二羧酰亚胺、2-氰基-[N-乙基氨基羰基-2-甲氧亚氨基]乙酰胺、1-[2-(2,4-二氯苯基)戊基]-1H-1,2,4-三唑、2,4-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑基-1-甲基)二苯甲醇、N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基甲硅烷基)甲基)-1H-1,2,4-吡唑。合成实施例使用下列合成实施例中所述的方法,适当改变起始化合物,得到其它化合物I。如此制得的化合物及其物化数据列于下表中。1.N-(2-(N’-(对-甲基苯基)-4’-氯-吡唑基-3’-氧甲基)苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(表中化合物No.19)在室温下,将1.7g(纯度约75%,约4.6mmol)N-(2-溴甲基苯基)-N-甲氧基氨基甲酸甲酯(WO93/15046)、1g(4.8mmol)N-(对-甲基苯基)-4-氯-3-羟基吡唑和1g(7.2mmol)K2CO3在15mlDMF中的混合物搅拌过夜。反应混合物用水稀释,水相用甲基叔丁基醚萃取3次。合并的有机相用水萃取,用MgSO4干燥并浓缩。然后,用二氯甲烷在AlO3上、随后用环己烷/乙酸乙酯混合物在硅胶上将残余物层析。得到1.4g(68%)标题化合物,为浅黄色油状物。1H-NMR(CDCl3;δppm)7.75(s,1H,吡唑基;7.70(m,1H,苯基);7.5(m,5H,苯基);7.2(d,2H,苯基);5.4(s,2H,OCH2);3.75,3.8(2s,2×3H,2×OCH3);2.35(s,3H,CH3)2.N-甲基-N’-甲氧基-N’-(2-((N”-吡嗪基)吡唑基-3”-氧甲基)苯基)脲(表中化合物No.32)a)N-羟基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯在剧热搅拌下,在约-10℃用447g(2.85mol)氯甲酸苯酯处理350g(纯度约80%,2.3mol,类似于Bamberger等人在Ann.Chem.316(1901),278中公开的方法制备)N-(2-甲基苯基)羟胺和286.8g(3.4mol)NaHCO3在700mlCH2Cl2中的混合物。将该混合物在-10℃搅拌约1小时,然后滴加入600ml水,反应混合物的温度升至5-10℃,剧烈逸出气体。然后分出水相,用CH2Cl2萃取1次。合并的有机相用水萃取,用MgSO4干燥并浓缩。将残余物与环己烷一起搅拌,使其结晶。得到407g(72%)标题化合物,为无色固体。1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))8.6(s,宽峰,1H,OH);7.0-7.4(m,9H,苯基),2.4(s,3H,CH3)b)N-甲氧基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯用211g(1.67mol)硫酸二甲酯滴加处理407g(1.6mol)N-羟基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸酯(实施例2a)和277g(2.0mol)K2CO3在700mlCH2Cl2中的混合物。此间反应混合物的温度温热至约40℃。将反应混合物在室温搅拌过夜,然后用硅藻土过滤。滤液用氨水和水洗涤,用MgSO4干燥并浓缩。将残余物与己烷一起搅拌结晶。得到324g(75%)标题化合物,为无色固体。1H-NMR(CDCl3,δ(ppm))7.1-7.6(m,9H,苯基);3.8(s,3H,OCH3);2.4(s,3H,CH3)c)N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸苯酯用300W紫外灯辐照324g(1.3mol)N-甲氧基-N-(2-甲基苯基)氨基甲酸苯酯(实施例2b)、258g(1.45mol)N-溴代琥珀酰亚胺和1g偶氮双异丁腈在1升CCl4中的混合物约6小时,从而将该反应混合物加热至沸腾。然后加入13gN-溴代琥珀酰亚胺,并再将该混合物辐照8小时。然后冷却至室温,过滤出沉淀的琥珀酰亚胺。然后将有机相用水萃取,用MgSO4干燥并浓缩。将残余物与环己烷一起搅拌结晶。得到300g(68%)标题化合物,它为米色固体。1H-NMR(CDCl3,δ(ppm));7.0-7.6(m,9H,苯基);4.65(s,2H,CH2-Br);3.9(s,3H,OCH3)d)N-甲氧基-N-(2-(N’-吡嗪基)吡唑基-3’-氧甲基)苯基)氨基甲酸苯酯在室温下,将3.1g(9.2mmol)N-甲氧基-N-(2-溴甲基苯基)氨基甲酸苯酯(实施例2c)、1.5g(9.2mmol)N-吡嗪基-3-羟基吡唑和2g(14.5mmol)K2CO3在10mlDMF中的混合物搅拌过夜。然后将反应混合物用水稀释,用甲基叔丁基醚萃取3次。合并的有机相用水萃取,用MgSO4干燥并浓缩。将残余物用环己烷/乙酸乙酯混合物进行柱色谱提纯。得到2.4g(63%)标题化合物,为黄色油状物。1H-NMR(CDCl3;8ppm)9.15(d,1H,吡唑基);8.3(m,3H,吡嗪基)7.7(m,1H,苯基)7.1-7.6(m,8H,苯基);6.0(d,1H,吡唑基);5.5(s,2H,OCH2);3.85(s,3H,OCH3)e)N-甲基-N’-甲氧基-N’-(2-((N”-吡嗪基)吡唑基-3”-氧甲基)苯基)脲将1.9g(4.6mmol)N-甲氧基-N-(2-((N’-吡嗪基)吡唑基-3’-氧甲基)苯基)氨基甲酸苯酯(实施例2d)和15ml甲胺水溶液(浓度为40%)的混合物在室温搅拌过夜。然后加入水,水相用CH2Cl2萃取2次。合并的有机相用水洗涤,用MgSO4干燥并浓缩。将残余物与环己烷一起搅拌结晶。得到0.9g(55%)标题化合物,为米色固体。1H-NMR(CDCl3;δppm)9.15(d,1H,吡唑基);8.3(m,3H,吡嗪基);7.6(m,1H,苯基)7.35(m,3H,苯基);6.0(m,2H,NH,吡嗪基);5.45(s,2H,OCH2)3.7(s,3H,OCH3);2.9(d,3H,NCH3)表</tables></tables>抵抗有害真菌的活性的实施例通过下面实验可以证明式I化合物的杀真菌活性将活性化合物制备成在70%(重量)环己酮、20%(重量)Nekanil_LN(Lutensol_AP6,基于乙氧基化的烷基苯酚的具有乳化和分散作用的湿润剂)和10%(重量)Emulphor_EL(Emulan_EL,基于乙氧基化的脂肪醇的乳化剂)组成的混合物中的20%浓度的乳液,并相应地用水稀释至所需浓度。抵抗小麦叶锈病菌(Pucciniarecondita)的活性将叶锈病菌的孢子撒粉于小麦秧苗(变种Kanzler)的叶子上。将如此处理的植物在20-22℃和相对湿度为90-95%下培养24小时,然后用活性化合物的制剂(含63ppm的活性化合物)处理。在20-22℃和65-70%的相对湿度下继续培养8天后。通过肉眼观察,确定真菌病害发生的情况。在这个试验中,用本发明化合物2-6、8、11-15、18-20、22、23和26-29处理的植物的发病率为5%或更少,而用WO-A93/15046中公开的化合物(表7,实施例8)处理的植物的发病率为25%。未处理植物的发病率为70%。在相应的试验中,用250ppm本发明化合物1处理的植物的发病率为3%,而用250ppmWO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为70%,与未处理的一样。在相应的试验中,用250ppm本发明化合物1-8、10-16、18-20、22、23、27-30、34、36-38、41、47和51-56处理的植物的发病率为15%和更低,而用250ppmWO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为70%,与未处理的一样。抵抗单轴霉(Plasmoparaviticola)的活性用活性化合物制剂喷洒盆栽的葡萄藤(变种MiillerThurgau)直至滴湿。8天后,用单轴霉菌的游动孢子的悬浮液喷洒植物,在20-30℃和高空气湿度下保持5天。在评价前,接着将植物在高空气湿度下保持16小时。肉眼进行评价。在这个试验中,用本发明化合物1-3、5、6、13、15和29处理的植物有10%或更少发生病害,然而用WO-A39/15046中公开的化合物(表7,实施例8)处理的植物的发病率为25%。未处理的植物的发病率为70%。抵抗灰葡萄孢(Botrytiscinerea)的活性用活性化合物的制剂喷雾具有4-5个叶片的Paprika秧苗(变种NeusiedlerIdealElite),直至滴湿(施用率500ppm)。干燥后,用灰葡萄孢的分生孢子的悬浮液喷雾这些植物,在22-24℃和高空气温度下保持5天。肉眼观察进行评价。在这个试验中,用本发明化合物1处理的植物无病害发生。而用WO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为70%。未处理植物的发病率为80%。抵抗禾白粉菌(Erysiphegraminisvar.tritici)的活性首先用活性化合物的含水制剂处理小麦秧苗(Frühgold变种)的叶子(施用率250ppm)。约24小时后,用小麦霉菌(禾白粉菌)的孢子撒粉于植物上。接着将用这种方式处理的植物在20-22℃和相对湿度为75-80%下培养7天。接着确定真菌病害发生情况。在这个试验中,用本发明化合物1处理的植物无病害发生,而用WO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为25%。未处理植物的发病率为70%。在相应的试验中,用250ppm本发明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56处理的植物的发病率为15%或更低,而用250ppmWO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为25%。未处理植物的发病率为70%。在相应的试验中,用63ppm本发明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56处理的植物的发病率为15%或更低,而用250ppmWO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为40%。未处理植物的发病率为70%。在相应的试验中,用16ppm本发明化合物1-7、10、13、14、18-20、27-29、34、36、41、50和56处理的植物的发病率为25%或更低,而用250ppmWO-A93/15046中公开的化合物(表7,No.21)处理的植物的发病率为65%。未处理植物的发病率为70%。抵抗动物害虫的活性的实施例用下列试验可以证明本发明式I化合物抵抗动物害虫的活性制备活性化合物,并且,在a)的情况下用丙酮稀释、在b)的情况下用水稀释至所需浓度。试验结束后,确定达到80-100%的抑制或致死率(与未处理的参比对比)时化合物的最低浓度(活性最低浓度)。权利要求1.式I所示2-[(二氢)吡唑-3’-基氧亚甲基]苯胺的酰胺其中为单键或双键,符号和取代基具有下列含义n为0、1、2、3或4,如果n大于1,取代基R1可以不相同;m为0、1或2,如果m大于1,取代基R2可以不相同;X为直键、O或NRa,其中的Ra为氢、烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基;R1为硝基,氰基,卤原子,未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基,或者当n为2时,两个R1还可以形成连接两个相邻环原子的未取代或取代的3-4元桥连基团,该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者含有1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子,它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团;R2为硝基、氰基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基;R3为未取代或取代的烷基、链烯基或炔基;未取代或取代的饱和或者单不饱和或双不饱和环,该环除碳原子外还可含有1-3个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;或者未取代或取代的单核或双核芳族基团,该芳族基团除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子;R4为氢,未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基羰基或烷氧基羰基;R5为烷基、链烯基、炔基、环烷基或环烯基,或者当X为NR9时,R5还可以是氢。2.权利要求1的式中R4为氢的式I所示化合物的方法,它包括在碱存在下,用式III所示3-羟基(二氢)吡唑将式II所示苄基衍生物式中,L1为可被亲核置换的基团,X为直键或氧原子转化成相应的式IV所示2-[(二氢)吡唑-3’-基氧亚甲基]硝基苯然后,将IV还原成式Va所示N-羟基苯胺并使用式VI所示羰基化合物L2-CO-X-R5VI式中的L2为卤原子将Va转化成I。3.式中R4不为氢并且X是直键或氧的式I所示化合物的制备方法,它包括首先,将式IIa所示甲苯基衍生物还原成相应的式Vb所示羟基苯胺使用权利要求2中所述的式VI所示羰基化合物将Vb转化成相应的式VII所示苯胺的酰胺然后,使用化合物VIIIL3-R4VIII式中,L3为可被亲核置换的基团,R4不是氢原子将VII转化成式IX所示酰胺此后,将IX转化成相应的式X所示苄基卤化物式中的Hal为卤原子并且,在碱的存在下,用权利要求2中所述的式III所示3-羟基(二氢)吡唑将X转化成I。4.权利要求1的式中R4不为氢并且X是直键或氧的式I所示化合物的制备方法,它包括,使相应的式中R4为氢的式I所示化合物与权利要求3中所述的式VIII化合物反应。5.式中X为NRa的式I所示化合物的制备方法,它包括将式IXa所示甲基苯胺的酰胺式中的A为烷基或苯基转化成相应的式Xa所示苄基卤化物式中的Hal为卤原子在碱的存在下,使用权利要求2中所述的式III所示3-羟基(二氢)吡唑将Xa转化成式I.A所示化合物然后,使I.A与式XI所示胺反应H2NRaHNRaR5(XIa)(XIb)得到I。6.式XII所示中间体式中的取代基和符号具有下述含义n为0、1、2、3或4,如果n大于1,取代基R1可以不相同;R1为硝基,氰基,卤原子,未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、烷氧基、链烯基氧基、炔基氧基,或者n为2时,两个R1还可以形成连接两个相邻环原子的未取代或取代的3-4元桥连基团,该桥连基团主链含有3或4个碳原子、或者1-3个碳原子和1或2个氮、氧和/或硫原子,它同与它们相连的环可形成部分不饱和或芳香基团;Y为NO2、NHOH或NHOR4,其中的R4为未取代或取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烯基、烷基羰基或烷氧基羰基;Z为氢,羟基,巯基,氰基,硝基,卤原子,C1-C6烷基磺酰基,未取代或取代的芳基磺酰基,或是基团Za式中·m为0、1或2,如果m大于1,取代基R2可以不相同;·R2为硝基、氰基、卤原子、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4烷氧基羰基;·R3为未取代或取代的烷基、链烯基或炔基;未取代或取代的饱和或者单不饱和或双不饱和环,该环除碳原子外还可含有1-3个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;或者未取代或取代的单核或双核芳族基团,该芳族基团除碳原子外还可含有1-4个氮原子、或者1或2个氮原子和1个氧或硫原子、或者1个氧或硫原子作为环原子。7.适于防治动物害虫或有害真菌的组合物,它含有固体或液体载体和权利要求1的式I化合物。8.式XIII所示中间体式中取代基R1和R4以及符号n的意义如权利要求1中所述;W为氢或卤原子;和A为烷基或苯基。9.权利要求1的式I化合物用于制备防治动物害虫或有害真菌的组合物的用途。10.一种防治有害真菌的方法,它包括用活性量的权利要求1的式I化合物处理有害真菌或欲免受真菌侵扰的材料、植物、土壤或种子。11.一种防治动物害虫的方法,它包括用活性量的权利要求1的式I化合物处理害虫或欲免受害虫侵扰的材料、植物、土壤或种子。全文摘要本发明涉及式(I)的2-[(二氢)吡唑基-3′-氧亚甲基]苯胺的酰胺,式中文档编号C07D403/04GK1154692SQ95194436公开日1997年7月16日申请日期1995年6月21日优先权日1994年7月6日发明者B·穆勒,H·克尼格,R·基尔斯根,K·奥伯多尔福,F·罗尔,N·格兹,H·萨特,G·劳伦兹,E·阿莫曼申请人:巴斯福股份公司
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