唑基氧基苄基烷氧基丙烯酸酯、其制备和应用的制作方法

文档序号:3522455阅读:270来源:国知局

专利名称::唑基氧基苄基烷氧基丙烯酸酯、其制备和应用的制作方法
技术领域
:本发明涉及式I的化合物其中的符号和取代基具有下列含意n是0、1、2、3或4,如果n大于1则取代基R可以不同;R是硝基、氰基、卤素,未取代或取代的烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基或在n大于1的情况下,还可以是未取代或取代的桥,该桥键合于二个相邻的环原子上,且桥上的三至四个原子选自3或4个碳原子,1、2或3个碳原子和1或2个氮原子、氧原子和/或硫原子,该桥与其所键合的环一起可以形成部分不饱和的基团或芳基;R1、R2是C1-C4-烷基;R3是式A.1至A.3的吡唑基或三唑基以·标记的键为与氧结合的键,其中的符号和取代基具有下列含意Ra是未取代或取代的烷基、链烯基或链炔基;未取代或取代的饱和或单或二不饱和环,该环除了碳原子外,可以含有一至三个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;或取代的单或二核芳环,该环除了碳原子外,可以含有一至四个氮原子或一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子或一个氧或一个硫原子作为环原子;m是0、1或2,如果m大于1,则取代基Rb可以不同;Rb是氰氢硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷氧基羰基;o是0、1或2,如果m大于1,则取代基Rc可以不同;Rc是卤素,未取代或取代的烷基、链烯基或链炔基;未取代或取代的饱和或单或二不饱和的环,该环除了碳原子外,可以含有一至三个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;或未取代或取代的单或二核芳环,该环除了碳原子外,可以含有一至四个氮原子或一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子或一个氧或一个硫原子作为环原子;Rd是氢、氰基、卤素,未取代或取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基、链炔氧基;未取代或取代的饱和或单或二不饱和环,该环除了碳原子外,可以含有一至三个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;且该环可以直接或经氧或硫原子键合于骨架上;或取代的单或二核芳环,该环除了碳原子外,可以含有一至四个氮原子或一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子或一个氧或一个硫原子作为环原子。本发明还涉及制备这些化合物的方法、含有它们的组合物以及它们用于防治有害动物和真菌的应用。在文献中已一般性地描述了杂芳氧基苄基烷氧基丙烯酸酯,所述的这类化合物具有杀真菌作用,且在一些情况下也具有杀虫、杀螨和杀线虫作用(EP-A278595;EP-A254426;EP-A358692;WO-A94/19,331、WO-A94/00,436)。本发明的目的是提供具有改进活性的化合物。我们发现,此目的通过本文开头所定义化合物I实现。此外,我们发现了其制备方法、含有此类化合物的组合物及其用于防治动物害虫和有害真菌的应用。化合物I可以通过本身由文献已知的各种相似方法获得。例如,化合物I如下获得在碱存在下,使苄基衍生物II与式III羟基唑反应。式II中的L是可被亲核置换的基团,如卤素(例如氯、溴或碘),或烷基磺酸根和芳基磺酸根(例如甲磺酸根、三氟甲基磺酸根、苯磺酸根或对甲苯磺酸根)。此反应是在0℃至100℃下,优选在20℃至60℃下常规进行的。适合的有机溶剂是,芳烃如甲苯、邻、间和对二甲苯,卤代烃如二氯甲烷、氯仿和氯苯,醚类如乙醚、二异丙醚、叔丁基甲基醚、二噁烷、苯甲醚和四氢呋喃,腈类如乙腈和丙腈,醇类如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇,酮类如丙酮和甲乙酮,以及乙酸乙酯、二甲基亚砜、二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基乙酰胺、1,3-二甲基咪唑烷-2-酮和1,2-二甲基四氢呋喃-2(1H)-嘧啶,优选二氯甲烷、丙酮、N-甲基吡咯烷酮和二甲基甲酰胺。也可以使用它们的混合物。适合的碱一般是无机化合物,如碱金属和碱土金属氢氧化物(如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙),碱金属和碱土金属氧化物(如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁),碱金属和碱土金属氢化物(如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙),碱金属氨化物(如氨基锂、氨基钠和氨基钾),碱金属和碱土金属碳酸盐(如碳酸锂、碳酸钾和碳酸钙),以及碱金属碳酸氢盐(如碳酸氢钠);有机金属化合物、特别是烷基碱金属(如甲基锂、丁基锂和苯基锂),烷基镁卤化物(如氯化甲基镁)以及碱金属或碱土金属醇化物(如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和二甲醇镁);此外还有有机碱,例如,叔胺如三甲胺、三乙胺、二异丙基乙基胺和N-甲基哌啶,吡啶,取代的吡啶如可力丁、二甲基吡啶和4-二甲氨基吡啶,以及双环胺类。特别优选的是氢氧化钠、甲醇钠、碳酸钾、甲醇钾和叔丁醇钾。这些碱通常以等摩尔量、过量使用,或者(如果需要)用作溶剂。对此反应而言,加入催化量的冠醚(例如18-冠醚-6或15-冠醚-5)或许会是有利的。反应还可以在由碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属氢氧化物或碱土金属碳酸盐的水溶液和有机相(例如芳烃和/或卤代烃)的二相体系中进行。适合的相转移催化剂例如是卤化铵和四氟硼酸铵(例如苄基三乙基氯化铵、苄基三丁基溴化铵、四丁基氯化铵、十六烷基三甲基溴化铵或四氟硼酸四丁基铵)和卤化鏻(例如四丁基氯化鏻和四苯基溴化鏻)。首先将羟基唑III与碱反应,给出相应的羟基化物,之后将它与苄基衍生物反应,或许会是有利的。在开头所引述的文献中尚未公开的、制备化合物I所需要的起始原料II可以通过这些文献中描述的方法制备。在这些文献中未公开的起始原料III可以通过这些文献中描述的方法制备[3-羟基吡唑《杂环化学杂志》[J.Heterocycl.Chem.]30,49(1993);《化学通报》[Chem.Ber.]107,1318(1974);《化学药物公报》[Chem.Pharm.Bull.]19,1389(1971);《四面体通讯》[TetrahedronLett.]11,875(1970);《杂环化合物化学》[Chem.Heterocycl.Comp.]5,527(1969);《化学通报》[Chem.Ber.]102,3260(1969);《化学通报》[Chem.Ber.]109,261(1976);《有机化学杂志》[J.Org.Chem.]31,1538(1966);《四面体》[Tetrahedron]43,607(1987);4-羟基吡唑CA-A1177081;US-A4,621,144;JP-A60/155,160;3-羟基三唑《化学通报》[Chem.Ber.]56,1794(1923);DE-A2150169;DE-A2200436;US-A4,433,148;《医学化学杂志》[J.Med.Chem.]33,2772(1990);《合成》[Synthesis]1987,986;DE-A2260015;DE-A2417970]。然而,化合物I可以如下获得,如下列反应式所示,用Wittig或Wittig-Horner反应,使式IVc的α-酮酯(与例如(C6H5)3P+-CH2OR2Cl-)反应(参见EP-A534216)。上述酮酯可以通过类似于已知方法的方法获得[参见EP-A493711;《合成通讯》[Synth.Commun.]21,2045(1991);《合成通讯》[Synth.Commun.]11,943(1981)]。化合物I还可以如下获得如EP-A中所描述的,首先将式IVa的腈用醇(R1OH)转化成相应的苄基酯IVb,随后如EP-A203608中所述,将IVb转化成I。EP-A596692描述了腈IVa的制备。由于双键的存在,化合物I可以存在E和Z异构体。根据本发明,二种异构体均可以使用,或是一起或是分开使用。特别优选的是E异构体(相对于羧酸酯基、烷氧基的构形)。在上述结构式中所用的符号的定义中,采用的是集合名词,它一般代表下列基团卤素氟、氯、溴和碘;烷基具有1至4个碳原子的饱和直链或支链烷基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基;卤代烷基(如上所述的)具有1至4个碳原子的直链或支链烷基,这些基团的氢原子可以部分或全部被如上所述的卤原子取代,例如C1-C2-卤代烷基如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基和五氟乙基;烷氧基(如上所述的)具有1至4个碳原子的直链或支链烷基,其经由氧原子(-O-)键合于主结构上;烷氧基羰基(如上所述的)具有1至4个碳原子的直链或支链烷基,其经羰基(-CO-)键合于主结构上;烷硫基(如上所述的)具有1至4个碳原子的直链或支链烷基,其经硫原子(-S-)键合于主结构上;未取代或取代的烷基特别是具有1至10个碳原子的饱和直链或支链烃基,例如C1-C6-烷基如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基;未取代或取代的链烯基特别是具有2至10个碳原子和在任何所需位置有-双键的不饱和直链或支链烃基,例如,C2-C6-链烯基如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯工基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基;未取代或取代的链炔基特别是具有2至20个碳原子和在任何所需位置有-叁键的直链或支链烃基,例如C2-C6-炔基如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1,2-二甲基-3-丁炔基、2,2-二甲基-3-丁炔基、3,3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基;未取代或取代的饱和或单或二未饱和环,该环除了碳原子外,可以含有一至三个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮,例如碳环如环丙基、环戊基、环己基、环戊-2-烯基、环己-2-烯基,含有一至三个氮原子和/或一个氧或硫原子的5-或6-元饱和或不饱和杂环,如2-四氢呋喃、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷-3-基、1,2,4-噁二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-基、1,3,4-噁二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2,3-吡咯啉-2-基、2,3-吡咯啉-3-基、2,4-吡咯啉-2-基、2,4-吡咯啉-3-基、2,3-异噁唑啉-3-基、3,4-异噁唑啉-3-基、4,5-异噁唑啉-3-基、2,3-异噁唑啉-4-基、3,4-异噁唑啉-4-基、4,5-异噁唑啉-4-基、2,3-异噁唑啉-5-基、3,4-异噁唑啉-5-基、4,5-异噁唑啉-5-基、2,3-异噻唑啉-3-基、3,4-异噻唑啉-3-基、4,5-异噻唑啉-3-基、2,3-异噻唑啉-4-基、3,4-异噻唑啉-4-基、4,5-异噻唑啉-4-基、2,3-异噻唑啉-5-基、3,4-异噻唑啉-5-基、4,5-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢噁唑-2-基、2,3-二氢噁唑-3-基、2,3-二氢噁唑-4-基、2,3-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、3,4-二氢噁唑-5-基、3,4-二氢噁唑-2-基、3,4-二氢噁唑-3-基、3,4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢哒嗪基、4-四氢哒嗪基、2-四氢嘧啶基、4-四氢嘧啶基、5-四氢嘧啶基、2-四氢吡嗪基、1,3,5-四氢三嗪-2-基和1,2,4-四氢三嗪-3-基;优选的是2-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、1,3,4-噁唑烷-2-基、2,3-二氢噻吩-2-基、4,5-异噁唑啉-3-基、3-哌啶基、1,3-二噁烷-5-基、4-哌啶基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基;或未取代或取代的单或二核芳环体系,该体系除了碳原子外,可以含有一至四个氮原子或一或二个氮原子和一个氧原子或硫原子或一个氧原子或一个硫原子作为环原子;即芳基如苯基和萘基,优选苯基或1-或2-萘基,和杂芳基例如含有一至三个氮原子和/或一个氧或硫原子的5-元杂芳环,如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基,特别是3-异噁唑基、5-异噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-3-基和1,3,4-噻二唑-2-基;含有一至四个氮原子作为杂原子的六元杂芳环,如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基,特别是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-哒嗪基。烷基、链烯基和链炔基前的限定“未取代或取代的”旨在表示这些基团可以部分或全部卤代,即,这些基团的氢原子可以部分或全部被相同或不同的如上所述的卤原子(优选氟、氯和溴,特别是氟和氯)取代,和/或可以带有一至三个、特别是一个下列基团硝基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基或基团=N-ORx,其中Rx是C1-C6-烷基、C3-C6-烯基和C3-C6-炔基(Rx优选为C1-C4-烷基),或未取代或取代的单或二核芳环体系,该体系除了碳原子外,可以含有一至四个氮原子或者一或二个氮原子和一个氧或硫原子或者一个氧原子或硫原子作为环原子;即芳基,如苯基和萘基,优选苯基或1-或2-萘基,和杂芳基,例如含有一至三个氮原子和/或一个氧或硫原子的5-元杂芳环,如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、1-咪唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-三唑-3-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、5-四唑基、1,2,3,4-噻三唑-5-基和1,2,3,4-噁三唑-5-基,特别是3-异噁唑基、5-异噁唑基、4-噁唑基、4-噻唑基、1,3,4-噁二唑-2-基和1,3,4-噻二唑-2-基;含有一至四个氮原子作为杂原子的六元杂芳环,如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基和1,2,4,5-四嗪-3-基,特别是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、2-吡嗪基和4-哒嗪基。环状基团(饱和、未饱和的或芳族)前的限定“未取代或取代的”旨在表示这些基团可以部分或全部卤代,即,这些基团的氢原子可以部分或全部被相同或不同的如上所述的卤原子(优选氟、氯和溴,特别是氟和氯)取代,和/或可以带有一至三个下列基团硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-烷氧基羰基。在基团中提到的单或二核芳族或杂芳族体系又可以部分或全部卤代,即在这些基团上的氢原子可以部分或全部被卤原子(如氟、氯、溴和碘,优选氟、氯和溴)替代。除了上面提到的卤原子外,这些单或二核芳族或杂芳族体系还可以带有一至三个下列取代基硝基、氰基、硫氰基;烷基,特别是上面提到的C1-C6-烷基,优选甲基、乙基、1-甲基乙基、1,1-二甲基乙基、丁基、己基,特别是甲基和1-甲基乙基;如上所述的C1-C4-卤代烷基,优选三氯甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟乙基;C1-C4-烷氧基,优选甲氧基、乙氧基、1-甲基乙基和1,1-二甲基乙氧基,特别是甲氧基;C1-C4-卤代烷氧基,特别是C1-C2-卤代烷氧基,优选二氟甲氧基,三氟甲氧基和2,2,2-三氟乙氧基,特别是二氟甲氧基;C1-C4-烷硫基,优选甲硫基和1-甲基乙硫基,特别是甲硫基;C1-C4-烷基氨基,如甲氨基、乙氨基、丙氨基、1-甲基乙氨基、丁氨基、1-甲基丙氨基、2-甲基丙氨基和1,1-二甲基乙氨基,优选甲氨基和1,1-二甲基乙氨基,特别是甲氨基,二-C1-C4-烷基氨工基,如N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二丙基氨基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基、N,N-二丁基氨基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基、N-乙基-N-甲基氨基、N-甲基-N-丙基氨基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-甲基氨基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基、N-乙基-N-丙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-乙基氨基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-丙基氨基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基,优选N,N-二甲基氨基和N,N-二乙基氨基,特别是N,N-二甲基氨基;C1-C6-烷基羰基,如甲基羰基、乙基羰基、丙基羰基、1-甲基乙基羰基、丁基羰基、1-甲基丙基羰基、2-甲基丙基羰基、1,1-二甲基乙基羰基、戊基羰基、1-甲基丁基羰基、2-甲基丁基羰基、3-甲基丁基羰基、1,1-二甲基丙基羰基、1,2-二甲基丙基羰基、2,2-二甲基丙基羰基、1-乙基丙基羰基、己基羰基、1-甲基戊基羰基、2-甲基戊基羰基、3-甲基戊基羰基、4-甲基戊基羰基、1,1-二甲基丁基羰基、1,2-二甲基丁基羰基、1,3-二甲基丁基羰基、2,2-二甲基丁基羰基、2,3-二甲基丁基羰基、3,3-二甲基丁基羰基、1-乙基丁基羰基、2-乙基丁基羰基、1,1,2-三甲基丙基羰基、1,2,2-三甲基丙基羰基、1-乙基-1-甲基丙基羰基和1-乙基-2-甲基丙基羰基,优选甲基羰基、乙基羰基和1,1-二甲基羰基,特别是乙基羰基;C1-C6-烷氧基羰基,如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、丁氧基羰基、1-甲基丙氧基羰基、2-甲基丙氧基羰基、1,1-二甲基乙氧基羰基、戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丙氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、己氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基、1-甲基戊氧基羰基、2-甲基戊氧基羰基、3-甲基戊氧基羰基、4-甲基戊氧基羰基、1,1-二甲基丁氧基羰基、1,2-二甲基丁氧基羰基、1,3-二甲基丁氧基羰基、2,2-二甲基丁氧基羰基、2,3-二甲基丁氧基羰基、3,3-二甲基丁氧基羰基、1-乙基丁氧基羰基、2-乙基丁氧基羰基、1,1,2-三甲基丙氧基羰基、1,2,2-三甲基丙氧基羰基、1-乙基-1-甲基丙氧基羰基和1-乙基-2-甲基丙氧基羰基,优选甲氧基羰基、乙氧基羰基和1,1-二甲氧基羰基,特别是乙氧基羰基;C1-C6-烷基氨基羰基,如甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、丙基氨基羰基、1-甲基乙基氨基羰基、丁基氨基羰基、1-甲基丙基氨基羰基、2-甲基丙基氨基羰基、1,1-二甲基乙基氨基羰基、戊基氨基羰基、1-甲基丁基氨基羰基、2-甲基丁基氨基羰基、3-甲基丁基氨羰基、2,2-二甲基丙基氨基羰基、1-乙基丙基氨基羰基、己基氨基羰基、1,1-二甲基丙基氨基羰基、1,2-二甲基丙基氨羰基、1-甲基戊基氨基羰基、2-甲基戊基氨基羰基、3-甲基戊基氨基羰基、4-甲基戊基氨基羰基、1,1-二甲基丁基氨基羰基、1,2-二甲基丁基氨基羰基、1,3-二甲基丁基氨基羰基、2,2-二甲基丁基氨基羰基、2,3-二甲基丁基氨基羰基、3,3-二甲基丁基氨基羰基、1-乙基丁基氨基羰基、2-乙基丁基氨基羰基、1,1,2-三甲基丙基氨基羰基、1,2,2-三甲基丙基氨基羰基、1-乙基-1-甲基丙基氨基羰基和1-乙基-2-甲基丙基氨基羰基,优选甲基氨基羰基和乙基氨基羰基,特别是甲基氨基羰基;二-C1-C6-烷基氨基羰基,特别是二-C1-C4-烷基氨基羰基,如N,N-二甲基氨基羰基、N,N-二乙基氨基羰基、N,N-二丙基氨基羰基、N,N-二(1-甲基乙基)氨基羰基、N,N-二丁基氨基羰基、N,N-二(1-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(2-甲基丙基)氨基羰基、N,N-二(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-乙基-N-甲基氨羰基、N-甲基-N-丙基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-甲基氨基羰基、N-甲基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-甲基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-甲基氨基羰基、N-乙基-N-丙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-乙基氨基羰基、N-乙基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-乙基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-丙基氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(2-甲基丙基)-N-丙基氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-丙基氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-(1-甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基乙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-丁基-N-(1,1-二甲基乙基)氨基羰基、N-(1-甲基丙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基、N-(1,1-二甲基乙基)-N-(1-甲基丙基)氨基羰基和N-(1,1-二甲基乙基)-N-(2-甲基丙基)氨基羰基,优选N,N-二甲基氨基羰基和N,N-二乙基氨基羰基,特别是N,N-二甲基氨基羰基;C1-C6-烷基羧基,如甲基羧基、乙基羧基、丙基羧基、1-甲基乙基羧基、丁基羧基、1-甲基丙基羧基、2-甲基丙基羧基、1,1-二甲基乙基羧基、戊基羧基、1-甲基丁基羧基、2-甲基丁基羧基、3-甲基丁基羧基、1,1-二甲基丙基羧基、1,2-二甲基丙基羧基、2,2-二甲基丙基羧基、1-乙基丙基羧基、己基羧基、1-甲基戊基羧基、2-甲基戊基羧基、3-甲基戊基羧基、4-甲基戊基羧基、1,1-二甲基丁基羧基、1,2-二甲基丁基羧基、1,3-二甲基丁基羧基、2,2-二甲基丁基羧基、2,3-二甲基丁基羧基、3,3-二甲基丁基羧基、1-乙基丁基羧基、2-乙基丁基羧基、1,1,2-三甲基丙基羧基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基基和1-乙基-2-甲基丙基羧基;优选甲基羧基、乙基羧基和1,1-二甲基乙基羧基,特别是甲基羧基和1,1-二甲基乙基羧基;C1-C6-烷基羰基氨基,如甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、丙基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、丁基羰基氨基、1-甲基丙基羰基氨基、2-甲基丙基羰基氨基、1,1-二甲基乙基羰基氨基、戊基羰基氯基、1-甲基丁基羰基氨基、2-甲基丁基羰基氨基、3-甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丙基羰基氨基、1-乙基丙基羰基氨基、己基羰基氨基、1,1-二甲基丙基羰基氨基、1,2-二甲基丙基羰基氨基、1-甲基戊基羰基氨基、2-甲基戊基羰基氨基、3-甲基戊基羰基氨基、4-甲基戊基羰基氨基、1,1二甲基丁基羰基氨基、1,2-二甲基丁基羰基氨基、1,3-二甲基丁基羰基氨基、2,2-二甲基丁基羰基氨基、2,3-二甲基丁基羰基氨基、3,3-二甲基丁基羰基氨基、1-乙基丁基羰基氨基、2-乙基丁基羰基氨基、1,1,2-三甲基丙基羰基氨基、1,2,2-三甲基丙基羰基氨基、1-乙基-1-甲基丙基羰基氨基和1-乙基-2-甲基丙基羰基氨基,优选甲基羰基氨基和乙基羰基氨基,特别是乙基羰基氨基;C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基氨基,如甲基基甲基氨基、乙基羰基乙基氨基、正丙基羰基-正丙基氨基、异丙基羰基-异丙基氨基、甲基羰基乙基氨基、甲基羰基-正丙基氨基、甲基羰基-异丙基氨基、乙基羰基甲基氨基、乙基羰基正丙基氨基、乙基羰基异丙基氨基、正丙基羰基甲基氨基、正丙基羰基乙基氨基、正丙基羰基异丙基氨基、异丙基羰基甲基氨基、异丙基羰基乙基氨基、异丙基羰基正丙基氨基,优选甲基羰基甲基氨基、甲基羰基乙基氨基、乙基羰基甲基氨基,特别是甲基羰基甲基氨基;C3-C7-环烷基,如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基,优选环丙基、环戊基和环己基,特别是环丙基;C3-C7-环烷氧基,如环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基和环庚氧基,优选环戊氧基和环己氧基,特别是环己氧基;C3-C7-环烷硫基,如环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环己硫基和环庚硫基,优选环己硫基;C3-C7-环烷基氨基,如环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基和环庚基氨基,优选环丙基氨基和环己基氨基,特别是环丙基氨基;未取代或取代的单-或二核芳族或杂芳族基团的其它基团是链烯基、链炔基、卤代链烯基、卤代链炔基、链烯氧基、链炔氧基、卤代链烯氧基、卤代链炔氧基、链烯硫基、链炔硫基、烷基次硫酸基、烷基磺酰基、链烯基次硫酸基、链炔基次硫酸基、链炔基磺酰基,基团C(Ry)=N-ORx,其中Rx和Ry是C1-C6-烷基、C3-C6链烯基和C3-C6-链炔基,Rx和Ry优选是C1-C4-烷基、环烯基、环烯基氧基、环烯基硫基环烯基氨基。对于生理活性而言,优选的是其中R1和R2是C1-C2-烷基、特别是甲基的化合物I。再者,优选的是其中n是0或1、特别是0的化合物I。在n是1的情况下,优选的化合物I是那些R是下列基团之一的化合物氟、氯、氰基、甲基、三氟甲基或甲氧基。同样优选的是那些n是1且R相对于丙烯酸酯基在3-或6-位上的化合物。此外,优选的化合物I是那些Ra是未取代或取代的的C1-C4-烷基或C3-C6-环烷基的化合物。同样,优选的化合物I是那些Ra是未取代或取代的单-或二核芳族或杂芳族基团的化合物。此外,优选的化合物I是那些Ra是未取代或取代的6-元杂芳环、特别是吡啶和嘧啶的化合物。同样优选的化合物I是那些Ra是未取代或取代的芳族基团、特别是苯基的化合物。特别优选的化合物I是其中Ra是未取代或取代的的苯基或苄基的化合物。在这种情况下,在苯基上的适合的取代基优选是卤素、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基、C1-C2-卤代烷氧基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基和氧基-C1-C2-亚烷基氧基。同样优选的化合物I是那些Ra是未取代或取代的六元杂芳环、如吡啶基和嘧啶基的化合物。六元杂芳环上的适合的取代基优选是氨基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷氧基和苯基。此外,优选的化合物I是其中m或o是0或1、特别是0的化合物。同样优选的化合物I是这样的化合物,其中Rb是氨基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C2-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C2-卤代烷基和C1-C4-烷氧基羰基,特别是氟、氯、甲基、三氟甲基和甲氧基羰基。还优选的化合物I是其中Rc是C1-C4-烷基和C1-C2-卤代烷基、特别是甲基和三氟甲基的化合物。同样优选的是其中Rc是甲基的化合物I。还优选的是其中Rd是氢的化合物I。同样优选的化合物I是这样的化合物其中Rd是卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基,特别是氯、甲基、三氟甲基和甲基。对于其应用而言,收集于下列表中的化合物I是优选的。在表中提到的作为取代基的基团本身(独立于它们所提到的组合)也作为所涉及的取代基的特别优选的实施方案。表1通式I.1的化合物,其中Rn是氢、Rbm是氢,且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表2通式I.1化合物,其中Rn是氢、Rbm是5-甲基,且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表3通式I.1的化合物,其中Rn是氢、Rbm是4-氯。且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表4通式I.1的化合物,其中Rn是氢、Rbm是5-CF3,且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表5通式I.1的化合物,其中Rn是3-氯、Rbm是氢,且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表6通式I.1的化合物,其中Rn是3-氯、Rbm是5-甲基,且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表7通式I.1的化合物,其中Rn是3-氯、Rbm是4-氟。且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表8通式I.1的化合物,其中Rn是3-氯、Rbm是5-CF3,且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表9通式I.2的化合物,其中Rn是氢、Rco是氢且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表10通式I.2的化合物,其中Rn是氢、Rco是3-甲基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表11通式I.2的化合物,其中Rn是3-氯、Rco是氢且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表12通式I.2的化合物,其中Rn是3-氯、Rco是3-甲基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表13通式I.3的化合物,其中Rn是3-氢、Rd是氢且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表14通式I.3的化合物,其中Rn是氢、Rd是甲基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表15通式I.3的化合物,其中Rn是氢、Rd是氯且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表16通式I.3的化合物,其中Rn是氢、Rd是甲氧基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表17通式I.3的化合物,其中Rn是3-氯、Rd是氢且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表18通式I.3的化合物,其中Rn是3-氯、Rd是甲基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表19通式I.3的化合物,其中Rn是3-氯、Rd是氯且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表20通式I.3的化合物,其中Rn是3-氯、Rd是甲氧基且符号x和基团Rx的组合相应于表A中的一行表A</tables></tables></tables></tables></tables></tables>根据本发明的式I化合物适合于防治有害真菌和昆虫、螨和线虫纲的动物害虫。它们可以用作作物保护和卫生、贮藏材料保护和兽医方面的杀真菌剂和杀虫剂。有害昆虫包括鳞翅目,例如,棉褐带卷蛾(Adoxophyesorana)、小地老虎(Agrotisypsilon)、芜菁夜蛾(Agrotissegetum)、棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)、苹果银蛾(Argyresthiaconjugella)、汉马夜蛾(Autographagamma)、Cacoeciamurinana、Capuareticulana、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、Chilopartellus、西方云杉卷蛾(Choristoneuraoccidentalis)、一点粘虫(Cirphisunipuncta)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedinalis)、Crocidolomiabinotalis、苹蠹蛾(Cydiapomonella)、欧洲松毛虫(Dendrolimuspini)、瓜野螟(Diaphanianitidalis)、巨座玉米螟(Diatraeagrandiosella)、棉斑实蛾(Eariasinsulana)、非洲蔗螟(Elasmopalpuslignosellus)、Eupoeciliaambiguella、粒肤地虎(Feltiasubterranea)、李小食心虫(Grapholithafunebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、棉铃虫(Heliothisarmigera)、烟芽夜蛾(Heliothisvirescens)、棉铃虫(Heliothiszea)、菜心野螟(Hellulaundalis)、Hiberniadefoliaria、美国白蛾(Hyphantriacunea)、Hyponomeutamalinellus、番茄蠹蛾(Keiferialycopersicella)、铁杉尺蛾(Lambdinafiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygmaexigua)、旋纹夜蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletisblancardella、Lobesiabotrana、草地螟(Loxostegesticticalis)、舞毒蛾(Lymantriadispar)、模毒蛾(Lymantriamonacha)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)、烟草天蛾(Manducasexta)、天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestrabrassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocisrepanda)、鸦胆子尺蛾(Operophtherabrumata)、花旗舞毒蛾(Orgyiapseudotsugata)、玉米螟(Ostrinianubilalis)、苹褐卷蛾(Pandemisheparana)、小眼夜蛾(Panolisflammea)、棉红铃虫(Pectinophoragossypiella)、马铃薯毒蛾(Phthorimaeaoperculella)、桔叶潜蛾(Phyllocnistiscitrella)、大菜粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra)、荷兰石竹小卷蛾(Platynotastultana)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、桔花巢蛾(Prayscitri)、油榄巢蛾(Praysoleae)、Prodeniasunia、Prodeniaornithogalli、大豆夜蛾(Pseudoplusiaincludens)、二三针松小卷蛾(Rhyacioniafrustrana)、Scrobipalpulaabsoluta、大螟(Sesamiainferens)、葡萄长须卷蛾(Sparganothispilleriana)、草地贪夜蛾(Spodopterafrugiperda)、埃及棉卷虫(Spodopteralittoralis)、斜纹叶蛾(Spodopteralitura)、棉卷叶螟(Sylleptaderogata)、红带透翅蛾(Synanthedonmyopaeformis)、Thaumatopoeapityocampa、栎绿卷蛾(Tortrixviridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusiani)、三化螟(Tryporyzaincertulas)、加拿大小卷螟(Zeirapheracanadensis),以及蜡螟(Galleriamellonella)和麦蛾(Sitotrogacerealella)、稻子豆粉螟(Ephestiacautella)、幕衣蛾(Tineolabisselliella);鞘翅目,例如,直条叩甲(Agrioteslineatus)、晦暗叩甲(Agriotesobscurus)、野棉象(Anthonomusgrandis)、梨花象(Anthonomuspomorum)、Apionvorax、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、大松小蠹(Blastophaguspiniperda)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、豆叶甲(Cerotomatrifurcata)、甘蓝荚象甲(Ceuthorhynchusassimlis)、Ceuthorhynchusnapi、甜菜胫跳甲(Chaetocnematibialis)、烟金针虫(Conoderusvespertinus)、天门冬叶甲(Criocerisasparagi)、云杉红翅小蠹(Dendroctonusrefipennis)、长角叶甲(Diabroticalongicornis)、十二斑叶甲(Diabrotica12-punctata)、玉米芽根叶甲(Diabroticavirgifera)、墨西哥豆甲(Epilachnavarivestis)、烟草跳甲(Epitrixhiripennis)、棉籽灰象甲(Eutinibothrusbrasiliensis)、松大象甲(Hylobiusabietis)、埃及苜蓿象甲(Hyperabrunneipennis)、苜蓿叶象甲(Hyperapostica)、云杉八齿小蠹(Ipstypographus)、烟负泥虫(Lemabilineata)、橙足负泥虫(Lemamelanopus)、马铃薯甲虫(Leptinotarsadecamlineata)、加州金针虫(Limoniuscalifornicus)、美洲稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、玉米叩甲(Melanotuscommunis)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、Melolonthahippocastani、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、稻负泥虫(Oulemaoryzae)、葡萄黑耳喙象(Otiorrhynchussulcatus)、草莓耳喙象(Otiorrhynchusovatus)、辣根猿叶虫(Phaedoncochleariae)、庭园丽金龟(Phylloperthahorticola)、鳃角金龟(Phyllophagasp.)、Phyllotretachrysocephala、芜菁淡足跳甲(Phyllotretanemorum)、曲条跳甲(Phyllotretastriolata)、日本丽金龟(Popilliajaponica)、Psylliodesnapi、栎黑小蠹(Scolytusintricatus)、豌豆叶象甲(Sitonalineatus),以及蚕豆象(Bruchusrufimanus)、豌豆象(Bruchuspisorum)、Bruchuslentis、谷象(Sitophilusgranaria)、烟草甲(Lasiodermaserricorne)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)、谷蠹(Rhyzoperthadominica)、米象(Sitophilusoryzae)、赤拟谷盗(Triboliumcastaneum)、谷斑皮蠹(Trogodermagranarium)、墨西哥豆象(Zabrotessubfasciatus);双翅目,例如,墨西哥桔实蝇(Anastrephaludens)、地中海实蝇(Ceratitiscapitata)、高梁瘿蚊(Contariniasorghicola)、瓜实蝇(Dacuscucurbitae)、油榄实蝇(Dacusoleae)、甘蓝瘿蚊(Dasineurabrassicae)、Deliacoarctata、Deliaradicum、大麦水蝇(Hydrelliagriseola)、种蝇(Hylemyiaplatura)、Liriomyzasativae、美洲斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、小麦瘿蝇(Mayetioladestructor)、Orseoliaoryzae、瑞典麦杆蝇(Oscinellafrit)、菠菜叶花蝇(Pegomyahyoscyami)、Phorbiaantiqua、甘蓝花蝇(Phorbiabrassicae)、Phorbiacoarctata、樱桃实蝇(Rhagoletiscerasi)、菜实蝇(Rhagoletispomonella)、Tipulaoleracea、沼泽大蚊(Tipulapaludosa),以及埃及伊蚊(Aedesaegypti)、骚扰伊蚊(Aedesvexans)、五斑按蚊(Anophelesmaculipennis)、倍氏金蝇(Chrysomyabezziana)、Chrysomyahominivorax、腐败金蝇(Chrysomyamacellaria)、嗜人瘤蝇(Cordylobiaanthropophaga)、尖音库蚊(Culexpipiens)、黄腹厕蝇(Fanniacanicularis)、肠胃蝇(Gasterophilusintestinalis)、Glossinamotsitans、扰血蝇(Haematobiairritans)、Haplodiplosisequestris、Hypodermalineata、Luciliacaprina、丝光绿蝇(Luciliasericata)、家蝇(Muscadomestica)、Muscinastabulans、羊狂蝇(Oestrusovis)、牛虻(Tabanusbovinus)、Simuliumdamnosum;缨翅目,例如,烟褐蓟马(Frankliniellafusca)、西方蓟马(Frankliniellaoccidentalis)、小麦蓟马(Frankliniellatritici)、小麦管蓟马(Haplothripstritici)、桔实蓟马(Scirtothripscitri)、稻蓟马(Thripsoryzae)、棕黄蓟马(Thripspalmi)、棉蓟马(Thripstabaci);膜翅目,例如,菜叶蜂(Athaliarosae)、热带切叶蚁(Attacephalotes)、切叶蚁(Attasexdens)、得州切叶蚁(Attatexana)、叶蜂(Hoplocampaminuta)、苹果叶蜂(Hoplocampatestudinea)、阿根廷蚁(Iridomyrmexhumilis)、Iridomyrmexpurureus、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、火蚁(Solenopsisgeminata)、红外来火蚁(Solenopsisinvicta)、黑外来火蚁(Solenopsisrichteri);半翅目,例如,喜绿蝽(Acrosternumhilare)、多毛长蝽(Blissusleucoperus)、烟草黑斑盲蝽(Cyrtopetisnotatus)、棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、中红蝽(Dysdercusintermedius)、Eurygasterintegriceps、棉褐蝽(Euschistusimipictiventris)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、豆荚盲蝽(Lugushesperus)、牧草盲蝽(Lyguslineolaris)、牧草盲蝽(Lyguspratensis)、黄肩绿蝽(Nezaraviridula)、甜菜拟网蝽(Piesmaquadrata)、Solubeainsularis、Thyantaperditor;同翅目,例如,Acyrthosiphononobrychis、豌蚜(Acyrthosiphonpisum)、落叶松球蚜(Adelgeslaricis)、红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、Aphidulanasturtii、甜菜蚜(Aphisfabae)、棉蚜(Aphisgossypii)、苹果蚜(Aphispomi)、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、甘薯粉虱(Bemisiatabaci)、蓟短尾蚜(Brachycauduscardui)、甘蓝蚜(Brevicorynebrassicae)、Dalbulusmaidis、Dreyfusianordmannianae、Dreyfusiapiceae、Dysaphisradicola、蛋豆微叶蝉(Empoascafabae)、苹果绵蚜(Eriosomalanigerum)、灰稻虱(Laodelphaxstriatella)、麦长管蚜(Macrosiphumavenae)、马铃薯长管蚜(Macrosiphumeuphorbiae)、蔷薇长管蚜(Macrosiphonrosae)、蚕豆修尾蚜(Megouraviciae)、蔷薇麦蚜(Metopolophiumdirhodum)、桃蚜(Myzuspersicae)、樱桃瘤蚜(Myzuscerasi)、黑尾叶蝉(Nephotettixcincticeps)、稻褐飞虱(Nilaparvatalugens)、蔗飞虱(Perkinsiellasaccharicida)、忽布疣额蚜(Phorodonhumuli)、桔粉蚧(Planococcuscitri)、苹木虱(Psyllamali)、梨木虱(Psyllapiri)、梨黄木虱(Psyllapyricol)、梨笠圆蚧(Quadraspidiotusperniciosus)、玉米缢管蚜(Rhopalosiphummaidis)、油榄黑盔蚧(Saissetiaoleae)、草间裂蚜(Schizaphisgraminum)、西印度红圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、麦长管蚜(Sitobionavenae)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、桔蚜(Toxopteracitricida)、结翅粉虱(Trialeurodesabutilonea)、温室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii);等翅目,例如,Calotermesflavicollis、Leucotermesflavipes、Macrotermessubhyalinus、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、Reticulitermeslucifugus、Termesnatalensis;直翅目,例如,欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、飞蝗(Locustamigratoria)、双带蚱蜢(Melanoplusbivittatus)、赤腿蚱蜢(Melanoplusfemurrubrum)、墨西哥蚱蜢(Melanoplusmexicanus)、迁徙蚱蜢(Melanoplussanguinipes)、落矾山蚱蜢(Melanoplusspretus)、红翅蝗(Nomadacrisseptemfasciata)、美洲蝗(Schistocercaamericana)、Schistocercaperegrina、Stauronotusmaroccanus、沙漠蝗(Schistocercagregaria),以及家蟋蟀(Achetadomestica)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattellagermanica)、美洲大蠊(Periplanetaamericana);蛛形纲,例如,植食性的螨类如蕃茄叶刺皮瘿螨(Aculopslycopersicae)、Aculopspelekassi、苹刺瘿螨(Aculusschlechtendali)、紫红短须螨(Brevipalpusphoenicis)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychuscarpini)、斑氏真叶螨(Eutetranychusbanksii)、桔瘿螨(Eriophyessheldoni)、草地小爪螨(Oligonychuspratensis)、苹果全爪螨(Panonychusumli)、桔全爪螨(Panonychuscitri)、柑桔锈螨(Phyllocoptrutaoleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、淡跗线螨(Tarsonemuspallidus)、朱砂叶螨(Tetranychuscinnabarinus)、神泽叶螨(Tetranychuskanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychuspacificus)、二点叶螨(Tetranychusurticae),蜱如美国花蜱(Amblyommaamericanum)、Amblyommavariegatum、波斯锐缘蜱(Argaspersicus)、环形牛蜱(Boophilusannulatus)、褪色牛蜱(Boophilusdecoloratus)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、森林革蜱(Dermacentorsilvarum)、平头璃眼蜱(Hyalommatruncatum)、蓖子硬蜱(Ixodesricinus)、Ixodesrubicundus、非洲钝缘蜱(Ornithodorusmoubata)、耳剌残喙啤(Otobiusmegnini)、非洲扇头蜱(Rhipicephalusappendiculatus)和Rhipicephalusevertsi和动物寄生螨如鸡刺皮螨(Dermanyssusgallinae)、绵羊疮螨(Psoroptesovis)和疥螨(Sarcoptesscabibei);线虫纲,例如,根结线虫,例如Meloidogynehapla、黄麻根结线虫(Meloidogyneincognita)、爪哇根结线虫(Meloidogynejavanica),囊线虫,例如Globoderapallida、Globoderarostochiensis、Heteroderaavenae、Heteroderaglycines、史氏异皮线虫(Heteroderaschachtii),迁移性内寄生线虫和半内寄生线虫,例如,Heliocotylenchusmulticinctus、Hircshmanniellaoryzae、Hoplolaimusspp.、短尾垫刃线虫(Pratylenchusbrachyurus)、Pratylenchusfallax、Pratylenchuspenetrans、Pratylenchusvulnus、毕肖穿孔线虫(Radopholussimilis)、Rotylenchusreniformis、Scutellonemabradys、Tylenchulussemipenetrans,茎和叶线虫,例如,Anguinatritici、稻白端滑刃线虫(Aphelenchoidesbesseyi)、Ditylenchusangustus、Ditylenchusdipsaci,病毒媒介,例如,Longidoruaspp.、克氏髦根线虫(Trichodoruschristei)、Trichodorusviruliferus、Xiphinemaindex、地中海剑线虫(Xiphinemamediterraneum)。化合物I可以以其本身的形式、或以其制剂的形式或由之制备的使用形式使用,例如以可直接喷雾水溶液、粉剂、悬浮剂或分散液、乳剂、油分散液、膏剂、喷粉组合物、撒施组合物或颗粒剂的形式,通过喷雾、弥雾、喷粉、撒施或浇泼使用。施用形式取决于使用的目的;在每一种情况下,应确保本发明的活性化合物的分散尽可能的细微和均匀。当用作杀真菌剂时,一些式I化合物具有内吸活性。它们可以用作叶面和土壤杀真菌剂,防治广谱的植物病原真菌,特别是防治子囊菌纲、半知菌类、藻菌纲和担子菌纲的真菌。它们在防治各种作物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、草、棉花、大豆类、咖啡、甘蔗、葡萄、水果、观赏植物和蔬菜(例如黄瓜、豆和胡瓜)以及这些作物的种子上的许多真菌方面特别重要。化合物l特别适合于防治下列植物病害*禾谷类白粉病(Erysiphegraminia),*胡瓜白粉病(Erysiphecichoracearum和Sphaerothecafuliginea),*苹果白粉病(Podosphaeraleucotricha),*葡萄白粉病(Uncinulanecatar),*禾谷类柄锈病(Puccinia),*棉花和草坪上的丝核病(Rhizoctonia),*禾谷类和甘蔗黑粉病(Ustilago),*苹果黑星病(VenturiaInaequalis),*禾谷类网斑病(Helminthosporium),*小麦颖枯病(Septorianodorum),*草莓和葡萄灰霉病(Botrytiscinera),*花生褐斑病(Cercosporaarachidicola),*小麦和大麦眼斑病(Pseudocercosporaherpotophthora),*稻瘟病(Pyriculariaoryzae),*马铃薯和蕃茄晚疫病(Phytophthorainfestans),*各种作物上的镰刀菌病害(Fusarium)和轮枝孢菌病害(Verticillium),*葡萄霜霉病(Plasmoparaviticola),*蔬菜和水果上的链格孢菌病害(Alternaria)。本新颖化合物也可以用来保护材料(木材),例如防治宛氏拟青霉(Paecilomycesvariotii)。它们可以转换成常规制剂如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、粗粉剂、膏剂和颗粒剂。施用形式取决于特定的目的;在各种情况下,须保证它们的分散尽可能的细微和均匀。这些制剂可以用已知的方式制备,例如通过将活性化合物用溶剂和/或载体,如果需要,采用乳化剂和分散剂来填充,如果用水作稀释剂,也可以用其它的有机溶剂作助溶剂。适合用于此目的的助溶剂主要是-溶剂如芳族化合物(例如二甲苯)、氯代芳族化合物(例如氯苯)、石蜡(例如石油馏份)、醇类(例如甲醇、丁醇)、酮类(例如环己酮)、胺类(例如乙醇胺、二甲基甲酰胺)和水;-裁体如研碎的天然矿物质(例如高岭土、矾土、滑石、白垩)和研碎的合成矿物质(例如高分散的硅酸、硅酸盐);-乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(例如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)和-分散剂如木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。适合的表面活性物质是芳族磺酸(例如木素磺酸、苯酚磺酸、萘磺酸和二丁基萘磺酸)和脂肪酸的碱金属、碱土金属和铵盐,烷基磺酸盐和烷基芳基磺酸盐,烷基硫酸盐、月桂基醚硫酸盐和脂肪醇硫酸盐,以及硫酸化的十六-、十七-和十八烷醇以及脂肪醇醚的盐,磺化萘和其衍生物与甲醛的的缩合产物,萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合产物,聚氧乙烯辛基酚醚、乙氧基化的异辛基-、辛基-或壬基酚,烷基苯酚或三丁基苯基聚乙二醇醚,烷基芳基聚醚醇,异十三烷醇、脂肪醇/环氧乙烷缩合物,乙氧基化蓖麻油,聚氧乙烯-或聚氧丙烯烷基醚,月桂基醇聚乙二醇醚乙酸酯、失水山梨醇酯,木素亚硫酸盐废液或甲基纤维素。含水的施用形式可以通过加水,由乳油、分散液、膏剂、可湿性粉剂或水可分散颗粒剂制备。制备乳剂、膏剂或油分散液时,通过加入润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂,将物质于水中均质化或溶于油或溶剂中。此外,也可以制备含有活性物质、润湿剂、粘合剂、分散剂或乳化剂和可能的溶剂或油的浓缩物,该浓缩物适合于用水稀释。粉剂、撒施和喷粉组合物可以通过将活性物质与固体载体混合或一起研磨而生产。颗粒剂(例如,涂敷、浸渍或均质颗粒剂)可以通过将活性化合物结合到固体载体上而制备。固体裁体是矿石土如硅胶、硅石、硅酸盐、滑石、高岭土、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、陶土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁,研碎的合成材料、化肥,如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素和植物产物如面粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉、纤维素粉和其它固体载体。在直接可用制剂中的活性化合物浓度可以在相对宽的范围内变化。通常,组合物含有按重量计0.0001至95%的活性化合物。含有大于按重量计95%的活性化合物的制剂可以成功地用在超低容量方法(ULV)中,基至可以直接使用活性化合物而无须添加剂。用作杀真菌剂时,推荐使用按重量计0.01至95%、优选按重量计0.5至90%的活性成分浓度。用作杀虫剂时,制剂含有按重量计0.0001至10%、优选按重量计0.01至1%的活性化合物是适合的。活性化合物一般以90至100%、优选95至100%的纯度(根据NMR谱)使用。这些制剂的实例是I.90份重量的本发明化合物I和10份重量N-甲基-α-吡咯烷酮的溶液,它适合以非常小的雾滴的形式施用。II.20份重量的本发明化合物I在如下混合物中的溶液80份重量的烷基化苯、10份重量的8至10摩尔环氧乙烷与1摩尔油酸N-单乙醇酰胺的加成物、5份重量的十二烷基苯磺酸钙盐和5份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将此制剂细分散于水中,获得分散液。III.20份重量的本发明化合物I在如下混合物中的溶液40份重量的环己酮、30份重量的异丁醇、20份重量的7摩尔环氧乙烷与1摩尔异辛基酚的加成物和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将此制剂细分散于水中,获得分散液。IV.20份重量的本发明化合物I在如下混合物中的水分散液25份重量的环己酮、65份重量沸点为210至280℃的矿物油馏份和10份重量的40摩尔环氧乙烷与1摩尔蓖麻油的加成物。将此制剂细分散于水中,获得分散液。V.20份重量的本发明化合物I、3份重量的二异丁基萘-α-磺酸钠盐、17份重量的来源于亚硫酸废液的木素磺酸钠盐和60份重量的粉状硅胶在锤磨中磨碎的混合物。将此制剂细分散于水中,获得喷雾混合物。VI.3份重量的本发明化合物I与97份重量细分散的高岭土的紧密混合物。此喷粉含有按重量计3%活性化合物。VII.30份重量的本发明化合物I、92份重量的粉状硅胶和8份重量已喷雾到硅胶的表面的石蜡之紧密混合物。此制剂赋予活性化合物以良好的粘性。VIII.40份重量的本发明化合物I、10份重量的苯酚磺酸/尿素/甲醛缩合物、2份重量的硅胶和48份重量的水的稳定水分散液。它可以进一步稀释。IX.20份重量的本发明化合物I、2份重量的十二烷基苯磺酸钙盐、8份重量的脂肪醇聚乙二醇醚、2份重量的苯酚磺酸/脲/甲醛缩合物的钠盐和68份重量的石蜡样矿物油的稳定的油分散剂。X.10份重量的本发明化合物I、4份重量的二异丁基萘-α-磺酸钠盐、20份重量的来源于亚硫酸废液的木素磺酸钠盐、38份重量的硅胶和38份重量的高岭土在锤磨中磨碎的混合物。将此制剂细分散于10.000份重量的水中,获得含按重量计0.1%的活性化合物的喷雾混合物。化合物I是通过用活性量的此化合物来处理害虫或有害真菌或意欲得到保护使之不受害虫或真菌侵害的种子、植物、材料或土地来施用的。施用在材料、植物或种子被有害真菌感染前或后进行。根据所需的效果类型,施用量是0.02g至3kg活性化合物/公顷,优选0.1至1此/公顷。在处理种子时,活性化合物的需要量一般是0.001至50g、优选0.01至10g/kg种子。在室外条件下防治害虫时,活性化合物施用量是0.02至10、优选0.1至2.0kg活性化合物/ha。化合物I可以单独使用或与除草剂或杀真菌剂组合使用,也可以与其它的作物保护剂一起混合,例如与生长调节剂或与防治害虫或细菌的试剂混合。同样感兴趣的是与化肥或与采用来消除营养和微量元素缺乏的矿物盐溶液的可混合性。作物保护剂和化肥可以以1∶10至10∶1的重量比加入本发明组合物中,如果适宜也可以在马上使用前加入(桶混)。与杀真菌剂或杀虫剂混合时,在许多情况下,杀真菌谱增宽。下列杀真菌剂可与本发明组合物一起施用,列出它们旨在说明组合的可能性,而非仅限于此硫、二硫代氨基甲酸盐及其衍生物,如二甲基二硫代氨基甲酸铁、二甲基二硫代氨基甲酸锌、乙二撑双二硫代氨基甲酸锌、乙二撑双二硫代氨基甲酸锰、乙二撑二氨基双二硫代氨基甲酸锰锌、二硫化甲基秋兰姆、N,N-乙二撑双二硫代氨基甲酸锌的铵配合物、N,N′-丙二撑双二硫代氨基甲酸锌、N,N′-丙二撑双(硫化氨基甲酰)二硫化物;硝基衍生物,如二硝基(1-甲基庚基)苯基巴豆酸酯、2-叔丁基-4,6-二硝基-苯基3,3-二甲基丙烯酸酯、2-叔丁基-4,6-二硝基-苯基异丙基碳酸酯、二异丙基5-硝基异邻苯二甲酸酯;杂环物质,如2-十七烷基-2-咪唑啉乙酸酯、2,4-二氯-6-(间氯苯胺基)-均三嗪、0,0-二乙基苯二酰亚氨基硫代膦酸酯、5-氨基-1-β-〔双-(二甲基氨基)-氧膦基〕-3-苯基-1,2,4-三唑、2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽酮、2-硫代-1,3-二硫戊环-β-〔4,5-b〕喹喔啉、1-(丁基氨基甲酰基)-2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯、2-甲氧基羰基氨基苯并咪唑、2-(呋喃-2-基)苯并咪唑、2-(噻唑-4-基)苯并咪唑、N-(1,1,2,2-四氯乙硫基)四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基四氢苯邻二甲酰亚胺、N-三氯甲硫基苯邻二甲酰亚胺、N-二氯氟甲硫基-N,N′-二甲基-N-苯基硫酰胺、5-乙氧基-3-三氯甲基-1,2,3-噻二唑、2-氰硫基甲硫基苯并噻唑、1,4-二氯-2,5-二甲氧基苯、4-(2-氯苯基亚肼基)-3-甲基-5-异噁唑酮、2-硫代吡啶1-氧化物,8-羟基喹啉或其铜盐、2,3-二氢-5-酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫杂环己二烯、2,3-二氢-5-酰苯胺基-6-甲基-1,4-氧硫杂环己二烯4,4-二氧化物、2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃-3-酰苯胺、2-甲基呋喃-3-酰苯胺、2,5-二甲基呋喃基-3-酰苯胺、2,4,5-三甲基呋喃-3-酰苯胺、N-环己基-2,5-二甲基呋喃-3-酰苯胺、N-环己基-N-甲氧基-2,5-二甲基呋喃-3-酰苯胺、2-甲基苯甲酰苯胺、2-碘苯甲酰苯胺、N-甲酰-N-吗啉-2,2,2-三氯乙基乙缩醛、哌啶-1,4-二基双(1-(2,2,2-三氯乙基))甲酰胺、1-(3,4二氨苯胺基)-1-甲酰氨基-2,2,2-三氯乙烷、2,6-二甲基-N-十三基吗啉或其盐、2,6-二甲基-N-环十二吗啉或其盐、N-〔3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕-顺-2,6-二甲基吗啉、N-〔3-(对叔丁基苯基)-2-甲基丙基〕哌啶、1-〔2-(2,4-二氯苯基)-4-乙基-1,3-二氧杂戊环-2-基乙基〕-1H-1,2,4-三唑、1-〔2-(2,4-二氯苯基)-4-正丙基-1,3-二氧杂戊环-2-基乙基〕-1H-1,2,4-三唑、N-(正丙基)-N-(2,4,6-三氯苯氧基乙基)-N′-咪唑基脲。1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮、1-(4-氯苯氧基)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)2-丁醇、α-(2-氯苯基)-α-(4-氯苯基)5-嘧啶甲醇、5-丁基-2-二甲基氨基-4-羟基-6-甲基嘧啶、双(对氯苯基)-3-吡啶甲醇、1,2-双(3-乙氧羰基-2-硫脲基)苯、1,2-双(3-甲氧羰基-2-硫脲基)苯;以及各种杀真菌剂,如十二烷基胍乙酸盐、3-〔3-(3,5-二甲基-2-氧基环己基)-2-羟乙基〕戊二酰胺、六氯苯、DL-甲基N-(2,6-二甲基苯基)-N-2-呋喃酰氨基丙酸酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2′-甲氧基乙酰基)氨基丙酸甲酯、N-(2,6-二甲基苯基)-N-氯乙酰基-D,L-2-氨基-丁内酯、DL-N-(2,6-二甲基苯基)-N-(苯基乙酰基)氨基丙酸甲酯、5-甲基-5-乙烯基-3-(3,5-二氯苯基)-2,4-二氧代-1,3-噁唑烷、3-(3,5-二氯苯基)-5-甲基-5-甲氧基甲基-1,3-噁唑烷-2,4-二酮、3-(3,5-二氯苯基)-1-异丙基氨基甲酰基乙内酰脲、N-(3,5-二氯苯基)-1,2-二甲基环丙烷-1,2-二甲酰胺、2-氰基-N-乙基氨基羰基-2-甲氧亚氨基乙酰胺、1-〔2-(2,4-二氯苯基)戊基〕-1H-1,2,4-三唑、2,4-二氟-α-(1H-1,2,4-三唑基-1-甲基)二苯基甲醇、N-(3-氯-2,6-二硝基-4-三氟甲基苯基)-5-三氟甲基-3-氯-2-氨基吡啶、1-((双(4-氟苯基)甲基-硅基)甲基)-1H-1,2,4-三唑。合成实施例采用下面的合成实施例中例举说明的方法,对原料化合物或中间体作适宜的修改,得到其它的式I化合物。由此得到的化合物与其物理数据一起列于下列表中。1.α-(2-(N′-(邻氯苯基)-三唑基-3′-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯将4克(14毫摩尔)α-(邻溴甲基苯基-β-甲氧基丙烯酸甲酯(EP203606)、2.7克(14毫摩尔)N-(邻氯苯基)-3-羟基三唑和2.9克(20毫摩尔)碳酸钾于10毫升二甲基甲酰胺中的混合物在室温(=25℃)搅拌过夜。随后将反应混合物用水稀释,并用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有机相用水萃取,经硫酸镁干燥并浓缩。残留物通过用环己烷/乙酸乙酯混合物作洗脱液的柱色谱纯化。将所得的产品结晶,并通过与甲基叔丁基醚一起搅拌进行萃取。由此给出0.48克(12%)的标题化合物,为无色固体(熔点=120℃)。1H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)8.25(s,1H,三唑基);7.1-7.8(9H,苯基,乙烯基);5.3(s,2H,OCH2);3.8;3.7(2s,均为3H,2xOCH3)。2.α-(3-氯-2-((1-(2,4-二氯苯基)-吡唑-3)-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯a)(3-氯-2-甲基苯基)乙醛酸甲酯将30克2,6-二氯甲苯与在0.6升THF中的24克镁屑反应,给出3-氯-2-甲基苯基氯化镁。将冷却至-20至-25℃的152克草酰氯在1升THF中的溶液导入反应器中,并滴加入上述的格氏试剂。大约30分钟后,将混合物在-50℃下继续搅拌一小时,随后经2小时滴加入256克甲醇。让反应混合物回到室温(=25℃),将混合物倒入大约3升氯化铵溶液中,并将之用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有机相经硫酸钠干燥并在旋转蒸发器中蒸发。由此给出200克粗产物,由此粗产物通过硅胶色谱(洗脱液甲苯)分离得到118克标题化合物。1H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)2.6(s,3H);3.9(s,3H);7.25(dd,1H);7.55(d,1H);7.6(d,1H)。b).α-(3-氯-2-甲基苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯将92.3克甲氧基甲基三苯基氯化鏻悬浮于500毫升无水二甲基甲酰胺中,并加入42.3克浓度为30%的甲醇钠溶液。20分钟后,向此淡黄色悬浮液中滴加入30克3-氯-2-甲基苯基乙醛酸甲酯在200毫升二甲基甲酰胺中的溶液。在室温下再过3小时后,将混合物倒入冰水中,并用甲基叔丁基醚萃取三次。经硫酸钠干燥,浓缩,并将粗产物加到100克硅胶上。此产物用甲基叔丁基醚经硅胶柱洗脱。由此给出29克无色固体。熔点[℃]66-681H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)2.2(s,3H);3.7(s,3H);3.85(s,3H);7.05(d,1H);7.15(dd,1H);7.35(d,1H);7.55(s,1H)。c).α-(2-溴甲基-3-氯苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯将27.0克α-(3-氯-2-甲基苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯和21.5克N-溴代琥珀酰亚胺在300毫升无水四氯甲烷中搅拌。加入1克PoroforN之后,将混合物回流4小时。冷却至室温(=25℃)后,除去琥珀酰亚胺。合并的有机相用水洗涤,经硫酸钠干燥并浓缩。由此给出23克标题化合物,为无色晶体。熔点[℃]66-681H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)3.75(s,3H);3.85(s,3H);4.5(宽,2H);7.05(d,1H);7.2(dd,1H);7.4(d,1H);7.65(s,1H)。d)α-(3-氯-2-[(1-(2,4-二氯苯基)-吡唑-3)-氧基甲基)-苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯将1.6克和1-(2,4-二氯苯基)-3-羟基吡唑和0.97克碳酸钾在20毫升二甲基甲酰胺中搅拌大约30分钟。之后加入2.23克α-(2-溴甲基-3-氯苯基)-β-甲氧基丙烯酸甲酯在20毫升二甲基甲酰胺中的溶液。在室温下几小时后,将此混合物在60℃下加热4小时。后处理时,将之加入冰水中,并用甲基叔丁基醚萃取三次。合并的有机相经硫酸钠干燥并浓缩,粗产物经硅胶色谱(洗脱液甲苯)纯化。由此给出1.7克标题化合物,为粘性油状物。1H-NMR(CDCl3,δ以ppm计)3.7(s,3H);3.8(s,3H);5.35(s,2H);5.9(d,1H);7.1-7.5(m,5H);7.55(s,1H);7.6(d,1H);7.7(d,1H)。表</tables></tables>aM.p.(℃);1H-NMR(ppm);IR(cm-1)*R3的亚结构对有害真菌作用的实施例通过下列试验可以显示通式I化合物对有害真菌的活性将活性化合物制备成在如下混合物中的浓度为20%的乳剂70%(重量)的环己酮、20%(重量)的NekanilLN(LutensolAP6,基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10%(重量)的EmulphorEL(EmulanEL,基于乙氧基化脂肪醇的乳化剂)并根据所需浓度用水稀释。对葡萄霜霉病(Plasmoparaviticola)的作用将盆载葡萄(品种MullerThurgau)用活性成分的制剂(施用浓度16ppm)喷雾直至喷雾液向下滴流。8天后,将植株用葡萄生单轴霉的游动孢子悬浮液喷雾,并在20-30℃和高空气温度下培养5天。在评价前,将植株在高湿度下培养16小时。目测评价之。在此试验中,用化合物1-6、8、10-13和16-22处理的植物的病害水平为15%或更低,而未处理(对照)植物的真菌病害水平为70%。在相应的试验中,用化合物23、24、26-34、36-38和40-58处理的植物的病害水平为15%或更低,而未处理(对照)植物的侵染率达70%。对小麦叶锈病(Pucciniarecondia)的作用将小麦苗(品种Kanzler)叶片用柄锈菌孢子喷粉。用这种方式处理的植物在20-22℃、相对湿度90-95%下培养24小时,之后用活性化合物的水制剂处理(施用浓度63ppm)。再在20-22℃、相对湿度65-70%下培养8天。测定发病的程度。植株用目测进行评价。在此试验中,用本发明化合物1-6、9-11和13-21处理的植物的病害水平为15%或更低,而未处理(对照)植物的真菌侵染率达65%。在相应的试验中,用本发明化合物24-32、36-38、40-45、48-50、52-57和59处理的植物的病害水平为15%或更低,而未处理(对照)植物的侵染率达65%。对稻瘟病(Pyriculariaoryzae)的作用将稻秧(品种TaiNong67)用活性化合物的制剂(施用浓度63ppm)喷雾直至向下滴流。24小时后,将植物用真菌稻梨孢的孢子水悬浮液喷雾,并在22-24℃、相对湿度95-99%下保持6天。评价用目测进行。在此试验中,用本发明化合物1-6、9-11、13-16、19和21处理的植物的病害水平为15%或更低,而未处理的植物的侵染率达85%。在相应的试验中,用本发明化合物24、26、27、30-33、37-42、49、50和52-58处理的植物的病害水平为15%或更低。未处理(对照)植物的侵染率达65%。对动物害虫作用的实施例通过下列实验可以显示通式I化合物对动物害虫的活性如下制备成a)活性化合物在丙酮中的浓度为0.1%的溶液b)活性化合物在如下混合物中的浓度为10%的乳剂70%(重量)的环己酮、20%(重量)的NekanilLN(LutensolAP6,基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)和10%(重量)的EmulphorEL(EmulanEL,基于乙氧基化脂肪醇的乳化剂)并在a)的情况下用丙酮,在b)的情况下用水适当地稀释至所需浓度。在实验结束时,确定在每一种情况下的最低浓度(作用阀值或最小浓度),在所述的最低浓度下,与未处理对照实验相比,化合物仍产生80-100%的抑制率或死亡率。甜菜蚜(Aphisfabae)接触作用试验将长有许多蚜虫的菜豆(Viciafaba)用活性化合物的水制剂处理。24小时后,确定死亡率。在此试验中,化合物29、54和56-58显示出400ppm或更低的活性阀值。黑尾叶蝉接触作用试验将园形滤纸用活性化合物的水制剂处理,之后放上5只叶蝉成虫。24小时后,确定死亡率。在此试验中,化合物25、27、38、44和59显示出0.4毫克或更低的活性阀值。斜纹夜蛾接触作用试验在用活性化合物的水制剂处理过的滤纸上放置5只幼虫。4小时后进行第一次测评。如果至少有一只幼虫还活着,则加入饲料混合物。24小时后,确定死亡率。在此试验中,化合物24、30和38显示出0.4毫克或更低的活性阀值。棉叶螨接触作用试验将长有大量棉叶螨的第二真叶期的盆栽菜豆用活性化合物的水制剂处理。在温室中5天后,通过双目显微镜确定结果。在此试验中,化合物25、30、31、41和52-59显示出400ppm或更低的活性阀值。权利要求1.通式I的化合物其中的符号和取代基具有下列含意n是0、1、2、3或4,如果n大于1则取代基R可以不同;R是硝基、氰基、卤素,未取代或取代的烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基或在n大于1的情况下,还可以是未取代或取代的桥,该桥键合于二个相邻的环原子上,且桥上的三至四个原子选自3或4个碳原子,1、2或3个碳原子和1或2个氮原子、氧原子和/或硫原子,该桥与其所键合的环一起可以形成部分不饱和的基团或芳基;R1、R2是C1-C4-烷基;R3是式A.1至A.3的吡唑基或三唑基以·标记的键为与氧结合的键,其中的符号和取代基具有下列含意Ra是未取代或取代的烷基、链烯基或链炔基;未取代或取代的饱和或单或二不饱和环,该环除了碳原子外,可以含有一至三个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;或取代的单或二核芳环,该环除了碳原子外,可以含有一至四个氮原子、或者一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子、或者一个氧或一个硫原子作为环原子;m是0、1或2,如果m大于1,则取代基Rb可以不同;Rb是氰基、硝基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷硫基和C1-C4-烷氧基羰基;o是0、1或2,如果m大于1,则取代基Rc可以不同;Rc是卤素,未取代或取代的烷基、链烯基或链炔基;未取代或取代的饱和或单或二不饱和的环,该环除了碳原子外,可以含有一至三个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;或未取代或取代的单或二核芳环,该环除了碳原子外,可以含有一至四个氮原子、或者一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子、或者一个氧或一个硫原子作为环原子;Rd是氢、氰基、卤素,未取代或取代的烷基、烷氧基、链烯基、链烯氧基、链炔基、链炔氧基;未取代或取代的饱和或单或二不饱和环,该环除了碳原子外,可以含有一至三个下列杂原子作为环原子氧、硫和氮;且该环可以直接或经氧或硫原子键合于骨架上;或取代的单或二核芳环,该环除了碳原子外,可以含有一至四个氮原子、或者一或二个氮原子和一或二个氧或硫原子、或者一个氧或一个硫原子作为环原子。2.一种制备根据权利要求1的式I化合物的方法,它包括在碱存在下,使式II的苄基衍生物与式III的羟基唑反应,其中的L是可被亲核置换的基团HO-R3III3.一种适合于防治有害真菌的混合物,它包含惰性载体和有效量的根据权利要求1的式I化合物。4.一种适合于防治有害动物的混合物,它包含惰性裁体和有效量的根据权利要求1的通式I化合物。5.一种防治有害真菌的方法,它包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理有害真菌、其栖生地或意欲抵御有害真菌的植物、区域、材料或空间。6.一种防治有害动物的方法,它包括用有效量的根据权利要求1的式I化合物处理有害动物、其栖生地或意欲抵御有害动物的植物、区域、材料或空间。7.权利要求1中所要求的式I化合物用于制备适合于防治有害真菌的混合物的应用。8.权利要求1中所要求的式I化合物用于制备适合于防治有害动物的混合物的应用。9.权利要求1中所要求的式I化合物用于防治有害真菌的应用。10.权利要求1中所要求的式I化合物用于防治有害动物应用。11.式IV的化合物其中,基团R和R3和符号n具有权利要求1中给定的含意,且X是CH2CN、CH2CO2R1和C(=O)CO2R1,其中R1具有权利要求1中给定的含意。全文摘要本发明描述通式Ⅰ的化合物、其制备方法及其应用,其中的符号和取代基具有下列含意:n是0、1、2、3或4;R是硝基、氰基、卤素,未取代或取代的烷基、链烯基、链炔基、烷氧基、链烯氧基、链炔氧基,或者,在n大于1的情况下,还可以是未取代或取代的桥,该桥键合于二个相邻的环原子上;R文档编号C07D249/12GK1185148SQ96194136公开日1998年6月17日申请日期1996年5月13日优先权日1995年5月24日发明者B·默勒,R·科斯特根,H·科尼格,M·拉克,K·奥伯多夫,F·罗尔,H·索特,G·洛伦茨,E·阿默曼,S·斯特拉思曼,V·哈里斯申请人:巴斯福股份公司
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