专利名称：：嘧啶－4－酮衍生物,其作为除草剂的用途,制备其的中间体和生产上述化合物的方法
技术领域：
：本发明领域本发明涉及嘧啶-4-酮衍生物，其用途，制备其的中间体和生产上述化合物的方法。本发明详述本发明者经过广泛的研究以寻找一种具有极好的除草活性的化合物。结果，他们发现下述式[1]代表的嘧啶-4-酮衍生物具有很好的除草活性，因此完成了本发明。本发明提供了下式的化合物其中R1为氢或C1-C3烷基；R2为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基；R3为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6链烯基，或C3-C6链炔基；和Q为取代苯基(参考本文下述的化合物)；和含有它作为活性成分的除草剂。本发明还提供了式[1]化合物的生产方法，其中包含式[2]化合物与式[3]化合物反应其中Q，R1和R2如上述定义，R3-D[3]其中D为氯，溴，碘，甲基磺酰氧基，三氟甲基磺酰氧基，或对甲苯基磺酰氧基；和R3为上述定义。本发明还提供了下式的化合物其中Q和R1为上述定义；R21为被一或多个卤原子取代的C1-C3烷基，其可用作生产一些本发明化合物的中间体；和生产下式化合物的方法其中Q，R1和R2为上述定义，其中包含式[5]化合物与式[6]化合物反应，其中R19和R20分别为C1-C3烷基，和Q和R1为上述定义，其中R2为上述定义。化合物[2]可用下式的互变异构化合物代表本发明Q的实例包括下式的[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]，或[Q-5]其中X为氢或卤素；Y为卤素，硝基，氰基，或三氟甲基；Z1为氧，硫，NH，亚甲基；Z2为氧或硫；n为0或1；B为氢，卤素，硝基，氰基，氯磺酰基，-OR10，-SR10，-SO2-OR10，-N(R10)R11，-SO2N(R11)R12，-NR11(COR13)，-NR11(SO2R14)，-N(SO2R14)-(SO2R15)，-N(SO2R14)(COR13)，-NHCOOR13，-COOR13，-CON(R11)R12，-CSN-(R11)R12，-COR16，-CR17＝CR18CHO，-CR17＝CR18COOR13，CR17＝CR18CON-(R11)R12，-CH2CHWCOOR13，或-CH2CHWCON(R11)R12，其中W为氢，氯，或溴；R10为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，C3-C6卤代链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C8烷硫基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基，-CH2CON(R11)R12，-CH2COON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12，或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；R11和R12各自独立地为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C8烷硫基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或R11和R12一起形成四亚甲基，五亚甲基，或亚乙氧基亚乙基；R13为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，或C3-C8环烷基；R14和R15各自独立地为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，或被甲基或硝基可选择取代的苯基；R16为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6链炔基，C2-C6卤代链炔基，C2-C8烷氧基烷基，或羟基C1-C6烷基；和R17和R18各自独立地为氢或C1-C6烷基；R4为氢或C1-C3烷基；R5为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，C3-C6卤代链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C3-C8烷氧基烷氧基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基，-CH2CON(R11)R12，-CH2COON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12，或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12，C2-C8烷硫基烷基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，(C1-C8烷基)羰基，(C1-C8烷氧基)羰基，或羟基C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，甲酰基，氰基，羧基，羟基，C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基，(C1-C6烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基，或(C1-C6烷基)羰基；R7为氢或C1-C6烷基；和R8为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟烷基，C2-C8烷氧基烷基，C3-C10烷氧基烷氧基烷基，(C1-C5烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基，羧基，羧基C1-C6烷基，(C1-C8烷氧基)羰基，(C1-C6卤代烷氧基)羰基，(C3-C10环烷氧基)羰基，(C3-C8链烯氧基)羰基，(C3-C8链炔氧基)羰基，氨基羰基，(C1-C6烷基)氨基羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基。在上述本发明化合物的定义中，各个取代基列示如下R1代表的C1-C3烷基的实例包括甲基，乙基，和异丙基。R2代表的被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基的实例，包括甲基，乙基，异丙基，三氯甲基，三氟甲基，二氟甲基，氯二氟甲基，和五氟乙基。R3代表的被一或多个卤原子可选择取代的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，异丙基，二氟甲基，和溴二氟甲基。R3代表的C3-C6链烯基的实例，包括烯丙基和1-甲基-2-丙烯基。R3代表的C3-C6链炔基的实例，包括炔丙基和1-甲基-2-丙炔基。在式[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]，和[Q-5]中的各个取代基列示如下X，Y，和B代表的卤素的实例包括氯，氟，溴和碘。R10代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，异丙基，丙基，异丁基，丁基，叔丁基，戊基，异戊基，和叔戊基。R10代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括二氟甲基，四氟乙基，和2，2，2-三氟乙基。R10代表的C3-C8环烷基的实例，包括环丙基，环丁基，环戊基，和环己基。R10代表的C3-C6链烯基的实例，包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，和2-甲基-3-丁烯基。R10代表的C3-C6卤代链烯基的实例，包括2-氯-2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基。R10代表的C3-C6链炔基的实例，包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，和1，1-二甲基-2-丙炔基。R10代表的C3-C6卤代链炔基的实例，包括3-溴-2-丙炔基。R10代表的氰基C1-C6烷基的实例，包括氰甲基。R10代表的C2-C8烷氧基烷基的实例，包括甲氧基甲基，甲氧基乙基，乙氧基甲基，和乙氧基乙基。R10代表的C2-C8烷硫基烷基的实例，包括甲硫基甲基。R10代表的羧基C1-C6烷基的实例，包括羧甲基，1-羧乙基，和2-羧乙基。R10代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例，包括甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，丙氧基羰基甲基，异丙氧基羰基甲基，丁氧基羰基甲基，异丁氧基羰基甲基，叔丁氧基羰基甲基，戊氧基羰基甲基，异戊氧基羰基甲基，叔戊氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，1-丙氧基羰基乙基，1-异丙氧基羰基乙基，1-丁氧基羰基乙基，1-异丁氧基羰基乙基，1-叔丁氧基羰基乙基，1-戊氧基羰基乙基，1-异戊氧基羰基乙基，和1-叔戊氧基羰基乙基。R10代表的(C1-C6卤代烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例，包括2，2，2-三氟乙氧基羰基甲基。R10代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的实例，包括甲氧基甲氧基羰基甲基和1-甲氧基甲氧基羰基乙基。R10代表的(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例，包括环丁氧基羰基甲基，环戊氧基羰基甲基，环己氧基羰基甲基，1-环丁氧基羰基乙基，1-环戊氧基羰基乙基，和1-环己氧基羰基乙基。R11和R12代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，丙基，丁基，异丙基，和异丁基。R11和R12代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括氯乙基和溴乙基。R11和R12代表的C3-C6链烯基的实例，包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，和3-丁烯基。R11和R12代表的C3-C6链炔基的实例，包括炔丙基和1-甲基-2-丙炔基。R11和R12代表的氰基C1-C6烷基的实例，包括氰甲基。R11和R12代表的C2-C8烷氧基烷基的实例，包括甲氧基甲基和乙氧基乙基。R11和R12代表的C2-C8烷硫基烷基的实例，包括甲硫基甲基和乙硫基乙基。R11和R12代表的羧基C1-C6烷基的实例，包括羧甲基和1-羧乙基。R11和R12代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例，包括甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，丙氧基羰基甲基，异丙氧基羰基甲基，丁氧基羰基甲基，异丁氧基羰基甲基，叔丁氧基羰基甲基，戊氧基羰基甲基，异戊氧基羰基甲基，叔戊氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，1-丙氧基羰基乙基，1-异丙氧基羰基乙基，1-丁氧基羰基乙基，1-异丁氧基羰基乙基，1-叔丁氧基羰基乙基，1-戊氧基羰基乙基，1-异戊氧基羰基乙基，和1-叔戊氧基羰基乙基。R11和R12代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的实例，包括甲氧基甲氧基羰基甲基和1-甲氧基甲氧基羰基乙基。R13代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，异丙基，异丁基和异戊基。R13代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括2，2，2-三氟乙基，氯甲基，三氯甲基，和溴甲基。R13代表的C3-C7环烷基的实例，包括环丙基，环丁基，环戊基，和环己基。R14和R15代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，丙基，丁基和异丙基。R14和R15代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括三氟甲基，2，2，2-三氟乙基，2-氯乙基，氯甲基，和三氯甲基。R14和R15代表的被甲基或硝基可选择取代的苯基的实例，包括苯基，对甲基苯基，2-硝基苯基，3-硝基苯基，和4-硝基苯基。R16代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，异丙基，异丁基，叔丁基，异戊基，和叔戊基。R16代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括氯甲基，二氯甲基，溴甲基，二溴甲基，1-氯乙基，1，1-二氯乙基，1-溴乙基，和1，1-二溴乙基。R16代表的C2-C6链烯基的实例，包括乙烯基，烯丙基，1-丙烯基，和1-甲基-2-丙烯基。R16代表的C2-C6卤代链烯基的实例，包括3，3-二氯-2-丙烯基和3，3-二溴-2-丙烯基。R16代表的C2-C6链炔基的实例，包括2-丁炔基。R16代表的C2-C6卤代链炔基的实例，包括3-溴-2-丙炔基。R16代表的C2-C8烷氧基烷基的实例，包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，和异丙氧基甲基。R16代表的羟基C1-C6烷基的实例，包括羟甲基。R17和R18代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基。R4代表的C1-C3烷基的实例，包括甲基。R5代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，异丙基，异丁基，和异戊基。R5代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括2-氯乙基，2-溴乙基，3-氯丁基，3-溴丁基，二氟甲基，和溴二氟甲基。R5代表的C3-C6链烯基的实例，包括烯丙基，1-甲基-2-丙烯基，3-丁烯基，2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，和2-甲基-3-丁烯基。R5代表的C3-C6卤代链烯基的实例，包括2-氯-2-丙烯基和3，3-二氯-2-丙烯基。R5代表的C3-C6链炔基的实例，包括炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，2-丁炔基，和1，1-二甲基-2-丙炔基。R5代表的C3-C6卤代链炔基的实例，包括3-碘-2-丙炔基和3-溴-2-丙炔基。R5代表的氰基C1-C6烷基的实例，包括氰甲基。R5代表的C2-C8烷氧基烷基的实例，包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，和1-甲氧基乙基。R5代表的C3-C8烷氧基烷氧基烷基的实例，包括甲氧基乙氧基甲基。R5代表的羧基C1-C6烷基的实例，包括羧甲基，1-羧乙基，和2-羧乙基。R5代表的(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例，包括甲氧基羰基甲基，乙氧基羰基甲基，丙氧基羰基甲基，异丙氧基羰基甲基，丁氧基羰基甲基，异丁氧基羰基甲基，叔丁氧基羰基甲基，戊氧基羰基甲基，异戊氧基羰基甲基，叔戊氧基羰基甲基，1-甲氧基羰基乙基，1-乙氧基羰基乙基，1-丙氧基羰基乙基，1-异丙氧基羰基乙基，1-丁氧基羰基乙基，1-异丁氧基羰基乙基，1-叔丁氧基羰基乙基，1-戊氧基羰基乙基，1-异戊氧基羰基乙基，和1-叔戊氧基羰基乙基。R5代表的{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基的实例，包括甲氧基甲氧基羰基甲基和1-甲氧基甲氧基羰基乙基。R5代表的(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基的实例，包括环丁氧基羰基甲基，环戊氧基羰基甲基，环己氧基羰基甲基，1-环丁氧基羰基乙基，1-环戊氧基羰基乙基，和1-环己氧基羰基乙基。R5代表的C2-C8烷硫基烷基的实例，包括甲硫基甲基。R5代表的C1-C6烷基磺酰基的实例，包括甲基磺酰基，乙基磺酰基，和异丙基磺酰基。R5代表的C1-C6卤代烷基磺酰基的实例，包括三氟甲基磺酰基，氯甲基磺酰基，三氯甲基磺酰基，2-氯乙基磺酰基，和2，2，2-三氟乙基磺酰基。R5代表的(C1-C8烷基)羰基的实例，包括乙酰基，乙基羰基，丙基羰基，和异丙基羰基。R5代表的(C1-C8烷氧基)羰基的实例，包括甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，丁氧基羰基，戊氧基羰基，异丙氧基羰基，异丁氧基羰基，叔丁氧基羰基，异戊氧基羰基，和叔戊氧基羰基。R5代表的羟基C1-C6烷基的实例，包括羟甲基，羟乙基，和羟丙基。R6代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基和乙基。R6代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括溴甲基，二溴甲基，三溴甲基，1-溴乙基，氯甲基，二氯甲基，和三氯甲基。R6代表的羟基C1-C6烷基的实例，包括羟甲基。R6代表的C1-C6烷氧基C1-C6烷基的实例，包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，丙氧基甲基，和异丙氧基甲基。R6代表的C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基的实例，包括甲氧基甲氧基甲基，甲氧基乙氧基甲基，乙氧基甲氧基甲基。R6代表的(C1-C6烷基)羰氧基C1-C6烷基的实例，包括乙酰氧基甲基，乙基羰氧基甲基，和异丙基羰氧基甲基。R6代表的(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基的实例，包括三氟乙酰氧基甲基，氯乙酰氧基甲基，和三氯乙酰氧基甲基。R6代表的(C1-C6烷氧基)羰基的实例，包括甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，丁氧基羰基，戊氧基羰基，异丙氧基羰基，异丁氧基羰基，和异戊氧基羰基。R6代表的(C1-C6烷基)羰基的实例，包括甲基羰基，乙基羰基，和异丙基羰基。R7代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基。R8代表的C1-C6烷基的实例，包括甲基和乙基。R8代表的C1-C6卤代烷基的实例，包括氯甲基，溴甲基，和氟甲基。R8代表的C1-C6羟烷基的实例，包括羟甲基。R8代表的C2-C8烷氧基烷基的实例，包括甲氧基甲基，乙氧基甲基，异丙氧基甲基，丁氧基甲基，和异丁氧基甲基。R8代表的C3-C10烷氧基烷氧基烷基的实例，包括甲氧基甲氧基甲基，甲氧基乙氧基甲基，和乙氧基甲氧基甲基。R8代表的(C1-C5烷基)羰氧基C1-C6烷基的实例，包括乙酰氧基甲基，乙基羰氧基甲基，和异丙基羰氧基甲基。R8代表的(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基的实例，包括氯甲基羰氧基甲基。R8代表的羧基C1-C6烷基的实例，包括羧甲基。R8代表的(C1-C8)烷氧基羰基的实例，包括甲氧基羰基，乙氧基羰基，丙氧基羰基，丁氧基羰基，戊氧基羰基，异丙氧基羰基，异丁氧基羰基，和异戊氧基羰基。R8代表的(C1-C6卤代烷氧基)羰基的实例，包括2-氯乙氧基羰基，2-溴乙氧基羰基，3-氯丁氧基羰基，1-氯-2-丙氧基羰基，1，3-二氯-2-丙氧基羰基，2，2-二氯乙氧基羰基，2，2，2-三氟乙氧基羰基，2，2，2-三氯乙氧基羰基，和2，2，2-三溴乙氧基羰基。R8代表的(C3-C10环烷氧基)羰基的实例，包括环丁氧基羰基，环戊氧基羰基，和环己氧基羰基。R8代表的(C3-C8链烯氧基)羰基的实例，包括烯丙氧基羰基和3-丁烯氧基羰基。R8代表的(C3-C8链炔氧基)羰基的实例，包括炔丙氧基羰基，3-丁炔氧基羰基，和1-甲基-2-丙炔氧基羰基。R8代表的(C1-C6烷基)氨基羰基的实例，包括甲基氨基羰基，乙基氨基羰基，和丙基氨基羰基。R8代表的二(C1-C6烷基)氨基羰基的实例，包括二甲基氨基羰基，二乙基氨基羰基，和二异丙基氨基羰基。R8代表的(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基的实例，包括甲基氨基羰氧基甲基，乙基氨基羰氧基甲基，和丙基氨基羰氧基甲基。R8代表的二(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基的实例，包括二甲基氨基羰氧基烷基和二乙基氨基羰氧基烷基。在本化合物中，从其除草活性方面考虑优选的取代基如下述R1优选为氢；R2优选为被一或多个卤原子取代的C1-C3烷基，更优选为被一或多个氟原子取代的甲基，或被一或多个氟原子取代的乙基，且最优选的是三氟甲基；R3优选为甲基或乙基，更优选为甲基；Q优选为[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，或[Q-4]；Y优选为卤素；Z1优选为氧或硫；Z2优选为氧；B优选为氢，硝基，-OR10，-SR10，-NHR10，-NHSO2R14，-COOR13，或-CH2CHWCOOR13，其中W优选为氢或氯；R10优选为C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，氰基C1-C6烷基，或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基；R13优选为C1-C6烷基；和R14优选为C1-C6烷基；R5优选为C1-C6烷基，C3-C6链烯基，或C3-C6链炔基；R6优选为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，甲酰基，羟甲基，C1-C6烷氧基甲基，C1-C6烷基羰氧基甲基，或C1-C6烷氧基羰基；R7优选为氢或甲基；和R8优选为甲基，羟甲基，C1-C6烷氧基甲基，(C1-C5烷基)羰氧基甲基，羧基，或(C1-C6烷氧基)羰基。从其除草活性角度来讲，本化合物的优选实施例是那些其中含有上述优选取代基组合的化合物。在上述化合物中更优选的是其中R2为被一或多个氟原子取代的甲基，或被一或多个氟原子取代的乙基的化合物。在上述化合物中更优选的是其中R2为三氟甲基的化合物。在上述化合物中更优选的是其中Q为[Q-1]或[Q-2]的化合物。当Q为[Q-1]时，更优选的化合物是上述其中B为-OR10或-NHR10的化合物。在上述化合物中更优选的是其中B为-OR10时，则R10为C3-C6链炔基或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基；或当B为-NHR10时，则R10为(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基的化合物。在上述化合物中更优选的是其中R10为C3-C4链炔基，(C1-C6烷氧基)羰基甲基，或1-(C1-C6烷氧基)羰基乙基的化合物。在上述化合物中更优选的是其中R1为氢；R3为甲基；X为氟；和Y为氯的化合物。当Q为[Q-2]时，更优选的化合物是上述其中Z1为氧；n为1；R4为氢；和R5为C3-C6链炔基的化合物。在上述化合物中更优选的是其中R5为C3-C4链炔基的化合物。在上述化合物中更优选的是其中R1为氢；R3为甲基；和X为氟的化合物。特别优选的化合物是上述其中R1为氢；R2为三氟甲基；R3为甲基；Q为[Q-1]；X为氟；Y为氯；和B为炔丙氧基的化合物；其中R1为氢；R2为三氟甲基；R3为甲基；Q为[Q-1]；X为氟；Y为氯；和B为1-(乙氧基羰基)乙氧基的化合物；其中R1为氢；R2为三氟甲基；R3为甲基；Q为[Q-1]；X为氟；Y为氯；和B为1-(甲氧基羰基)乙氧基的化合物；和其中R1为氢；R2为三氟甲基；R3为甲基；Q为[Q-2]；X为氟；Z1为氧；n为1；R4为氢；和R5为炔丙基的化合物。当存在至少一个不对称碳原子时，本发明的一些化合物具有旋光异构体，当然，所有的旋光异构体都包括在本发明的范围内。通过下述的多种制备方法，可以生产本化合物。(生产方法1)其中R1，R2，R3，Q，和D如上述定义。本反应通常在碱存在下的溶剂中进行。反应温度通常在-20℃至150℃的范围内，优选0℃至100℃。反应时间通常在瞬间至96小时。在反应中使用的试剂的量为对每摩尔的化合物[2]，1至5摩尔的化合物[3]和通常1摩尔至过量的碱。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；醇类如甲醇，乙醇，乙二醇，和异丙醇；酮类如丙酮和甲基异丁基酮；及其混合物。在反应中使用的碱的实例包括无机碱如氢化钠，氢化钾，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钾，和碳酸钠；和有机碱如三乙胺，二异丙基乙基胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N，N-二甲基苯胺，和N，N-二乙基苯胺。反应完成后，将反应混合物倒入水中并通过过滤收集沉淀结晶，或将反应混合物进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，接着，如果需要，采用如色谱或重结晶技术纯化。由此分离本发明所需化合物。在本生产方法中，根据反应条件，可形成作为副产物的下式的化合物并在上述的本化合物的分离中，以相同方法被分离出其中Q，R1，R2，和R3如上述定义。一些化合物[7]具有除草活性。(生产方法2)本生产方法是根据下述流程图进行的其中R22为C1-C6烷基；R51为氢除外的取代基，其包括在R5的定义中；和R1，R2，R3，R4，和X如上述定义。采用化合物[1-1]生产化合物[1-2]的方法化合物[1-2]可通过化合物[1-1]与硝化剂在溶剂中反应而制备。硝化剂硝酸等硝化剂用量对每摩尔化合物[1-1]使用1至10摩尔溶剂硫酸等温度-10℃至室温时间瞬间至24小时。采用化合物[1-2]生产化合物[1-3]的方法化合物[1-3]可通过化合物[1-2]与下式的化合物在氟化钾存在下的溶剂中反应而制备其中R4和R22如上述定义。化合物[8]用量对每摩尔的化合物[1-2]使用1至50摩尔氟化钾用量对每摩尔化合物[1-2]使用1至50摩尔溶剂1，4-二噁烷等温度室温至加热回流温度时间瞬间至96小时采用化合物[1-3]生产化合物[1-4]的方法化合物[1-4]可通过化合物[1-3]与铁粉在酸存在下的溶剂中反应而制备。铁粉量对每摩尔的化合物[1-3]使用3摩尔至过量酸乙酸等酸的用量1至10摩尔溶剂水，乙酸乙酯，等温度室温至加热回流温度时间瞬间至24小时采用化合物[1-4]生产化合物[1-5]的方法化合物[1-5]可通过化合物[1-4]与下式的化合物反应而制备R51-D[9]R51和D的定义如上。本反应通常在碱存在下的溶剂中进行。反应温度通常在-20℃至150℃的范围内，优选0℃至50℃。反应时间通常在瞬间至48小时。在反应中使用的试剂的量通常为对每摩尔的化合物[1-4]，通常使用1至3摩尔的化合物[9]和通常1至5摩尔的碱。可使用的碱的实例包括无机碱如氢化钠，氢化钾，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钾，和碳酸钠；和有机碱如三乙胺，二异丙基乙基胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N，N-二甲基苯胺，和N，N-二乙基苯胺。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；卤代烃类如氯苯和二氯苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；硝基化合物如硝基苯；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；酮类如丙酮和甲基异丁基酮；及其混合物。反应完成后，将反应混合物倒入水中，如果需要，进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，接着，如果需要，采用如柱色谱或重结晶技术纯化。由此得到本发明化合物[1-5]。上述化合物[1-3]还可根据下述流程图生产其中R1，R2，R3，R4，R22和X如上述定义。采用化合物[1-6]生产化合物[1-7]的方法化合物[1-7]可通过化合物[1-6]与下式的化合物，在碱存在下的溶剂中反应而制备其中R4和R22如上述定义。化合物[10]用量对每摩尔的化合物[1-6]使用1至2摩尔碱氢化钠，碳酸钾，等碱用量对每摩尔化合物[1-6]使用1至5摩尔溶剂1，4-二噁烷，N，N-二甲基甲酰胺，等温度0℃-100℃时间瞬间至24小时。采用化合物[1-7]生产化合物[1-3]的方法化合物[1-3]可通过化合物[1-7]与硝化剂在溶剂中反应而制备。硝化剂硝酸等硝化剂用量对每摩尔化合物[1-7]使用1至10摩尔溶剂硫酸，乙酸，等温度-10℃至室温时间瞬间至24小时。采用化合物[1-6]生产化合物[1-8]的方法化合物[1-8]可通过化合物[1-6]与硝化剂在溶剂中反应而制备。硝化剂硝酸等硝化剂用量对每摩尔化合物[1-6]使用1至10摩尔溶剂硫酸，乙酸，等温度-10℃至室温时间瞬间至24小时。采用化合物[1-8]生产化合物[1-3]的方法化合物[1-3]可通过化合物[1-8]与化合物[10]，在碱存在下的溶剂中反应而制备。化合物[10]用量对每摩尔的化合物[1-8]使用1至2摩尔碱氢化钠，碳酸钾，等碱用量对每摩尔化合物[1-8]使用1至5摩尔溶剂1，4-二噁烷，N，N-二甲基甲酰胺，等温度0℃-100℃时间瞬间至24小时。(生产方法3)本生产方法是根据下述流程图进行的其中X，R1，R2，R3，R51，和D如上述定义。采用化合物[1-9]生产化合物[1-10]的方法化合物[1-10]可通过化合物[1-9]与铁粉在酸存在下的溶剂中反应而制备。铁粉量对每摩尔的化合物[1-9]使用3摩尔至过量酸乙酸等酸的用量对每摩尔化合物[1-9]使用1至10摩尔溶剂水，乙酸乙酯，等温度室温至加热回流温度时间瞬间至24小时采用化合物[1-10]生产化合物[1-11]的方法化合物[1-11]可通过化合物[1-10]与硫氰酸钠，硫氰酸钾等在溶剂中反应，然后将其与溴或氯在溶剂中反应而制备。硫氰化钠，硫氰化钾，等对每摩尔的化合物[1-10]使用1至10摩尔氯或溴的用量对每摩尔的化合物[1-10]使用1至10摩尔溶剂盐酸水溶液，乙酸水溶液，硫酸水溶液，等温度0℃至15℃时间瞬间至150小时采用化合物[1-11]生产化合物[1-12]的方法化合物[1-12]可通过1)化合物[1-11]与亚硝酸钠，亚硝酸钾等在溶剂中反应，然后2)在酸性溶液中加热而制备。<反应1)>亚硝酸钠，亚硝酸钾等的用量对每摩尔化合物[1-11]使用1至2摩尔溶剂盐酸水溶液或硫酸水溶液温度-10℃至10℃时间瞬间至5小时<反应2)>酸溶液盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度70℃至加热回流温度时间瞬间至24小时采用化合物[1-12]生产化合物[1-13]的方法化合物[1-13]可通过化合物[1-12]与化合物[9]在碱存在下的溶剂中反应而制备。化合物[9]用量对每摩尔化合物[1-12]使用1至3摩尔碱氢化钠，碳酸钾，等碱用量对每摩尔化合物[1-12]使用1至10摩尔溶剂1，4-二噁烷，N，N-二甲基甲酰胺，等温度0℃至100℃时间瞬间至48小时(生产方法4)本生产方法按以下流程图进行其中X，R1，R2，R3，和R5如上述定义。采用化合物[1-14]生产化合物[1-15]的方法化合物[1-15]可通过化合物[1-14]与铁粉在酸存在下的溶剂中反应而制备。铁粉量对每摩尔的化合物[1-14]使用3摩尔至过量酸乙酸等酸的用量对每摩尔化合物[1-14]使用1至10摩尔溶剂水，乙酸乙酯，等温度室温至加热回流温度时间瞬间至24小时采用化合物[1-15]生产化合物[1-16]的方法化合物[1-16]可通过1)化合物[1-15]与亚硝酸盐在溶剂中反应形成重氮化盐，然后2)升温使重氮化盐在溶剂中环化而制备。<反应1)>亚硝酸盐亚硝酸钠，亚硝酸钾等亚硝酸盐的用量对每摩尔化合物[1-15]使用1至2摩尔溶剂盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度-10℃至10℃时间瞬间至5小时<反应2)>溶剂盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度室温至80℃时间瞬间至24小时(生产方法5)本生产方法是根据下述流程图进行的其中Y1是不为硝基的取代基，它包括在Y的定义中；R101是不为氢的取代基，它包括在R10的定义中；和X，R1，R2，和R3如上述定义。采用化合物[1-17]生产化合物[1-18]的方法化合物[1-18]可通过化合物[1-17]与硝化剂在溶剂中反应而制备。硝化剂硝酸等硝化剂的用量对每摩尔的化合物[1-17]使用1-10摩尔溶剂硫酸等温度-10℃至室温时间瞬间至24小时采用化合物[1-18]生产化合物[1-19]的方法化合物[1-19]可通过化合物[1-18]与铁粉在酸存在下的溶剂中反应而制备。铁粉量对每摩尔的化合物[1-18]使用3摩尔至过量酸乙酸等酸的用量对每摩尔化合物[1-18]使用1至10摩尔溶剂水，乙酸乙酯，等温度室温至加热回流温度时间瞬间至24小时采用化合物[1-19]生产化合物[1-20]的方法化合物[1-20]可通过1)化合物[1-19]与亚硝酸盐在溶剂中反应，然后2)在酸溶液中加热而制备。<反应1)>亚硝酸盐亚硝酸钠，亚硝酸钾，等亚硝酸盐的用量对每摩尔化合物[1-19]使用1至2摩尔溶剂盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度-10℃至10℃时间瞬间至5小时<反应2)>酸溶液盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度70℃至加热回流温度时间瞬间至24小时采用化合物[1-20]生产化合物[1-21]的方法化合物[1-21]可通过化合物[1-20]与下式的化合物反应而制备R101-D[11](R101)2O[12]其中R101如上述定义。反应通常在碱存在下的溶剂中进行。反应温度通常在-20℃至150℃范围内，优选0℃至50℃。反应时间通常为瞬间至48小时。反应中通常使用的试剂的量为对每摩尔的化合物[1-20]，通常使用1至3摩尔的化合物[11]或[12]和通常1至5摩尔的碱。可使用的碱的实例包括无机碱如氢化钠，氢化钾，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钾，和碳酸钠；和有机碱如三乙胺，二异丙基乙基胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N，N-二甲基苯胺，和N，N-二乙基苯胺。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；卤代烃类如氯苯和二氯苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；硝基化合物如硝基苯；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；酮类如丙酮和甲基异丁基酮；及其混合物。反应完成后，将反应混合物倒入水中，如果需要，进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，接着，如果需要，采用如柱色谱或重结晶技术纯化。由此得到本发明的化合物[1-21]。上述化合物[1-20]还可通过下述方法生产其中X，Y1，R1，R2和R3如上述定义。采用化合物[1-22]生产化合物[1-20]的方法化合物[1-20]可通过化合物[1-22]在氢溴酸-乙酸或硫酸存在下，在无溶剂或溶剂中脱保护而制备。氢溴酸-乙酸或硫酸的量对每摩尔的化合物[1-22]使用1摩尔或过量溶剂硫酸，乙酸，等温度10℃至100℃时间瞬间至24小时(生产方法6)本生产方法是根据下述流程图进行的其中R23和R24分别是包括在R11或R12定义中的取代基；或-COR13，-SO2R14，-SO2R15，或-COOR13，其中R13，R14，和R15为上述定义；X，Y1，R1，R2，和R3如上述定义。采用化合物[1-19]生产化合物[1-23]的方法化合物[1-23]可通过化合物[1-19]与下式的化合物在碱存在下或无碱的条件下，在无溶剂或溶剂中反应而制备R23-D[13]或(R23)2O[14]其中R23和D为上述定义。化合物[13]或[14]用量对每摩尔的化合物[1-19]使用1摩尔或过量碱有机碱如吡啶或三乙胺；和无机碱如碳酸钾碱的用量对每摩尔的化合物[1-19]使用1至3摩尔溶剂N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷，等温度O℃至100℃时间瞬间至24小时采用化合物[1-23]生产化合物[1-24]的方法化合物[1-24]可通过化合物[1-23]与下式的化合物在碱存在下或无碱的条件下，在无溶剂或溶剂中反应而制备R24-D[15]或(R24)2O[16]其中R24和D如上述定义。化合物[15]或[16]用量对每摩尔的化合物[1-23]使用1摩尔或过量碱有机碱如吡啶和三乙胺；和无机碱如碳酸钾碱的用量对每摩尔的化合物[1-23]使用1至3摩尔溶剂N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷，等温度0℃至100℃时间瞬间至24小时(生产方法7)本生产方法是根据下述流程图进行的其中X，Y1，R1，R2，R3，和R101如上述定义。采用化合物[1-19]生产化合物[1-25]的方法化合物[1-25]可通过1)化合物[1-19]与亚硝酸盐在溶剂中反应，然后2)与黄原酸钾在溶剂中反应而制备。<反应1)>亚硝酸盐亚硝酸钠，亚硝酸钾，等亚硝酸盐的用量对每摩尔化合物[1-19]使用1至2摩尔溶剂盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度-10℃至10℃时间瞬间至5小时<反应2)>黄原酸钾用量对每摩尔化合物[1-19]使用1至2摩尔溶剂盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度0℃至100℃时间瞬间至24小时(参见Org.Syn.Coll.3卷，809(1955))采用化合物[1-25]生产化合物[1-26]的方法化合物[1-26]可通过化合物[1-25]在碱存在下的溶剂中水解而制备。碱无机碱如碳酸钾碱用量对每摩尔化合物[1-25]使用1至5摩尔溶剂醇类如甲醇和乙醇，等温度0℃至加热回流温度时间瞬间至24小时(参见Org.Syn.Coll.3卷，809(1955))采用化合物[1-26]生产化合物[1-27]的方法化合物[1-27]可通过化合物[1-26]与化合物[11]或[12]在碱存在下的溶剂中反应而制备。化合物[11]或[12]的用量对每摩尔化合物[1-26]使用1摩尔至过量碱无机碱如碳酸钾；和有机碱如三乙胺和吡啶碱用量对每摩尔化合物[1-26]使用1至3摩尔溶剂1，4-二噁烷，N，N-二甲基甲酰胺，等温度0℃至100℃时间瞬间至24小时化合物[1-26]也可根据下面流程图的方法制备其中X，Y1，R1，R2和R3如上述定义。采用化合物[1-17]生产化合物[1-28]的方法化合物[1-28]可通过化合物[1-17]与氯磺酸在无溶剂条件下或在溶剂中反应而制备。氯磺酸用量对每摩尔化合物[1-17]使用1摩尔至过量溶剂硫酸温度0℃至70℃时间瞬间至24小时(参见Org.Syn.Coll.1卷，8(1941))采用化合物[1-28]生产化合物[1-26]的方法化合物[1-26]可通过在溶剂中还原化合物[1-28]而制备。还原剂锌，氯化锡，等还原剂用量对每摩尔化合物[1-28]使用3摩尔至过量溶剂乙酸水溶液，盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度室温至100℃时间瞬间至24小时(参见USP4,709,049，第9栏)(生产方法8)本生产方法是根据下述流程图进行的其中R241为溴或碘；和X，Y1，R1，R2，R3，和R13如上述定义。采用化合物[1-19]生产化合物[1-29]的方法化合物[1-29]可通过1)在溶剂中制备化合物[1-19]的重氮盐，然后2)与碘化钾或溴化亚铜(I)在溶剂中反应而制备。<反应1)>重氮化试剂亚硝酸钠，亚硝酸钾，等重氮化试剂的用量对每摩尔化合物[1-19]使用1至2摩尔溶剂溴化氢水溶液，盐酸水溶液，硫酸水溶液，等温度-10℃至10℃时间瞬间至5小时<反应2)>碘化钾或溴化亚铜(I)用量对每摩尔化合物[1-19]使用1至2摩尔溶剂溴化氢水溶液，水，等温度0℃至80℃时间瞬间至24小时(参见Org.Syn.Coll.2卷，604(1943)，和1卷，136(1941))采用化合物[1-29]生产化合物[1-30]的方法化合物[1-30]可通过化合物[1-29]在过渡金属催化剂和碱存在下的溶剂中，在一氧化碳气氛下，与下式的化合物反应而制备。R13-OH[17]其中R13为上述定义。催化剂PdCl2(PPh3)2等催化剂用量对每摩尔化合物[1-29]使用催化量至多0.5摩尔化合物[17]用量对每摩尔化合物[1-29]使用1摩尔至过量碱有机碱如二乙基胺碱用量对每摩尔化合物[1-29]使用1至10摩尔溶剂N，N-二甲基甲酰胺，等一氧化碳气压1至150大气压温度0℃至100℃时间瞬间至72小时(参见Bull.Chem.Soc.Jpn.48(7)，2075(1975))(生产方法9)本生产方法是根据下述流程图进行的其中R131为非氢的取代基，它被包括在R13的定义中；和X，Y1，R1，R2，R3，和R18如上述定义。采用化合物[1-29]生产化合物[1-31]的方法化合物[1-31]可通过化合物[1-29]与甲酸钠或甲酸钾在过渡金属催化剂存在下的溶剂中，在一氧化碳气氛下反应而制备。甲酸钠或甲酸钾的用量对每摩尔化合物[1-29]使用1摩尔至过量溶剂N，N-二甲基甲酰胺等催化剂PdCl2(PPh3)2等催化剂用量对每摩尔化合物[1-29]使用催化量至多O.5摩尔一氧化碳气压1大气压温度0℃至100℃时间瞬间至72小时(参见Bull.Chem.Soc.Jpn.67，2329(1994))采用化合物[1-31]生产化合物[1-32]的方法化合物[1-32]可通过化合物[1-31]与下式的化合物在溶剂中，且如果使用化合物[19]，则在碱存在下反应而制备。(C6H5)3P＝CR18COOR131[18]或(C2H5O)2P(O)CHR18COOR131[19]其中R18和R131如上述定义。化合物[18]或[19]的用量对每摩尔化合物[1-31]使用1-5摩尔溶剂四氢呋喃，甲苯，等碱氢化钠等碱用量对每摩尔化合物[1-31]使用1至5摩尔温度0℃至50℃时间瞬间至24小时(生产方法10)本生产方法是根据下述流程图进行的其中R171为C1-C6烷基，和X，Y1，R1，R2，R3，R18和R131如上述定义。采用化合物[1-31]生产化合物[1-33]的方法化合物[1-33]可通过化合物[1-31]与下式的化合物在溶剂中反应而制备R171-MgBr[20]或R171-Li[21]其中R171如上述定义。化合物[20]或[21]用量对每摩尔化合物[1-31]使用1至2摩尔溶剂醚类溶剂如四氢呋喃温度-78℃至室温时间瞬间至24小时采用化合物[1-33]生产化合物[1-34]的方法化合物[1-34]可通过用氧化铬(VI)-硫酸，吡啶鎓氯化铬酸盐，等对化合物[1-33]进行氧化处理；可使用二甲基亚砜-乙酸酐进行氧化；或Swern氧化。采用化合物[1-34]生产化合物[1-35]的方法化合物[1-35]可通过化合物[1-34]与下式的化合物在溶剂中，且如果使用化合物[19]，则在碱存在下反应而制备。(C6H5)3＝CR18COOR131[18]或(C2H5O)2P(O)CHR18COOR131[19]其中R18和R131如上述定义。化合物[18]或[19]的用量对每摩尔化合物[1-34]使用1-5摩尔溶剂四氢呋喃，甲苯，等碱氢化钠等碱用量对每摩尔化合物[1-34]使用1至5摩尔温度0℃至50℃时间瞬间至24小时(生产方法11)本生产方法是根据下述流程图进行的其中W2为氯或溴；和X，Y1，R1，R2，R3，和R13如上述定义。化合物[1-36]可通过化合物[1-19]与亚硝酸叔丁酯或亚硝酸叔戊酯；式[22]的化合物；和式[23]的化合物在溶剂中反应而制备CuW22[22]其中W2如上述定义；CH2＝CHCOOR13[23]其中R13如上述定义。亚硝酸叔丁基酯或亚硝酸叔戊基酯的用量对每摩尔化合物[1-19]使用1至2摩尔化合物[22]用量对每摩尔化合物[1-19]使用1至2摩尔化合物[23]用量对每摩尔化合物[1-19]使用10摩尔至过量溶剂乙腈等温度0℃至50℃时间瞬间至24小时(参见EP0649596，11页)(生产方法12)本生产方法是根据下述流程图进行的其中X，Y1，R1，R2，R3，和R10如上述定义。化合物[1-37]可通过化合物[1-28]与下式的化合物在碱存在下的无溶剂或溶剂中反应而制备R10-OH[24]其中R10如上述定义。化合物[24]用量对每摩尔化合物[1-28]使用1摩尔至过量碱有机碱如三乙胺；和无机碱如碳酸钾碱用量对每摩尔化合物[1-28]使用1至3摩尔溶剂N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷，等温度0℃至100℃时间瞬间至24小时(生产方法13)本生产方法是根据下述流程图进行的其中X，Y1，R1，R2，R3，R11和R12如上述定义。化合物[1-38]可通过化合物[1-28]与下式的化合物在碱存在或不存在的无溶剂或溶剂中反应而制备R11(R12)NH[25]其中R11和R12如上述定义。化合物[25]用量对每摩尔化合物[1-28]使用1摩尔至过量碱有机碱如三乙胺；和无机碱如碳酸钾碱用量对每摩尔化合物[1-28]使用1至3摩尔溶剂N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷，等温度0℃至100℃时间瞬间至24小时(生产方法14)本生产方法是根据下述流程图进行的其中R61是不为甲基的取代基，它被包括在R6的定义中；和X，Y，R1，R2和R3如上述定义。采用化合物[1-39]生产化合物[1-40]的方法化合物[1-40]可通过化合物[1-39]与2，3-二氯丙烯在碱存在下的溶剂中反应而制备。2，3-二氯丙烯用量对每摩尔化合物[1-39]使用1至3摩尔碱无机碱如碳酸钾碱用量对每摩尔化合物[1-39]使用1至5摩尔溶剂N，N-二甲基甲酰胺等温度0℃至100℃时间瞬间至24小时采用化合物[1-40]生产化合物[1-41]的方法化合物[1-41]可通过在溶剂中加热化合物[1-40]而制备。溶剂N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，间二异丙基苯，等温度70℃至200℃时间瞬间至24小时采用化合物[1-41]生产化合物[1-42]的方法化合物[1-42]的制备，可采用化合物[1-41]，按照将苯并呋喃环的2位的甲基用其它取代基置换的方法而进行，具体方法描述于USP5,308,829，2-11栏。(生产方法15)本生产方法是根据下述流程图进行的其中X，Y，R1，R2，R3，和R7如上述定义。采用化合物[1-39]生产化合物[1-43]的方法化合物[1-43]可通过化合物[1-39]与下式的化合物在碱存在下的溶剂中反应而制备CH2＝CR7CH2W2[26]其中W2和R7如上述定义。化合物[26]用量对每摩尔化合物[1-39]使用1至5摩尔碱无机碱如碳酸钾碱用量对每摩尔化合物[1-39]使用1至5摩尔溶剂N，N-二甲基甲酰胺，1，4-二噁烷，等温度0℃至100℃时间瞬间至24小时采用化合物[1-43]生产化合物[1-44]的方法化合物[1-44]可通过在溶剂中加热化合物[1-43]而制备。溶剂N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二乙基苯胺，间二异丙基苯，等温度100℃至200℃时间瞬间至24小时采用化合物[1-44]生产化合物[1-45]的方法化合物[1-45]可通过在酸存在下的溶剂中加热化合物[1-44]而制备。酸有机酸如对甲苯磺酸；和无机酸如硫酸酸用量对每摩尔化合物[1-44]使用催化量至1摩尔溶剂甲苯，二甲苯，等温度100℃至250℃时间瞬间至24小时(生产方法16)本生产方法是根据下述流程图进行的其中R81为非甲基和羟甲基的取代基，它被包括在R8的定义中；和X，Y，R1，R2，R3，和R7如上述定义。采用化合物[1-44]生产化合物[1-46]的方法化合物[1-46]可通过化合物[1-44]与过酸在溶剂中反应而制备过酸间氯过苯甲酸，过乙酸，等过酸用量对每摩尔化合物[1-44]使用1摩尔至过量溶剂卤化烃如二氯甲烷；或有机酸如乙酸温度-20℃至室温时间瞬间至24小时采用化合物[1-46]生产化合物[1-47]的方法化合物[1-47]可通过在碱存在下的溶剂中加热化合物[1-46]而制备。碱碳酸钾等碱用量对每摩尔化合物[1-46]使用1至2摩尔溶剂甲醇，乙醇等温度0℃至50℃时间瞬间至5小时采用化合物[1-47]生产化合物[1-48]的方法化合物[1-48]的制备，可采用化合物[1-47]，按照将二氢苯并呋喃环的2位的羟烷基用其它取代基置换的方法而进行，具体方法描述于USP5,411,935，5-10栏。可作为生产本化合物的中间体化合物的化合物[2]，可通过化合物[5]与化合物[6]的高效反应而制备(本文下述称为中间体生产方法1)。本反应在无溶剂或溶剂中进行。反应温度通常在-20℃至150℃的范围内，优选0℃至50℃。反应时间通常在瞬间至240小时。在反应中使用的试剂的量，尽管1摩尔化合物[6]对1摩尔的化合物[5]的比例是理想的，但可根据反应条件适当变化。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；卤代烃类如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；醇类如甲醇，乙醇，乙二醇，和异丙醇；及其混合物。反应完成后，将反应混合物倒入水中，如果需要，进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，或采用如柱色谱或重结晶技术纯化。由此分离本发明所需化合物。在中间体生产方法1中，化合物[6]可用化合物[6]与有机或无机酸的盐代替(例如盐酸乙脒)。本反应通常在碱存在下的溶剂中进行。反应温度通常在-20℃至150℃的范围内，优选0℃至50℃。反应时间通常在瞬间至240小时范围内。在反应中使用的化合物的量，尽管1摩尔化合物[6]比1摩尔化合物[5]的比例是理想的，但也可根据反应条件适当改变。对每摩尔的化合物[6]的盐，通常使用1摩尔至大量过量碱。可使用的碱的实例包括无机碱如氢化钠，氢化钾，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钾，和碳酸钠；和有机碱如三乙胺，二异丙基乙基胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N，N-二甲基苯胺，和N，N-二乙基苯胺。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；卤代烃类如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；醇类如甲醇，乙醇，乙二醇，和异丙醇；及其混合物。反应完成后，将反应混合物倒入水中，过滤收集沉淀的结晶，或对反应混合物进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，接着，如果需要，采用如色谱或重结晶技术纯化。由此分离本发明所需化合物。化合物[2]还可通过式[27]化合物与化合物[6]反应而制备其中Q，R1，和R19如上述定义(本文下述称作中间体制备方法2)。本反应在无溶剂或溶剂中进行。反应温度通常在-20℃至150℃的范围内，优选0℃至50℃。反应时间通常在瞬间至48小时。在反应中使用的试剂的量，尽管1摩尔化合物[6]对1摩尔的化合物[27]的比例是理想的，但可根据反应条件适当变化。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；卤代烃类如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；醇类如甲醇，乙醇，乙二醇，和异丙醇；及其混合物。反应完成后，将反应混合物倒入水中，如果需要，进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，或在一些情况下，采用如色谱或重结晶技术纯化反应混合物。由此分离本发明所需化合物。在中间体生产方法2中，化合物[6]可由化合物[6]与有机或无机酸的盐代替(例如盐酸乙酰脒)。本反应通常在碱存在下的溶剂中进行。反应温度通常在-20℃至150℃的范围内，优选0℃至50℃。反应时间通常在瞬间至72小时范围内。在反应中使用的化合物的量，尽管1摩尔化合物[6]比1摩尔化合物[27]的比例是理想的，但也可根据反应条件适当改变。对每摩尔的化合物[6]，通常使用1摩尔至大量过量碱。可使用的碱的实例包括无机碱如氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钾，和碳酸钠；和有机碱如三乙胺，二异丙基乙基胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N，N-二甲基苯胺，和N，N-二乙基苯胺。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；卤代烃类如氯仿，四氯化碳，二氯甲烷，二氯乙烷，氯苯和二氯苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；硝基化合物如硝基甲烷和硝基苯；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；硫化合物如二甲基亚砜和环丁砜；醇类如甲醇，乙醇，乙二醇，和异丙醇；及其混合物。反应完成后，将反应混合物倒入水中，过滤收集沉淀的结晶，或对反应混合物进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，接着，如果需要，采用如色谱或重结晶技术纯化。由此分离本发明所需化合物。化合物[6]可从市场上购得或通过J.Am.Chem.Soc.，78，6023(1956)中所述的方法制备。化合物[5]是可以制备的，例如通过下述方法1至4中的任何一种方法制备。(方法1)(生产其中R1为氢的化合物)在此方法中，其中R1为氢的化合物[27]与下式的化合物反应而制备R20-D[28]其中R20和D如上所述。反应通常在碱存在下的溶剂中进行。反应温度通常在0℃至100℃的范围内。反应时间通常在瞬间至48小时范围内。可使用的碱的实例包括无机碱如碳酸钾，碳酸钠，氢氧化钾，氢氧化钠，和氢化钠。化合物[28]包括甲基碘化物，甲基溴化物，乙基碘化物，乙基溴化物，和异丙基碘化物。在反应中使用的试剂的量，通常为对每摩尔的化合物[27]，通常使用1摩尔至大量过量碱和通常为1至5摩尔的化合物[28]。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；及其混合物。反应完成后，将反应混合物倒入水中，过滤收集沉淀的结晶，或对反应混合物进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，接着，如果需要，采用如色谱或重结晶技术纯化。由此分离本发明所需化合物。(方法2)(生产其中R1不为氢的化合物)在此方法中，其中R1为C1-C3烷基的化合物与下式的化合物在酸催化剂(如，对甲苯磺酸)存在下反应而制备HC(OR20)3[29]其中R20为上述定义。(方法3)本生产方法是根据下述的反应流程图进行的其中Q，R1，R19，和R20如上述定义；和G为氯，溴，或碘。不同步骤的反应条件分别叙述在例如，JP-A61-106538/1986中。(方法4)本生产方法是根据下述的反应流程图进行的其中Q，R1，R19，和R20如上述定义。不同步骤的反应条件分别叙述在例如，JP-A61-106538/1986中。化合物[27]可通过式[34]的化合物与式[37]的化合物在适合的碱存在下反应而制备QCH2COOR19[34]其中Q和R19为上述定义，R1COOR22[37]其中R1和R22如上述定义。反应通常在溶剂中进行。反应温度通常在-20℃至150℃的范围内。反应时间通常在瞬间至72小时范围内。在反应中使用的化合物的量，通常为对每摩尔的化合物[34]，通常使用1摩尔至10摩尔的化合物[37]和通常为1至20摩尔的碱。可使用的碱的实例包括无机碱如氢化钠和氢化钾。可使用的溶剂的实例包括脂族烃类如己烷，庚烷，石脑油，环己烷，和石油醚；芳香烃类如苯，甲苯，和二甲苯；醚类如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃，和乙二醇二甲基醚；酰胺类如甲酰胺，N，N-二甲基甲酰胺，和乙酰胺；叔胺类如吡啶，三乙胺，二异丙基乙基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，和N-甲基吗啉；及其混合物。反应完成后，将反应混合物倒入水中，加入无机酸如盐酸或硫酸使反应物呈酸性，对反应混合物进行常规的后处理如用有机溶剂提取和浓缩，接着，如果需要，采用如色谱或重结晶技术纯化。由此分离本发明所需化合物。化合物[34]是可从市场上得到的，或当从市场上购得相应的苯乙酸(即QCH2COOH)时，可通过一般的方法将这种苯乙酸酯化而制备化合物[34]。可是，当化合物[34]或相应的苯乙酸都不能从市场上购得时，可将它们制备出，例如，通过下图的方法其中Q和R19如上定义，且J为氯或溴。化合物[40]还可通过下图制备其中Ph为苯基和Q如上述定义。(步骤a-1)可根据OrganicSynthesisCollective1卷，514(1941)所述的方法进行；(步骤a-2)，JikkenKagakuKoza(第四版)21，日本化学会编辑，MaruzenK.K.，89-97页；(步骤a-3)，JikkenKagakuKoza(第四版)20，日本化学会编辑，MaruzenK.K.，1-10页；(步骤a-4)和(步骤a-8)，OrganicSynthesisCollective1卷，131(1941)；(步骤a-5)，JikkenKagakuKoza(第四版)20，日本化学会编辑，MaruzenK.K.，10-14页；(步骤a-6)，OrganicSynthesisCollective3卷，370(1955)或OrganicSynthesisCollective6，634(1988)；(步骤a-7)，OrganicSynthesisCollective1卷，107(1941)；(步骤a-9)，OrganicSynthesisCollective2，351(1943)；和(步骤a-10)，Bull.Chem.Soc.Jpn.，67，2329(1994)。化合物[38]是已知的，或可通过下述方法制备EP-61741-A；USP4,670,046，USP4,770,695，USP4,709,049，USP4,640,707，USP4,720,927，USP5,169,431；和JP-A63-156787/1988。一些化合物[38]的实例还可通过下图制备其中R25为-COR26或-COOR13，R26为氢或C1-C6烷基，和X和Y1为上述定义。本发明化合物具有优越的除草活性，而且它们中的一些还显示出对作物和有害的杂草具有优越的选择性。更具体讲，本发明化合物对下文所列举的各种不希望的杂草具有除草活性，这些化合物在旱田叶面处理和土壤处理情况下会引起损伤。蓼科卷茎蓼(Polygonumconvolvulus)，酸模叶蓼(Polygonumlapathifolium)，宾洲蓼(Polygonumpensylvanicum)，春蓼(Polygonumpersicaria)，皱叶酸模(Rumexcrispus)，钝叶酸模(Rumexobtusifolius)，虎杖(Polygonumcuspidatum)马齿苋科马齿苋(Portulacaoleracea)石竹科繁缕(Stellariamedia)藜科藜(Chenopodiumalbum)，扫帚菜(Kochiascoparia)苋科西风谷(Amaranthusretroflexus)，绿穗苋(Amaranthushybridus)Cruiferae野生萝卜(Raphanusraphanistrum)，野生芥末(Sinapisarvensis)，荠菜(Capsellabursa-pastoris)豆科高田菁(Sesbaniaexaltata)，加拿大筛子芥(Cassiaobtusifolia)，扭曲山马蝗(Desmodiumtortuosum)，白车轴草(trifoliumrepens)锦葵科青麻(Abutilontheophrasti)，刺黄花稔(Sidaspinosa)堇菜科田堇菜(Violaarvensis)，三色堇(Violatricolor)茜草科猪殃殃(Galiumaparine)旋花科裂叶牵牛(Ipomoeahederacea)，圆叶牵牛(Ipomoepurpurea)，裂叶牵牛(Ipomoeahederaceavar.integriuscula)，多洼牵牛(Ipomoealacunosa)，田旋花(Convolvulusarvensis)唇形科小野芝麻(Laminumpurpureum)，宝盖草(Lamiumamplexicaule)茄科曼陀罗(Daturastramonium)，龙葵(Solanumnigrum)玄参科波斯水苦苣(Veronicapersica)，常春藤叶婆婆纳(Veronicahederaefolia)菊科宾州苍耳(Xanthiumpensylvanicum)，向日葵(Helianthusannuus)，淡甘菊(Matricariaperforataorinodora)，珍珠菊(Chrysanthemumsegetum)，香甘菊(Matricariamatricarioides)，美洲豚草(Ambrosiaartemisiifolia)，三裂叶豚草(Ambrosiatrifida)，加拿大飞蓬(Erigeroncanadensis)，蒌蒿(Artemisiaprinceps)，极高一枝黄花(Solidagoaltissima)紫草科田野勿望草(Myosotisarvensis)萝摩科叙利亚马利筋(Asclepiassyriaca)大戟科泽漆(Eurphorbiahelioscopia)，美洲地锦草(Euphorbiamaculata)禾本科稗草(Echinochlacrus-galli)，狗尾草(Setariaviridis)，费氏狗尾草(Setariafaberi)，马唐(Digitáriasanguinalis)，牛筋草(Eleusineindica)，早熟禾(Poaannua)，看麦娘(Aloecurusmyosuroides)，野燕麦(Avenafatua)，阿刺伯高粱(Sorghumhalepense)，匍匐冰草(Agropyronrepens)，旱雀麦(Bromustectorum)，狗牙根(Cynodondactylon)，秋稷(Panicumdichotomiflorum)，得克萨斯稷(Panicumtexanum)，二色蜀黍(Sorghumvulgare)鸭跖草科鸭跖草(Commelinacommunis)木贼科问荆(Equisetumarvense)莎草科碎米莎草(Cyperusiria)，香附子(Cyperusrotundus)，铁荸荠(Cyperusesculentus)此外，本发明的一些化合物对主要农作物；园艺作物(如花和观赏植物)；和蔬菜类植物无难以接受的植物毒性，其中的主要农作物如玉米(Zeamays)，小麦(Triticumaestivum)，大麦(Hordeumvulgare)，稻(Oryzasativa)，高粱(Sorghumbicolor)，大豆(Glycinemax)，棉花(Gossypiumspp.)，甜菜(Betavulgaris)，花生(Arachishypogaea)，向日葵(Helianthusannuus)和蔓菁(Brassicanapus)。本发明化合物能够有效防除铲隙栽植的大豆(Glycinemax)，玉米(Zeamays)，和小麦(Triticumaestivum)中的不希望杂草。而且，它们中的一些还显示出对作物无难以接受的植物毒性。本发明化合物在水田漫灌处理情况下对下文所列的各种不希望杂草具有除草活性。禾本科稗(Echinochloaoryzicola)玄参科陌上草(Linderniaprocumbens)千屈菜科节节菜，多花水苋沟繁缕科三蕊沟繁缕莎草科异型莎草(Cyperusdifformis)，萤蔺(Scirpusjuncoides)，牛毛毡(Eleocharisacicularis)，水莎草，木贼状荸荠雨久花科鸭舌草泽泻科矮慈菇，慈菇，窄叶泽泻眼子菜科眼子菜(Potamogetondistinctus)伞形科水芹此外，本发明一些化合物对移植水稻无难以接受的植物毒性。本发明化合物能够有效防除果园，草地，空地，森林，排水沟，水道，或其它非栽培地中的各种不希望杂草。本发明还对生长在排水沟，水道等地方的各种水生植物如风眼兰(Eichhorniacrassipes)具有除草活性。本化合物与在国际申请WO95/34659中描述的除草化合物有着基本相同的特性。对于培育出的通过引入上述申请中所述的除草剂耐受性基因，而获得除草剂耐受性的作物，可使用比栽培的无耐受性的一般作物大的剂量的本化合物，且，因此，本化合物对其它有害植物可能获得有效的防治作用。当本化合物用作除草剂活性成分时，它们通常与固体或液体载体或稀释剂，表面活性剂，和其它助剂混合配制成制剂如乳油，可湿性粉剂，悬浮剂，颗粒剂，浓乳液，和水分散颗粒剂。以制剂的总量为基础，上述制剂中含有0.001％至80％重量，优选0.005％至70％重量的作为活性成分本化合物。固体载体或稀释剂的实例包括下述材料的细粉末或颗粒矿物质如高岭土，硅镁土，膨润土，白土，叶蜡石，滑石，硅藻土，和方解石；有机物质如胡桃核粉；水溶有机物质如尿素；无机盐如硫酸铵；和合成水合氧化硅。液体载体或稀释剂的实例的实例包括芳香烃类如甲基萘，苯基二甲苯基乙烷，和烷基苯(二甲苯)；醇类如异丙醇，乙二醇，和2-乙氧基乙醇；酯类如苯二甲酸二烷基酯；酮类如丙酮，环己酮，和异佛尔酮；矿物油如机油；植物油如豆油和棉籽油；二甲基亚砜，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，N-甲基吡咯烷酮，水，等。用来乳化，分散，或散布的表面活性剂的实例可包括阴离子型表面活性剂，如烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，烷基芳基磺酸盐，二烷基磺化琥珀酸酯，和聚氧乙烯烷基芳基醚的磷酸酯；和非离子型的表面活性剂，如聚氧乙烯烷基醚，聚氧乙烯烷基芳基醚，聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段共聚物，脂肪酸山梨醇酯，和脂肪酸聚氧乙烯山梨醇酯。制剂中使用的助剂的实例可包括木质素磺酸盐，藻酸盐，聚乙烯醇，阿拉伯树胶，羧甲基纤维素(CMC)，和磷酸异丙基酯(PAP)。通常将本化合物配制成上述制剂，然后用于苗前或苗后土壤，叶面，或漫灌处理有害杂草。土壤处理包括土壤表面处理和拌土。叶面处理包括施用于植物整体和直接施用，即将化合物仅施用于杂草而不接触作物。如果需要，本化合物可与具有除草活性的其它化合物混用。与本化合物混用的化合物的实例包括在农业化学品手册目录1995版(Meister公司出版)(Catalog1995EditionofFarmChemicalHandbook)，农药新化合物综述，13卷，1995(农药信息服务)(AGCHEMNEWCOMPOUNDREVIEW(AGCHEMINFORMATIONSERVICE))；JOSOUZAIKENKYUSOURAN(Hakuyu-sha)；或除草剂手册，第七版(美国杂草科学学会)(HERBICIDEHANDBOOKSevenEdition(WeedScienceSocietyofAmerica))中描述的多种化合物。上述化合物的典型实例如下述阿特拉津，草净津，二甲丙乙净，嗪草酮，扑草净，西马津，西草净，氯麦隆，敌草隆，dymuron，伏草隆，异丙隆，利谷隆，甲基苯噻隆，溴苯腈，碘苯腈，乙丁烯氟灵，胺硝草，氟乐灵，氟锁草醚，氟锁草醚钠，甲羧除草醚，甲氧除草醚，氟黄胺草醚，克阔乐，噁草酮，氟硝草醚，carfentrazone，flumiclorac-pentyl，flumioxazine，fluthiacet-methyl，sulfentrazone，thidiazimin，双苯唑快，敌草快，百草枯，2，4-滴，2，4-滴丁酸，氯酞酸甲酯，二甲四氯，二甲四氯丙酸，稗草胺，二氯吡啶酸，麦草畏，氟硫草定，氟草烟，二甲四氯丙酸盐，萘丙胺，二甲四氯乙硫酯，二氯喹啉酸，绿草定，乙草胺，甲草胺，丁草胺，乙酰甲草胺，乙基乙草胺，丙草胺，扑草胺，苄嘧黄隆，氯黄隆，氯嘧黄隆，halosulfuron-methyl，甲黄隆，烟嘧黄隆，氟嘧黄隆，吡嘧磺隆，嘧黄隆，噻苯隆，醚苯黄隆，苯磺隆，azimsulfuron，cloransulam-methyl，cyclosulfamuron，flumeturam，flupyrsulfuron，啶嘧黄隆，imazosulfuron，metosulam，prosulfuron，rimsulfuron，triflusulfuron-mrthyl，咪草酯，灭草烟，灭草喹，咪草烟，咪草酯，imazamox，bispyribac-sodium，pyriminobac-methyl，pyrithiobac-sodium，枯杀达，烯草酮，噻草酮，肟草酮，禾草畏，噁唑禾草灵，高噁唑禾草灵，吡氟禾草灵，高吡氟禾草灵，吡氟氯禾灵，喹禾灵，cyhalofop-butyl，clodinafop-propargyl，吡草酮，异噁草胺，吡氟草胺，达草灭，吡唑特，苄草唑，isoxaflutole，sulcotrione，草铵膦，草甘膦，噻草平，杀草丹，溴丁酰草胺，抑草磷，丁草特，哌草丹，dimethenamid，甲胂钠，扑草灭，禾草畏，异噁草胺，苯噻草胺，草达灭，甲肾一钠，哌草磷，pributycarb，敌稗，哒草特，野麦畏，cafenstrol，胺草唑，和thiafluamide。在一些情况下，本化合物还可与其它除草剂混用以提高其除草活性。而且，本化合物还可用来与杀虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，杀菌剂，植物生长调节剂，肥料，土壤改良剂等混用。当本化合物用作除草剂活性成分时，其施用量通常在每公顷0.01至10,000g，优选1至8000g的范围内，但是上述用量可根据气候条件，制剂类型，施用时间，使用方法，土壤条件，作物种类，有害杂草等改变。在使用乳油，可湿性粉剂，悬浮剂，浓乳剂，水分散颗粒剂等时，一般用水稀释后施用预定量的制剂，施用体积为每公顷10至1000升，如果需要，可加入如分散剂的助剂。在使用颗粒剂或一些悬浮剂时，通常不需要进一步稀释而直接使用。除了上述表面活性剂外，如果需要使用的助剂的实施例包括，聚氧乙烯树脂酸(酯)，木质素磺酸盐，松香酯，二萘基甲烷磺酸盐，作物油浓缩物，和植物油如豆油，玉米油，棉籽油，和葵花油。本化合物还可用作收获助剂的活性成分，如棉花的脱叶剂和干燥剂，和马铃薯的干燥剂。在上述情况下，通常以其用作除草剂活性成分时的相同方法配制本化合物，它们可以单独使用或与其它作物收获前叶面处理的收获助剂混用。以下将描述本化合物的制备实施例，其中本化合物用其在表1至5中所示的化合物序号表示，中间体化合物用其在表6至8中的化合物序号表示。测定1H-NMR时，用四甲基硅烷作内标。制备实施例1(1)首先，将0.5g的化合物1-1010溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.5g的碳酸钾和0.5ml的甲基碘化物，将混合物在室温下搅拌15小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。干燥有机层并浓缩。剩余物进行制备薄层色谱分离(用己烷-乙酸乙酯9∶1作为洗脱剂)，得到0.1g的化合物1-340。1H-NMR(60MHz，CDCl3)δ(ppm)3.70(3H，s)，6.70-7.05(2H，m)，7.25-7.65(1H，m)，8.00(1H，s)(2)然后，在0℃将0.45g化合物1-340倒入10ml浓硫酸中，向其中加入0.3ml的硝酸(d＝1.42)，将混合物在0℃至5℃下搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物加入水中，过滤收集结晶沉淀。将结晶溶于乙酸乙酯中，用水冲洗溶液。干燥有机层并浓缩，剩余物经硅胶色谱分离，得到0.45g的化合物1-346。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.76(3H，s)，7.17(1H，dd，J＝10.0，10.0Hz)，8.16(1H，d，J＝1.6Hz)，8.45(1H，dd，J＝7.3，7.3Hz)(3)然后，将1.2g的化合物1-346溶于10ml的1，4-二噁烷中，向其中加入1.0g的氟化钾和1.0ml的乙二醇丁基酯，加热回流混合物24小时。反应完成后，静置反应混合物使之冷却至室温。将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。干燥有机层并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到1.2g的用下式表示的本发明化合物(4)然后，将2.0g的铁粉加入到3ml乙酸和30ml水的混合溶液中，接着加热至50℃，向其中缓慢滴加入溶于15ml乙酸乙酯和15ml乙酸中的1.2g上述步骤(3)制备的本发明化合物。在内部温度60℃至70℃下搅拌混合物40分钟。反应完成后，用硅藻土过滤反应混合物，用乙酸乙酯-碳酸氢钠水溶液对滤液进行相分离。用水冲洗有机层，干燥，并浓缩，得到1.0g的化合物2-239，m.p.194.0℃。(5)然后，将1.0g的化合物2-239溶于15ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.6g碳酸钾和1.0ml炔丙基溴化物，在室温下搅拌混合物1小时10分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。干燥有机层并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，接着进行重结晶，得到0.7g化合物2-251。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)2.27(1H，t，J＝2.5Hz)，3.73(3H，s)，4.68(2H，s)，4.70(2H，d，J＝2.5Hz)，6.86(1H，d，J＝10.2Hz)，7.40(1H，d，J＝6.7Hz)，8.11(1H，d，J＝1.7Hz)制备实施例2首先，将2.0g的化合物1-1002溶于30ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入2.17g的碳酸钾和2.0ml的甲基碘化物，将混合物在室温下搅拌4小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。干燥有机层并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.65g的化合物1-5。1H-NMR(60MHz，CDCl3)δ(ppm)2.40(3H，s)，3.60(3H，s)，7.35(2H，d，J＝9Hz)，7.60(2H，d，J＝9Hz)，7.90(1H，s)制备实施例3首先，将0.5g的化合物1-1004溶于10ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.5g的碳酸钾和0.5ml的甲基碘化物，将混合物在室温下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。干燥有机层并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.1g的化合物1-10。1H-NMR(60MHz，CDCl3)δ(ppm)2.55(3H，s)，3.55(3H，s)，6.60-7.00(2H，m)，7.20-7.50(1H，m)，7.85(1H，s)制备实施例4首先，将2.0g的化合物1-1013溶于30ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入2.17g的碳酸钾和2.0ml的甲基碘化物，将混合物在室温下搅拌90分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。干燥有机层并浓缩。将剩余物进行重结晶，得到1.16g的化合物1-662。1H-NMR(60MHz，CDCl3)δ(ppm)2.60(3H，s)，3.60(3H，s)，7.30(2H，m)，7.45(1H，m)，7.85(1H，s)制备实施例5首先，将0.3g的化合物1-1008溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.3g的碳酸钾和0.3ml的甲基碘化物，将混合物在室温下搅拌75分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。干燥有机层并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.1g的化合物1-335。1H-NMR(60MHz，CDCl3)δ(ppm)3.75(3H，s)，7.35(2H，d，J＝9Hz)，7.60(2H，d，J＝9Hz)，8.00(1H，s)化合物1-335的结构还用X-射线结晶谱确定。制备实施例6首先，将2.0g的化合物1-1014溶于20ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入2.5g的碳酸钾和2.0ml的甲基碘化物，将混合物在100℃下搅拌15小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.9g的化合物1-476。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.38(6H，d，J＝6.1Hz)，3.73(3H，s)，4.50(1H，hp，J＝6.1Hz)，7.20(1H，d，J＝6.6Hz)，7.23(1H，d，J＝9.6Hz)，8.12(1H，d，J＝1.8Hz)制备实施例7首先，将0.7g的化合物1-476溶于10ml的浓硫酸中，在室温下搅拌混合物20分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.5g的化合物1-391。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)3.73(3H，s)，5.45(1H，s)，7.19(1H，d，J＝9.1Hz)，7.20(1H，d，J＝6.5Hz)，8.07(1H，d，J＝2Hz)制备实施例8首先，将0.3g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.5g的碳酸钾和0.5ml的烯丙基氯化物，将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠水溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.11g的化合物1-482。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)3.73(3H，s)，4.60(2H，d，J＝5.2Hz)，5.33(1H，dd，J＝9.5，1Hz)，5.45(1H，dd，J＝16，1Hz)，6.06(1H，tdd，J＝5.2，16，9.5Hz)，7.18(1H，d，J＝6.4Hz)，7.24(1H，d，J＝9.6Hz)，8.11(1H，d，J＝1.6Hz)制备实施例9首先，将0.25g的化合物1-391溶于8ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.3g的碳酸钾和0.3ml的炔丙基溴化物，将混合物在室温下搅拌1.5小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶薄层制备色谱分离，得到0.25g的化合物1-486。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)2.57(1H，t，J＝2.5Hz)，3.74(3H，s)，4.78(2H，d，J＝2.5Hz)，7.26(1H，d，J＝9.4Hz)，7.32(1H，d，J＝6.4Hz)，8.12(1H，d，J＝1.7Hz)制备实施例10首先，将0.3g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.5g的碳酸钾和0.5ml的3-溴-1-丁炔，将混合物在室温下搅拌45分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.2g的化合物1-487。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.72(3H，d，J＝6.6Hz)，2.53(1H，d，J＝1.9Hz)，3.73(3H，s)，4.86(1H，dt，J＝1.9，6.7Hz)，7.24(1H，d，J＝9.4Hz)，7.39(1H，d，J＝6.5Hz)，8.11(1H，s)制备实施例11首先，将0.3g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.5g的碳酸钾和0.5ml的溴乙酸甲酯，将混合物在室温下搅拌21小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.32g的化合物1-495。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)3.72(3H，s)，3.81(3H，s)，4.71(2H，s)，7.18(1H，d，J＝6.3Hz)，7.26(1H，d，J＝9.4Hz)，8.11(1H，d，J＝1.8Hz)制备实施例12首先，将0.27g的化合物1-391溶于8ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.3g的碳酸钾和0.3ml的溴乙酸乙酯，将混合物在室温下搅拌30分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶薄层制备色谱分离，得到0.34g的化合物1-496。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.30(3H，t，J＝7.1Hz)，3.72(3H，s)，4.27(2H，q，J＝7.1Hz)，4.69(2H，s)，7.19(1H，d，J＝6.4Hz)，7.26(1H，d，J＝9.5Hz)，8.11(1H，d，J＝1.7Hz)制备实施例13首先，将0.3g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.5g的碳酸钾和0.5ml的氯乙酸正戊基酯，将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.18g的化合物1-499。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)0.88(3H，t，J＝6.8Hz)，1.25-1.45(4H，m)，1.55-1.70(2H，m)，3.72(3H，s)，4.19(2H，t，J＝6.7Hz)，4.70(2H，s)，7.18(1H，d，J＝6.4Hz)，7.26(1H，d，J＝9.4Hz)，8.11(1H，s)制备实施例14首先，将0.3g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.5g的碳酸钾和0.5ml的2-溴-丙酸甲酯，将混合物在室温下搅拌23.5小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.25g的化合物1-503。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.67(3H，d，J＝6.7Hz)，3.71(3H，s)，3.78(3H，s)，4.74(1H，q，J＝6.7Hz)，7.17(1H，d，J＝6.4Hz)，7.24(1H，d，J＝9.8Hz)，8.09(1H，d，J＝1.7Hz)制备实施例15首先，将0.3g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.5g的碳酸钾和0.5ml的2-溴-丙酸乙酯，将混合物在室温下搅拌20小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.36g的化合物1-504。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.26(3H，t，J＝7.1Hz)，1.67(3H，d，J＝6.7Hz)，3.71(3H，s)，4.23(2H，q，J＝7.1Hz)，4.73(1H，q，J＝6.7Hz)，7.18(1H，d，J＝6.4Hz)，7.24(1H，d，J＝9.9Hz)，8.09(1H，d，J＝2Hz)制备实施例16首先，将0.4g的化合物2-239溶于10ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.4g的碳酸钾和0.4ml的3-溴-1-丁炔，使反应在室温下进行18.5小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行薄层制备色谱分离，得到0.11g的化合物2-252。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.66(3H，d，J＝7.3Hz)，2.45(1H，d，J＝2.6Hz)，3.74(3H，br)，4.60(1H，d，J＝15.2Hz)，4.67(1H，d，J＝15.2Hz)，6.09(1H，dq，J＝2.6，7.3Hz)，6.87(1H，d，J＝l0.2Hz)，7.89(1H，d，J＝7.0Hz)，8.12(1H，d，J＝1.8Hz)制备实施例17(1)首先，将5.5g的化合物1-1007溶于50ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入4.0g的碳酸钾和2.5ml的甲基碘化物，将混合物在室温下搅拌4小时20分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用水和饱和氯化钠溶液连续冲洗有机层，用硫酸镁干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.16g的化合物1-344。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.73(3H，s)，7.15(2H，dd，J＝8.5，8.5Hz)，7.68(2H，dd，J＝5.4，8.5Hz)，8.70(1H，s)(2)然后，在0℃将1.0g化合物1-334悬浮于15ml硫酸中，伴随搅拌向其中缓慢滴加入0.5ml的硝酸(d＝1.42)，将混合物在5℃下搅拌1.25小时。反应完成后，将反应混合物到入冰水中并用乙酸乙酯提取。用水和饱和氯化钠连续冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物用进行硅胶柱色谱分离，得到1.0g的化合物1-343。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.76(3H，s)，7.40(1H，dd，J＝8.7，10.4Hz)，8.00(1H，ddd，J＝2.4，6.5，8.7Hz)，8.17(1H，s)，8.46dH，dd，J＝7.1，2.4Hz)(3)然后，将1.0g的化合物1-343溶于10ml的1，4-二噁烷中，向其中加入1.0g的氟化钾和0.7ml的乙二醇正丁基酯，加热回流混合物60小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到1.0g的用下式表示的本发明化合物(4)然后，将1.5g的铁粉加入到2.0ml乙酸和20ml水的混合溶液中，接着加热至50℃，向其中缓慢滴入溶于15ml乙酸乙酯和15ml乙酸中的1.0g上述步骤(3)制备的本发明化合物，在内部温度50℃下搅拌混合物25分钟。反应完成后，用硅藻土过滤反应混合物，用乙酸乙酯-饱和碳酸氢钠水溶液对滤液进行相分离。用水和饱和氯化钠溶液连续冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到0.6g的化合物2-191。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.73(3H，s)，4.66(2H，s)，7.05(1H，d，J＝8.4Hz)，7.22-7.32(2H，m)，8.08(1H，s)(5)然后，将0.6g的化合物2-191溶于15ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.8g碳酸钾和0.8ml炔丙基溴化物，在室温下搅拌混合物3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠水溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.6g化合物2-203。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)2.29(1H，t，J＝2.5Hz)，3.74(3H，s)，4.69(2H，s)，4.75(2H，d，J＝2.5Hz)，7.09(lH，d，J＝8.4Hz)，7.36(1H，dd，J＝2.0，8.4Hz)，7.61(1H，d，J＝2.0Hz)，8.11(1H，s)制备实施例18首先，将0.3g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.3g的碳酸钾和0.5ml的氯乙腈，在室温下搅拌混合物1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行薄层制备色谱分离，得到0.3g的化合物1-491。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.74(3H，s)，4.84(2H，s)，7.31(1H，d，J＝9.4Hz)，7.42(1H，d，J＝6.3Hz)，8.16(1H，d，J＝1.8Hz)制备实施例19首先，将2.0g的铁粉加入到5.0ml乙酸和50ml水的混合溶液中，接着加热至50℃，向其中缓慢滴入溶于30ml乙酸乙酯和10ml乙酸中的3.0g的化合物1-346，在内部温度50℃-60℃下搅拌混合物30分钟。反应完成后，用硅藻土过滤反应混合物，用乙酸乙酯-饱和碳酸氢钠水溶液对滤液进行相分离。用水和饱和氯化钠溶液连续冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物在己烷-乙酸乙酯中重结晶沉淀出的结晶，得到2.4g的化合物1-352。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.67(2H，br)，3.72(3H，s)，6.89(1H，dd，J＝9.8，10.6Hz)，6.96(1H，dd，J＝7.1，9.6Hz)，8.06(1H，d，J＝1.6Hz)制备实施例20首先，将0.8g的化合物1-352溶于8ml的2-溴丙酸乙酯中，将混合物在80℃下搅拌10小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠水溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.36g化合物1-663。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.26(3H，t，J＝7.0Hz)，1.50(3H，d，J＝6.9Hz)，3.72(3H，s)，4.04-4.14(1H，m)，4.20(2H，q，J＝7.0Hz)，4.28-4.33(1H，m)，6.77(1H，dd，J＝6.9，9.4Hz)，6.90(1H，dd，J＝9.7，11.0Hz)，8.04(1H，d，J＝1.5Hz)制备实施例21首先，将9.4g的化合物1-1051溶于100ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入10g的碳酸钾和5.0ml的甲基碘化物，将混合物在100℃下搅拌10小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到1.7g的化合物1-664。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.73(3H，s)，7.29(1H，d，J＝8.2Hz)，7.34(1H，dd，J＝1.8，8.2Hz)，7.52(1H，d，J＝1.8Hz)，8.00(1H，s)制备实施例22首先，将1.4g的化合物1-664用研钵粉碎，倒入冷却至5℃的20ml硫酸中，接着搅拌10分钟，向其中缓慢滴入1.0ml的硝酸(d＝1.42)，在5℃再搅拌混合物1小时。反应完成后，将反应混合物倒入冰水中，过滤收集沉淀结晶。将结晶溶于乙酸乙酯中，用水冲洗溶液。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩，得到1.4g的化合物1-665。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.75(3H，s)，7.73(1H，s)，8.00(1H，s)，8.08(1H，s)制备实施例23首先，将3.0g的铁粉加入到3.0ml乙酸和30ml水的混合溶液中，接着加热至50℃，向其中缓慢滴入溶于10ml乙酸乙酯和10ml乙酸中的1.2g的化合物1-665，在内部温度70℃下搅拌混合物25分钟。反应完成后，用硅藻土过滤反应混合物，用乙酸乙酯-饱和碳酸氢钠水溶液对滤液进行相分离。用水和饱和氯化钠溶液连续冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到1.0g的化合物1-666。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.72(3H，br)，4.12(2H，br)，6.74(1H，s)，7.39(1H，s)，7.98(1H，s)制备实施例24首先，将1.0g的化合物1-666溶于10ml的2-溴丙酸乙酯中，将混合物在80℃下搅拌33小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠水溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物用硅胶柱色谱和制备薄层色谱进行连续分离，得到0.25g化合物1-667。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.26(3H，t，J＝7.0Hz)，1.51(3H，d，J＝6.9Hz)，3.73(3H，s)，4.10(1H，dq，J＝7.6，6.9Hz)，4.21(2H，d，J＝7.0Hz)，4.90(1H，d，J＝7.6Hz)，6.52(1H，s)，7.41(1H，s)，7.97(1H，s)制备实施例25首先，将0.5g的化合物1-666溶于5ml吡啶中，向其中加入0.3ml甲磺酰氯使反应在室温下进行23小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠水溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩，然后与甲苯共沸蒸馏除去吡啶。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.4g化合物1-668。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.08(3H，s)，3.74(3H，s)，6.89(1H，br)，7.59(1H，s)，7.67(1H，s)，8.04(1H，s)制备实施例26首先，将25.6g的化合物1-1011溶于200ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入40g的碳酸钾和40ml的甲基碘化物，将混合物在100℃下搅拌6小时40分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到7.0g的化合物1-341。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)3.73(3H，s)，7.19-7.26(2H，m)，7.49(1H，dd，J＝7.8，7.8Hz)，8.08(1H，d，J＝1.4Hz)制备实施例27首先，将7.0g的化合物1-341倒入0℃的100ml硫酸中，向其中缓慢滴入3.0ml的硝酸(d＝1.42)，在0℃搅拌混合物1小时20分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中，过滤收集沉淀结晶。将结晶溶于乙酸乙酯中，用水冲洗溶液。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。将结晶在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到7.6g的化合物1-347，m.p.135.2℃。制备实施例28首先，将7.7g的铁粉加入到5.0ml乙酸和50ml水的混合溶液中，接着加热至50℃，向其中缓慢滴入溶于50ml乙酸乙酯和50ml乙酸中的7.7g的化合物1-347，在内部温度50℃-70℃下搅拌混合物50分钟。反应完成后，用硅藻土过滤反应混合物，用乙酸乙酯-饱和碳酸氢钠水溶液对滤液进行相分离。用水和饱和氯化钠溶液连续冲洗有机层，干燥，并浓缩。沉淀的结晶在己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到6.4g的化合物1-353，m.p.152.7℃。制备实施例29首先，将0.7g的化合物1-353溶于10ml的2-溴丙酸乙酯中，将混合物在100℃下搅拌6小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠水溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物用硅胶柱色谱进行分离，得到0.2g的化合物1-420。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.26(3H，t，J＝7.2Hz)，1.52(3H，d，J＝6.9Hz)，3.71(3H，s)，4.12(1H，br)，4.21(2H，q，J＝7.2Hz)，4.71(1H，br)，6.75(1H，d，J＝6.5Hz)，7.17(1H，d，J＝9.5Hz)，8.06(1H，d，J＝1.6Hz)制备实施例30首先，将0.3g的化合物1-353溶于5ml吡啶中，向其中加入0.5ml甲磺酰氯，在室温下搅拌混合物30分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠水溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩，然后通过在甲苯中共沸蒸馏除去吡啶。剩余物进行薄层制备色谱分离，得到0.3g化合物1-367。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.06(3H，s)，3.74(3H，s)，6.85(1H，br)，7.30(1H，d，J＝9.1Hz)，7.84(1H，d，J＝6.9Hz)，8.11(1H，d，J＝1.4Hz)制备实施例31首先，将0.3g的化合物1-353溶于5ml吡啶中，向其中加入5ml乙酸酐，在室温下搅拌混合物5小时。反应完成后，将甲苯加入到反应混合物中，然后进行浓缩。沉淀的结晶用己烷-乙酸乙酯重结晶，得到0.27g化合物1-669。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)2.24(3H，s)，3.73(3H，s)，7.25(1H，d，J＝8.4Hz)，7.51(1H，br)，8.08(1H，s)，8.51(1H，d，J＝7.1Hz)制备实施例32首先，将0.18g的氢化钠(60％油溶液)悬浮于10ml的N，N-二甲基甲酰胺中，在5℃向其中滴加1.0g化合物1-1014的10mlN，N-二甲基甲酰胺溶液。将反应混合物热至室温并搅拌1.5小时，向其中滴加入0.5ml的甲基碘化物。在室温下再连续搅拌4.5小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.37g的5-(4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基)-4-甲氧基-2-三氟甲基嘧啶，m.p.77.8℃，和0.23g的化合物1-476。制备实施例33首先，将0.5ml的亚硝酸叔丁酯，3.3ml的丙烯酸乙酯，和0.5g的氯化铜(II)倒入25ml乙腈中，接着冷却至0℃，向其中缓慢滴加入1.0g化合物1-353的10ml乙腈溶液，将混合物在0℃下搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.5g的化合物1-713。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.27(3H，t，J＝7.2Hz)，3.28(1H，dd，J＝8.3，14.2Hz)，3.52(1H，dd，J＝6.5，14.2Hz)，3.73(3H，s)，4.22(×2H，q，J＝7.2Hz)，4.23(×2H，q，J＝7.2Hz)，4.56(1H，dd，J＝6.5，8.3Hz)，7.26(1H，d，J＝9.7Hz)，7.51(1H，d，J＝7.6Hz)，8.07(1H，d，J＝1.4Hz)制备实施例34首先，将0.5g的化合物1-353溶于5ml的溴乙酸乙酯中，在100℃搅拌溶液9小时。反应完成后，静置反应混合物使之冷却至室温。将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.25g的化合物1-380。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.30(3H，t，J＝7.1Hz)，3.72(3H，s)，3.94(2H，s)，4.26(2H，q，J＝7.1Hz)，4.85(1H，br)，6.70(1H，d，J＝6.5Hz)，7.18(1H，d，J＝9.4Hz)，8.08(1H，d，J＝1.5Hz)制备实施例35首先，将7.5ml的水和7.5ml浓盐酸加入到2.15g的化合物1-353中，在50℃搅拌混合物1小时40分钟，然后冷却至5℃，向其中缓慢滴加0.5g亚硝酸钠的10ml水溶液，在5℃再搅拌混合物50分钟。在室温下，将形成的重氮盐溶液滴加到25g碘化钾的50ml水溶液中，将混合物在室温下再搅拌30分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物从己烷-乙酸乙酯中重结晶，得到1.93g的化合物1-714，m.p.156.8℃。制备实施例36首先，将0.5g的化合物1-714溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中滴加5ml的乙醇，1.0ml的二乙胺，和0.1g二氯双(三苯基膦)钯，在室温下泵入一氧化碳13小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到0.19g的化合物1-642。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.40(3H，t，J＝7.1Hz)，3.74(3H，s)，4.40(2H，q，J＝7.1Hz)，7.32(1H，d，J＝9.6Hz)，8.10(1H，d，J＝7.7Hz)，8.10(1H，d，J＝1.2Hz)制备实施例37首先，将0.9g的化合物1-714溶于10ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入2.5g甲酸钠和催化量的二氯双(三苯基膦)钯，在室温下泵入一氧化碳25.5小时。反应完成后，将反应混合物倒入稀盐酸中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.22g的化合物1-656，m.p.158.6℃。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.74(3H，s)，7.33(1H，d，J＝9.3Hz)，8.09(1H，s)，8.12(1H，d，J＝7.8Hz)，10.42(1H，s)制备实施例38首先，将0.15g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.2g的碳酸钾和0.2ml的环戊基溴化物，并使反应在室温下进行21小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行制备薄层色谱分离，得到0.14g的化合物1-480，m.p.101.6℃。制备实施例39首先，将1.5g的化合物1-391溶于15ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入1.5g的碳酸钾和0.7ml的甲代烯丙基氯，并使反应在室温下进行19小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.8g的化合物1-715。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.85(3H，s)，3.73(3H，s)，4.49(2H，s)，5.02(1H，d，J＝1.3Hz)，5.14(1H，d，J＝1.3Hz)，7.15(1H，d，J＝6.4Hz)，7.24(1H，d，J＝9.3Hz)，8.11(1H，d，J＝1.8Hz)制备实施例40首先，将0.33g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.23g的碳酸钾和0.3ml的2，3-二氯丙烯，并使反应在室温下进行1小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行薄层色谱分离，得到0.05g的化合物1-483。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.74(3H，s)，4.64(2H，s)，5.49(1H，d，J＝1.1Hz)，5.66(1H，d，J＝1.1Hz)，7.20(1H，d，J＝6.4Hz)，7.27(1H，d，J＝9.4Hz)，8.12(1H，d，J＝1.7Hz)制备实施例41首先，将0.33g的化合物1-391溶于5ml的N，N-二甲基甲酰胺中，向其中加入0.3g的碳酸钾和0.3g的氯甲基乙基醚，并使反应在室温下进行30分钟。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行薄层色谱分离，得到0.3g的化合物1-493。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.24(3H，t，J＝7.1Hz)，3.73(3H，s)，3.79(2H，q，J＝7.1Hz)，5.28(2H，s)，7.24(1H，d，J＝9.36Hz)，7.40(1H，d，J＝6.6Hz)，8.09(1H，d，J＝1.4Hz)制备实施例42首先，将0.3g的化合物1-391溶于2ml的二甲基亚砜中，向其中加入1ml乙酸酐，并使反应在室温下进行18小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到0.13g的化合物1-494，m.p.126.8℃。一些本发明化合物依照其化合物序号列示于表1至5中，其中符号“n”表示正-；“i”表示异-；和“c”表示环-。表1下式的化合物</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)表1(续)</tables>表1(续)表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)表1(续)</tables>实施例5L-脯氨酰胺，N-甲基-D-苯丙氨酰基-N-[3，3，4，4，4-五氟-1-(1H-吲哚-3-基甲基)-2-氧丁基]-，单(三氟乙酸盐)的制备路线A步骤e；将实施例4的产物(82mg，0.1mmol)溶解于CHCl3，并搅拌48小时。除去溶剂，将剩余物溶解于CH2Cl2-己烷，然后浓缩，得到标题化合物(76mg，100％，DLL和DLD非对映体的1∶1混合物)为浅黄色固体。TLCRf0.66(5∶95Et3N∶CH3CN)；TLCRf0.12(5∶95Et3N∶EtOAc)；1HNMR(CDCl3)δ9.69(s，0.5H，DLL非对映体的Nin-H.)，9.26(s，0.5H，DLD非对映体的Nin-H.)，8.18(brd，0.5H，J＝6.4Hz，DLD非对映体.)，7.61-7.02(m)，5.11(dd，0.5H，J＝5.8，11.8Hz，DLD非对映体的Trp的CH.)，5.04(dt，0.5H，J＝3.6，10.9Hz，DLL非对映体的Trp的CH.)，4.54(dd，0.5H，J＝2.0，7.7Hz，DLD非对映体的Pro的CH.)，4.42(dd，0.5H，J＝1.9，7.8Hz，DLL非对映体的Pro的CH.)，4.03(dd，0.5H，J＝4.2，11.2Hz，DLD非对映体的Phe的CH.)，3.97(dd，0.5H，J＝4.4，11.3Hz，DLL非对映体的Phe的CH.)，3.5-2.9(m)，2.23(s，1.5H，DLD非对映体的NCH3.)，2.10-1.90(m)，1.93(s，<p>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)</tables>表1(续)表1(续)</tables>表1(续)</tables>表2下式的化合物表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表2(续)</tables>表3下式的化合物</tables>表3(续)</tables>表3(续)表3(续)</tables>表3(续)</tables>表3(续)表3(续)</tables>表3(续)</tables>表3(续)</tables>表3(续)表3(续)</tables>表3(续)</tables>表4下式的化合物表4(续)</tables>表4(续)</tables>表4(续)</tables>表4(续)表4(续)表4(续)</tables>表4(续)</tables>表4(续)</tables>表4(续)</tables>表4(续)</tables>表4(续)</tables>表4(续)</tables>表5下式的化合物</tables>表5(续)</tables>以下说明作为制备本发明化合物的中间体化合物的化合物[2]的制备实施例。中间体制备实施例1首先，将7.5g的E-和Z-2-(4’-氯苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯溶于180ml乙醇中，向其中加入11.0g的盐酸乙脒和16.1g碳酸钾，并在60℃下搅拌混合物2.5小时。使反应混合物冷却至室温，加入乙酸中和，并浓缩。过滤收集沉淀结晶，用水冲洗，干燥，得到6.5g的化合物1-1002。1H-NMR(60MHz，DMSO-d6)δ(ppm)2.30(3H，s)，7.35(2H，d，J＝9Hz)，7.70(2H，d，J＝9Hz)，8.05(1H，s)中间体制备实施例2首先，将2.8g的E-和Z-2-(2’，4’-二氟苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯溶于70ml乙醇中，向其中加入4.1g的盐酸乙脒和6.0g碳酸钾，并在60℃下搅拌混合物3小时。使反应混合物冷却至室温，加入乙酸中和，并浓缩。过滤收集沉淀结晶，用水冲洗，干燥，得到2.0g的化合物1-1004。中间体制备实施例3首先，将1.5ml三氟乙脒加入1.0g2-(4’-氯苯基)-3-甲酰基乙酸乙酯中，在室温下搅拌混合物5小时。反应完成后，将反应混合物进行硅胶色谱分离，得到0.3g的化合物1-1008。1H-NMR(60MHz，CDCl3+DMSO-d6)δ(ppm)7.30(2H，d，J＝9Hz)，7.55(2H，d，J＝9Hz)，8.30(1H，s)中间体制备实施例4首先，将1.0ml的三氟乙脒加入1.0g的E-和Z-2-(4’-氯苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯中，接着搅拌3小时，向其中再加入0.5ml的三氟乙脒，并在60℃下搅拌混合物4小时。使反应混合物冷却至室温并进行硅胶色谱分离，得到0.8g的化合物1-1008。物理性质与中间体制备实施例3获得的化合物相同。中间体制备实施例5首先，将5.0ml的三氟乙脒加入5.0g的2-(2’，4’-二氟苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯中，将混合物在室温下搅拌17小时。反应完成后，将反应混合物进行硅胶色谱分离，得到0.5g的化合物1-1010。1H-NMR(250MHz，CDCl3+DMSO-d6)δ(ppm)6.80-7.00(2H，m)，7.45-7.55(1H，m)，7.94(lH，s)中间体制备实施例6首先，将7ml的三氟乙脒加入6.9g的E-和Z-2-(2’，4’-二氟苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯中，接着在室温下搅拌混合物23小时。反应完成后，将反应混合物进行硅胶色谱分离，得到3.9g的化合物1-1010。物理性质与中间体制备实施例5获得的化合物相同。中间体制备实施例7首先，将5.15g的E-和Z-2-(2’，4’-二氯苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯溶于150ml乙醇中，向其中加入6.08g的盐酸乙脒和11.02g的碳酸钾，在60℃搅拌混合物3.5小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，并加入盐酸中和并浓缩。过滤收集沉淀结晶并干燥，得到4.35g的化合物1-1013，m.p.250℃或稍高(分解)。中间体制备实施例8首先，将10ml的三氟乙脒加入2.2g的(E-和Z-)2-(4’-氯-2’-氟-5’-异丙氧基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯中，将反应混合物在室温下搅拌28小时。反应完成后，将反应混合物进行硅胶柱色谱分离，得到2.0g的化合物1-1014。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.34(6H，d，J＝6.0Hz)，4.44(1H，hp，J＝6Hz)，6.82(1H，d，J＝6.6Hz)，7.00(1H，d，J＝7.8Hz)，8.18(1H，s)中间体制备实施例9首先，将5ml的三氟乙脒加入4.0g的E-和Z-2-(4’-氟苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯中，使反应在室温下进行47小时。反应完成后，将反应混合物进行硅胶柱色谱分离，得到3.5g的化合物1-1007。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)7.05(2H，dd，J＝9.7，9.7Hz)，7.62(2H，dd，J＝5.5，9.7Hz)，8.23(1H，s)中间体制备实施例10首先，将5.0ml三氟乙脒加入3.0gE-和Z-2-(2’，4’-二氯苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯中，使反应进行5天，反应完成后，将反应混合物进行硅胶柱色谱分离，得到3.5g化合物I-1015，为粗产物。中间体制备实施例11首先，将50g的三氟乙脒加入34g的E-和Z-2-(4’-氯-2’-氟苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯中，使反应进行4天。反应完成后，将反应混合物进行硅胶柱色谱分离，得到25.6g的化合物1-1011。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)7.05-7.12(2H，m)，7.40(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)，8.21(1H，d，J＝1.2Hz)化合物[2]的实施例按其化合物序号示于表6至8。表6下式化合物</tables>表7下式化合物</tables>表7(续)表8下式化合物表8(续)</tables>表8(续)</tables>以下说明作为制备本发明化合物起始物的化合物[5]和[27]的制备实施例。参考实施例12-(4’-氯苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯和E-和Z-2-(4’-氯苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯的制备。首先，将17.24g的4-氯苯乙酸溶于200ml乙醇中，向其中加入催化量的对甲苯磺酸，将反应混合物加热回流10小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温并浓缩。将剩余物倒入水中，并用乙酸乙酯提取，将有机层干燥并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到19.0g的4-氯苯基乙酸乙酯。然后，将4.19g氢化钠(60％油溶液)悬浮于150ml的四氢呋喃中，在5℃至10℃向其中滴加19.0g4-氯苯乙酸乙酯的150ml四氢呋喃溶液。在室温下搅拌1.5小时后，加入8.42g甲酸乙酯，在室温下再搅拌混合物4.5小时。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入稀盐酸中和，并浓缩。剩余物用乙酸乙酯-水进行相分离，干燥有机层并浓缩。剩余物进行硅胶色谱分离，得到17.0g的2-(4’-氯苯基)-2-甲酰乙酸乙酯。然后，将19.3g氢化钠(60％油溶液)悬浮于90ml的1，2-二甲氧基乙烷中，在5℃至10℃向其中滴加90ml2-(4’-氯苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯溶液。在室温下搅拌1小时20分钟后，滴加11.76g甲基碘，将混合物在室温下再搅拌20小时。反应完成后，用冰冷却反应混合物，加入水使过量的氢化钠分解，接着用乙酸乙酯-水提取。干燥有机层并浓缩，剩余物进行硅胶色谱分离，得到7.58g的E-和Z-2-(4’-氯苯基)-3-甲氧丙烯酸乙酯。参考实施例22-(2’，4’-二氟苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯和E-和Z-2-(2’，4’-二氟苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯的制备2-(2’，4’-二氟苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯和E-和Z-2-(2’，4’-二氟苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯是用2，4-二氟苯乙酸酯作为起始物，采用参考实施例1所述的相同方法合成。参考实施例32-(2’，4’-二氯苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯和E-和Z-2-(2’，4’-二氯苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯的制备-2-(2’，4’-二氯苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯和E-和Z-2-(2’，4’-二氯苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯是用2，4-二氯苯乙酸酯作为起始物，采用参考实施例1所述的相同方法合成。参考实施例42-(4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯和(E-和Z-)2-(4’-氯-2’-氟-5’-异丙氧基)-3-甲氧丙烯酸乙酯的制备。(1)首先，将250ml的水和25ml的浓硫酸加入30g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯胺，将混合物在50℃搅拌2.5小时，然后冷却到0℃，向其中缓慢滴加10.4g亚硝酸钠的80ml水溶液。在室温下，将由此形成的重氮盐溶液滴加入150g碘化钾的300ml水溶液中，将混合物在室温下搅拌45分钟。反应完成后，用乙醚提取反应混合物，用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到36g的2-氯-4-氟-5-碘-1-异丙氧基苯。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.36(6H，d，J＝6.2Hz)，4.46(1H，hp，J＝6.2Hz)，7.11(1H，d，J＝7.2Hz)，7.27(1H，d，J＝5.7Hz)(2)然后，将62.9g的2-氯-4-氟-5-碘-1-异丙氧基苯，20.4g的甲酸钠，和2.81g的二氯双(三苯基膦)钯溶于120ml的N，N-二甲基甲酰胺中，在90℃至100℃搅拌混合物12小时，同时向其中泵入一氧化碳。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入稀盐酸，用乙酸乙酯提取混合物。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到15g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯甲醛。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.31(6H，d，J＝6.3Hz)，4.52(1H，hp，J＝6.3Hz)，7.18(1H，d，J＝9.7Hz)，7.29(1H，d，J＝6.1Hz)，10.2(1H，s)(3)然后，将7.5g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯甲醛溶于70ml的1，4-二噁烷和5ml甲醇中，在5℃向其中加入0.92g氢硼化钠，并搅拌混合物40分钟。反应完成后，加入少量的稀盐酸，并将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠溶液冲洗，干燥，和浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到6.7g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苄基醇。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.36(6H，d，J＝6.0Hz)，1.96(1H，br)，4.49(1H，hp，J＝6.0Hz)，4.71(1H，d，J＝5.2Hz)，7.04(1H，d，J＝6.7Hz)，7.09(1H，d，J＝9.2Hz)(4)然后，将6.7g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苄基醇溶于70ml四氢呋喃中，向其中加入1ml吡啶，并将混合物冷却至5℃。然后，在5℃至10℃缓慢滴加5ml亚硫酰氯，并在5℃搅拌混合物1.5小时。反应完成后，过滤反应混合物以分离沉淀结晶，浓缩滤液。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到7.3g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苄基氯。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.37(6H，d，J＝6.0Hz)，4.49(1H，hp，J＝6.0Hz)，4.57(2H，s)，6.99(1H，d，J＝6.8Hz)，7.13(1H，d，J＝9.2Hz)(5)然后，将7.3g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苄基氯溶于70ml乙醇和30ml水中，向其中加入1.8g氰化钠，并将混合物加热回流2小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到7.0g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基乙腈。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.38(6H，d，J＝5.9Hz)，3.73(2H，s)，4.51(1H，hp，J＝5.9Hz)，7.00(1H，d，J＝6.8Hz)，7.16(1H，d，J＝9.0Hz)(6)然后，将7.0g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基乙腈溶于100ml乙醇中，向其中加入5ml硫酸，将混合物加热回流66小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到7.2g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基乙酸乙酯。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.26(3H，t，J＝7.1Hz)，1.36(6H，d，J＝6.0Hz)，3.60(2H，s)，4.17(2H，q，J＝7.1Hz)，4.46(1H，hp，J＝6.0Hz)，6.87(1H，d，J＝6.8Hz)，7.10(1H，d，J＝9.0Hz)(7)然后，将1.1g的氰化钠(60％油溶液)悬浮于50ml的四氢呋喃中，冷却混合物至5℃，向其中缓慢滴入7.2g的4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基乙酸乙酯的80ml四氢呋喃溶液。伴随温度逐渐升至室温，搅拌混合物30分钟，在室温下加入10ml甲酸乙酯，接着搅拌3小时。然后，使反应混合物冷却至5℃，向其中加入稀盐酸。浓缩反应混合物，将剩余物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到8.0g的2-(4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.26(3H，t，J＝7.0Hz)，1.36(6H，d，J＝6.2Hz)，4.26(2H，q，J＝7.0Hz)，4.45(1H，hp，J＝6.2Hz)，6.76(H，s)，6.78(H，s)，7.10(1H，d，J＝8.9Hz)，7.26(1H，d，J＝12.6Hz)，12.1(H，s)，12.2(H，s)(8)然后，将1.1g的氢化钠(60％油溶液)悬浮于50ml的1，2-二甲氧乙烷中，使混合物冷却至5℃，向其中缓慢滴加8.0g2-(4-氯-2-氟-5-异丙氧基苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯的50ml1，2-二甲氧乙烷溶液。伴随温度逐渐升至室温，搅拌混合物20分钟，在室温下向其中加入3.0ml甲基碘，接着搅拌4.5小时。然后，使反应混合物冷至5℃，向其中加入稀盐酸水溶液。将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到5.5g的(E-和Z-)2-(4’-氯-2’-氟-5’-异丙氧基苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯。参考实施例5制备E-和Z-2-(4’-氟苯基)-3-甲氧丙烯酸乙酯以4-氟苯基乙酸酯作为起始物，采用参考实施例1所述的相同方法合成E-和Z-2-(4’-氟苯基)-3-甲氧丙烯酸乙酯。参考实施例6E-和Z-2-(4’-氯-2’-氟苯基)-3-甲氧丙烯酸乙酯(1)首先，将25g的4-氯-2-氟苯甲醛溶于由250ml1，4-二噁烷和25ml甲醇组成的混合溶剂中，在冰冷却下，向其中加入2.4g氢硼化钠，搅拌混合物30分钟。反应完成后，加入少量的稀盐酸，并将反应混合物倒入水中，用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到25g的4-氯-2-氟苄基醇。1H-NMR(300MHz，CDCl3)δ(ppm)1.82(1H，t，J＝6.1Hz)，4.72(2H，d，J＝6.1Hz)，7.08(1H，dd，J＝2.1，9.8Hz)，7.15(1H，dd，J＝2.1，8.2Hz)，7.37(1H，dd，J＝8.2，8.2Hz)(2)然后，将16.5g的4-氯-2-氟苄基醇溶于150ml四氢呋喃和1ml吡啶中，在5℃向其中滴加10ml亚硫酰氯，搅拌混合物2小时50分钟。反应完成后，浓缩反应混合物，过滤收集沉淀结晶。滤液进行硅胶柱色谱分离，得到18.5g的4-氯-2-氟苄基氯。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)4.59(2H，s)，7.09-7.17(2H，m)，7.36(1H，dd，J＝7.9，7.9Hz)(3)然后，将18.5g的4-氯-2-氟苄基氯溶于由130ml乙醇和30ml水组成的混合溶剂中，向其中加入5.3g的氰化钠，将混合物加热回流2小时。反应完成后，使反应混合物静置冷却至室温，倒入水中，用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到15.1g的4-氯-2-氟苯基乙腈。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)3.74(2H，s)，7.12-7.22(2H，m)，7.39(1H，dd，J＝8.0，8.0Hz)(4)然后，将15.1g的4-氯-2-氟乙腈溶于150ml乙醇中，向其中加入10ml硫酸，加热回流混合物65小时。反应完成后，将反应混合物倒入水中，并用乙酸乙酯提取。用饱和氯化钠溶液冲洗有机层，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到17.8g的4-氯-2-氟-苯基乙酸乙酯。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.25(3H，t，J＝7.1Hz)，3.63(2H，s)，4.17(2H，q，J＝7.1Hz)，7.07-7.24(3H，m)(5)然后，将3.6g的氢化钠(60％油溶液)悬浮于120ml的四氢呋喃中，使混合物冷却至5℃，缓慢滴加17.8g4-氯-2-氟苯基乙酸乙酯的120ml四氢呋喃溶液。搅拌混合物30分钟，同时使混合物逐渐升至室温，在室温下向其中加入20ml甲酸乙酯，接着搅拌3小时。然后将混合物用冰冷却，加入稀盐酸溶液。将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠溶液冲洗，干燥，并浓缩。剩余物用硅胶柱色谱分离，得到19.1g的2-(4-氯-2-氟-苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯。1H-NMR(250MHz，CDCl3)δ(ppm)1.25(×3H，t，J＝7.1Hz)，1.26(×3H，t，J＝7.1Hz)，4.26(2H，q，J＝7.1Hz)，7.07-7.26(3H，m)，9.74(H，br)，9.80(H，br)(6)然后，将3.4g氢化钠(60％油溶液)悬浮于120ml的1，2-二甲氧基乙烷中，将混合物冷却至5℃，向其中缓慢滴加19.1g2-(4-氯-2-氟苯基)-2-甲酰基乙酸乙酯的120ml1，2-二甲氧基乙烷溶液。搅拌混合物30分钟，同时使温度逐渐升至室温，在室温下向其中加入10ml甲基碘，搅拌混合物3小时20分钟。然后，将反应混合物用冰冷却，向其中加入稀盐酸溶液。将反应混合物倒入水中并用乙酸乙酯提取。有机层用饱和氯化钠溶液冲洗，干燥，并浓缩。剩余物进行硅胶柱色谱分离，得到11.1g的E-和Z-2-(4’-氯-2’-氟-苯基)-3-甲氧基丙烯酸乙酯。以下描述了本发明化合物的制剂实施例，其中本发明化合物用其示于表1至5的化合物号表示，份数按重量计。制剂实施例1将50份化合物1-1至1-715，2-1至2-380，3-1至3-256，4-1至4-272，和5-1至5-35中的一种化合物，3份木质素磺酸钙，2份十二烷基硫酸钠，和45份合成的水合氧化硅均匀粉碎并混合，得到每种化合物的可湿性粉剂。制剂实施例2将10份化合物1-1至1-715，2-1至2-380，3-1至3-256，4-1至4-272，和5-1至5-35中的一种化合物，14份聚氧乙烯苯乙烯苯基醚，6份十二烷基苯磺酸钙，35份二甲苯，和35份环己酮均匀混合，得到每种化合物的乳油。制剂实施例3将2份化合物1-1至1-715，2-1合至2-380，3-1至3-256，4-1至4-272，和5-1至5-35中的一种化合物，2份合成的水合氧化硅，2份木质素磺酸钙，30份膨润土，和64份高岭土均匀粉碎并混合，向其中加入水，将混合物充分捏制，造粒，并干燥，得到每种化合物的颗粒剂。制剂实施例4将25份化合物1-1至1-715，2-1至2-380，3-1至3-256，4-1至4-272，和5-1至5-35中的一种化合物，50份10％聚乙烯醇水溶液，和25份水混合，将混合物粉碎至平均粒径为5μm或更小的颗粒，得到每种化合物的悬浮剂。下述的药效实施例将证明本发明化合物可用作除草剂活性成分。本发明化合物用其示于表1至5中的化合物号表示。除草活性用0至5的6个等级表示，即，用数字“0”“1”“2”“3”“4”或“5”表示，其中“0”表示在试验时处理和未处理的试验植物在萌芽和生长上没有或几乎没有区别，且“5”表示试验植物全部死亡或其萌芽或生长被完全抑制。当评价为“4”或“5”时表示除草活性很好，但“3”或更低的等级表示不能有效地防治杂草。药效实施例1旱田叶面处理将直径10cm和深度10cm的圆筒型塑料盆用土壤填充，向其中播种麻(Abutilontheophrasti)种子，试验植物在温室中生长15天。根据制剂实施例2，将以下列示的各种供试化合物配制成乳油，用含有分散剂的水稀释到预定浓度。使用喷雾器，以每公顷1000升的体积将稀释液均匀喷到供试植物的叶面。施用完后，使供试植物在温室中生长15天，测定除草活性。结果示于表9。表9</tables>药效实施例2旱田土壤表面处理将直径10cm和深度10cm的圆筒型塑料盆用土壤填充，向其中播种麻(Abutilontheophrasti)种子。根据制剂实施例2，将以下列示的各种供试化合物配制成乳油，用水稀释到预定浓度。使用喷雾器，以每公顷1000升的体积将稀释液均匀喷到盆的土壤表面。施用完后，使供试植物在温室中生长19天，测定除草活性。结果示于表10。表10</tables>药效实施例3水田漫灌处理将直径9cm和深度11cm的圆筒型塑料盆用土壤填充，向其中播种稗(Echinochloaoryzicola)的种子，将盆漫灌形成水田，使供试植物在温室中生长7天。根据制剂实施例2，将以下列示的各种供试化合物配制成乳油，用水稀释到预定浓度。使用喷水器，以每公顷50升的体积将稀释液施用到水表面。施用完后，使供试植物在温室中生长19天，测定除草活性。结果示于表11。表11</tables>药效实施例4旱田叶面处理将直径10cm和深度10cm的圆筒型塑料盆用土壤填充，向其中播种麻(Abutilontheophrasti)和稗(Echinochloacrus-galli)的种子，使试验植物在温室中生长15天。根据制剂实施例2，将以下列示的各种供试化合物配制成乳油，用含有分散剂的水稀释到预定浓度。使用喷雾器，以每公顷1000升的体积将稀释液均匀喷到供试植物的叶面。施用完后，使供试植物在温室中生长15天，测定除草活性。结果示于表12。表12</tables>药效实施例5旱田土壤表面处理将直径10cm和深度10cm的圆筒型塑料盆用土壤填充，向其中播种麻(Abutilontheophrasti)和稗(Echinochloacrus-galli)的种子。根据制剂实施例2，将以下列示的各种供试化合物配制成乳油，用水稀释到预定浓度。使用喷雾器，以每公顷1000升的体积将稀释液均匀喷到盆的土壤表面。施用完后，使供试植物在温室中生长19天，测定除草活性。结果示于表13。表13<</tables>药效实施例6水田漫灌处理将直径9cm和深度11cm的圆筒型塑料盆用土壤填充，向其中播种稗(Echinochloacrus-galli)和尖藨草(Scirpusjuncoides)的种子。将盆漫灌形成水田，使供试植物在温室中生长7天。根据制剂实施例2，将以下列示的各种供试化合物配制成乳油，用水稀释到预定浓度。使用喷水器，以每公顷50升的体积将稀释液施用到水表面。施用完后，使供试植物在温室中生长19天，测定除草活性。结果示于表14。表14</tables>药效实施例7旱田叶面处理将直径26.5×19cm2面积和7cm深度的塑料盆用土壤填充，向其中播种裂叶牵牛(Ipomoeahederacea)，宾州苍耳(Xanthiumpensylvanicum)，美洲豚草(Ambrosiaartemisifolia)和稗(Echinochloacrus-galli)的种子并使之生长，在播种后23，27，30和17天后分别向上述杂草施用化合物。根据制剂实施例2，将以下列示的各种供试化合物配制成乳油，用水稀释到预定浓度。使用喷雾器，以每公顷1050升的体积将稀释液均匀喷到供试植物的叶面。此时，有害杂草，由于杂草种类不同处于2-至4-叶期的不同生长阶段，植株高度为8至18cm。施药21天后，测定除草活性。结果示于表15。此试验的整个周期在温室中进行。表15</tables>权利要求1.一种下式的化合物其中R1为氢或C1-C3烷基；R2为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基；R3为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6链烯基，或C3-C6链炔基；和Q为取代苯基。2.根据权利要求1的化合物，其中Q为下式的[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]，或[Q-5]其中X为氢或卤素；Y为卤素，硝基，氰基，或三氟甲基；Z1为氧，硫，NH，亚甲基；Z2为氧或硫；n为0或1；B为氢，卤素，硝基，氰基，氯磺酰基，-OR10，-SR10，-SO2-OR10，-N(R10)R11，-SO2N(R11)R12，-NR11(COR13)，-NR11(SO2R14)，-N(SO2R14)-(SO2R15)，-N(SO2R14)(COR13)，-NHCOOR13，-COOR13，-CON(R11)R12，-CSN-(R11)R12，-COR16，-CR17＝CR18CHO，-CR17＝CR18COOR13，CR17＝CR18CON-(R11)R12，-CH2CHWCOOR13，或-CH2CHWCON(R11)R12，其中W为氢，氯，或溴；R10为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C8环烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，C3-C6卤代链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C8烷硫基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基，-CH2CON(R11)R12，-CH2COON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12，或-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12；R11和R12各自独立地为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C8烷硫基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，或{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，或R11和R12一起形成四亚甲基，五亚甲基，或亚乙氧基亚乙基；R13为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，或C3-C8环烷基；R14和R15各自独立地为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，或被甲基或硝基可选择取代的苯基；R16为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6链烯基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6链炔基，C2-C6卤代链炔基，C2-C8烷氧基烷基，或羟基C1-C6烷基；和R17和R18各自独立地为氢或C1-C6烷基；R4为氢或C1-C3烷基；R5为氢，C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，C3-C6卤代链炔基，氰基C1-C6烷基，C2-C8烷氧基烷基，C3-C8烷氧基烷氧基烷基，羧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基，{(C1-C4烷氧基)C1-C4烷氧基}羰基C1-C6烷基，(C3-C8环烷氧基)羰基C1-C6烷基，-CH2CON(R11)R12，-CH2COON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)CON(R11)R12，-CH(C1-C4烷基)COON(R11)R12，C2-C8烷硫基烷基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C6卤代烷基磺酰基，(C1-C8烷基)羰基，(C1-C8烷氧基)羰基，或羟基C1-C6烷基；R6为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，甲酰基，氰基，羧基，羟基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基C1-C6烷基，(C1-C6烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6烷氧基)羰基，或(C1-C6烷基)羰基；R7为氢或C1-C6烷基；和R8为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，C1-C6羟烷基，C2-C8烷氧基烷基，C3-C10烷氧基烷氧基烷基，(C1-C5烷基)羰氧基C1-C6烷基，(C1-C6卤代烷基)羰氧基C1-C6烷基，羧基，羧基C1-C6烷基，(C1-C8烷氧基)羰基，(C1-C6卤代烷氧基)羰基，(C3-C10环烷氧基)羰基，(C3-C8链烯氧基)羰基，(C3-C8链炔氧基)羰基，氨基羰基，(C1-C6烷基)氨基羰基，二(C1-C6烷基)氨基羰基，(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基，或二(C1-C6烷基)氨基羰氧基C1-C6烷基。3.根据权利要求2的化合物，其中Q为[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，或[Q-4]；Y为卤素；Z1为氧或硫；Z2为氧；B为氢，硝基，-OR10，-SR10，-NHR10，-NHSO2R14，-COOR13，或-CH2CHWCOOR13，其中W为氢或氯；R10为C1-C6烷基，C3-C8环烷基，C3-C6链烯基，C3-C6卤代链烯基，C3-C6链炔基，氰基C1-C6烷基，或(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基；R13为C1-C6烷基；和R14为C1-C6烷基；R5为C1-C6烷基，C3-C6链烯基，或C3-C6链炔基；R6为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，甲酰基，羟甲基，C1-C6烷氧基甲基，C1-C6烷基羰氧基甲基，或C1-C6烷氧基羰基；R7为氢或甲基；和R8为甲基，羟甲基，C1-C6烷氧基甲基，(C1-C5烷基)羰氧基甲基，羧基，或(C1-C6烷氧基)羰基。4.根据权利要求1，2，或3的化合物，其中R2为被一或多个卤原子取代的C1-C3烷基。5.根据权利要求1，2，或3的化合物，其中R2为三氟甲基。6.根据权利要求2的化合物，其中Q为[Q-1]。7.根据权利要求2的化合物，其中Q为[Q-2]。8.根据权利要求2的化合物，其中Q为[Q-3]。9.根据权利要求2的化合物，其中Q为[Q-4]。10.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-1]。11.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-2]。12.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-3]。13.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-4]。14.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-1]；R2为三氟甲基。15.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-2]；R2为三氟甲基。16.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-3]；R2为三氟甲基。17.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-4]；R2为三氟甲基。18.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-1]；R2为三氟甲基；和B为-OR10。19.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-1]；R2为三氟甲基；和B为-NHR10。20.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-1]；R2为三氟甲基；B为-OR10；和R10为C3-C6链炔基。21.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-1]；R2为三氟甲基；B为-OR10；和R10为(C1-C6烷氧基)羰基C1-C6烷基。22.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-1]；R2为三氟甲基；B为-OR10；和R10为1-(C1-C6烷氧基)羰基乙基。23.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-1]；R2为三氟甲基；B-OR10；和R10为(C1-C6烷氧基)羰基甲基。24.根据权利要求3的化合物，其中Q为[Q-2]；R2为三氟甲基；Z1为氧；n为1；R4为氢；和R5为C3-C6链炔基。25.根据权利要求2的化合物，其中R1为氢；R2为三氟甲基；R3为甲基；Q为[Q-1]；X为氟；Y为氯；和B为炔丙氧基。26.根据权利要求2的化合物，其中R1为氢；R2为三氟甲基；R3为甲基；Q为[Q-1]；X为氟；Y为氯；和B为1-(乙氧基羰基)乙氧基。27.根据权利要求2的化合物，其中R1为氢；R2为三氟甲基；R3为甲基；Q为[Q-1]；X为氟；Y为氯；和B为1-(甲氧基羰基)乙氧基。28.根据权利要求2的化合物，其中R1为氢；R2为三氟甲基；R3为甲基；Q为[Q-2]；X为氟；Z1为氧；n为1；R4为氢；和R5炔丙基。29.根据权利要求1的化合物的制备方法，其中包括式[2]的化合物与式[3]的化合物反应其中R1为氢或C1-C3烷基；R2为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基；和Q为取代苯基；R3-D[3]其中R3为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C6烷基，C3-C6链烯基，或C3-C6链炔基；和D为氯，溴，碘，甲基磺酰氧基，三氟甲基磺酰氧基，或对甲苯磺酰氧基。30.一种除草剂组合物，其中包含作为活性成分的除草有效量的根据权利要求1的化合物，和惰性载体或稀释剂。31.一种防治有害杂草的方法，其中包含施用除草有效量的根据权利要求1的化合物到有害杂草生长或将要生长的场所。32.根据权利要求1的化合物作为除草剂的用途。33.一种下式的化合物其中R1为氢或C1-C3烷基；R21为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基；和Q为取代苯基。34.根据权利要求33的化合物，其中Q为权利要求2中定义的[Q-1]，[Q-2]，[Q-3]，[Q-4]或[Q-5]。35.根据权利要求33或34的化合物，其中R21为三氟甲基。36.根据权利要求34的化合物，其中Q为[Q-1]。37.制备下式化合物的方法其中Q为取代的苯基；R1为氢或C1-C3烷基；R2为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基；该方法包含式[5]的化合物与式[6]的化合物反应其中Q和R1如上述定义；和R19和R20各自独立地为C1-C3烷基；其中R2为上述定义。38.根据权利要求2的方法，其中Q为[Q-1]和R2为被一或多个卤原子可选择取代的C1-C3烷基。全文摘要本发明提供了用作除草剂活性成分的式[1]的新的嘧啶－4－酮衍生物,其中R文档编号C07D401/04GK1198742SQ96197338公开日1998年11月11日申请日期1996年8月1日优先权日1995年8月10日发明者榎本雅之,星久行,实光穣申请人:住友化学工业株式会社