有机化合物的制作方法

专利名称：有机化合物的制作方法
技术领域：
本发明涉及新型氟代烯羧酸衍生物、其制备方法以及含有该新型氟代烯羧酸衍生物作活性化合物的杀虫组合物，并涉及该新型氟代烯羧酸衍生物在防治有害的昆虫和螨虫的用途。
本发明提供通式(I)的化合物
其中R1和R2彼此独立地是氢；或取代或未取代的烷基，
芳基，环烷基，链烯基或炔基；R3是氢，氟或甲基；m是0，1，2，3，4或5；n是0或1；X是氧或NR4，以及R4是氢或取代或未取代的C1-C6烷基或苄基，如适当地话，包括其E/Z异构体，E/Z异构体混和物和/或互变异构体；以及它们的游离形式和盐形式。条件是a)如果X是氧且R1和R2彼此独立地是氢或取代或未取代的烷基、链烯基、环烷基、芳基或杂芳基时，R3不是氢或氟并且m和n不能同时为零；b)如果R4是氢且R1和R2彼此独立地是氢或取代或未取代的烷基、芳基或杂芳基时，R3不是氢或氟并且m和n不能同时为零；c)如果R1和R2之一是可带有或不带其他取代基的4-烷基磺酰氧基苯基、4-卤代烷基磺酰氧基苯基或4-卤代烷氧基磺酰氧基苯基并且另一个取代基是取代或未取代的苯基时，m不是0、1或2且R4是氢、烷基或卤代烷基；d)如果R1和R2之一是可带有或不带其他取代基的4-全卤代烷氧基苯基并且另一个取代基是取代或未取代的苯基时，m不是0、1或2且R4是氢、烷基或卤代烷基并且n不是零。
这些化合物、其E/Z异构体和互变异构体的制备方法及用途；含有这些化合物、E/Z异构体和互变异构体作为活性化合物的农药；这些组合物的制备方法和用途；制备这些化合物的游离或盐形式的中间体，以及如果适合的话、它们可能的E/Z异构体、E/Z异构体混和物和/或互变异构体；这些中间体及其互变异构体的制备方法和用途。
通式(I)化合物的优选基团是符合以上条件的一些基团，其中R1和R2彼此独立地是氢，取代或未取代的烷基、环烷基、链烯基或炔基，R3是氢，氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5；n是0或1，X是氧或NR4，和R4是氢、取代或未取代的C1-C6烷基或苄基；其中R1是氢、取代或未取代的烷基、链烯基、炔基或环烷基，R2是氢、取代或未取代的芳基或杂芳基，R3是氢、氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5；n是0或1，X是氧或NR4，和R4是氢、取代或未取代的C1-C6烷基或苄基；以及其中R1和R2彼此独立地是氢、取代或未取代的芳基，R3是氢、氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5；n是0或1，X是氧或NR4，和R4是氢或取代或未取代的C1-C6烷基或苄基。
以上R1，R2，R3和R4取代基的定义中所使用的通用术语如下限定
卤素是氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别是氟或氯，尤其是氯。
烷基是具有1-20个碳原子的直链或支链烷基，这些烷基可未取代或单或多取代。作为烷基的R1和R2优选是具有1-8个碳原子、尤其优选具有1-4个碳原子的直链或支链烷基。烷基R1和R2的合适取代基是羟基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基磺酰氧基，烷基羰基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，烷氧羰基，烷基羰氧基，环烷基，芳基，芳氧基，芳硫基，芳基磺酰基，芳基磺酰氧基，芳基羰基或杂芳基，其中芳基或杂芳基可被以下基团单或多取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，卤代苯氧基，苯硫基或卤代苯硫基。在R1和R2的取代基中烷基优选具有1-4个碳原子。这些烷基特别优选甲基或乙基。烷基R1和R2实例是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，1-甲基丁基，2，2-二甲基丙基，异戊基，正己基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，1，3-二甲基丁基，2-乙基丁基，正庚基，正辛基，异辛基，壬基，癸基，十一烷基，月桂基，十六烷基和十八烷基。作为烷基的R1和R2的优选取代基是羟基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基磺酰氧基，烷基羰基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，烷氧羰基，烷基羰氧基，环烷基，其中苯基、苯氧基、苯硫基、苯磺酰基、苯磺酰氧基、苯甲酰基和吡啶基可被以下基团取代卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷硫基、硝基或氰基。
基团R1或R2的单或多取代尤其是指1-4取代、优选1-2取代、特别优选单取代，其中R1和R2特别是如甲基或乙基的低级烷基，在被卤素取代的情况下可以全卤代、尤其是全氟代。在多取代情况下各个取代基可以相同或不同。
芳基是苯基或萘基，优选苯基。
杂芳基是指具有5或6个环原子以及1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的芳基。杂芳基的实例是吡咯基，呋喃基，噻吩基，咪唑基，吡唑基，噁唑基，噻唑基，吡啶基，哒嗪基，嘧啶基和吡嗪基，在各种情况下，作为杂芳基的R1和R2基团是通过碳原子连接的，并且如合适的话，苯环可稠合到所述基团上。优选的杂芳基是吡啶基，嘧啶基，喹啉基，呋喃基和噻吩基。
芳基和杂芳基可以是未取代的或被以下基团单或多取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基磺酰氧基，卤代烷基磺酰氧基，卤代烷氧基磺酰氧基，硝基，氰基，苯甲酰基，苯基，苯氧基，苯硫基，三烷基甲硅烷基，苄氧基，烷氨基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，苯氨基，环烷基烷氧基或卤代环烷基烷氧基，杂芳基或杂芳氧基，这里的苯甲酰基、苯基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苯氨基、杂芳基和杂芳氧基作为取代基它们的一部分可被以下基团单或多取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，卤代苯氧基，苯硫基，卤代苯硫基，环烷基烷氧基或卤代环烷基烷氧基。作为芳基或杂芳基，R1和R2的取代基或这些取代基中的烷基优选具有1-4个碳原子。这些烷基特别优选是甲基或乙基。
链烯基是指具有3-20、优选3-8、特别优选3-5个碳原子的直链或支链烯基，所述链烯基可以是未取代的或被一个或多个卤素取代。优选的链烯基是指经由饱和碳原子连接的，亦即有一个中间或末端双键的链烯基。链烯基的实例是烯丙基，甲代烯丙基，丁-2-烯-1-基，丁-3-烯-1-基，戊-2-烯-1-基，戊-3-烯-1-基，戊-4-烯-1-基，2-甲基丁-2-烯-1-基，己-2-烯-1-基，己-3-烯-1-基，己-4-烯-1-基，己-5-烯-1-基，庚-2-烯-1-基，辛-2-烯-1-基和十二-2-烯-1-基。特别优选的链烯基是烯丙基和甲代烯丙基。
炔基是指具有3-20、优选3-8、特别优选3-5个碳原子的直链或支链炔基，其可以是未取代的或被一个或多个卤素取代。优选的炔基是指经由饱和碳原子连接的，亦即具有一个中间或末端三键的炔基。炔基的实例是炔丙基，丁-2-炔-1-基，丁-3-炔-1-基，戊-2-，-3-或-4-炔-1-基，己-2-，-3-，-4-或-5-炔-1-基，庚-2-，-3-，-4-，-5-或-6-炔-1-基和辛-2-，-3-，-4-，-5-，-6-或-7-炔-1-基。特别优选的炔基是炔丙基。
环烷基是指具有3-7个碳原子的直链或支链环烷基，它可以是未取代的或被卤素、烷基或卤代烷基单或多取代，这里的烷基和卤代烷基优选含有1-4、特别优选1-2个碳原子。环烷基的实例是环丙基，2-甲基环丙基，环丁基，环戊基，2-甲基环戊基，3，4-二甲基环戊基，环己基，2-甲基环己基，4-甲基环己基，3，4-二甲基环己基，2，4-二甲基环己基和环庚基。
以上对上述定义中所使用的通用术语的解释含义除非另有指明，适用于本发明的整个说明书。
本发明特别涉及这样的式(I)化合物，符合上述列举的条件，其中R1和R2彼此独立地是氢；C1-C20烷基，所述烷基可以是直链或支链的并且可被以下基团1-4取代羟基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基磺酰氧基，烷基羰基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，烷氧羰基，烷基羰氧基，环烷基，苯基，萘基，苯氧基，萘氧基，苯硫基，萘硫基，苯磺酰基，萘磺酰基，苯磺酰氧基，萘磺酰氧基，苯甲酰基，萘甲酰基，具有5-6个环原子和1-2个N、O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，这里所述的芳基和杂芳基可被以下基团单或二取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，卤代苯氧基，苯硫基或卤代苯硫基；C3-C20-链烯基，它可以是直链或支链的并可被卤素1-4取代；C3-C20-炔基，它可以是直链或支链的并可被卤素1-4取代；C3-C7-环烷基，它可被卤素、烷基或卤代烷基1-4取代；可被以下基团1-4取代的苯基或萘基卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，环烷基烷氧基，卤代环烷基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基磺酰氧基，卤代烷基磺酰氧基，卤代烷氧基磺酰氧基，烷氨基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，硝基，氰基，三烷基甲硅烷基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯甲酰基，苄氧基，苯氨基，萘基，具有5-6个环原子和1-2个N、O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，其中所述的苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苄氧基、苯氨基、萘基、杂芳基和杂芳氧基作为取代基其部分可被以下基团单或二取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，苯硫基或卤代苯硫基，环烷基烷氧基或卤代环烷基烷氧基；具有5-6个环原子和1-2个N，O或S杂原子的杂芳基，其可被以下基团1-4取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，环烷基烷氧基，卤代环烷基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷氨基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，硝基，氰基，三烷基甲硅烷基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯甲酰基，苄氧基，苯氨基，萘基，具有5-6个环原子和1-2个N、O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，其中所述的苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苄氧基、苯氨基、萘基、杂芳基和杂芳氧基作为取代基可被以下基团单或二取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，苯硫基，卤代苯硫基，环烷基烷氧基或卤代环烷基烷氧基；R3是氢，氟或甲基；m是0，1，2，3，4或5；n是0或1；以及X是氧或NR4，其中R4是氢、可被卤素单或多取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或二-C1-C4-烷氨基，或者是可被以下基团单或多取代的苯基卤素，C1-C4-烷基，卤代C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，硝基或氰基。
考虑到以上所列举的条件，通式(I)优选的化合物是其中，R1和R2彼此独立地是氢；直链或支链的并且可被以下基团单或二取代的C1-C8-烷基羟基，卤素，C1-C4-烷氧基，卤代-C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷氧基烷氧基，C1-C4-烷硫基，卤代-C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基亚磺酰基，C1-C4-烷基磺酰基，C1-C4-烷基磺酰氧基，C1-C4-烷基羰基，二-C1-C4-烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，C1-C4-烷氧羰基，C1-C4-烷基羰氧基，C3-C6-环烷基，苯基，萘基，苯氧基，萘氧基，苯硫基，萘硫基，苯磺酰基，萘磺酰基，苯磺酰氧基，萘磺酰氧基，苯甲酰基，萘甲酰基，具有5-6个环原子和1-2个N，O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，其中所述的芳基或杂芳基可被以下基团单或二取代卤素、C1-C4烷基、卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、卤代-C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、硝基、氰基、苯氧基、卤代苯氧基、苯硫基或卤代苯硫基；可被卤素单或二取代的直链或支链的C3-C8-链烯基；可被卤素单或二取代的直链或支链的C3-C8-炔基；可被卤素、C1-C4-烷基或卤代-C1-C4-烷基取代的C3-C7-环烷基；可被以下基团单或二取代的苯基或萘基卤素，C1-C4-烷基，卤代-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤代-C1-C4-烷氧基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基，卤代-C1-C4-环烷基-C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，卤代-C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷基磺酰氧基，卤代-C1-C4-烷基磺酰氧基，卤代-C1-C4-烷氧基磺酰氧基，C1-C4-烷氨基，二-C1-C4-烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，硝基，氰基，三-C1-C4-烷基甲硅烷基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯甲酰基，苄氧基，苯氨基，萘基，具有5-6个环原子和1-2个N、O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，其中所述苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苄氧基、苯氨基、萘基、杂芳基和杂芳氧基作为取代基可被以下基团单或二取代卤素，C1-C4-烷基，卤代-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤代-C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，苯硫基或卤代苯硫基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基或卤代-C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基；具有5-6个环原子和1-2个N，O或S杂原子的杂芳基，其可被以下基团单或二取代卤素，C1-C4-烷基，卤代-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤代-C1-C4-烷氧基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基，卤代-C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基，C1-C4烷硫基，卤代-C1-C4-烷硫基，C1-C4-烷氨基，二-C1-C4-烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，硝基，氰基，三-C1-C4-烷基甲硅烷基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯甲酰基，苄氧基，苯氨基，萘基，具有5-6个环原子和1-2个N、O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，其中所述苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苄氧基、苯氨基、萘基、杂芳基和杂芳氧基作为取代基可被以下基团单或二取代卤素，C1-C4-烷基，卤代-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，卤代-C1-C4-烷氧基，C1-C4-烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，苯硫基，卤代苯硫基，C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基或卤代-C3-C6-环烷基-C1-C4-烷氧基；R3是氢，氟或甲基，m是0，1，2，3或4，n是0或1；以及X是氧或NR4，其中R4是氢、可被卤素、C1-C4-烷氧基或二-C1-C4-烷氨基取代的C1-C4-烷基、或者是可被卤素、C1-C4-烷基，卤代-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、硝基或氰基取代的苄基。
以上所限定的R1，R2，R3和R4的优选含义类似地适用于式(I)的化合物的亚组。
通式(I)化合物中，进一步优选的化合物是其中a)R3是氢；b)m是0，1，2，3或4，尤其优选是1或4；c)n是0；d)R4是氢；e)R1和R2如上定义，R3是氢；m是0，1，2，3或4；n是0或1；以及X是氧或NH；f)R1和R2如上定义；R3是氢；m是1或4；n是0；以及X是氧或NHg)R1如上定义，R3是氢和R2是如下基团
其中alk是甲基或乙基并且该苯环是取代的或未取代的。
式(I)化合物中，特别优选的单个化合物是其中R3是氢，以及a)R1是氢，R2是氢，X是氧，m是1和n是0；b)R1是甲基，R2是甲基，X是氧，m是1和n是0；
c)R1是甲基，R2是苯基，X是氧，m是1和n是0；d)R1是甲基，R2是4-三氟甲基苯基，X是氧，m是1和n是0；e)R1是甲基，R2是4-硝基苯基，X是氧，m是1和n是0；f)R1是甲基，R2是4-叔丁基苯基，X是氧，m是1和n是0；g)R1是苯基，R2是苯基，X是氧，m是1和n是0；h)R1是氢，R2是苯基，X是氧，m是1和n是0；i)R1是苯基，R2是苄基，X是氧，m是1和n是0；j)R1是乙基，R2是4-氯苯基，X是氧，m是1和n是0；k)R1是氢，R2是甲基，X是NH，m是1和n是0；l)R1是甲基，R2是甲基，X是NH，m是1和n是0；m)R1是甲基，R2是苯基，X是NH，m是1和n是0；n)R1是甲基，R2是3-三氟甲基苯基，X是NH，m是1和n是0；O)R1是甲基，R2是4-叔丁基苯基，X是NH，m是1和n是0；p)R1是苯基，R2是苯基，X是NH，m是1和n是0；q)R1是氢，R2是苯基，X是氧，m是1和n是0；r)R1是苯基，R2苄基，X是NH，m是1和n是0；s)R1是乙基，R2是4-氯苯基，X是NH，m是1和n是0；t)R1是氢，R2是氢，X是NH，m是1和n是1；u)R1是甲基，R2是甲基，X是NH，m是1和n是1；v)R1是甲基，R2是苯基，X是NH，m是1和n是1；w)R1是甲基，R2是3-三氟甲基苯基，X是NH，m是1和n是1；x)R1是甲基，R2是4-叔丁基苯基，X是NH，m是1和n是1；y)R1是苯基，R2是苯基，X是NH，m是1和n是1；z)R1是氢，R2是苯基，X是氧，m是1和n是1；aa)R1是苯基，R2是苄基，X是NH，m是1和n是1；或bb)R1是乙基，R2是4-氯苯基，X是NH，m是1和n是1。
本发明进一步提供通式(I)化合物的制备方法，包括a)制备其中n是0以及R1，R2，R3，X和m如上面通式(I)中所限定的通式(I)化合物，它是由通式(II)化合物与通式(III)化合物进行反应得到的，通式(II)中R3和m如式(I)中所定义，而Y2是Cl，Br或OSO2-烷基；通式(III)中的R1，R2和X如式(I)中所定义；
b)制备其中n是0；X是NR4以及R1，R2，R3和m如式(I)中所定义的式(I)化合物，它是由通式(IV)化合物与通式(V)化合物进行反应得到，通式(IV)中R3，R4和m如通式(I)中所定义，通式(V)中的R1和R2如通式(I)中所定义；以及
c)制备其中n是1以及R1，R2，R3，R4，X和m如通式(I)中所定义的通式(I)化合物，它是由通式(VI)化合物与通式(VII)化合物进行反应得到的，通式(VI)中R3和m如通式(I)中所定义，通式(VII)中的Y1是Cl、Br或OSO2-烷基而R1，R2和X如通式(I)中所定义。
通式(II)和(VI)的起始原料是公知的或可用类似于公知的方法制备得到。
通式(III)的起始原料可用上述通式(V)所示的酮与肼、被R4单取代的肼(其中R4如上定义)或羟胺以本身公知的方式反应得到，其中通式(V)所示的酮可用制备酮的常规方法得到。
通式(II)的起始原料可由以下通式所示的酰卤(其中Hal是氯或溴)与被R4(其中R4如上定义)单取代的肼反应得到。
通式(VII)的起始原料可通过氯乙酰卤(如氯乙酰氯)与上面定义的通式(III)化合物反应得到。
方法a)的反应优选在没有羟基的惰性溶剂中、在有机碱的存在下进行，所述有机碱例如是吡啶，4-二甲氨基吡啶，4-吡咯烷基吡啶，二甲基吡啶，可力丁，三烷基胺，N，N-二烷基苯胺，或双环非亲核性碱，如1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(1，5-5)(DBU)。该反应一般在温度为-30℃～+70℃、优选在-10℃～+50℃下进行。在对反应呈惰性的溶剂或溶剂混和物存在下进行反应比较有利。为此，合适的溶剂例如是脂族和芳族烃，如苯，甲苯，二甲苯，石油醚，己烷；卤代烃如氯苯，二氯甲烷，二氯乙烷，氯仿，四氯化碳，四氯乙烯；醚和醚类化合物如二烷基醚(乙醚，二异丙醚，叔丁基甲基醚)，苯甲醚，二噁烷，四氢呋喃；腈类如乙腈，丙腈；酯类如乙酸乙酯，乙酸丙酯或乙酸丁酯；酮类如丙酮，二乙基酮，甲乙酮；以及这些溶剂彼此的混和物。而且所述反应可在上述碱之一过量的情况下进行，或者亦可采用第二种等效物代替碱在通式(I)化合物大大过量的条件下进行。而且可在常压或者在加压或减压下进行该反应。
方法b)的反应在惰性溶剂中于20℃-150℃、优选40℃-120℃的温度下进行较为有利，如合适的话，可在催化量的酸，如乙酸或对甲苯磺酸的存在下进行。优选的惰性溶剂是低级链烷醇，特别是甲醇和乙醇。
方法c)的反应在惰性溶剂中以及在碱的存在下进行较为有利，如合适的话，可在催化剂，如NaI或CsF的存在下进行，优选的惰性溶剂是偶极非质子性溶剂如N，N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，二噁烷和四氢呋喃。合适的碱特别是吡啶，4-二甲氨基基吡啶，4-吡咯烷基吡啶，二甲基吡啶，马可力，三烷基胺，N，N-二烷基苯胺，或双环非亲核性碱如1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(1，5-5)(DBU)。
上面和下面所述的反应皆以本身公知方式进行，例如没有或者适当存在合适的溶剂或稀释剂或其混和物，按照需要在冷却、于室温下或加热条件下进行，例如在大约-80℃至反应混和物熔点的温度范围、优选-20℃至大约+150℃下进行，并且如果需要，用封闭容器在超过大气压的压力，在惰性气氛和/或在无水条件下进行。特别优选的条件如实施例所述。
本发明通式(I)化合物能被温血动物、鱼类和植物良好耐受，并且在防治害虫领域它们是有用的活性化合物。本发明的活性化合物特别是对农业和园艺业上的具有价值的植物和观赏植物特别是稻、棉花、蔬菜和水果以及林业上遇到的昆虫和蜘蛛类具有活性。通式(I)化合物尤其适合用于稻、水果和蔬菜的昆虫防治，特别是损害植物的昆虫，如豆蚜(Aphis craccivora)、稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)和黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)。本发明活性化合物其他领域的用途是保护贮藏的产品和材料以及用于卫生间、特别是防护宠物和有益动物。通式(I)化合物对全部或者个别发育阶段的具有正常敏感性以及耐药性的害虫均具有活性。它们的效果，例如在破坏害虫方面，例如在蜕皮期间立即或仅经过一段时间后，或者在减少产卵和/或降低孵化率方面都是很明显的。
上述动物害虫例如包括欧州专利申请EP-A-736252中所述的那些。因此本发明结合参照EP-A-736252。
通式(I)化合物特别适合用作活性化合物防治同翅目(Homoptem)和Akarina目的害虫。
通式(I)化合物特别适于防治棉花、蔬菜、水果和稻等作物的害虫，例如蛛螨(spider mites)，蚜虫，蝶和蛾的毛虫(caterpillars)，以及黑尾叶蝉(rice leaf hoppers)。主要针对的是防治蛛螨如苹果全瓜螨(panonychus ulmi)，蚜虫如豆蚜，蝶和蛾的毛虫，如烟芽夜蛾(Heliothis virescens)，和黑尾叶蝉，如稻褐飞虱或黑尾叶蝉。
本发明通式(I)化合物良好的杀虫作用表现在对所述害虫的至少50-60％杀伤率(死亡率)。
本发明通式(I)化合物和以及含有它们的组合物可通过加入其他杀虫剂和/或杀螨剂来显著扩宽杀虫范围和适应具体的环境。合适的添加剂例如是以下活性化合物类的代表有机磷化合物，硝基类酚及其衍生物，甲脒类，尿类，氨基甲酸酯类，拟除虫菊酯类，氯代烃和苏芸金芽孢杆菌类制剂。
通式(I)化合物可以直接使用或优选与制剂领域的常规助剂一起使用。因此，它们能以公知方式加工成例如乳油、可直接喷雾或稀释的溶液、稀释乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂或聚合物胶囊。类似所述组合物，使用方法根据欲防治的目标和通行条件来选择，诸如喷雾、雾化、喷粉、施撒或与浇灌水一起施用。
所述剂型(亦即制剂)包括活性化合物(I)的制剂或组合物，或这些活性化合物与其他杀虫剂或杀螨剂以及合适的固体或液体添加剂的混剂皆以公知方式制备，例如紧密混和和/或将活性化合物与助剂一起研磨，助剂如溶剂、固体载体以及适当的表面活性化合物(表面活性剂)。
本发明所使用的合适的助剂如溶剂、固体载体、表面活性化合物、非离子型表面活性剂、阳离子型表面活性剂、阴离子型表面活性剂或组合物中的其它助剂例如是EP-A-736’252中所述的那些。
所述杀虫制剂一般包括0.1-99％、特别是0.1-95％的式(I)活性化合物或者这些活性化合物与其他杀虫剂和/或杀螨剂的混合物以及1-99.9％、特别是5-99.9％的固体或液体助剂，其中表面活性剂一般占组合物的0-25％、特别是0.1-20％(各种情况下的百分数是均指重量百分数)。一般优选浓缩制剂作为市售产品，终端用户一般使用显著降低了活性化合物浓度的稀释制剂。使用浓度一般在0.1-1000ppm之间，优选在0.1-500ppm之间。施用量一般为每公顷1-1000g活性化合物，优选每公顷25-500g。
优选的制剂尤其具有以下组成(％＝重量百分比)乳油活性化合物 1-90％，优选5-20％表面活性剂 1-30％，优选10-20％液体载体5-94％，优选70-85％粉剂活性化合物 0.1-10％，优选0.1-1％固体载体99.9-90％，优选99.9-99％胶悬剂活性化合物 5-75％，优选10-50％表面活性剂 1-40％，优选2-30％水 94-24％，优选88-30％可湿性粉剂活性化合物 0.5-90％，优选1-80％表面活性剂 0.5-20％，优选1-15％固体载体5-95％，优选15-90％颗粒剂
活性化合物 0.5-30％，优选3-15％固体载体99.5-70％，优选97-85％所述制剂还可含有其他助剂如稳定剂，例如非环氧化或环氧化的植物油(如环氧化椰子油、菜籽油或大豆油)，消泡剂如硅油，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂和/或胶粘剂，以及肥料或可获得特殊效果的其他活性化合物。
以下实施例仅供说明本发明，绝非限制本发明范围。所述温度为摄氏度。
实施例H1
将0.73g(10mmol)丙酮肟和1.01g(10mmol)三乙胺溶于30ml无水苯中。所得溶液于5-10℃搅拌大约30分钟，强烈搅拌下加入1.68g(10mmol)的6，6-二氟己-5-烯酰氯(DAHSCI)，室温再搅拌该混和物10小时，然后通过玻璃吸滤器过滤，旋转蒸发器浓缩滤液。硅胶柱色谱分离所得粗产物(乙酸乙酯∶异己烷＝20∶80)。得到nD20＝1.6893的标题化合物。
实施例H2
将1.5g(7.6mmol)二苯酮腙和0.77g(7.6mmol)三乙胺溶于30ml无水苯中。所得溶液在5-10℃下与1.29g(7.6mmol)的6，6-二氟己-5-烯酰氯(DAHSCI)搅拌混和大约30分钟。室温再搅拌该混和物10小时，然后通过玻璃吸滤器过滤，旋转蒸发器浓缩所得滤液。硅胶柱色谱纯化所得粗产物(乙酸乙酯∶异己烷＝20∶80)。得到m.p.为70-71℃的标题化合物。
实施例H3
将0.5g(10mmol)水合肼加入到1.64g(10mmol)6，6-二氟己-5-烯酸甲酯于10ml甲醇的溶液中。所得溶液在水浴上加热回流10分钟，然后用旋转蒸发器进行浓缩。残留物悬浮于20ml二氯甲烷中，并在0℃下与0.445g(10mmol)的乙醛混和，室温再搅拌所得混和物10小时。蒸除二氯甲烷，硅胶柱色谱分离所得粗产物(乙酸甲酯∶异己烷＝20∶80)。得到m.p.为78-79℃的标题化合物。
实施例H4
将3.6g(18.4mmol)二苯酮腙和1.85g(18.3mmol)三乙胺溶于50ml苯中，并将所得混和物冷却到5℃。充分搅拌下，缓慢滴加2.06g(18.2mmol)氯乙酰氯并使温度一直保持在5-10℃。加入氯乙酰氯后，室温继续搅拌该混和物14小时。用玻璃吸滤器过滤混和物并浓缩所得滤液。用少量异己烷∶乙酸＝80∶20的混合物洗涤所得残留物，过滤并干燥。得到m.p.为92-93℃的化合物。
将1.7g(6.2mmol)氯乙酰基二苯酮酰肼、0.93g(6.2mmol)的6，6-二氟异己-5-烯酸、0.63g(6.2mmol)三乙胺和0.2g NaI在10ml二甲基甲酰胺中的混合物于室温下搅拌14小时。将反应混和物倾倒入冰中，用氯仿提取该混和物，硫酸钠干燥所得萃取物后，蒸去溶剂，硅胶柱色谱分离所得粗产物(异己烷∶乙酸乙酯＝80∶20)。得到nD20＝1.5678的标题化合物。实施例H5
将0.5g(10mmol)水合肼加入到0.9g(10mmol)羟乙酸甲酯于10ml甲醇的溶液中。所得溶液在水浴上加热回流10分钟，然后用旋转蒸发器浓缩。所得残留物悬浮在10ml甲醇中并与0.58g(10mmol)丙酮混和，然后室温搅拌该混和物10小时。蒸除甲醇，所得残留物悬浮在20ml二氯甲烷/四氢呋喃中。向该混和物加入1.5g(10mmol)6，6-二氟己-5-烯酸、406g(10mmol)DCC和0.1g的4-二甲氨基吡啶，之后搅拌14小时，通过玻璃吸滤器过滤，用旋转蒸发器浓缩所得滤液。硅胶柱色谱纯化所得粗产物(异己烷∶乙酸乙酯＝80∶20)。得到nD20＝1.6768的标题化合物。
用类似实施例H1-H5的方式能够制备列于表1-20的通式(I)化合物。表1下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据1.01H H1.02H CH31.03H C2H51.04H C3H7-n1.05H C3H7-i1.06H C4H9-n1.07H C4H9-t1.08H C6H13-n1.09H C10H21-n1.10H CH2C(CH3)31.11CH3H1.12CH3CH31.13CH3C2H51.14CH3C3H7-n1.15CH3C3H7-i1.16CH3C4H9-n1.17CH3C4H9-t化合物序号R1R2物理数据1.18 CH3C6H13-n1.19 CH3C10H21-n1.20 CH3CH2C(CH3)31.21 CH3C6H51.22 CH3C6H4-2-Cl1.23 CH3C6H4-3-Cl1.24 CH3C6H4-4-Cl1.25 CH3C6H4-2-CF31.26 CH3C6H4-3-CF31.27 CH3C6H4-4-CF31.28 CH3C6H4-2-CN1.29 CH3C6H4-3-CN1.30 CH3C6H4-4-CN1.31 CH3C6H4-2-NO21.32 CH3C6H4-3-NO21.33 CH3C6H4-4-NO21.34 CH3C6H4-4-C6H51.35 CH3C6H4-4-OC6H51.36 CH3C6H4-4-C(CH3)31.37 CH3C6H4-4-OCF31.38 CH3C6H4-4-COOC2H51.39 CH3C6F51.40 CH3-C6H2-3，4，5-(OCH3)3化合物序号 R1R2物理数据1.41CH3
1.42CH3
1.43CH3
1.44C6H5CF31.45C6H5C2H51.46C6H5C3H7-n1.47C6H5C3H7-i1.48C6H5C4H9-t1.49C6H5C4H9-n1.50C6H5环丙基1.51C6H5环戊基1.52C6H5环己基1.53C6H5C6H51.54C6H5C6H4-4-Cl1.55C6H5C6H4-4-CF31.56C6H5C6H4-4-CN1.57C6H5C6H4-4-NO21.58C6H5C6H4-4-C6H51.59C6H5C6H4-4-OC6H5化合物序号 R1R2物理数据1.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)31.61 C6H5C6H4-4-OCF31.62 C6H4-4-ClCF31.63 C6H4-4-ClC2H51.64 C6H4-4-ClC3H7-n1.65 C6H4-4-ClC3H7-i1.66 C6H4-4-ClC4H9-t1.67 C6H4-4-ClC4H9-n1.68 C6H4-4-ClCH2C6H51.69 C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH31.70 C6H4-4-ClC6H4-4-Cl1.71 C6H4-4-ClC6H4-4-OH1.72 C6H4-4-ClC6H4-2-CH31.73 C6H4-4-ClC6H4-2-Cl1.74 C6H4-4-ClC6H4-4-Br1.75 C6H4-4-Cl4-吡啶基1.76 C6H4-4-ClC6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF31.77 C6H4-4-Cl
1.78 H C6H51.79 C6H5CH2C6H51.80 C2H5-C6H4-4-Cl表2下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据2.01 H H2.02 H CH32.03 H C2H52.04 H C3H7-n2.05 H C3H7-i2.06 H C4H9-n2.07 H C4H9-t2.08 H C6H13-n2.09 H C10H21-n2.10 H CH2C(CH3)32.11 CH3H2.12 CH3CH32.13 CH3C2H52.14 CH3C3H7-n2.15 CH3C3H7-i2.16 CH3C4H9-n2.17 CH3C4H9-t2.18 CH3C6H13-n2.19 CH3C10H21-n2.20 CH3CH2C(CH3)3化合物序号R1R2物理数据2.21 CH3C6H52.22 CH3C6H4-2-Cl2.23 CH3C6H4-3-Cl2.24 CH3C6H4-4-Cl2.25 CH3C6H4-2-CF32.26 CH3C6H4-3-CF32.27 CH3C6H4-4-CF32.28 CH3C6H4-2-CN2.29 CH3C6H4-3-CN2.30 CH3C6H4-4-CN2.31 CH3C6H4-2-NO22.32 CH3C6H4-3-NO22.33 CH3C6H4-4-NO22.34 CH3C6H4-4-C6H52.35 CH3C6H4-4-OC6H52.36 CH3C6H4-4-C(CH3)32.37 CH3C6H4-4-OCF32.38 CH3C6H4-4-COOC2H52.39 CH3C6F52.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)32.41 CH3
化合物序号R1R2物理数据2.42 CH3
2.43 CH3
2.44 C6H5CF32.45 C6H5C2H52.46 C6H5C3H7-n2.47 C6H5C3H7-i2.48 C6H5C4H9-t2.49 C6H5C4H9-n2.50 C6H5环丙基2.51 C6H5环戊基2.52 C6H5环己基2.53 C6H5C6H52.54 C6H5C6H4-4-Cl2.55 C6H5C6H4-4-CF32.56 C6H5C6H4-4-CN2.57 C6H5C6H4-4-NO22.58 C6H5C6H4-4-C6H52.59 C6H5C6H4-4-OC6H52.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)32.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号R1R2物理数据2.62 C6H4-4-ClCF32.63 C6H4-4-ClC2H52.64 C6H4-4-ClC3H7-n2.65 C6H4-4-ClC3H7-i2.66 C6H4-4-ClC4H9-t2.67 C6H4-4-ClC4H9-n2.68 C6H4-4-ClCH2C6H52.69 C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH32.70 C6H4-4-ClC6H4-4-Cl2.71 C6H4-4-ClC6H4-4-OH2.72 C6H4-4-ClC6H4-2-CH32.73 C6H4-4-ClC6H4-2-Cl2.74 C6H4-4-ClC6H4-4-Br2.75 C6H4-4-Cl4-吡啶基2.76 C6H4-4-Cl-C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF32.77 C6H4-4-Cl
2.78 H -C6H52.79 C6H5CH2C6H52.80 C2H5-C6H4-4-Cl表3下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据3.01 HH3.02 HCH33.03 HC2H53.04 HC3H7-n3.05 HC3H7-i3.06 HC4H9-n3.07 HC4H9-t3.08 HC6H13-n3.09 HC10H21-n3.10 HCH2C(CH3)33.11 CH3H3.12 CH3CH33.13 CH3C2H53.14 CH3C3H7-n3.15 CH3C3H7-i3.16 CH3C4H9-n3.17 CH3C4H9-t3.18 CH3C6H13-n3.19 CH3C10H21-n3.20 CH3CH2C(CH3)3化合物序号R1R2物理数据3.21 CH3C6H53.22 CH3C6H4-2-Cl3.23 CH3C6H4-3-Cl3.24 CH3C6H4-4-Cl3.25 CH3C6H4-2-CF33.26 CH3C6H4-3-CF33.27 CH3C6H4-4-CF33.28 CH3C6H4-2-CN3.29 CH3C6H4-3-CN3.30 CH3C6H4-4-CN3.31 CH3C6H4-2-NO23.32 CH3C6H4-3-NO23.33 CH3C6H4-4-NO23.34 CH3C6H4-4-C6H53.35 CH3C6H4-4-OC6H53.36 CH3C6H4-4-C(CH3)33.37 CH3C6H4-4-OCF33.38 CH3C6H4-4-COOC2H53.39 CH3C6F53.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)33.41 CH3
化合物序号R1R2物理数据3.42 CH3
3.43 CH3
3.44 C6H5CF33.45 C6H5C2H53.46 C6H5C3H7-n3.47 C6H5C3H7-i3.48 C6H5C4H9-t3.49 C6H5C4H9-n3.50 C6H5环丙基3.51 C6H5环戊基3.52 C6H5环己基3.53 C6H5C6H53.54 C6H5C6H4-4-Cl3.55 C6H5C6H4-4-CF33.56 C6H5C6H4-4-CN3.57 C6H5C6H4-4-NO23.58 C6H5C6H4-4-C6H53.59 C6H5C6H4-4-OC6H53.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)33.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号 R1R2物理数据3.62C6H4-4-ClCF33.63C6H4-4-ClC2H53.64C6H4-4-ClC3H7-n3.65C6H4-4-ClC3H7-i3.66C6H4-4-ClC4H9-t3.67C6H4-4-ClC4H9-n3.68C6H4-4-ClCH2C6H53.69C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH33.70C6H4-4-ClC6H4-4-Cl3.71C6H4-4-ClC6H4-4-OH3.72C6H4-4-ClC6H4-2-CH33.73C6H4-4-ClC6H4-2-Cl3.74C6H4-4-ClC6H4-4-Br3.75C6H4-4-Cl4-吡啶基3.76C6H4-4-ClC6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF33.77C6H4-4-Cl
3.78H C6H53.79C6H5CH2C6H53.80C2H5-C6H4-4-Cl表4下式所示的化合物
化合物序号R1R2物理数据4.1 H H4.2 H CH3nD20＝1.68694.3 H C2H54.4 H C3H7-n4.5 H C3H7-i4.6 H C4H9-n4.7 H C4H9-t4.8 H C6H13-n4.9 H C10H21-n4.10 H CH2C(CH3)34.11 CH3H4.12 CH3CH3nD20＝1.68934.13 CH3C2H54.14 CH3C3H7-n4.15 CH3C3H7-i4.16 CH3C4H9-n4.17 CH3C4H9-t4.18 CH3C6H13-n4.19 CH3C10H21-n化合物序号R1R2物理数据4.20 CH3CH2C(CH3)34.21 CH3C6H5nD20＝1.507314.22 CH3C6H4-2-C1 油状物4.23 CH3C6H4-3-Cl nD20＝1.68834.24 CH3C6H4-4-Cl 油状物4.25 CH3C6H4-2-CF3nD20＝1.46674.26 CH3C6H4-3-CF3nD20＝1.67654.27 CH3C6H4-4-CF34.28 CH3C6H4-2-CN4.29 CH3C6H4-3-CN 非晶形4.30 CH3C6H4-4-CN m.p.121-128℃4.31 CH3C6H4-2-NO2nD20＝1.68884.32 CH3C6H4-3-NO2nD20＝1.68974.33 CH3C6H4-4-NO2nD20＝1.68534.34 CH3C6H4-4-C6H5m.p.51-52℃4.35 CH3C6H4-4-OC6H5油状物4.36 CH3C6H4-4-C(CH3)3nD20＝1.67544.37 CH3C6H4-4-OCF3nD20＝1.68434.38 CH3C6H4-4-COOC2H5非晶形4.39 CH3C6F5油状物4.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)3nD20＝1.52074.41 CH3
非晶形化合物序号 R1R2物理数据4.42 CH3
4.43 CH3
m.p.79-81℃4.44 C6H5CF34.45 C6H5C2H54.46 C6H5C3H7-n4.47 C6H5C3H7-i 油状物4.48 C6H5C4H9-t nD20＝1.48504.49 C6H5C4H9-n4.50 C6H5环丙基 nD20＝1.51324.51 C6H5环戊基4.52 C6H5环己基4.53 C6H5C6H5nD20＝1.55034.54 C6H5C6H4-4-Cl油状物4.55 C6H5C6H4-4-CF3nD22＝1.51304.56 C6H5C6H4-4-CN4.57 C6H5C6H4-4-NO2非晶形4.58 C6H5C6H4-4-C6H54.59 C6H5C6H4-4-OC6H54.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)34.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号R1R2物理数据4.62 C6H4-4-ClCF3nD20＝1.47094.63 C6H4-4-ClC2H54.64 C6H4-4-ClC3H7-n4.65 C6H4-4-ClC3H7-i4.66 C6H4-4-ClC4H9-t4.67 C6H4-4-ClC4H9-n4.68 C6H4-4-ClCH2C6H54.69 C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH34.70 C6H4-4-ClC6H4-4-Cl m.p.66-67℃4.71 C6H4-4-ClC6H4-4-OH4.72 C6H4-4-ClC6H4-2-CH34.73 C6H4-4-ClC6H4-2-Cl4.74 C6H4-4-ClC6H4-4-Br4.75 C6H4-4-Cl4-吡啶基 nD20＝1.55754.76 C6H4-4-ClC6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF34.77 C6H4-4-Cl
4.78 H C6H5nD20＝1.51314.79 C6H5CH2C6H5nD20＝1.67444.80 C2H5-C6H4-4-Cl nD20＝1.67684.81 CH3C6H3-3，5-(CF3)2nD20＝1.45094.82 环丙基 -C6H3-4-Cl nD20＝1.6820化合物序号R1R2物理数据4.83 CH3
m.p.138-140℃4.84 CH3
nD23＝1.53504.85 CH3
nD20＝1.55684.86 CH3
nD23＝1.47704.87 C2H5
nD20＝1.47684.88 C2H5
nD23＝1.51134.89 CH3
nD23＝1.55104.90 CH3
nD23＝1.5282化合物序号 R1R2物理数据4.91 CH3
nD23＝1.51104.92 CH3
m.p.36-37℃4.93 CH3
nD23＝1.51754.94 -C6H5C6H4-2-FnD26＝1.53904.95 -C6H5C6H3-2，4-F2nD26＝1.52674.96 -C6H5C6H4-4-FnD25＝1.53434.97 -C6H4-4-FC6H4-4-Fm.p.55-57℃4.98 -C6H5C6H4-3-CF3nD22＝1.51434.99 -C6H4-3-CF3C6H4-3-CF3nD22＝1.48314.100 -C6H5C6H4-2-ClnD22＝1.55234.101
m.p.52-54℃4.102
m.p.136-138℃4.103 -C6H5-C6H3-4-Cl-3-NO2m.p.72-75℃4.104 -C6H5-C6H4-3-NO2nD22＝1.56154.105 -C6H5-C6H4-2，4-Cl2nD22＝1.5490化合物序号R1R2物理数据4.106 -C6H5-C6H4-4-S-C6H4-4-Cl nD23＝1.57574.107 -C6H5
nD23＝1.50584.108 -C6H4-4- -C6H4-4-O-CH3nD24＝1.5578OCH34.109 -C6H5
m.p.44-46℃4.110 -C6H5
nD23＝1.50454.111 -C6H4-4-F
nD23＝1.50004.112
nD24＝1.6060表5下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据5.1 H H5.2 H CH3m.p.78-79℃5.3 H C2H55.4 H C3H7-n5.5 H C3H7-i5.6 H C4H9-n5.7 H C4H9-t5.8 H C6H13-n5.9 H C10H21-n5.10 H CH2C(CH3)35.11 CH3H5.12 CH3CH3nD20＝1.75895.13 CH3C2H55.14 CH3C3H7-n5.15 CH3C3H7-i5.16 CH3C4H9-n5.17 CH3C4H9-t5.18 CH3C6H13-n化合物序号R1R2物理数据5.19 CH3C10H21-n5.20 CH3CH2C(CH3)35.21 CH3C6H5m.p.64-66℃5.22 CH3C6H4-2-Cl m.p.79-82℃5.23 CH3C6H4-3-Cl m.p.75-78℃5.24 CH3C6H4-4-Cl m.p.104-106℃5.25 CH3C6H4-2-CF3nD20＝1.49415.26 CH3C6H4-3-CF3m.p.82-83℃5.27 CH3C6H4-4-CF3m.p.68-69℃5.28 CH3C6H4-2-CN5.29 CH3C6H4-3-CN m.p.123-124℃5.30 CH3C6H4-4-CN5.31 CH3C6H4-2-NO2m.p.80-84℃5.32 CH3C6H4-3-NO2m.p.129-130℃5.33 CH3C6H4-4-NO2m.p.159-161℃5.34 CH3C6H4-4-C6H5m.p.193-195℃5.35 CH3C6H4-4-OC6H5m.p.108-109℃5.36 CH3C6H4-4-C(CH3)3m.p.106-108℃5.37 CH3C6H4-4-OCF3m.p.93-94℃5.38 CH3C6H4-4-COOC2H5m.p.98-101℃5.39 CH3C6F5m.p.119-124℃5.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)3m.p.106-108℃5.41 CH3
m.p.145-146℃化合物序号 R1R2物理数据5.42 CH3
m.p.138-140℃5.43 CH3
m.p.132-133℃5.44 -C6H5CF35.45 -C6H5C2H55.46 -C6H5C3H7-n5.47 -C6H5C3H7-i5.48 -C6H5C4H9-t m.p.38-39℃5.49 -C6H5C4H9-n5.50 -C6H5环丙基nD20＝1.59625.51 -C6H5环戊基5.52 -C6H5环己基5.53 -C6H5C6H5m.p.70-71℃5.54 -C6H5C6H4-4-Cl m.p.129-131℃5.55 -C6H5C6H4-4-CF3m.p.119-120℃5.56 -C6H5C6H4-4-CN5.57 -C6H5C6H4-4-NO2m.p.88-90℃5.58 -C6H5C6H4-4-C6H5m.p.130-132℃5.59 -C6H5C6H4-4-OC6H55.60 -C6H5C6H4-4-C(CH3)35.61 -C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号R1R2物理数据5.62 -C6H4-4-Cl CF35.63 -C6H4-4-Cl C2H55.64 -C6H4-4-Cl C3H7-n5.65 -C6H4-4-Cl C3H7-i5.66 -C6H4-4-Cl C4H9-t5.67 -C6H4-4-Cl C4H9-n5.68 -C6H4-4-Cl CH2C6H55.69 -C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH35.70 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-Cl m.p.114-116℃5.71 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-OH5.72 -C6H4-4-Cl -C6H4-2-CH35.73 -C6H4-4-Cl -C6H4-2-Cl5.74 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-Br5.75 -C6H4-4-Cl 4-吡啶基 m.p.144-148℃5.76 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF3树脂状5.77 -C6H4-4-Cl
树脂状5.78 H -C6H5m.p.60-63℃5.79 -C6H5-CH2C6H5m.p.95-96℃5.80 -C2H5-C6H4-4-Cl m.p.106-107℃5.81 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-OSO2N(CH3)2m.p.105-115℃5.82
m.p.151-155℃化合物序号R1R2物理数据5.83 -C6H5环丙基 m.p.80-82℃5.84 -CH3-C6H3-3，5-(CF3)2m.p.103-105℃5.85 -C6H5-C6H4-4-F m.p.77-78℃5.86 -C6H5-C6H3-2，4-F2m.p.109-110℃5.87 -C6H5-C6H4-4-F m.p.99-101℃5.88 -C6H4-4-F -C6H4-4-F m.p.76-77℃5.89
m.p.130-132℃5.90 -C6H5-C6H4-3-NO2m.p.102-106℃5.91 -C6H5-C6H4-3-CF3m.p.49-50℃5.92 -C6H5
m.p.81-82℃5.93 -C6H4-3-CF3-C6H4-3-CF3m.p.62-63℃5.94 -C6H4-4-OCH3-C6H4-4-OCH3m.p.82-83℃5.95 -C6H4-4-OCH3-CH2-C6H4-4-OCH3m.p.123-124℃5.96 -C6H5-C6H4-2-Cl m.p.69-70℃5.97 -C6H5-C6H3-2，4-Cl2m.p.117-118℃5.98 -C6H4-4-N(CH3)2-C6H4-4-N(CH3)2m.p.93-94℃5.99 -C6H5-C6H4-4-S-C6H4-4-CH3m.p.112-113℃5.100 -C6H5
nD20＝1.5510化合物序号R1R2物理数据5.101 -C6H5
nD20＝1.5355表6下式所示的化合物
Comp.No. R1R2phys.data6.1H H6.2H CH3nD20＝1,68156.3H C2H56.4H C3H7-n6.5H C3H7-i6.6H C4H9-n6.7H C4H9-t6.8H C6H13-n6.9H C10H21-n6.10 H CH2C(CH3)36.11 CH3H6.12 CH3CH3非晶形6.13 CH3C2H56.14 CH3C3H7-n化合物序号R1R2物理数据6.15 CH3C3H7-i6.16 CH3C4H9-n6.17 CH3C4H9-t6.18 CH3C6H13-n6.19 CH3C10H21-n6.20 CH3CH2C(CH3)36.21 CH3C6H5m.p.92-94℃6.22 CH3C6H4-2-Clm.p.58-60℃6.23 CH3C6H4-3-Clm.p.126-127℃6.24 CH3C6H4-4-Clm.p.125-127℃6.25 CH3C6H4-2-CF3m.p.62-64℃6.26 CH3C6H4-3-CF3m.p.148-149℃6.27 CH3C6H4-4-CF3m.p.103-104℃6.28 CH3C6H4-2-CN6.29 CH3C6H4-3-CNm.p.130-131℃6.30 CH3C6H4-4-CNm.p.141-142℃6.31 CH3C6H4-2-NO2m.p.81-84℃6.32 CH3C6H4-3-NO2m.p.150-152℃6.33 CH3C6H4-4-NO2m.p.147-149℃6.34 CH3C6H4-4-C6H5m.p.166-167℃6.35 CH3C6H4-4-OC6H5m.p.100-110℃6.36 CH3C6H4-4-C(CH3)3m.p.157-158℃6.37 CH3C6H4-4-OCF3m.p.114-116℃6.38 CH3C6H4-4-COOC2H5m.p.127-129℃化合物序号 R1R2物理数据6.39 CH3C6F5m.p.73-76℃6.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)3m.p.139-141℃6.41 CH3
m.p.142-144℃6.42 CH3
m.p.146-148℃6.43 CH3
m.p.168-170℃6.44 C6H5CF36.45 C6H5C2H56.46 C6H5C3H7-n6.47 C6H5C3H7-i nD20＝1.69786.48 C6H5C4H9-t nD20＝1.69886.49 C6H5C4H9-n6.50 C6H5环丙基 m.p.60-62℃6.51 C6H5环戊基6.52 C6H5环己基6.53 C6H5C6H5m.p..50-53℃6.54 C6H5C6H4-4-Clm.p.102-102℃6.55 C6H5C6H4-4-CF36.56 C6H5C6H4-4-CN6.57 C6H5C6H4-4-NO2化合物序号R1R2物理数据6.58 C6H5C6H4-4-C6H56.59 C6H5C6H4-4-OC6H56.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)36.61 C6H5C6H4-4-OCF36.62 C6H4-4-ClCF36.63 C6H4-4-ClC2H56.64 C6H4-4-ClC3H7-n6.65 C6H4-4-ClC3H7-i6.66 C6H4-4-ClC4H9-t6.67 C6H4-4-ClC4H9-n6.68 C6H4-4-ClCH2C6H56.69 C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH36.70 C6H4-4-ClC6H4-4-Cl m.p.73-75℃6.71 C6H4-4-ClC6H4-4-OH6.72 C6H4-4-ClC6H4-2-CH36.73 C6H4-4-ClC6H4-2-Cl6.74 C6H4-4-ClC6H4-4-Br6.75 C6H4-4-Cl4-吡啶基6.76 C6H4-4-ClC6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF36.77 C6H4-4-Cl
6.78 H -C6H5m.p.72-75℃6.79 C6H5-CH2C6H5m.p.104-106℃化合物序号R1R2物理数据6.80 C2H5-C6H4-4-Cl m.p.79-80℃6.81 CH3-C6H3-3，5-(CF3)2m.p.148-150℃6.82 C2H5-C6H4-4-Cl m.p.79-80℃表7下式所示的化合物
化合物序号R1R2物理数据7.01 HH7.02 HCH37.03 HC2H57.04 HC3H7-n7.05 HC3H7-i7.06 HC4H9-n7.07 HC4H9-t7.08 HC6H13-n7.09 HC10H21-n7.10 HCH2C(CH3)37.11 CH3H7.12 CH3CH37.13 CH3C2H57.14 CH3C3H7-n化合物序号R1R2物理数据7.15 CH3C3H7-i7.16 CH3C4H9-n7.17 CH3C4H9-t7.18 CH3C6H13-n7.19 CH3C10H21-n7.20 CH3CH2C(CH3)37.21 CH3C6H57.22 CH3C6H4-2-Cl7.23 CH3C6H4-3-Cl7.24 CH3C6H4-4-Cl7.25 CH3C6H4-2-CF37.26 CH3C6H4-3-CF37.27 CH3C6H4-4-CF37.28 CH3C6H4-2-CN7.29 CH3C6H4-3-CN7.30 CH3C6H4-4-CN7.31 CH3C6H4-2-NO27.32 CH3C6H4-3-NO27.33 CH3C6H4-4-NO27.34 CH3C6H4-4-C6H57.35 CH3C6H4-4-OC6H57.36 CH3C6H4-4-C(CH3)37.37 CH3C6H4-4-OCF37.38 CH3C6H4-4-COOC2H5化合物序号R1R2物理数据7.39 CH3C6F57.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)37.41 CH3
7.42 CH3
7.43 CH3
7.44 C6H5CF37.45 C6H5C2H57.46 C6H5C3H7-n7.47 C6H5C3H7-i7.48 C6H5C4H9-t7.49 C6H5C4H9-n7.50 C6H5环丙基7.51 C6H5环戊基7.52 C6H5环己基7.53 C6H5C6H57.54 C6H5C6H4-4-Cl7.55 C6H5C6H4-4-CF37.56 C6H5C6H4-4-CN7.57 C6H5C6H4-4-NO2化合物序号R1R2物理数据7.58 C6H5C6H4-4-C6H57.59 C6H5C6H4-4-OC6H57.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)37.61 C6H5C6H4-4-OCF37.62 C6H4-4-ClCF37.63 C6H4-4-ClC2H57.64 C6H4-4-ClC3H7-n7.65 C6H4-4-ClC3H7-i7.66 C6H4-4-ClC4H9-t7.67 C6H4-4-ClC4H9-n7.68 C6H4-4-ClCH2C6H57.69 C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH37.70 C6H4-4-ClC6H4-4-Cl7.71 C6H4-4-ClC6H4-4-OH7.72 C6H4-4-ClC6H4-2-CH37.73 C6H4-4-ClC6H4-2-Cl7.74 C6H4-4-ClC6H4-4-Br7.75 C6H4-4-Cl4-吡啶基7.76 C6H4-4-ClC6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF37.77 C6H4-4-Cl
7.78 H C6H57.79 C6H5CH2C6H5化合物序号R1R2物理数据7.80 C2H5-C6H4-4-Cl表8下式所示的化合物
化合物序号R1R2物理数据8.01 H H8.02 H CH38.03 H C2H58.04 H C3H7-n8.05 H C3H7-i8.06 H C4H9-n8.07 H C4H9-t8.08 H C6H13-n8.09 H C10H21-n8.10 H CH2C(CH3)38.11 CH3H8.12 CH3CH38.13 CH3C2H58.14 CH3C3H7-n8.15 CH3C3H7-i8.16 CH3C4H9-n化合物序号R1R2物理数据8.17 CH3C4H9-t8.18 CH3C6H13-n8.19 CH3C10H21-n8.20 CH3CH2C(CH3)38.21 CH3C6H58.22 CH3C6H4-2-Cl8.23 CH3C6H4-3-Cl8.24 CH3C6H4-4-Cl8.25 CH3C6H4-2-CF38.26 CH3C6H4-3-CF38.27 CH3C6H4-4-CF38.28 CH3C6H4-2-CN8.29 CH3C6H4-3-CN8.30 CH3C6H4-4-CN8.31 CH3C6H4-2-NO28.32 CH3C6H4-3-NO28.33 CH3C6H4-4-NO28.34 CH3C6H4-4-C6H58.35 CH3C6H4-4-OC6H58.36 CH3C6H4-4-C(CH3)38.37 CH3C6H4-4-OCF38.38 CH3C6H4-4-COOC2H58.39 CH3C6F58.40 CH3C6H2-3，4，3，5-(OCH3)3化合物序号R1R2物理数据8.41 CH3
8.42 CH3
8.43 CH3
8.44 C6H5CF38.45 C6H5C2H58.46 C6H5C3H7-n8.47 C6H5C3H7-i8.48 C6H5C4H9-t8.49 C6H5C4H9-n8.50 C6H5环丙基8.51 C6H5环戊基8.52 C6H5环己基8.53 C6H5C6H58.54 C6H5C6H4-4-Cl8.55 C6H5C6H4-4-CF38.56 C6H5C6H4-4-CN8.57 C6H5C6H4-4-NO28.58 C6H5C6H4-4-C6H58.59 C6H5C6H4-4-OC6H5
表9下式所示的化合物
化合物序号R1R2物理数据9.01 H H9.02 H CH39.03 H C2H59.04 H C3H7-n9.05 H C3H7-i9.06 H C4H9-n9.07 H C4H9-t9.08 H C6H13-n9.09 H C10H21-n9.10 H CH2C(CH3)39.11 CH3H9.12 CH3CH39.13 CH3C2H59.14 CH3C3H7-n9.15 CH3C3H7-i9.16 CH3C4H9-n9.17 CH3C4H9-t9.18 CH3C6H13-n9.19 CH3C10H21-n9.20 CH3CH2C(CH3)3化合物序号R1R2物理数据9.21 CH3C6H59.22 CH3C6H4-2-Cl9.23 CH3C6H4-3-Cl9.24 CH3C6H4-4-Cl9.25 CH3C6H4-2-CF39.26 CH3C6H4-3-CF39.27 CH3C6H4-4-CF39.28 CH3C6H4-2-CN9.29 CH3C6H4-3-CN9.30 CH3C6H4-4-CN9.31 CH3C6H4-2-NO29.32 CH3C6H4-3-NO29.33 CH3C6H4-4-NO29.34 CH3C6H4-4-C6H59.35 CH3C6H4-4-OC6H59.36 CH3C6H4-4-C(CH3)39.37 CH3C6H4-4-OCF39.38 CH3C6H4-4-COOC2H59.39 CH3C6F59.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)39.41 CH3
化合物序号 R1R2物理数据9.42 CH3
9.43 CH3
9.44 C6H5CF39.45 C6H5C2H59.46 C6H5C3H7-n9.47 C6H5C3H7-i9.48 C6H5C4H9-t9.49 C6H5C4H9-n9.50 C6H5环丙基9.51 C6H5环戊基9.52 C6H5环己基9.53 C6H5C6H59.54 C6H5C6H4-4-Cl9.55 C6H5C6H4-4-CF39.56 C6H5C6H4-4-CN9.57 C6H5C6H4-4-NO29.58 C6H5C6H4-4-C6H59.59 C6H5C6H4-4-OC6H59.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)39.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号R1R2物理数据9.62 C6H4-4-ClCF39.63 C6H4-4-ClC2H59.64 C6H4-4-ClC3H7-n9.65 C6H4-4-ClC3H7-i9.66 C6H4-4-ClC4H9-t9.67 C6H4-4-ClC4H9-n9.68 C6H4-4-ClCH2C6H59.69 C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH39.70 C6H4-4-ClC6H4-4-Cl9.71 C6H4-4-ClC6H4-4-OH9.72 C6H4-4-ClC6H4-2-CH39.73 C6H4-4-ClC6H4-2-Cl9.74 C6H4-4-ClC6H4-4-Br9.75 C6H4-4-Cl4-吡啶基9.76 C6H4-4-Cl-C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF39.77 C6H4-4-Cl
9.78 H C6H59.79 C6H5CH2C6H59.80 C2H5-C6H4-4-Cl表10下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据10.01H H10.02H CH310.03H C2H510.04H C3H7-n10.05H C3H7-i10.06H C4H9-n10.07H C4H9-t10.08H C6H13-n10.09H C10H21-n10.10H CH2C(CH3)310.11CH3H10.12CH3CH310.13CH3C2H510.14CH3C3H7-n10.15CH3C3H7-i10.16CH3C4H9-n10.17CH3C4H9-t10.18CH3C6H13-n10.19CH3C10H21-n化合物序号 R1R2物理数据10.20 CH3CH2C(CH3)310.21 CH3C6H510.22 CH3C6H4-2-Cl10.23 CH3C6H4-3-Cl10.24 CH3C6H4-4-Cl10.25 CH3C6H4-2-CF310.26 CH3C6H4-3-CF310.27 CH3C6H4-4-CF310.28 CH3C6H4-2-CN10.29 CH3C6H4-3-CN10.30 CH3C6H4-4-CN10.31 CH3C6H4-2-NO210.32 CH3C6H4-3-NO210.33 CH3C6H4-4-NO210.34 CH3C6H4-4-C6H510.35 CH3C6H4-4-OC6H510.36 CH3C6H4-4-C(CH3)310.37 CH3C6H4-4-OCF310.38 CH3C6H4-4-COOC2H510.39 CH3C6F510.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)310.41 CH3
化合物序号R1R2物理数据10.42 CH3
10.43 CH3
10.44 C6H5CF310.45 C6H5C2H510.46 C6H5C3H7-n10.47 C6H5C3H7-i10.48 C6H5C4H9-t10.49 C6H5C4H9-n10.50 C6H5环丙基10.51 C6H5环戊基10.52 C6H5环己基10.53 C6H5C6H510.54 C6H5C6H4-4-Cl10.55 C6H5C6H4-4-CF310.56 C6H5C6H4-4-CN10.57 C6H5C6H4-4-NO210.58 C6H5C6H4-4-C6H510.59 C6H5C6H4-4-OC6H510.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)310.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号 R1R2物理数据10.62 C6H4-4-Cl CF310.63 C6H4-4-Cl C2H510.64 C6H4-4-Cl C3H7-n10.65 C6H4-4-Cl C3H7-i10.66 C6H4-4-Cl C4H9-t10.67 C6H4-4-Cl C4H9-n10.68 C6H4-4-Cl CH2C6H510.69 C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH310.70 C6H4-4-Cl C6H4-4-Cl10.71 C6H4-4-Cl C6H4-4-OH10.72 C6H4-4-Cl C6H4-2-CH310.73 C6H4-4-Cl C6H4-2-Cl10.74 C6H4-4-Cl C6H4-4-Br10.75 C6H4-4-Cl 4-吡啶基10.76 C6H4-4-Cl C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF310.77 C6H4-4-Cl
10.78 HC6H510.79 C6H5CH2C6H510.80 C2H5-C6H4-4-Cl表11下式所示的化合物
化合物序号R1R2物理数据11.01 H H11.02 H -CH311.03 H -C2H511.04 H -C3H7-n11.05 H -C3H7-i11.06 H -C4H9-n11.07 H -C4H9-t11.08 H -C6H13-n11.09 H -C10H21-n11.10 H -CH2C(CH3)311.11 CH3H11.12 CH3-CH311.13 CH3-C2H511.14 CH3-C3H7-n11.15 CH3-C3H7-i11.16 CH3-C4H9-n11.17 CH3-C4H9-t11.18 CH3-C6H13-n11.19 CH3-C10H21-n化合物序号R1R2物理数据11.20 CH3-CH2C(CH3)311.21 CH3-C6H511.22 CH3-C6H4-2-Cl11.23 CH3-C6H4-3-Cl11.24 CH3-C6H4-4-Cl11.25 CH3-C6H4-2-CF311.26 CH3-C6H4-3-CF311.27 CH3-C6H4-4-CF311.28 CH3-C6H4-2-CN11.29 CH3-C6H4-3-CN11.30 CH3-C6H4-4-CN11.31 CH3-C6H4-2-NO211.32 CH3-C6H4-3-NO211.33 CH3-C6H4-4-NO211.34 CH3-C6H4-4-C6H511.35 CH3-C6H4-4-OC6H511.36 CH3-C6H4-4-C(CH3)311.37 CH3-C6H4-4-OCF311.38 CH3-C6H4-4-COOC2H511.39 CH3C6F511.40 CH3-C6H2-3，4，5-(OCH3)311.41 CH3
化合物序号R1R2物理数据11.42 CH3
11.43 CH3
11.44 C6H5-CF311.45 C6H5-C2H511.46 C6H5-C3H7-n11.47 C6H5-C3H7-i11.48 C6H5-C4H9-t11.49 C6H5-C4H9-n11.50 C6H5环丙基11.51 C6H5环戊基11.52 C6H5环己基11.53 C6H5-C6H511.54 C6H5-C6H4-4-Cl11.55 C6H5-C6H4-4-CF311.56 C6H5-C6H4-4-CN11.57 C6H5-C6H4-4-NO211.58 C6H5-C6H4-4-C6H511.59 C6H5-C6H4-4-OC6H511.60 C6H5-C6H4-4-C(CH3)311.61 C6H5-C6H4-4-OCF3化合物序号R1R2物理数据11.62 C6H4-4-Cl -CF311.63 C6H4-4-Cl -C2H511.64 C6H4-4-Cl -C3H7-n11.65 C6H4-4-Cl -C3H7-i11.66 C6H4-4-Cl -C4H9-t11.67 C6H4-4-Cl -C4H9-n11.68 C6H4-4-Cl -CH2C6H511.69 C6H4-4-Cl -CH2C6H4-4-CH311.70 C6H4-4-Cl -C6H4-4-Cl11.71 C6H4-4-Cl -C6H4-4-OH11.72 C6H4-4-Cl -C6H4-2-CH311.73 C6H4-4-Cl -C6H4-2-Cl11.74 C6H4-4-Cl -C6H4-4-Br11.75 C6H4-4-Cl 4-吡啶基11.76 C6H4-4-Cl -C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF311.77 C6H4-4-Cl
11.78 H -C6H511.79 C6H5-CH2C6H511.80 C2H5-C6H4-4-Cl表12下式所示的化合物
化合物序号R1R2物理数据12.01 H H12.02 H CH312.03 H C2H512.04 H C3H7-n12.05 H C3H7-i12.06 H C4H9-n12.07 H C4H9-t12.08 H C6H13-n12.09 H C10H21-n12.10 H CH2C(CH3)312.11 CH3H12.12 CH3CH312.13 CH3C2H512.14 CH3C3H7-n12.15 CH3C3H7-i12.16 CH3C4H9-n12.17 CH3C4H9-t12.16 CH3C6H13-n12.19 CH3C10H21-n12.20 CH3CH2C(CH3)3化合物序号R1R2物理数据12.21 CH3C6H512.22 CH3C6H4-2-Cl12.23 CH3C6H4-3-Cl12.24 CH3C6H4-4-Cl12.25 CH3C6H4-2-CF312.26 CH3C6H4-3-CF312.27 CH3C6H4-4-CF312.28 CH3C6H4-2-CN12.29 CH3C6H4-3-CN12.30 CH3C6H4-4-CN12.31 CH3C6H4-2-NO212.32 CH3C6H4-3-NO212.33 CH3C6H4-4-NO212.34 CH3C6H4-4-C6H512.35 CH3C6H4-4-OC6H512.36 CH3C6H4-4-C(CH3)312.37 CH3C6H4-4-OCF312.38 CH3C6H4-4-COOC2H512.39 CH3C6F512.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)312.41 CH3
化合物序号R1R2物理数据12.42 CH3
12.43 CH3
12.44 C6H5CF312.45 C6H5C2H512.46 C6H5C3H7-n12.47 C6H5C3H7-i12.48 C6H5C4H9-t12.49 C6H5C4H9-n12.50 C6H5环丙基12.51 C6H5环戊基12.52 C6H5环己基12.53 C6H5C6H512.54 C6H5C6H4-4-Cl12.55 C6H5C6H4-4-CF312.56 C6H5C6H4-4-CN12.57 C6H5C6H4-4-NO212.58 C6H5C6H4-4-C6H512.59 C6H5C6H4-4-OC6H512.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)312.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号 R1R2物理数据12.62 C6H4-4-ClCF312.63 C6H4-4-ClC2H512.64 C6H4-4-ClC3H7-n12.65 C6H4-4-ClC3H7-i12.66 C6H4-4-ClC4H9-t12.67 C6H4-4-ClC4H9-n12.68 C6H4-4-ClCH2C6H512.69 C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH312.70 C6H4-4-ClC6H4-4-Cl12.71 C6H4-4-ClC6H4-4-OH12.72 C6H4-4-ClC6H4-2-CH312.73 C6H4-4-ClC6H4-2-Cl12.74 C6H4-4-ClC6H4-4-Br12.75 C6H4-4-Cl4-吡啶基12.76 C6H4-4-ClC6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF312.77 C6H4-4-Cl
12.78 H C6H512.79 C6H5CH2C6H512.80 C2H5-C6H4-4-Cl表13下式所示的化合物
化合物序号R1R2物理数据13.01 H H13.02 H CH313.03 H C2H513.04 H C3H7-n13.05 H C3H7-i13.06 H C4H9-n13.07 H C4H9-t13.08 H C6H13-n13.09 H C10H21-n13.10 H CH2C(CH3)313.11 CH3H13.12 CH3CH313.13 CH3C2H513.14 CH3C3H7-n13.15 CH3C3H7-i13.16 CH3C4H9-n13.17 CH3C4H9-t13.18 CH3C6H13-n13.19 CH3C10H21-n化合物序号 R1R2物理数据13.20 CH3CH2C(CH3)313.21 CH3C6H513.22 CH3C6H4-2-Cl13.23 CH3C6H4-3-Cl13.24 CH3C6H4-4-Cl13.25 CH3C6H4-2-CF313.26 CH3C6H4-3-CF313.27 CH3C6H4-4-CF313.28 CH3C6H4-2-CN13.29 CH3C6H4-3-CN13.30 CH3C6H4-4-CN13.31 CH3C6H4-2-NO213.32 CH3C6H4-3-NO213.33 CH3C6H4-4-NO213.34 CH3C6H4-4-C6H513.35 CH3C6H4-4-OC6H513.36 CH3C6H4-4-C(CH3)313.37 CH3C6H4-4-OCF313.38 CH3C6H4-4-COOC2H513.39 CH3C6F513.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)313.41 CH3
化合物序号 R1R2物理数据13.42 CH3
13.43 CH3
13.44 C6H5CF313.45 C6H5C2H513.46 C6H5C3H7-n13.47 C6H5C3H7-i13.48 C6H5C4H9-t13.49 C6H5C4H9-n13.50 C6H5环丙基13.51 C6H5环戊基13.52 C6H5环己基13.53 C6H5C6H513.54 C6H5C6H4-4-Cl13.55 C6H5C6H4-4-CF313.56 C6H5C6H4-4-CN13.57 C6H5C6H4-4-NO213.58 C6H5C6H4-4-C6H513.59 C6H5C6H4-4-OC6H513.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)313.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号 R1R2物理数据13.62 C6H4-4-Cl CF313.63 C6H4-4-Cl C2H513.64 C6H4-4-Cl C3H7-n13.65 C6H4-4-Cl C3H7-i13.66 C6H4-4-Cl C4H9-t13.67 C6H4-4-Cl C4H9-n13.68 C6H4-4-Cl CH2C6H513.69 C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH313.70 C6H4-4-Cl C6H4-4-Cl13.71 C6H4-4-Cl C6H4-4-OH13.72 C6H4-4-Cl C6H4-2-CH313.73 C6H4-4-Cl C6H4-2-Cl13.74 C6H4-4-Cl C6H4-4-Br13.75 C6H4-4-Cl 4-吡啶基13.76 C6H4-4-Cl C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF313.77 C6H4-4-Cl
13.78 H C6H513.79 C6H5CH2C6H513.80 C2H5-C6H4-4-Cl表14下式所示的化合物
化合物序号R1R2物理数据14.01 H H14.02 H CH314.03 H C2H514.04 H C3H7-n14.05 H C3H7-i14.06 H C4H9-n14.07 H C4H9-t14.08 H C6H13-n14.09 H C10H21-n14.10 H CH2C(CH3)314.11 CH3H14.12 CH3CH314.13 CH3C2H514.14 CH3C3H7-n14.15 CH3C3H7-i14.16 CH3C4H9-n14.17 CH3C4H9-t14.18 CH3C6H13-n14.19 CH3C10H21-n化合物序号 R1R2物理数据14.20 CH3CH2C(CH3)314.21 CH3C6H514.22 CH3C6H4-2-Cl14.23 CH3C6H4-3-Cl14.24 CH3C6H4-4-Cl14.25 CH3C6H4-2-CF314.26 CH3C6H4-3-CF314.27 CH3C6H4-4-CF314.28 CH3C6H4-2-CN14.29 CH3C6H4-3-CN14.30 CH3C6H4-4-CN14.31 CH3C6H4-2-NO214.32 CH3C6H4-3-NO214.33 CH3C6H4-4-NO214.34 CH3C6H4-4-C6H514.35 CH3C6H4-4-OC6H514.36 CH3C6H4-4-C(CH3)314.37 CH3C6H4-4-OCF314.38 CH3C6H4-4-COOC2H514.39 CH3C6F514.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)314.41 CH3
化合物序号 R1R2物理数据14.42 CH3
14.43 CH3
14.44 C6H5CF314.45 C6H5C2H514.46 C6H5C3H7-n14.47 C6H5C3H7-i14.48 C6H5C4H9-t14.49 C6H5C4H9-n14.50 C6H5环丙基14.51 C6H5环戊基14.52 C6H5环己基14.53 C6H5C6H514.54 C6H5C6H4-4-Cl14.55 C6H5C6H4-4-CF314.56 C6H5C6H4-4-CN14.57 C6H5C6H4-4-NO214.58 C6H5C6H4-4-C6H514.59 C6H5C6H4-4-OC6H514.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)314.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号 R1R2物理数据14.62 C6H4-4-Cl CF314.63 C6H4-4-Cl C2H514.64 C6H4-4-Cl C3H7-n14.65 C6H4-4-Cl C3H7-i14.66 C6H4-4-Cl C4H9-t14.67 C6H4-4-Cl C4H9-n14.68 C6H4-4-Cl CH2C6H514.69 C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH314.70 C6H4-4-Cl C6H4-4-Cl14.71 C6H4-4-Cl C6H4-4-OH14.72 C6H4-4-Cl C6H4-2-CH314.73 C6H4-4-Cl C6H4-2-Cl14.74 C6H4-4-Cl C6H4-4-Br14.75 C5H4-4-Cl 4-吡啶基14.76 C6H4-4-Cl C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF314.77 C6H4-4-Cl
14.78 H C6H514.79 C6H5CH2C6H514.80 C2H5-C6H4-4-Cl表15下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据15.01 H H15.02 H CH315.03 H C2H515.04 H C3H7-n15.05 H C3H7-i15.06 H C4H9-n15.07 H C4H9-t15.08 H C6H13-n15.09 H C10H21-n15.10 H CH2C(CH3)315.11 CH3H15.12 CH3CH315.13 CH3C2H515.14 CH3C3H7-n15.15 CH3C3H7-i15.16 CH3C4H9-n15.17 CH3C4H9-t15.18 CH3C6H13-n15.19 CH3C10H21-n15.20 CH3CH2C(CH3)3化合物序号 R1R2物理数据15.21 CH3C6H515.22 CH3C6H4-2-Cl15.23 CH3C6H4-3-Cl15.24 CH3C6H4-4-Cl15.25 CH3C6H4-2-CF315.26 CH3C6H4-3-CF315.27 CH3C6H4-4-CF315.28 CH3C6H4-2-CN15.29 CH3C6H4-3-CN15.30 CH3C6H4-4-CN15.31 CH3C6H4-2-NO215.32 CH3C6H4-3-NO215.33 CH3C6H4-4-NO215.34 CH3C6H4-4-C6H515.35 CH3C6H4-4-OC6H515.36 CH3C6H4-4-C(CH3)315.37 CH3C6H4-4-OCF315.38 CH3C6H4-4-COOC2H515.39 CH3C6F515.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)315.41 CH3
化合物序号R1R2物理数据15.42 CH3
15.43 CH3
15.44 C6H5CF315.45 C6H5C2H515.46 C6H5C3H7-n15.47 C6H5C3H7-i15.48 C6H5C4H9-t15.49 C6H5C4H9-n15.50 C6H5环丙基15.51 C6H5环戊基15.52 C6H5环己基15.53 C6H5C6H515.54 C6H5C6H4-4-Cl15.55 C6H5C6H4-4-CF315.56 C6H5C6H4-4-CN15.57 C6H5C6H4-4-NO215.58 C6H5C6H4-4-C6H515.59 C6H5C6H4-4-OC6H515.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)315.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号R1R2物理数据15.62 C6H4-4-Cl CF315.63 C6H4-4-Cl C2H515.64 C6H4-4-Cl C3H7-n15.65 C6H4-4-Cl C3H7-i15.66 C6H4-4-Cl C4H9-t15.67 C6H4-4-Cl C4H9-n15.68 C6H4-4-Cl CH2C6H515.69 C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH315.70 C6H4-4-Cl C6H4-4-Cl15.71 C6H4-4-Cl C6H4-4-OH15.72 C6H4-4-Cl C6H4-2-CH315.73 C6H4-4-Cl C6H4-2-Cl15.74 C6H4-4-Cl C6H4-4-Br15.75 C6H4-4-Cl 4-吡啶基15.76 C6H4-4-Cl C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF315.77 C6H4-4-Cl
15.78 H -C6H515.79 C6H5CH2C6H515.80 C2H5-C6H44-Cl表16下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据16.01 HH16.02 HCH316.03 HC2H516.04 HC3H7-n16.05 HC3H7-i16.06 HC4H9-n16.07 HC4H9-t16.08 HC6H13-n16.09 HC10H21-n16.10 HCH2C(CH3)316.11 CH3H16.12 CH3CH316.13 CH3C2H516.14 CH3C3H7-n16.15 CH3C3H7-i16.16 CH3C4H9-n16.17 CH3C4H9-t16.18 CH3C6H13-n16.19 CH3C10H21-n化合物序号 R1R2物理数据16.20 CH3CH2C(CH3)316.21 CH3C6H516.22 CH3C6H4-2-Cl16.23 CH3C6H4-3-Cl16.24 CH3C6H4-4-Cl16.25 CH3C6H4-2-CF316.26 CH3C6H4-3-CF316.27 CH3C6H4-4-CF316.28 CH3C6H4-2-CN16.29 CH3C6H4-3-CN16.30 CH3C6H4-4-CN16.31 CH3C6H4-2-NO216.32 CH3C6H4-3-NO216.33 CH3C6H4-4-NO216.34 CH3C6H4-4-C6H516.35 CH3C6H4-4-OC6H516.36 CH3C6H4-4-C(CH3)316.37 CH3C6H4-4-OCF316.38 CH3C6H4-4-COOC2H516.39 CH3C6F516.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)316.41 CH3
化合物序号 R1R2物理数据16.42 CH3
16.43 CH3
16.44 C6H5CF316.45 C6H5C2H516.46 C6H5C3H7-n16.47 C6H5C3H7-i16.48 C6H5C4H9-t16.49 C6H5C4H9-n16.50 C6H5环丙基16.51 C6H5环戊基16.52 C6H5环己基16.53 C6H5C6H516.54 C6H5C6H4-4-Cl16.55 C6H5C6H4-4-CF316.56 C6H5C6H4-4-CN16.57 C6H5C6H4-4-NO216.58 C6H5C6H4-4-C6H516.59 C6H5C6H4-4-OC6H516.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)316.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号 R1R2物理数据16.62 C6H4-4-Cl CF316.63 C6H4-4-Cl C2H516.64 C6H4-4-Cl C3H7-n16.65 C6H4-4-Cl C3H7-i16.66 C6H4-4-Cl C4H9-t16.67 C6H4-4-Cl C4H9-n16.68 C6H4-4-Cl CH2C6H516.69 C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH316.70 C6H4-4-Cl C6H4-4-Cl16.71 C6H4-4-Cl C6H4-4-OH16.72 C6H4-4-Cl C6H4-2-CH316.73 C6H4-4-Cl C6H4-2-Cl16.74 C6H4-4-Cl C6H4-4-Br16.75 C6H4-4-Cl 4-吡啶基16.76 C6H4-4-Cl C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF316.77 C6H4-4-Cl
16.78 H C6H516.79 C6H5CH2C6H516.80 C2H5-C6H4-4-Cl表17下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据17.01 H H17.02 H CH317.03 H C2H517.04 H C3H7-n17.05 H C3H7-i17.06 H C4H9-n17.07 H C4H9-t17.08 H C6H13-n17.09 H C10H21-n17.10 H CH2C(CH3)317.11 CH3H17.12 CH3CH317.13 CH3C2H517.14 CH3C3H7-n17.15 CH3C3H7-i17.16 CH3C4H9-n17.17 CH3C4H9-t17.18 CH3C6H13-n17.19 CH3C10H21-n化合物序号 R1R2物理数据17.20 CH3CH2C(CH3)317.21 CH3C6H517.22 CH3C6H4-2-Cl17.23 CH3C6H4-3-Cl17.24 CH3C6H4-4-Cl17.25 CH3C6H4-2-CF317.26 CH3C6H4-3-CF317.27 CH3C6H4-4-CF317.28 CH3C6H4-2-CN17.29 CH3C6H4-3-CN17.30 CH3C6H4-4-CN17.31 CH3C6H4-2-NO217.32 CH3C6H4-3-NO217.33 CH3C6H4-4-NO217.34 CH3C6H4-4-C6H517.35 CH3C6H4-4-OC6H517.36 CH3C6H4-4-C(CH3)317.37 CH3C6H4-4-OCF317.38 CH3C6H4-4-COOC2H517.39 CH3C6F517.40 CH3-C6H2-3，4，5-(OCH3)317.41 CH3
化合物序号 R1R2物理数据17.42 CH3
17.43 CH3
17.44 C6H5CF317.45 C6H5C2H517.46 C6H5C3H7-n17.47 C6H5C3H7-i17.48 C6H5C4H9-t17.49 C6H5C4H9-n17.50 C6H5环丙基17.51 C6H5环戊基17.52 C6H5环己基17.53 C6H5C6H517.54 C6H5C6H4-4-Cl17.55 C6H5C6H4-4-CF317.56 C6H5C6H4-4-CN17.57 C6H5C6H4-4-NO217.58 C6H5C6H4-4-C6H517.59 C6H5C6H4-4-OC6H517.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)317.61 C6H5C6H4-4-OCF3化合物序号 R1R2物理数据17.62 C6H4-4-ClCF317.63 C6H4-4-ClC2H517.64 C6H4-4-ClC3H7-n17.65 C6H4-4-ClC3H7-i17.66 C6H4-4-ClC4H9-t17.67 C6H4-4-ClC4H9-n17.68 C6H4-4-ClCH2C6H517.69 C6H4-4-ClCH2C6H4-4-CH317.70 C6H4-4-ClC6H4-4-Cl17.71 C6H4-4-ClC6H4-4-OH17.72 C6H4-4-ClC6H4-2-CH317.73 C6H4-4-ClC6H4-2-Cl17.74 C6H4-4-ClC6H4-4-Br17.75 C6H4-4-Cl4-吡啶基17.76 C6H4-4-ClC6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF317.77 C6H4-4-Cl
17.78 H C6H517.79 C6H5CH2C6H517.80 C2H5-C6H4-4-Cl表18下式所示的化合物
化合物序号 R1R2物理数据18.01 H H18.02 H CH318.03 H C2H518.04 H C3H7-n18.05 H C3H7-i18.06 H C4H9-n18.07 H C4H9-t18.08 H C6H13-n18.09 H C10H21-n18.10 H CH2C(CH3)318.11 CH3H18.12 CH3CH318.13 CH3C2H518.14 CH3C3H7-n18.15 CH3C3H7-i18.16 CH3C4H9-n18.17 CH3C4H9-t18.18 CH3C6H13-n18.19 CH3C10H21-n化合物序号 R1R2物理数据18.20 CH3CH2C(CH3)318.21 CH3C6H518.22 CH3C6H4-2-Cl18.23 CH3C6H4-3-Cl18.24 CH3C6H4-4-Cl18.25 CH3C6H4-2-CF318.26 CH3C6H4-3-CF318.27 CH3C6H4-4-CF318.28 CH3C6H4-2-CN18.29 CH3C6H4-3-CN18.30 CH3C6H4-4-CN18.31 CH3C6H4-2-NO218.32 CH3C6H4-3-NO218.33 CH3C6H4-4-NO218.34 CH3C6H4-4-C6H518.35 CH3C6H4-4-OC6H518.36 CH3C6H4-4-C(CH3)318.37 CH3C6H4-4-OCF318.38 CH3C6H4-4-COOC2H518.39 CH3C6F518.40 CH3C6H2-3，4，5-(OCH3)318.41 CH3
化合物序号 R1R2物理数据18.42 CH3
18.43 CH3
18.44 C6H5CF318.45 C6H5C2H518.46 C6H5C3H7-n18.47 C6H5C3H7-i18.48 C6H5C4H9-t18.49 C6H5C4H9-n18.50 C6H5环丙基18.51 C6H5环戊基18.52 C6H5环己基18.53 C6H5C6H518.54 C6H5C6H4-4-Cl18.55 C6H5C6H4-4-CF318.56 C6H5C6H4-4-CN18.57 C6H5C6H4-4-NO218.58 C6H5C6H4-4-C6H518.59 C6H5C6H4-4-OC6H518.60 C6H5C6H4-4-C(CH3)3化合物序号 R1R2物理数据18.61 C6H5C6H4-4-OCF318.62 C6H4-4-Cl CF318.63 C6H4-4-Cl C2H518.64 C6H4-4-Cl C3H7-n18.65 C6H4-4-Cl C3H7-i18.66 C6H4-4-Cl C4H9-t18.67 C6H4-4-Cl C4H9-n18.68 C6H4-4-Cl CH2C6H518.69 C6H4-4-Cl CH2C6H4-4-CH318.70 C6H4-4-Cl C6H4-4-Cl18.71 C6H4-4-Cl C6H4-4-OH18.72 C6H4-4-Cl C6H4-2-CH318.73 C6H4-4-Cl C6H4-2-Cl18.74 C6H4-4-Cl C6H4-4-Br18.75 C6H4-4-Cl 4-吡啶基18.76 C6H4-4-Cl C6H4-4-OCH2-C6H4-3-CF318.77 C6H4-4-Cl
18.78 HC6H518.79 C6H5CH2C6H518.80 C2H5-C6H4-4-Cl表19下式所示的化合物
化合物序号 R1R2Xn物理数据19.1-C6H5-C6H5NH 019.2-C6H5-C6H5NH 1 m.p.92-93℃19.3-C6H5-C6H5NH 219.4-C6H5-C6H5NH 319.5-C6H5-C6H5NH 419.6-C6H5-C6H5NH 519.7-C6H5-C6H5O019.8-C6H5-C6H5O1 非晶形19.9-C6H5-C6H5O219.10 -C6H5-C6H5O319.11 -C6H5-C6H5O419.12 -C6H5-C6H4-4-ClO519.13 CH3-C6H4-4-ClNH 019.14 CH3-C6H4-4-ClNH 119.15 CH3-C6H4-4-ClNH 219.16 CH3-C6H4-4-ClNH 319.17 CH3-C6H4-4-ClNH 419.18 CH3-C6H4-4-ClNH 519.19 CH3-C6H4-4-ClO0化合物序号 R1R2Xn物理数据19.20 CH3-C6H4-4-ClO119.21 CH3-C6H4-4-ClO219.22 CH3-C6H4-4-ClO319.23 CH3-C6H4-4-ClO419.24 CH3-C6H4-4-ClO519.25 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-ClNH 119.26 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-ClO1表20下式所示的化合物
化合物序号 R1R2X n物理数据20.1 -C6H5-C6H5NH020.2 -C6H5-C6H5NH1m.p.89-100℃20.3 -C6H5-C6H5NH220.4 -C6H5-C6H5NH320.5 -C6H5-C6H5NH420.6 -C6H5-C6H5NH520.7 -C6H5-C6H5O 020.8 -C6H5-C6H5O 1 nD20＝1.553020.9 -C6H5-C6H5O 220.10 -C6H5-C6H5O 3化合物序号R1R2Xn物理数据20.11 -C6H5-C6H5O420.12 -C6H5-C6H4-4-ClO520.13 CH3-C6H4-4-ClNH 020.14 CH3-C6H4-4-ClNH 120.15 CH3-C6H4-4-ClNH 220.16 CH3-C6H4-4-ClNH 320.17 CH3-C6H4-4-ClNH 420.18 CH3-C6H4-4-ClNH 520.19 CH3-C6H4-4-ClO020.20 CH3-C6H4-4-ClO120.21 CH3-C6H4-4-ClO220.22 CH3-C6H4-4-ClO320.23 CH3-C6H4-4-ClO420.24 CH3-C6H4-4-ClO520.25 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-ClNH 120.26 -C6H4-4-Cl -C6H4-4-ClO1
生物测试例实施例B1对烟芽夜蛾(Heliothis virescens)的杀卵作用将产在滤纸上的烟芽夜蛾卵简单地浸入含有400ppm待测活性化合物的丙酮/水试验溶液中。试验溶液凉干后在陪替氏培养皿中孵化卵。6天后与未处理的对照进行比较评估这些卵的孵化率百分数(孵化减少％)。
本试验中，表1-20的化合物对烟芽夜蛾非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4，21，4.79，4.02，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.79，6.12，6.02，6.36，6.26和6.80，显示出超过80％的活性。
实施例B2对稻褐飞虱(Nilaparvata lugens)的活性用含有400ppm本发明活性化合物的水性乳化喷雾液处理稻植株。喷雾层干燥后，将稻褐飞虱的第二和第三龄幼虫移居(populated)到稻植株上。21天后，评估该试验。通过比较处理与未处理植株上存活的叶蝉(loeaf hoppers)数确定群体的减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对稻褐飞虱非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.79，6.12，6.02，6.36，6.26和6.80，显示出超过80％的活性。
实施例B3对带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)幼虫的活性用含有400ppm本发明活性化合物的水性乳化喷雾液处理玉米幼苗。喷雾层干燥后，在玉米幼苗上聚居10只带斑黄瓜叶甲的第二龄幼虫并放入塑料容器中。6天后，评估该试验。通过比较处理与未处理植株上死亡幼虫的数量确定群体的减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对带斑黄瓜叶甲非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，6.53，6.21，6.78，6.79，6.12，6.02，6.26和6.80，显示出超过80％的活性。
实施例B4对棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)的活性菜豆幼苗聚居棉红蜘蛛的杂混群体，1天后用含有400ppm本发明活性化合物的水性乳化喷雾液喷洒。随后将植株在25℃下孵化6天，之后进行评估。通过比较处理与未处理植株上死亡的卵、幼虫和成虫的数量来确定群体的减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对棉红蜘蛛非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02，6.36，6.26和6.80，显示出超过80％的活性。
实施例B5对海灰翅夜蛾(Spodoptera littoralis)毛虫的活性用含有400ppm本发明活性化合物的水性乳化喷雾液喷洒黄豆幼苗植株。喷雾层干燥后，在大豆植株上聚居10只海灰翅夜蛾的第三龄毛虫并放入塑料容器中。3天后，评估该试验。通过分别比较处理与未处理植株上的死亡毛虫的数量和进食损害(feeding damage)来确定群体和进食损害的减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对海灰翅夜蛾非常有效。特别是化合物 4.80，4.53，4.12，4.21，4.36，5.77，5.53，5.21，5.78，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.12，6.02，6.36，6.26和6.80，显示出超过80％的活性。
实施例B6对菜蛾毛虫(Plutella xylostella)的活性用含有400ppm本发明活性化合物的水性乳化喷雾液喷洒甘兰幼苗植株。喷雾层干燥后，在甘兰植株上聚居10只菜蛾的第三龄毛虫并放入塑料容器中。3天后，评估该试验。通过分别比较处理与未处理植株上的死亡毛虫的数量和进食损害来确定群体和进食损害的减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对菜蛾非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，4.26，5.77，5.53，5.78，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02和6.80，表现出超过80％的活性。
实施例B7对豆蚜(Aphis craccivora)的活性用豆蚜感染豌豆幼苗，随后用含有400ppm本发明活性成分的喷雾液喷洒，并在20℃孵化。分别在3和6天后，评估该试验。通过比较处理与未处理植株上的死亡叶梗(leaf spars)的数量确定群体减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对豆蚜非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.36，4.26，5.77，5.53，5.21，5.78，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02和6.80，表现出超过80％的活性。
实施例B8对桃蚜(Mvzus persicae)的活性用桃蚜感染豌豆幼苗，随后用含有400ppm本发明活性成分的喷雾液喷洒，并在20℃孵化。分别在3和6天后，评估该试验。通过比较处理与未处理的植株上的死亡蚜虫的数量确定群体减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对桃蚜非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.36，4.26，5.21，5.78，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02和6.80，表现出超过80％的活性。
实施例B9对桃蚜(Myzus persicae)的内吸作用用桃蚜感染豌豆幼苗，随后将其根部置于含有400ppm本发明活性化合物的喷雾液中，并在20℃培育幼苗。分别在3和6天后，评估该试验。通过对照处理与未处理植上的死亡蚜虫的数量来确定群体减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对桃蚜非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，5.21，5.78，5.02，5.12，6.21，6.78，6.79和6.80，表现出超过80％的活性。
实施例B10对烟芽夜蛾(Heliothis viresens)的杀卵/幼虫作用将产在棉花上的烟芽夜蛾卵用含有400ppm本发明活性化合物的水性乳化喷雾液喷洒。8天后，与未处理的对照批比较，评估卵的孵化率和毛虫存活率百分数(群体减少％)。
本试验中，表1-20的化合物对烟芽夜蛾非常有效。特别是化合物4.80，4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.02，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.79，6.12，6.02，6.36，6.26和6.80，显示出超过80％的活性。
实施例B11对棉红蜘蛛(Tetranychus urticae)的杀卵作用在大豆幼苗植株上聚居雌性棉红蜘蛛并于24小时后将其移开。聚居有卵的植株用含有400ppm本发明活性化合物的水性乳化喷雾液喷洒。随后将植物25℃孵化6天。然后，进行评估。比较未处理的植株和处理的植株上死亡的卵、幼虫和成虫的数量来确定群体减少的百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物对棉红蜘蛛非常有效。特别是化合物4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.02，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02，6.36，6.26和6.80，表现出超过80％的活性。
实施例B12对苹果全瓜螨(Panonychus ulmi)的活性(抗有机磷类(OP)和氨基甲酸酯类(Carb.))在苹果幼苗上聚居雌性苹果全瓜螨成虫。7天后，用含有400ppm待测的本发明化合物的水性乳化喷雾液喷洒被感染的植株至滴液。14天后评估该试验。比较未处理植株和处理植株上死亡蛛螨的数量来确定群体减少百分数(活性％)。
本试验中，表1-20的化合物非常有效。特别是化合物4.53，4.78，4.12，4.21，4.79，4.36，4.26，5.76，5.77，5.53，5.21，5.78，5.12，5.79，5.36，5.26，5.80，6.53，6.21，6.78，6.12，6.02，6.36，6.26和6.80，表现出超过80％的活性。
权利要求
1.游离或盐形式的通式(I)所示的化合物
其中R1和R2彼此独立地是氢；或者取代或未取代的烷基、
芳基、环烷基、链烯基或炔基；R3是氢、氟或甲基；m是0，1，2，3，4或5；n是0或1；X是氧或NR4；和R4是氢，或取代或未取代的C1-C6烷基或苄基，以及如果合适的话，其可能的游离或盐形式的E/Z异构体、E/Z异构体混和物和/或互变异构体，条件是a)如果X是氧且R1和R2彼此独立地是氢或取代或未取代的烷基、链烯基、环烷基、芳基或杂芳基时，R3不是氢或氟且m和n不能同时为零；b)如果R4是氢且R1和R2彼此独立地是氢或取代或未取代的烷基、芳基或杂芳基时，R3不是氢或氟且m和n不能同时为零；c)如果R1和R2之一是可带有或不带其它取代基的4-烷基磺酰氧基苯基、4-卤代烷基磺酰氧基苯基或4-卤代烷氧基磺酰氧基苯基并且另一个取代基是取代或未取代的苯基时，m不是0、1或2以及R4是氢、烷基或卤代烷基；d)如果R1和R2之一是可带有或不带其他取代基的4-全卤代烷氧基苯基并且另一个取代基是取代或未取代苯基时，m不是0、1或2以及R4不是氢、烷基或卤代烷基并且n不是零。
2.根据权利要求1的化合物，所述化合物是游离形式。
3.根据权利要求1的化合物，其中R1和R2彼此独立地是氢；直链或支链并且可被以下基团1-4取代的C1-C20-烷基羟基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，烷基磺酰氧基，烷基羰基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，烷氧羰基，烷基羰氧基，环烷基，苯基，萘基，苯氧基，萘氧基，苯硫基，萘硫基，苯磺酰基，萘磺酰基，苯磺酰氧基，萘磺酰氧基，苯甲酰基，萘甲酰基，具有5-6个环原子和1-2个N、O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，这里所述的芳基和杂芳基可被以下基团单或二取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，卤代苯氧基，苯硫基或卤代苯硫基；直链或支链的并可被卤素1-4取代的C3-C20-链烯基；直链或支链的并可被卤素1-4取代的C3-C20-炔基；可被卤素、烷基或卤代烷基1-4取代的C3-C7-环烷基；可被以下基团1-4取代的苯基或萘基卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，环烷基烷氧基，卤代环烷基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷基磺酰氧基，卤代烷基磺酰氧基，卤代烷氧基磺酰氧基，烷氨基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，硝基，氰基，三烷基甲硅烷基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯甲酰基，苄氧基，苯氨基，萘基，具有5-6个环原子和1-2个N、O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，其中所述的苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苄氧基、苯氨基、萘基、杂芳基和杂芳氧基作为取代基其部分可被以下基团单或二取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，苯硫基，卤代苯硫基，环烷基烷氧基或卤代环烷基烷氧基；可被以下基团1-4取代的具有5-6个环原子和1-2个N，O或S杂原子的杂芳基卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，环烷基烷氧基，卤代环烷基烷氧基，烷硫基，卤代烷硫基，烷氨基，二烷氨基，吡咯烷-1-基，哌啶子基，吗啉代，硝基，氰基，三烷基甲硅烷基，苯基，苯氧基，苯硫基，苯甲酰基，苄氧基，苯氨基，萘基，具有5-6个环原子和1-2个N、O或S杂原子的杂芳基或杂芳氧基，其中所述的苯基、苯氧基、苯硫基、苯甲酰基、苄氧基、苯氨基、萘基、杂芳基和杂芳氧基作为取代基其部分可被以下基团单或二取代卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷硫基，硝基，氰基，苯氧基，苯硫基，卤代苯硫基，环烷基烷氧基，卤代环烷基烷氧基；R3是氢、氟或甲基；m是0，1，2，3，4或5；n是0或1；和X是氧或NR4，其中R4是氢，可被以下基团单或多取代的C1-C4-烷基卤素、C1-C4-烷氧基或二-C1-C4-烷基氨基，或者是可被以下基团单或多取代的苄基卤素，C1-C4-烷基，卤代-C1-C4-烷基，C1-C4-烷氧基，硝基或氰基。
4.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中R1和R2彼此独立地是氢，或取代或未取代的烷基、环烷基、链烯基或炔基，R3是氢、氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5n是0或1，X是氧或NR4，和R4是氢，或者取代或未取代的C1-C6-烷基或苄基。
5.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中R1是氢或者取代或未取代的烷基、链烯基、炔基或环烷基，R2是氢或者取代或未取代的芳基或杂芳基，R3是氢、氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5，和n是0或1，X是氧或NR4，和R4是氢或者取代或未取代的C1-C6-烷基或苄基。
6.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中R1和R2彼此独立地是氢或者取代或未取代的芳基，R3是氢、氟或甲基，m是0，1，2，3，4或5，和n是0或1，X是氧或NR4，以及R4是氢或者取代或未取代的C1-C6-烷基或苄基。
7.根据权利要求1-5任一项所述的式(I)化合物，其中R3是氢且R1，R2，R4，m，n和X如上定义。
8.根据权利要求1-5任一项所述的式(I)化合物，其中m是0，1，2，3或4且R1，R2，R3，R4，n和X如上定义。
9.根据权利要求1-5任一项所述的式(I)化合物，其中m是1或4且R1，R2，R3，R4，n和X如上定义。
10.根据权利要求1-5任一项所述的式(I)化合物，其中n是0且R1，R2，R3，R4，m和X如上定义。
11.根据权利要求1-5任一项所述的式(I)化合物，其中n是0，m是1或4且R1，R2，R3，R4和X如上定义。
12.根据权利要求1-5任一项所述的式(I)化合物，其中R3是氢，n是0，m是1或4，X是NH或氧且R1和R2如上定义。
13.根据权利要求1的式(I)化合物的制备方法，该方法包括a)制备其中n是0以及R1，R2，R3，X和m如上面式(I)中所定义的通式(I)化合物，它是由通式(II)化合物与通式(III)化合物进行反应得到的，通式(II)中的R3和m如式(I)中所定义，Y2是Cl，Br或OSO2-烷基。通式(III)中的R1，R2和X如式(I)中所定义；
b)制备其中n是0并且X是NR4以及R1，R2，R3和m如式(I)中所定义的通式(I)化合物，它是由通式(IV)化合物与通式(V)化合物进行反应得到，通式(IV)中R3，R4和m如式(I)中所定义，通式(V)中的R1和R2如式(I)中所定义；
c)制备其中n是1并且R1，R2，R3，R4，X和m如式(I)中所定义的通式(I)化合物，它是由通式(VI)化合物与通式(VII)化合物进行反应得到，通式(VI)中的R3和m如式(I)中所定义，通式(VII)中的Y1是Cl，Br或OSO2-烷基而R1，R2和X如式(I)中所定义，
14.一种农药，该农药除惰性助剂和载体外包含至少一种权利要求1的式(I)化合物作为活性物质。
15.根据权利要求14的农药的制备方法，该方法包括将权利要求1的式(I)化合物与惰性助剂和载体混和。
16.一种防治害虫的方法，该方法包括向害虫或其栖息场所施用权利要求1中所述的式(I)化合物或权利要求14中所述的组合物。
17.权利要求1中所述的游离或农用盐形式的式(I)化合物或者如适当的话，其异构体或互变异构体在制备权利要求14中所述的组合物上的用途。
18.根据权利要求16的用于保护植物繁殖原种的方法，该方法包括处理繁殖原种或处理种植繁殖原种的场所。
19.权利要求1中所述的式(I)化合物或权利要求14中所述的组合物在防治害虫上的用途。
全文摘要
本发明涉及通式(Ⅰ)所示的氟代烯酸衍生物,其中R
文档编号C07D295/195GK1259118SQ98805795
公开日2000年7月5日 申请日期1998年5月29日 优先权日1997年6月3日
发明者P·梅恩费什, T·高格, M·博格, T·皮特纳 申请人:诺瓦提斯公司