一种聚集诱导发光荧光染料MG-Rho及其制备方法和应用与流程

本发明属于荧光染料，具体涉及一种聚集诱导发光荧光染料mg-rho及其制备方法和应用。

背景技术：

1、聚集诱导发光(aie)现象是唐本忠院士2001年首次提出的概念。由于aie分子(aiegens)独特的聚集态高效发光特性,受到了国内外同行的广泛关注,现已有数十个国家的上百个课题组开展有关aie的研究,在发展新aie分子,aie机理,aie材料在光电器件、生物探针与成像、化学传感、智能材料应用等领域均取得了显著的成果。aie已经成为发光材料和光物理等领域的一个研究热点,并被中国科学院文献情报中心和汤森路透联合发布的《2015研究前沿》报告列为化学领域的10大研究前沿的第二位。此外,2016年nature的newsfeature专栏以“the nanolight revolution is coming”(纳米光革命正在来临)为题重点介绍了aie材料,并评价aie材料的发现为当前常用的量子点与发光聚合物点存在的问题提供了解决方案,是新一代的纳米发光材料。

2、荧光生物成像作为一种强大的非创伤性成像技术在生物应用方面具有独特的优势，特别是超分辨显微技术的开发和应用近年来取得长足的发展，但一直受限于荧光染料的亮度和稳定性。相较于传统光学成像，超分辨荧光成像建立在更大规模的光子统计数据的基础上。为了进一步提升成像分辨率、改善成像质量，人们希望设计出具有更高亮度以及更好光稳定性的荧光染料。作为其中主要使用的一类荧光生色团，有机小分子荧光生色团化合物也获得了很大的发展。得益于合成简便，易于修饰，毒性较小等优势，有机小分子荧光探针的开发及应用尤其受到关注。开发具有长波长发射的聚集诱导发光(aie)特性和低光毒性的水溶性aiegen(具有aie性质的分子)一直是人们追求的目标，但前进的道路依然极具挑战性。

技术实现思路

1、为了解决现有技术的存在的不足，本发明提出了一种聚集诱导发光荧光染料mg-rho，得益于分子的两个季铵盐基团，聚集诱导发光荧光染料mg-rho具有完全水溶性，使之能够成功应用于活细胞的超快免洗成像，且有良好的生物相容性，这将极大的助力活细胞相关的生物研究。

2、具体通过以下技术方案实现：

3、一种聚集诱导发光荧光染料mg-rho，结构如下所示：

4、

5、本发明还提供上述聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，包括以下步骤：

6、s1：将碳酸钾、mg-b和br-rho混合并加入到第一溶解中，通氮气后，加入催化剂，形成反应混合液；

7、s2：将步骤s1的反应混合液进行回流，然后进行萃取，取有机相进行浓缩，得到粗产物a；

8、s3：将s2得到的粗产物a溶解在第二溶剂中，加入四氯对苯醌，反应得到粗产物b，将粗产物b提纯后得到聚集诱导发光荧光染料mg-rho；

9、其中，所述br-rho的结构式为：

10、

11、所述mg-b的结构式为：

12、

13、进一步地，mg-b和br-rho的摩尔比为(1-1.5)：1。

14、进一步地，步骤s1中，所述催化剂为四(三苯基膦)钯。

15、优选地，步骤s1中，所述第一溶剂为n,n-二甲基甲酰胺；步骤s2中，所述第二溶剂为二氯甲烷。

16、进一步地，步骤s2中，所述回流时间为8-12h。

17、优选地，步骤s2中，浓缩后加入洗脱剂进行洗涤纯化。

18、进一步地，步骤s3中，所述反应时长为0.5-1h。

19、优选地，步骤s3中使用硅胶柱进行提纯。

20、本发明还提供上述聚集诱导发光荧光染料mg-rho作为线粒体靶向荧光染料的应用。

21、本发明的有益效果如下：

22、本发明成功开发了一种聚集诱导发光荧光染料mg-rho，得益于分子的两个季铵盐基团，聚集诱导发光荧光染料mg-rho具有完全水溶性，使之能够成功应用于活细胞的超快免洗成像，且有良好的生物相容性，这将极大的助力活细胞相关的生物研究。

技术特征：

1.一种聚集诱导发光荧光染料mg-rho，其特征在于，结构如下所示：

2.一种根据权利要求1所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，其特征在于，mg-b和br-rho的摩尔比为(1-1.5)：1。

4.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，其特征在于，步骤s1中，所述催化剂为四(三苯基膦)钯。

5.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，其特征在于，步骤s1中，所述第一溶剂为n,n-二甲基甲酰胺；步骤s2中，所述第二溶剂为二氯甲烷。

6.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，其特征在于，步骤s2中，所述回流时间为8-12h。

7.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，其特征在于，步骤s2中，浓缩后加入洗脱剂进行洗涤纯化。

8.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，其特征在于，步骤s3中，所述反应时长为0.5-1h。

9.根据权利要求2所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho的制备方法，其特征在于，步骤s3中使用硅胶柱进行提纯。

10.根据权利要求1所述的聚集诱导发光荧光染料mg-rho或根据权利要求2-9任一项所述方法制备得到的聚集诱导发光荧光染料mg-rho作为线粒体靶向荧光染料的应用。

技术总结
本发明提供了一种聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho及其制备方法和应用，合成路线包括：将碳酸钾、MG‑B和Br‑Rho进行反应生成粗产物A，再将粗产物A溶解在溶剂中，加入四氯对苯醌，反应得到粗产物B，将粗产物B提纯后得到聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho。由于所述聚集诱导发光荧光染料MG‑Rho结构中有两个季铵盐基团，使得分子具有优异的水溶性，能够成功地应用于活细胞的超快免洗低光毒性成像，这将极大的助力活细胞相关的生物研究。

技术研发人员：张鹏飞,罗媛,蔡林涛
受保护的技术使用者：深圳先进技术研究院
技术研发日：
技术公布日：2024/1/11