本发明涉及α、β-不饱和醛的制造方法。
背景技术:
1、醛是作为用于化学反应的原料、香料、医药、农药中间体等有用的化合物。其中,具有特定的分子量的α、β-不饱和醛仅作为香料的原材料是有用的,还作为具有不同的香调的衍生物的原料使用。
2、作为醛的制造方法,已知有将以往的醇作为原料的脱氢反应、氧化反应等。其中,多使用2种醛的交叉羟醛缩合反应作为α、β-不饱和醛的制造方法,关于其反应条件也进行了各种研究。
3、例如,在org.lett.2010,12(5),948(非专利文献1)中,公开了基于庚醛与苯甲醛的交叉羟醛反应的α、β-不饱和醛的制造方法。在该反应中,使用氧化钛作为催化剂,其在使用溶剂时,使用大量的溶剂。
4、在日本特开2019-104718号公报(专利文献1)中公开了如下方法:在交叉羟醛缩合反应中,将反应中使用的原料中含有的水的含量调整为特定量。
技术实现思路
1、本发明提供一种α、β-不饱和醛的制造方法,其中,包括:使式(i)所示的化合物(以下,有时称为“式(i)的化合物”)和式(ii)所示的化合物(以下,有时称为“式(ii)的化合物”)在溶剂中或无溶剂条件下发生反应而得到式(iii)所示的化合物(α、β-不饱和醛)的工序,
2、在上述工序中,使用氧化钛作为催化剂,相对于式(i)和式(ii)的化合物的合计100质量份,溶剂量为50质量份以下,
3、
4、上述式中,
5、r1为氢原子、或碳原子数为1以上且10以下的烷基,
6、r2为氢原子、碳原子数为1以上且6以下的烷基、或碳原子数为1以上且6以下的烷氧基,并且,r3为氢原子、或碳原子数为1以上且3以下的烷基,或者,
7、r2和r3与它们所键合的碳原子一起形成1,3-二氧戊环,
8、r4、r5及r6独立地为氢原子、或碳原子数为1以上且3以下的烷基。
1.一种α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
2.根据权利要求1所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
3.根据权利要求1或2所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
4.根据权利要求1~3中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
5.根据权利要求1~4中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
6.根据权利要求1~5中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
7.根据权利要求1~6中任1项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
8.根据权利要求1~7中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
9.根据权利要求1~8中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
10.根据权利要求1~9中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
11.根据权利要求1~10中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
12.根据权利要求1~11中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
13.根据权利要求1~12中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,
14.根据权利要求1~13中任一项所述的α、β-不饱和醛的制造方法,其中,