有机发光化合物和利用其的有机电致发光元件的制作方法

本发明涉及新型有机化合物和利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及电子传输能力优异的化合物以及将其添加于一层以上的有机物层从而发光效率、驱动电压、寿命等特性得到提高的有机电致发光元件。

背景技术：

1、以20世纪50年代bernanose的有机薄膜发光观测为起点，之后进行了针对由1965年利用蒽单晶的蓝色电发光发展出的有机电致发光(electroluminescent，el)元件的研究，随之1987年由唐(tang)提出了分为空穴层和发光层这两个功能层的层叠结构的有机电致发光元件。之后，为了制造高效率、高寿命的有机电致发光元件，发展出了在元件内导入各个特征有机物层的形态，进而进行了用于此的专用物质的开发。

2、有机电致发光元件在两个电极之间施加电压时，空穴会从阳极(anode)注入至有机物层，电子会从阴极(cathode)注入至有机物层。当所注入的空穴和电子相遇时，会形成激子(exciton)，当该激子跃迁至基态时，会发出光。此时，用于有机物层的物质根据其功能可分为发光物质、空穴注入物质、空穴传输物质、电子传输物质、电子注入物质等。

3、发光物质根据发光颜色可以分为蓝色、绿色、红色发光物质以及用于呈现更加自然的颜色的黄色和橙色发光物质。此外，为了通过色纯度的增加和能量转移而增加发光效率，作为发光物质，可以使用主体/掺杂剂体系。

4、掺杂剂物质可以分为使用有机物质的荧光掺杂剂和使用包含ir、pt等重原子(heavy atoms)的金属配位化合物的磷光掺杂剂。此时，由于磷光材料的开发与荧光相比理论上能够提高高达4倍的发光效率，因此不仅是磷光掺杂剂，对于磷光主体材料也进行着大量研究。

5、迄今为止，作为空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层材料，npb、bcp、alq3等广为熟知，作为发光层材料，报告有蒽衍生物。特别是，发光层材料中在效率提高方面具有优势的firpic、ir(ppy)3、(acac)ir(btp)2等之类的包含ir的金属配位化合物已被用作蓝色(blue)、绿色(green)、红色(red)磷光掺杂剂材料，4,4-二咔唑联苯(4,4-dicarbazolybiphenyl，cbp)已作为磷光主体材料来使用。

6、

7、然而，以往的有机物层材料虽然在发光特性方面具有优势，但玻璃化转变温度低，热稳定性非常差，因此在有机电致发光元件的寿命方面无法达到令人满意的水平。因此，需要开发性能优异的有机物层材料。

8、作为现有技术文献，有(专利文献1)韩国公开专利kr2015-7027517、(专利文献2)韩国公开专利kr2019-0061314。

技术实现思路

1、技术课题

2、本发明的目的在于，提供能够应用于有机电致发光元件且热稳定性以及电子注入和传输能力、发光能力等均优异的新型化合物。

3、另外，本发明的另一目的在于，提供包含上述新型化合物而表现出低驱动电压和高发光效率且寿命得到提高的有机电致发光元件。

4、解决课题的方法

5、为了实现上述目的，本发明提供以下化学式1所表示的化合物。

6、[化学式1]

7、

8、上述化学式1中，

9、q1至q3彼此相同或不同，各自独立地为c6至c10的芳香族环，

10、l为单键或选自由c6～c18的亚芳基和原子核数5至18的亚杂芳基组成的组，

11、r1至r4彼此相同或不同，各自独立地选自由氘、卤素、氰基、硝基、c1～c40的烷基、c2～c40的烯基、c2～c40的炔基、c3～c40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、c6～c60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、c1～c40的烷氧基、c6～c60的芳氧基、c3～c40的烷基甲硅烷基、c6～c60的芳基甲硅烷基、c1～c40的烷基硼基、c6～c60的芳基硼基、c6～c60的芳基磷烷基、c6～c60的单芳基氧膦基、c6～c60的二芳基氧膦基、c6～c60的芳基胺基、c5～c60的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组，

12、a为以下化学式a所表示的取代基，

13、[化学式a]

14、

15、上述化学式a中，

16、*的含义是与化学式1结合的部分，

17、y为s或o，

18、x1至x4彼此相同或不同，各自独立地为ch或n，其中，x1至x4中的至少2个为n，

19、ar1和ar2彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、卤素、氰基、硝基、c1～c40的烷基、c2～c40的烯基、c2～c40的炔基、c3～c40的环烷基、原子核数3至40个的杂环烷基、c6～c60的芳基、原子核数5至60个的杂芳基、c1～c40的烷氧基、c6～c60的芳氧基、c3～c40的烷基甲硅烷基、c6～c60的芳基甲硅烷基、c1～c40的烷基硼基、c6～c60的芳基硼基、c6～c60的芳基磷烷基、c6～c60的单芳基氧膦基、c6～c60的二芳基氧膦基、c6～c60的芳基胺基、c5～c60的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组，

20、a至d以及n各自为0至3的整数，

21、上述l的亚芳基、亚杂芳基、r1至r4、以及ar1和ar2的烷基、烯基、炔基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、烷氧基、芳氧基、烷基甲硅烷基、芳基甲硅烷基、烷基硼基、芳基硼基、芳基磷烷基、单芳基氧膦基、二芳基氧膦基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基和杂芳基胺基各自独立地可以被选自由氘、卤素、氰基、硝基、c1～c40的烷基、c2～c40的烯基、c2～c40的炔基、c3～c40的环烷基、原子核数3至40的杂环烷基、c6～c60的芳基、原子核数5至60的杂芳基、c1～c40的烷氧基、c6～c60的芳氧基、c1～c40的烷基甲硅烷基、c6～c60的芳基甲硅烷基、c1～c40的烷基硼基、c6～c60的芳基硼基、c6～c60的芳基膦基、c6～c60的芳基氧化膦基、c6～c60的芳基胺基、c5～c60的芳基杂芳基胺基和原子核数5至60个的杂芳基胺基组成的组中的一种以上的取代基取代，此时，在上述取代基为多个时，它们彼此可以相同或不同。

22、另外，本发明提供一种有机电致发光元件，其包含(i)阳极、(ii)阴极以及(iii)介于上述阳极和阴极之间的一层以上的有机物层，上述一层以上的有机物层中的至少一层包含上述化学式1所表示的化合物。

23、发明效果

24、本发明的化合物的热稳定性、电子注入能力/传输能力、发光能力等优异，因此能够有效用作有机电致发光元件的有机物层材料。

25、另外，有机物层中包含上述化合物的本发明的有机电致发光元件在发光性能、驱动电压、寿命、效率等方面得到大幅提高，因此能够有效用于全彩色显示器面板等。

技术特征：

1.一种化合物，其由以下化学式1表示：

2.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1的化合物由以下化学式2至5中的任一者表示：

3.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1由以下化学式6至12中的任一者表示：

4.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1由以下化学式13至18中任一者表示：

5.根据权利要求1所述的化合物，所述l为单键或选自以下结构式的连接基团，

6.根据权利要求1所述的化合物，所述x1至x4中2个为n。

7.根据权利要求1所述的化合物，所述a由以下化学式a-1表示，

8.根据权利要求1所述的化合物，所述ar1选自由c6～c60的芳基和原子核数5至60个的杂芳基组成的组，

9.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1的化合物选自以下化学式所表示的化合物组中，

10.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1的化合物选自以下化学式所表示的化合物组中，

11.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1的化合物选自以下化学式所表示的化合物组中，

12.根据权利要求1所述的化合物，所述化学式1所表示的化合物为电子传输层或电子传输辅助层材料。

13.一种有机电致发光元件，其包含阳极、阴极以及介于所述阳极与阴极之间的一层以上的有机物层，所述一层以上的有机物层中的至少一层包含权利要求1至12中任一项所述的化合物。

14.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层选自由发光层、发光辅助层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层以及电子传输辅助层组成的组。

15.根据权利要求13所述的有机电致发光元件，包含所述化合物的有机物层为发光层、电子传输层或电子传输辅助层。

技术总结
本发明涉及新型有机发光化合物和利用其的有机电致发光元件，更详细而言，涉及热稳定性、电化学稳定性、发光能力和电子传输能力优异的化合物以及通过将该化合物添加在一层以上的有机物层中从而发光效率、驱动电压、寿命等特性得到提高的有机电致发光元件。

技术研发人员：朴正根,严玟植,沈载依,金度植
受保护的技术使用者：索路思高新材料有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/14