乙氧酰基二氟甲基化芳烃类化合物及其合成方法

本发明涉及一种乙氧酰基二氟甲基化芳烃类化合物及其合成方法。

背景技术：

1、将碳-氟键引入有机化合物可以深刻影响其化学和物理性质，与未氟烷基化的分子相比，氟烷基化的分子代谢稳定性、亲脂性和反应活性增强。因此含氟有机化合物得到了广泛关注。二氟化合物由于其特殊的物理和化学性质而在医学，农用化学品和材料科学中发挥重要作用。开发经济有效的芳烃的二氟烷基化反应的方法受到了科学家们广泛的关注。从安全、成本、可用性和绿色化学的角度来看，可见光催化产生偕二氟烷基自由基比其他传统的自由基反应提供了更可持续的替代方案，从生物医学到材料科学，许多化学研究人员正在迅速采用光催化作为实现独特化学反应的一种温和手段。芳烃是一类非常重要的有机化合物，是合成精细化学品、医药工业和农药工业中的重要化学品。芳烃及其衍生物广泛用于生产增塑剂、醇酸树脂、合成纤维、染料、药物、各种化学助剂以及功能高分子材料的单体等。本发明旨在可见光催化下，促进乙氧酰基二氟甲基自由基的生成，有利于其参与到与芳烃的反应中。

技术实现思路

1、本发明涉及芳烃的csp2-h乙氧酰基二氟甲基化反应，成功构建了csp2-cf2键。以溴二氟乙酸乙酯作为乙氧酰基二氟甲基试剂源，fac-[ir(ppy)3]为光催化剂，30瓦蓝光led作为光源，成功实现了光催化下的芳烃csp2-h乙氧酰基二氟甲基化反应。此合成方法条件温和，为芳烃的乙氧酰基二氟甲基化提供了一条新的合成策略。

2、

3、本发明采用了如下的技术方案：

4、本发明提供了一种制备上述的乙氧酰基二氟甲基化芳烃类化合物的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：使用芳炔和二氟溴乙酸乙酯以3:1的比例开始反应，在体系中加入1摩尔百分数的fac-[ir(ppy)3]作为光催化剂，乙腈为溶剂，并在反应体系中加入了0.5倍当量的碳酸氢钠，在30瓦蓝光led灯照射下反应了12小时，置换氮气，于常温下搅拌至反应原料消失；反应结束后，加入饱和氯化铵溶液，用乙酸乙酯萃取产物，用饱和食盐水洗涤，干燥后去除溶剂，得粗产物；该粗产物经用柱层析分离提纯(展开剂：石油醚/乙酸乙酯)，得到乙氧酰基二氟甲基化芳烃类化合物；所述的类化合物的结构式为：ar-cf2co2et。

技术特征：

1.一种乙氧酰基二氟甲基化芳烃类化合物，其特征在于，所述的化合物的结构式为：

2.一种权利要求1所述的乙氧酰基二氟甲基化芳烃类化合物的制备方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：

技术总结
本发明涉及一种乙氧酰基二氟甲基化芳烃类化合物及其合成方法，其结构式为：Ar‑CF2CO2Et本发明主要研究了芳烃的Csp2‑H乙氧酰基二氟甲基化反应，成功构建了Csp2‑CF2键，该反应实现了可见光催化下，光催化剂fac‑[Ir(ppy)3]参与的芳烃的Csp2‑H的自由基乙氧酰基二氟甲基化反应；此合成方法为芳烃的乙氧酰基二氟甲基化提供了一条新的合成策略；通过应用该方法合成的乙氧酰基二氟甲基化芳烃类化合物，在有机合成、药物化学中具有潜在的应用价值，在工业生产中有较好的应用前景。

技术研发人员：郝健,丁宛君,万文,李敏杰
受保护的技术使用者：上海大学
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13