有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置的制作方法

本公开涉及有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。

背景技术：

1、电致发光装置(el装置)是自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。第一件有机el装置是由伊士曼柯达公司(eastmankodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料开发的(参见appl.phys.lett.[应用物理学快报]51,913,1987)。

2、有机电致发光装置(oled)通过向有机电致发光材料施加电力而将电能转换为光，并且通常包括阳极、阴极和在这两个电极之间的有机层。如果必要的话，oled的有机层可以包含空穴注入层、空穴传输层、空穴辅助层、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等。可以根据它们的功能将有机层中使用的材料分为空穴注入材料、空穴传输材料、空穴辅助材料、发光辅助材料、电子阻挡材料、发光材料(包含主体材料和掺杂剂材料)、电子缓冲材料、空穴阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等。在oled中，通过施加电压将来自阳极的空穴和来自阴极的电子注入到发光层中，并且通过空穴和电子的再结合产生具有高能量的激子。有机发光化合物通过能量移动到激发态并由当有机发光化合物从激发态返回到基态时的能量发射光。

3、选择包含在空穴传输层等中的化合物已被认为是用于改善装置特性如向发光层的空穴传输效率、发光效率和寿命的手段。近来，具有高效率和长寿命的有机电致发光装置的开发已成为迫切的任务。特别地，考虑到中型和大型oled面板所需的el特性水平，迫切需要开发优于常规发光材料的高度优异的材料。

4、同时，国际专利公开号2019/235725公开了其中氨基附接于萘并咔唑衍生物的化合物。此外，韩国专利申请公开号2012-0116881公开了其中两个氨基附接于萘并芴衍生物的化合物。然而，前述参考文献没有具体公开其中一个氨基附接于萘稠和芴的化合物可以改善有机电致发光装置的性能。

技术实现思路

1、技术问题

2、本公开的目的是提供一种有机电致发光化合物，其对于生产具有低驱动电压、高功率效率、和/或改善的寿命的特性的有机电致发光装置是有效的。

3、问题的解决方案

4、本发明的诸位发明人已经发现以上目的可以通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现。

5、

6、在式1中，

7、r’1和r’2各自独立地表示取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者r’1和r’2可以彼此连接形成一个或多个环，其中r’1和r’2可以是彼此相同或不同的；

8、r1至r4各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c6-c30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的(c3-c30)环烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷氧基、取代或未取代的三(c1-c30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(c6-c30)芳基甲硅烷基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、或-l1-n-(ar1)(ar2)；或者可以与相邻取代基连接形成一个或多个环；

9、其前提是r1’至r4’中的任一个表示-l1-n-(ar1)(ar2)；

10、l1表示单键、取代或未取代的(c6-c30)亚芳基、或取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；

11、ar1和ar2各自独立地表示取代或未取代的(c1-c30)烷基、取代或未取代的(c2-c30)烯基、一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的取代或未取代的稠环基团、取代或未取代的(c6-c30)芳基、或取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；并且

12、m和p各自独立地表示4的整数；n和o各自独立地表示2的整数；并且每个r1至每个r4可以相同或不同。

13、本发明的有益效果

14、根据本公开的有机电致发光化合物能够提供具有低驱动电压、高功率效率、和/或改善的寿命特性的有机电致发光装置。

技术特征：

1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：

2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1表示：

3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1-1至1-1-4中的任一个表示：

4.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，式1由下式1-1-1-1至1-1-1-12中的任一个表示：

5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的烷基、所述取代的烯基、所述取代的芳基、所述取代的亚芳基、所述取代的杂芳基、所述取代的亚杂芳基、所述取代的环烷基、所述取代的烷氧基、所述取代的三烷基甲硅烷基、所述取代的二烷基芳基甲硅烷基、所述取代的烷基二芳基甲硅烷基、所述取代的三芳基甲硅烷基、以及所述一个或多个脂肪族环和一个或多个芳香族环的取代的稠环基团的一个或多个取代基各自独立地是选自由以下组成的组的至少一个：氘；卤素；氰基；羧基；硝基；羟基；氧化膦；(c1-c30)烷基；卤代(c1-c30)烷基；未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的(c2-c30)烯基；(c2-c30)炔基；(c1-c30)烷氧基；(c1-c30)烷硫基；(c3-c30)环烷基；(c3-c30)环烯基；(3元至7元)杂环烷基；(c6-c30)芳氧基；(c6-c30)芳硫基；未取代的或被一个或多个(c6-c30)芳基取代的(3元至30元)杂芳基；未取代的或被一个或多个(c1-c30)烷基和一个或多个(3元至30元)杂芳基中的至少一个取代的(c6-c30)芳基；三(c1-c30)烷基甲硅烷基；三(c6-c30)芳基甲硅烷基；二(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基甲硅烷基；(c1-c30)烷基二(c6-c30)芳基甲硅烷基；一个或多个(c3-c30)脂肪族环和一个或多个(c6-c30)芳香族环的稠环基团；(c1-c30)烷基羰基；(c1-c30)烷氧基羰基；(c6-c30)芳基羰基；(c6-c30)芳基氧膦基；二(c6-c30)芳基硼羰基；二(c1-c30)烷基硼羰基；(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基硼羰基；(c6-c30)芳基(c1-c30)烷基；以及(c1-c30)烷基(c6-c30)芳基。

6.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述由式1表示的化合物是选自由以下组成的组：

7.一种有机电致发光材料，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。

8.根据权利要求7所述的有机电致发光材料，其进一步包含至少一种由下式11至15中的任一个表示的化合物：

9.根据权利要求8所述的有机电致发光材料，其中，所述由式11表示的化合物是选自由以下组成的组：

10.根据权利要求8所述的有机电致发光材料，其中，所述由式12表示的化合物是选自由以下组成的组：

11.根据权利要求8所述的有机电致发光材料，其中，所述由式13或14表示的化合物是选自由以下组成的组：

12.根据权利要求8所述的有机电致发光材料，其中，所述由式15表示的化合物是选自由以下组成的组：

13.一种有机电致发光装置，其包含根据权利要求1所述的有机电致发光化合物。

技术总结
本公开涉及有机电致发光化合物以及包含其的有机电致发光装置。通过包含根据本公开的化合物，可以生产与常规有机电致发光装置相比具有改善的驱动电压、功率效率、和/或寿命特性的有机电致发光装置。

技术研发人员：崔𤨒晶,金荣光,李琇炫,郑昭永,全艺珍,吴洪世,李东炯,金辰万,姜炫宇,李美子,姜熙龙,愼孝壬,全廷桓,赵相熙
受保护的技术使用者：罗门哈斯电子材料韩国有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13