本发明属于化妆品领域,具体涉及阿魏酸葡萄糖苷及其制备方法与用途。
背景技术:
1、阿魏酸(ferulic acid,fa),化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,其分子式为c10h10o4,熔点169~173℃,溶于热水、乙醇乙酸乙酯,微溶于苯和石油醚。具有顺式、反式两种异构体,顺式异构体为黄色油状物质,反式异构体为斜方针状结构。阿魏酸是一种广泛存在于植物中的酚酸,在细胞壁中与多糖和蛋白质结合成为细胞壁的骨架,为当归、大三叶升麻、川芎等中药材的重要有效成分。
2、现代医学研究表明,阿魏酸作为药品具有抗菌消炎,止痛,保护心血管系统,抗紫外线辐射,清除自由基以及调节人体免疫功能的作用;在临床上用于动脉粥样硬化、心脏病、白细胞和血小板减少等疾病的治疗;在食品中则主要作为抗氧化剂使用,随着研究的深入,阿魏酸的医药用途越加显现,因此具有广泛的应用价值和发展前景。
3、阿魏酸的生物活性研发已经较为成熟,在此基础上,对阿魏酸进行衍生化,开发出效果更优异的阿魏酸衍生物,是有必要的。
技术实现思路
1、本发明的目的是提供一种阿魏酸的衍生物,即阿魏酸葡萄糖苷。
2、本发明的另一目的是提供阿魏酸葡萄糖苷的制备方法。
3、本发明的另一目的是提供阿魏酸葡萄糖苷的新用途。
4、阿魏酸葡萄糖苷,其结构式为:
5、
6、阿魏酸葡萄糖苷的制备方法,包括以下步骤:
7、
8、s1、溴代五乙酰葡萄糖与阿魏酸甲酯、无机碱反应得到化合物a;
9、s2、化合物a在碱性条件下酯基水解,得到阿魏酸葡萄糖苷。
10、进一步地,所述无机碱为碳酸钾,所述溴代五乙酰葡萄糖、阿魏酸甲酯、无机碱的摩尔比为(1~2):1:(2~3),所述s1的溶剂为二氯甲烷。
11、进一步地,s2具体为:化合物a溶于水中,加入氢氧化钠,进行水解,所述化合物a和氢氧化钠的摩尔比为1:(3~8)。
12、阿魏酸葡萄糖苷由于其透皮吸收率更高、细胞毒性更低、抗衰老和美白功效更好,可以用于化妆品。
13、具体而言,阿魏酸葡萄糖苷的透皮吸收率在40%以上。
14、具体而言,阿魏酸葡萄糖苷在0.2mol/l的浓度时对弹性蛋白酶的抑制率在40%以上。
15、具体而言,阿魏酸葡萄糖苷在0.2mol/l的浓度时对体外酪氨酸酶的抑制率在80%以上。
16、具体而言,阿魏酸葡萄糖苷在250μm的浓度时对细胞内酪氨酸酶的抑制率在60%以上。
17、本发明具有以下有益效果
18、1、阿魏酸葡萄糖苷的溶解性更好,有助于形成更加均匀稳定的化妆品体系。
19、2、阿魏酸葡萄糖苷的透皮吸收率更高。有效成分只有透过皮肤屏障到达到相应的皮层,才能够发挥功效,透皮吸收率的提高有助于阿魏酸葡萄糖苷的高效吸收。
20、3、阿魏酸葡萄糖苷对弹性蛋白酶的抑制率更高,可减少弹性蛋白降解,促使皮肤更紧致和具有弹性,具有更优异的抗衰老功效。
21、4、阿魏酸葡萄糖苷对酪氨酸酶的抑制率更好,可降低黑色素生成,防止黑色素沉着,具有更好的美白活性。
22、说明书附图
23、图1为实施例2溶解度柱形图;
24、图2为实施例3透皮吸收率柱形图;
25、图3为实施例4弹性蛋白酶抑制率柱形图;
26、图4为实施例5酪氨酸酶抑制率柱形图;
27、图5为实施例6阿魏酸细胞毒性柱形图;
28、图6为实施例6阿魏酸葡萄糖苷细胞毒性柱形图;
29、图7为实施例7酪氨酸酶抑制率柱形图。
1.阿魏酸葡萄糖苷,其结构式为:
2.阿魏酸葡萄糖苷的制备方法,包括以下步骤:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述无机碱为碳酸钾,所述溴代五乙酰葡萄糖、阿魏酸甲酯、无机碱的摩尔比为(1~2):1:(2~3),所述s1的溶剂为二氯甲烷;s2具体为:化合物a溶于水中,加入氢氧化钠,进行水解,所述化合物a和氢氧化钠的摩尔比为1:(3~8)。
4.阿魏酸葡萄糖苷在化妆品中的用途。
5.根据权利要求4所述的用途,其特征在于,阿魏酸葡萄糖苷的透皮吸收率在40%以上。
6.根据权利要求4所述的用途,其特征在于,阿魏酸葡萄糖苷具有抗衰老作用。
7.根据权利要求6所述的用途,其特征在于,阿魏酸葡萄糖苷在0.2mol/l的浓度时对弹性蛋白酶的抑制率在40%以上。
8.根据权利要求4所述的用途,其特征在于,阿魏酸葡萄糖苷具有美白作用。
9.根据权利要求8所述的用途,其特征在于,阿魏酸葡萄糖苷在0.2mol/l的浓度时对体外酪氨酸酶的抑制率在80%以上。
10.根据权利要求8所述的用途,其特征在于,阿魏酸葡萄糖苷在250μm的浓度时对细胞内酪氨酸酶的抑制率在60%以上。