含硼三亚苯类有机化合物、包括含硼三亚苯类有机化合物的混合物、组合物以及有机电子器件的制作方法

本申请涉及显示，具体涉及一种含硼三亚苯类有机化合物、包括含硼三亚苯类有机化合物的混合物、组合物以及有机电子器件。

背景技术：

1、为了提高oled(organic light-emitting diode,有机发光二极管)的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系被开发出来。其中，使用荧光材料的oled具有可靠性高的特点，但其在电气激发下，内部电致发光量子效率会被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。使用磷光材料的oled已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，但是磷光oled还会产生roll-off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。

2、迄今为止，传统的具有实际使用价值的磷光材料为含铱、铂的金属配合物，然而这种原材料稀有且昂贵，金属配合物的合成很复杂，导致成本较高。为了克服上述问题，反向内部转换的概念被提出，上述概念是指利用有机化合物而作为发光材料，可以实现与磷光相媲美的高发光效率，且此概念已经通过各种材料组合得以实现，例如复合受激态材料、tadf(thermally activated delayed fluorescence,热激发延迟荧光)材料等。

3、对于传统的蓝光tadf材料，其化学式中基团之间的连接大多采用供电子基团与吸电子基团相连的方式，然而，上述连接方式会引起最高占有轨道(homo)与最低未占有轨道(lumo)的电子云分布完全分离，缩小了tadf有机化合物的单重态(s1)与三重态(t1)的差别(△est)，因而会降低器件的发光效率和寿命。

4、因此，传统的蓝光tadf材料无论从效率还是寿命上，其性能与磷光发光材料相比仍有一定的差距。

技术实现思路

1、本申请提供一种含硼三亚苯类有机化合物、包括含硼三亚苯类有机化合物的混合物、组合物以及有机电子器件，以改善现有技术存在的有机电子器件的发光效率低及寿命短的技术问题。

2、本申请的技术方案如下：

3、本申请提供一种含硼三亚苯类有机化合物，其具有如通式(1)所示的结构：

4、

5、其中，ar1和ar2各自独立地选自通式(a-1)-(a-5)中的任一种：

6、

7、x选自o、s、cr5r6或nr7；

8、r1-r7每次出现时，分别独立地选自h、d、具有1-20个c原子的直链烷基、具有1-20个c原子的直链烷氧基、具有1-20个c原子的直链硫代烷氧基、具有3-20个c原子的支链烷基、具有3-20个c原子的环状烷基、具有3-20个c原子的支链烷氧基、具有3-20个c原子的环状的烷氧基、具有3-20个c原子的支链硫代烷氧基、具有3-20个c原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1-20个c原子的酮基、具有2-20个c原子的烷氧基羰基、具有7-20个c原子的芳氧基羰基、具有1-20个c原子的烯烃基、cn、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、cf3、cl、br、f、取代或未取代的环原子数为6-30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5-30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6-30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5-30的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；

9、n1-n4各自独立地选自0、1、2或3。

10、相应的，本申请还提供一种混合物，包括上述含硼三亚苯类有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。

11、相应的，本申请还提供一种组合物，包括上述含硼三亚苯类有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。

12、相应的，本申请还提供一种有机电子器件，包括至少一有机功能层，所述有机功能层中包含上述含硼三亚苯类有机化合物或上述混合物，或所述有机功能层由上述组合物制备而成。

13、与现有技术相比，本申请提供的含硼三亚苯类有机化合物具有如下有益效果：

14、本申请提供的含硼三亚苯类有机化合物通过在硼氮化合物引入三亚苯，使得其整体分子共轭性更大，从而提高了oled器件的发光效率和寿命。另外，四氢化萘和茚满的引入使得整体分子溶解性更好，易于化合物的纯化，从而能够提高含硼三亚苯类有机化合物的纯度，进一步提高了oled器件的发光效率并延长了其使用寿命。

技术特征：

1.一种含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：

2.如权利要求1所述的含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，所述含硼三亚苯类有机化合物选自通式(2-1)至通式(2-8)任一结构：

3.如权利要求1所述的含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，所述含硼三亚苯类有机化合物选自通式(3-1)-(3-22)所示的结构中的任一种：

4.如权利要求1-3任一项所述的含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，ar1和ar2各自独立地选自通式(b-1)-(b-8)所示的结构中的任意一种：

5.如权利要求1-3任一项所述的含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，相邻的两个r1相互不成环，且r1每次出现时，分别独立地选自h、d、具有1-4个c原子的直链烷基或具有3-5个c原子的支链烷基；或者，

6.如权利要求1-3任一项所述的含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，相邻的两个r2相互不成环，且r2每次出现时，分别独立地选自h、d、具有1-4个c原子的直链烷基或具有3-5个c原子的支链烷基；或者，

7.如权利要求1-3任一项所述的含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，相邻的两个r3相互不成环，且r3每次出现时，分别独立地选自h、d、具有1-4个c原子的直链烷基或具有3-5个c原子的支链烷基；或者，

8.如权利要求1-3任一项所述的含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，r4每次出现时，分别独立地选自h、d、具有1-4个c原子的直链烷基或具有3-5个c原子的支链烷基。

9.如权利要求1所述的含硼三亚苯类有机化合物，其特征在于，所述含硼三亚苯类有机化合物选自如下结构中的任意一种：

10.一种混合物，其特征在于，包括权利要求1-9任一项所述的含硼三亚苯类有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。

11.一种组合物，其特征在于，包括权利要求1-9任一项所述的含硼三亚苯类有机化合物或权利要求10所述的混合物、及至少一种有机溶剂。

12.一种有机电子器件，其特征在于，包括至少一有机功能层，所述有机功能层中包括权利要求1-9任一项所述的含硼三亚苯类有机化合物或权利要求10所述的混合物，或所述有机功能层由权利要求11所述的组合物制备而成。

技术总结
本申请提供一种含硼三亚苯类有机化合物、包括含硼三亚苯类有机化合物的混合物、组合物以及有机电子器件，所述含硼三亚苯类有机化合物具有如通式(1)所示的结构。本申请提供的含硼三亚苯类有机化合物作为蓝色荧光发光材料时，提高了OLED器件的发光效率和寿命。

技术研发人员：宋鑫龙,肖志华,何锐锋,宋晶尧
受保护的技术使用者：深圳市华星光电半导体显示技术有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/1/13