一种荧光探针及其制备方法与应用

本发明涉及荧光探针，尤其涉及一种荧光探针及其制备方法与应用。

背景技术：

1、荧光探针是化学传感技术领域的一项重要的发现，目前对于荧光成像技术的研究，主要是要开发出高效的荧光成像剂。基于聚集诱导发光(aie)机制的荧光成像剂在成像及监控生物及其生物系统的各种反应方面具有出色的能力，近年来受到了极大关注。

2、然而，对于典型的aie分子来说，它自身由多个芳香环构建的疏水生色团和支化的大体积空间结构，决定了其生物兼容性低的特点，限制了其在生物医学领域中的应用，如何设计和提高此类aie荧光探针的生物相容性、灵敏性和扩展其在环境监测方面的功能也是当前的一大研究热点。

3、因此，设计并合成一种生物相容性好且荧光效率高的荧光探针对于开发其后续在生命科学和生物医学工程等领域的应用研究具有十分重要的意义。

技术实现思路

1、鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种生物相容性好、荧光效率高的荧光探针及其制备方法，同时也提供其在细胞成像、ph指示和离子响应方面的应用，旨在解决现有aie荧光探针的生物相容性低的问题。

2、本发明的技术方案如下：

3、本发明的第一方面，提供一种荧光探针，其中，所述荧光探针的结构式如下所示：

4、

5、本发明的第二方面，提供一种本发明所述的荧光探针(tpe-fdu)的制备方法，其中，包括步骤：

6、提供5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷；

7、提供2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯；

8、将所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯进行sonogashira偶联反应，得到所述荧光探针(tpe-fdu)。

9、可选地，所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷的制备方法，包括步骤：

10、提供2'-脱氧-2'-氟尿苷和碘；

11、将所述2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述碘进行取代反应，得到所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷(简称fdu)。

12、可选地，所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷的制备方法，具体包括步骤：

13、提供2'-脱氧-2'-氟尿苷、硝酸铈铵、碘和第一溶剂；

14、将所述2'-脱氧-2'-氟尿苷、硝酸铈铵、碘溶于第一溶剂中，加热回流反应1-4小时，经纯化处理后，得到所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷。

15、可选地，所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯的制备方法，包括步骤：

16、提供二苯甲烷、4-溴二苯甲酮、对甲苯磺酸、三甲基硅基乙炔、四丁基氟化铵；

17、将所述二苯甲烷与所述4-溴二苯甲酮进行反应，随后用对甲苯磺酸催化脱水，分离纯化后得到1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯；

18、将所述1-(4-溴苯基)-1,2,2-三苯乙烯与所述三甲基硅基乙炔进行sonogashira偶联反应，得到1-[4-(2-三甲基硅基乙炔)苯基]-1,2,2-三苯基乙烯；

19、将所述1-[4-(2-三甲基硅基乙炔)苯基]-1,2,2-三苯基乙烯与所述四丁基氟化铵进行反应，得到所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯(简称tpe)。

20、可选地，将所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯进行sonogashira偶联反应，得到所述荧光探针的步骤，具体包括：

21、将5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷、cui溶于dmf或thf，然后加入pd(pph3)4、2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯、无水et3n或thf，在室温下进行sonogashira偶联反应，经纯化处理后，得到所述荧光探针(tpe-fdu)。

22、可选地，将所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯进行sonogashira偶联反应的步骤中，所述sonogashira偶联反应的时间为8-12小时。

23、本发明的第三方面，提供一种本发明所述的荧光探针在细胞成像中的应用。

24、本发明的第四方面，提供一种本发明所述的荧光探针在ph检测中的应用。

25、本发明的第五方面，提供一种本发明所述的荧光探针在汞离子检测中的应用。

26、有益效果：本发明提供了一种ph敏感型的线粒体靶向荧光探针(tpe-fdu)及其制备方法与应用，所述荧光探针包括5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷和2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯两部分，由于所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷单元，使得所述荧光探针的生物相容性得到了提高；由于所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯基团，使得所述荧光探针具有高效的荧光强度，本发明中荧光探针的设计很好地解决了生物相容性及荧光产率的问题。本发明荧光探针的制备方法简单、高效。本发明荧光探针的选择性好、生物相容性高、相关仪器使用方便，是目前化学发光检测方法中灵敏度较高的检测手段，具有重要的潜在应用价值。

技术特征：

1.一种荧光探针，其特征在于，所述荧光探针的结构式如下所示：

2.一种如权利要求1所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括步骤：

3.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷的制备方法，包括步骤：

4.根据权利要求3所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷的制备方法，具体包括步骤：

5.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯的制备方法，包括步骤：

6.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，将所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯进行sonogashira偶联反应，得到所述荧光探针的步骤，具体包括：

7.根据权利要求2所述的荧光探针的制备方法，其特征在于，将所述5-碘-2'-脱氧-2'-氟尿苷与所述2-(4-乙炔基苯基)-1,2,2-三苯基乙烯进行sonogashira偶联反应的步骤中，所述sonogashira偶联反应的时间为8-12小时。

8.一种如权利要求1所述的荧光探针在细胞成像中的应用。

9.一种如权利要求1所述的荧光探针在ph检测中的应用。

10.一种如权利要求1所述的荧光探针在汞离子检测中的应用。

技术总结
本发明公开一种荧光探针及其制备方法与应用，所述荧光探针包括5‑碘‑2'‑脱氧‑2'‑氟尿苷和2‑(4‑乙炔基苯基)‑1,2,2‑三苯基乙烯两部分，由于所述5‑碘‑2'‑脱氧‑2'‑氟尿苷单元，使得所述荧光探针的生物相容性得到了提高；由于所述2‑(4‑乙炔基苯基)‑1,2,2‑三苯基乙烯基团，使得所述荧光探针具有高效的荧光强度，本发明中荧光探针的设计很好地解决了生物相容性及荧光产率的问题，并且具有线粒体靶向、pH检测、汞离子识别多种功能。本发明荧光探针的制备方法简单、高效。本发明荧光探针的选择性好、生物相容性高、相关仪器使用方便，是目前化学发光检测方法中灵敏度较高的检测手段，具有重要的潜在应用价值。

技术研发人员：熊海,曾雅婷,王子琰
受保护的技术使用者：深圳大学
技术研发日：
技术公布日：2024/1/14