一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的制备方法及其应用

本发明涉及饲料添加剂，具体涉及一种新型饲料添加剂的制备方法及其应用，该饲料添加剂主要适用于畜牧、家禽以及水产动物等。

背景技术：

1、饲料中添加抗生素的兴起使动物养殖业的发展进入一个新的阶段，但抗生素过量、超量使用的情况严重制约我国养殖业的绿色可持续发展。抗生素滥用将导致耐药性细菌大规模爆发，耐受多种抗生素的超级细菌纷至沓来。目前，国家出台一系列政策来引导抗生素逐渐退出饲料添加剂市场，抗生素已不再适用于养殖业新体系。绿色环保的无抗养殖新体系将逐渐成为养殖业的主流趋势。因此，开发无残留、无耐药性的饲用添加剂成为新时代养殖行业的重中之重，新一代替抗产品将为现代的养殖体系带来新的福音。

2、阿魏酸是一种从常见的植物物种中提取的酚酸，它是各种中药水溶性提取物（如阿魏、当归、升麻、蒲公英）的主要单体活性成分之一，具有较强的抗氧化、抗菌消炎、抗血栓、抗癌、止痛以及增强免疫能力等作用。但阿魏酸的脂溶性较差，较难透过生物膜脂质双分子层，生物利用度不高。因此对阿魏酸的结构进行修饰，得到阿魏酸衍生物，有利于其作用效果的发挥。7-羟基异黄酮是一种黄酮类化合物，易溶于醇类试剂及其水溶液等弱极性溶液中，如甲醇、乙醇等，难溶于水中，具有促进动物生长和繁育，增强动物机体抗氧化能力、免疫力及肠道消化吸收等生理功能。

技术实现思路

1、本发明针对现有技术的上述不足，提供一种具有良好脂溶性、可有效提高动物的生长性能、抗氧化能力、免疫力及肠道消化能力，方法简单、收率高的一种新型饲料添加剂的制备方法。

2、为了解决上述技术问题，本发明的一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的制备方法包括步骤：

3、（1）将乙酰阿魏酸、7-羟基异黄酮、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、n, n-二甲基-4-吡啶胺加入反应器中，二氯甲烷为溶剂，室温搅拌5小时，加入大量的水，二氯甲烷萃取，浓缩，结晶得到目标产物。

4、本发明的7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯，其结构如下式（i）所示：

5、

6、（i）

7、本发明上述步骤（1）中所述的乙酰阿魏酸、7-羟基异黄酮、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、n, n-二甲基-4-吡啶胺的质量比为1.0:1.2:(1.0～2.0):(0.06～0.6)。

8、作为优选，步骤（1）中所述的乙酰阿魏酸、7-羟基异黄酮、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、n, n-二甲基-4-吡啶胺的质量比为1.0:1.2:1.4:0.06。

9、作为优选，步骤（1）中所述加入大量的水，水的体积为300～1000 ml。

10、本发明进一步提供了所述的一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯在制备畜牧、家禽和水产动物中至少一种的饲料中的应用。

11、上述的应用中，所述水产动物为罗非鱼、草鱼、大口黑鲈及克氏原螯虾中的至少一种；

12、本发明所述的一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的使用量为100～1000 mg/kg饲料(优选范围)。

13、进一步的，本发明所述一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的使用量为100～500 mg/kg饲料(最佳范围)。

14、更进一步的，本发明所述一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的使用量为200 mg/kg饲料(最佳具体点)。

15、本发明将所述一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯按照200 mg/kg饲料的添加比例添加到饲料中，预混料须通过逐级扩大预混进入基础料。

16、与现有技术相比，本发明具有以下特点：

17、1）本发明方法合成简单，产率高，产率80～88%。

18、2）本发明方法所使用的试剂毒性小，反应速度快，对反应设备要求低。

19、3）本发明的一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯可以用于畜牧、家禽以及水产动物，特别是水产动物比如罗非鱼、草鱼、大口黑鲈及克氏原螯虾等。

20、4）本发明的一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯具有良好的脂溶性和稳定性，添加到饲料中有效的提高了水产动物的生长性能、抗氧化能力、免疫力及肠道消化能力。

21、5）本发明7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的使用量低于100 mg/kg，对鱼虾的健康改善作用不明显；7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的使用量高于1000 mg/kg，显著增加了饲料的成本；7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的最佳添加量200 mg/kg，既不显著增加成本，又能有效提高水产动物的生长性能、抗氧化能力、免疫力及肠道消化能力。

技术特征：

1.一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯，其特征在于，具有如下结构式：

2.一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

3. 根据权利要求2所述的7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的制备方法，其特征在于：乙酰阿魏酸、7-羟基异黄酮、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、n, n-二甲基-4-吡啶胺的质量比为1.0:1.0:(1.0～2.0):(0.06～0.6)。

4. 根据权要求2所述的7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的制备方法，其特征在于：步骤（1）中乙酰阿魏酸、7-羟基异黄酮、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、n, n-二甲基-4-吡啶胺的质量比为1.0:1.0:1.4:0.06。

5.一种7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯作为添加剂应用于畜牧、家禽以及水产动物饲料中。

6.根据权利要求4所述的7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯在畜牧、家禽以及水产动物饲料中应用，其特征在于：所述的水产动物为罗非鱼、草鱼、大口黑鲈及克氏原螯虾中的一种。

7. 根据权利要求5所述的7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯在畜牧、家禽以及水产动物饲料中应用，其特征在于：7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的使用量为100～1000 mg/kg饲料。

8. 根据权利要求6所述的7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯在畜牧、家禽以及水产动物饲料中应用，其特征在于：7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的使用量为200～500 mg/kg饲料。

9. 根据权利要求7所述的7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯在畜牧、家禽以及水产动物饲料中应用，其特征在于：7-羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的使用量为200 mg/kg饲料。。

技术总结
本发明公开了一种7‑羟基异黄酮乙酰阿魏酸酯的制备方法及其应用，涉及饲料添加剂技术领域，其制备方法为：将乙酰阿魏酸、7‑羟基异黄酮、1‑乙基‑(3‑二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐、N,N‑二甲基‑4‑吡啶胺加入到反应器中，以二氯甲烷为溶剂，在室温下搅拌5小时，反应完全后加水，然后用二氯甲烷萃取，产物进行浓缩、结晶得到目标产物。本方法制备的产物具有良好的脂溶性和稳定性，作为添加剂添加到畜牧、家禽以及水产动物饲料中能显著提高动物的生长性能、抗氧化能力、免疫力及肠道消化能力。

技术研发人员：王洋,周国庆,程先忠,李胜兰,王又容,丁佩佩
受保护的技术使用者：武汉轻工大学
技术研发日：
技术公布日：2024/1/15