化合物、发光材料及有机发光元件的制作方法

本发明涉及一种具有良好的发光特性的化合物。并且，本发明还涉及一种使用了该化合物的发光材料及有机发光元件。

背景技术：

1、提高有机发光二极管(oled)等有机发光元件的发光效率的研究正在积极地进行中。

2、例如，在非专利文献1中，记载有如下内容：通过使用如5,9-diphenyl-5h,9h-[1,4]benzazaborino[2,3,4-kl]phenazaborine(dabna-1)那样表现出多重共振效果的化合物，表现出基于反向系间窜越过程的热活性型延迟荧光，从而实现了半值宽度窄且色纯度高的发光。这种发光能够实现较高的发光效率，因此在面向显示器的用途中有用。

3、并且，在非专利文献1及非专利文献2中，记载有如下内容：通过对dabna-1进行修饰来调整最高占据分子轨道(homo)及最低未占据分子轨道(lumo)等的能级，并且促进有助于发光的荧光发射过程或反向系间窜越过程，从而改善了电致发光量子效率。

4、以往技术文献

5、非专利文献

6、非专利文献1：adv.mater.2016,28,2777-2781

7、非专利文献2：angew.chem.int.ed.2018,57,11316-11320

技术实现思路

1、发明要解决的技术课题

2、如此，与表现出多重共振效果的化合物有关的各种研究正在进行中，但是关于其结构与发光特性的关系，未知的点也很多。为了制造具有实用性的发光元件，需要提供一种发光特性稍微优异的材料。

3、因此，本发明人等以开发具有新的环骨架的化合物为目的进行了深入研究。

4、用于解决技术课题的手段

5、进行了深入研究的结果，本发明人等发现了表现出多重共振效果且具有特征性骨架结构的化合物作为有机发光元件的材料有用。本发明是基于这种见解而提出的，具有以下结构。

6、[1]一种化合物，其由下述通式(1)表示，

7、[化学式1]

8、通式(1)

9、

10、在通式(1)中，x1及x2分别独立地表示o或s，

11、y1及y2分别独立地表示单键、o、s或c(ra)(rb)，

12、r1～r22、ra、rb分别独立地表示氢原子、氘原子或取代基，r1～r22中的至少1个为取代基，

13、r1与r2、r2与r3、r3与r4、r5与r6、r6与r7、r7与y1、y1与r8、r8与r9、r9与r10、r10与r11、r12与r13、r13与r14、r14与r15、r16与r17、r17与r18、r18与y2、y2与r19、r19与r20、r20与r21、r21与r22可以彼此键合而形成环状结构，r21与r1、r4与r5、r10与r12、r15与r16未彼此键合而形成环状结构，

14、通式(1)中的c-r1、c-r2、c-r3、c-r4、c-r5、c-r6、c-r7、c-r8、c-r9、c-r10、c-r11、c-r12、c-r13、c-r14、c-r15、c-r16、c-r17、c-r18、c-r19、c-r20、c-r21、c-r22可以被n取代。

15、[2]根据[1]所述的化合物，其中，

16、r1～r22为将选自由氢原子、氘原子、烷基及芳基组成的组中的1个或2个以上组合而成的基团(存在于该基团中的氢原子的一部分或全部可以被氘原子取代)、或者经取代或未经取代的二芳基氨基(构成二芳基氨基的2个芳基可以通过连接基团彼此连接)。

17、[3]根据[1]或[2]所述的化合物，其中，

18、r1～r22中的至少1个为可以被选自由氘原子、烷基及芳基组成的组中的1个以上取代的芳基。

19、[4]根据[1]至[3]中任一项所述的化合物，其中，

20、r6、r9、r17、r20为取代基。

21、[5]根据[1]至[4]中任一项所述的化合物，其中，

22、r1～r22中，选自由r2、r3、r6、r9、r13、r14、r17、r20组成的组中的仅1～6个为取代基。

23、[6]根据[1]至[5]中任一项所述的化合物，其中，

24、r1～r22的总碳原子数为10～60。

25、[7]根据[1]至[6]中任一项所述的化合物，其中，

26、r1～r22的苯环的总数为2～6。

27、[8]根据[1]至[7]中任一项所述的化合物，其中，

28、y1及y2为单键。

29、[9]根据[1]至[8]中任一项所述的化合物，其中，

30、x1及x2为o。

31、[10]根据[1]至[9]中任一项所述的化合物，其具有点对称结构。

32、[11]一种发光材料，其由[1]至[10]中任一项所述的化合物形成。

33、[12]一种膜，其包含[1]至[10]中任一项所述的化合物。

34、[13]一种有机半导体元件，其包含[1]至[10]中任一项所述的化合物。

35、[14]一种有机发光元件，其包含[1]至[10]中任一项所述的化合物。

36、[15]根据[14]所述的有机发光元件，其中，

37、所述元件具有包含所述化合物的层，所述层还包含主体材料。

38、[16]根据[15]所述的有机发光元件，其中，

39、包含所述化合物的层除了包含所述主体材料以外还包含延迟荧光材料，所述延迟荧光材料的最低激发单重态能量低于所述主体材料且高于所述化合物。

40、[17]根据[14]所述的有机发光元件，其中，

41、所述元件具有包含所述化合物的层，所述层还包含具有与所述化合物不同的结构的发光材料。

42、[18]根据[14]至[16]中任一项所述的有机发光元件，其中，

43、所述元件所包含的材料中，从所述化合物发射的光量最大。

44、[19]根据[17]所述的有机发光元件，其中，

45、从所述发光材料发射的光量多于从所述化合物发射的光量。

46、[20]根据[14]至[19]中任一项所述的有机发光元件，其发射延迟荧光。

47、发明效果

48、本发明的化合物显示优异的发光特性，并且容易合成。本发明的化合物中包含取向性高的化合物、半值宽度窄的化合物、显示出较高的发光效率的化合物。并且，在本发明的化合物中包含显示红色发光的化合物。

技术特征：

1.一种化合物，其由下述通式(1)表示，

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，

3.根据权利要求1所述的化合物，其中，

4.根据权利要求1所述的化合物，其中，

5.根据权利要求1所述的化合物，其中，

6.根据权利要求1所述的化合物，其中，

7.根据权利要求1所述的化合物，其中，

8.根据权利要求1所述的化合物，其中，

9.根据权利要求1所述的化合物，其中，

10.根据权利要求1所述的化合物，其具有点对称结构。

11.一种发光材料，其由权利要求1至10中任一项所述的化合物形成。

12.一种膜，其包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。

13.一种有机半导体元件，其包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。

14.一种有机发光元件，其包含权利要求1至10中任一项所述的化合物。

15.根据权利要求14所述的有机发光元件，其中，

16.根据权利要求15所述的有机发光元件，其中，

17.根据权利要求14所述的有机发光元件，其中，

18.根据权利要求14所述的有机发光元件，其中，

19.根据权利要求17所述的有机发光元件，其中，

20.根据权利要求14所述的有机发光元件，其发射延迟荧光。

技术总结
下述通式所表示的化合物作为有机发光元件的材料有用。X1、X2表示O或S；Y1、Y2表示单键、O、S、C(Ra)(Rb)；R1～R22、Ra、Rb表示H、氘原子或取代基，R1～R22中的1个以上为取代基。

技术研发人员：柏崎贵弘,大野哲,石津友希,小泽宽晃,金原幸诚,凯令优巴拉杰
受保护的技术使用者：九州有机光材股份有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/8/27