联苯并吲哚并喹啉结构化合物及制备方法与OLED器件与流程

本申请涉及联苯并吲哚并喹啉结构化合物及制备方法和oled器件，属于oled材料。

背景技术：

1、

2、随着oled显示技术的逐渐成熟，各种发光材料的应用也经历了一个不断创新和改革的过程。目前，oled显示器作为主流显示器，具有轻薄、色彩饱和度高、响应速度快、主动发光、能耗低等优点。oled显示技术正在逐步取代液晶显示技术，并且步伐明显加快。目前，商业oled主要应用的是荧光材料和磷光材料，它们各有优缺点。虽然荧光材料有良好的稳定性，但发光效率低、驱动电压高。虽然磷光材料可显著提高器件效率，但使用重(贵)金属，不仅增加了成本，而且稳定性较差，难以延长oled器件的使用寿命。总体而言，oled器件的寿命短是影响其使用的关键因素之一。

3、oled器件的核心材料层包括发光层、电子传输层和空穴传输层，不同材料层需要不同结构的新型材料，根据不同材料对应的多种化合物的需要，筛选过程中需要对不同材料层的材料进行匹配，以达到高效率、低电压和长寿命的终极目标。oled器件对不同层材料的电荷传导、发光、热稳定性及发光效率有较高的要求。

技术实现思路

1、本发明针对现有技术存在的不足，提供联苯并吲哚并喹啉结构化合物及制备方法和oled器件，所述联苯并吲哚并喹啉结构化合物在oled器件中表现出优良的性能，具有延长工作寿命，提升电流发光效率与减低驱动压力的效果。

2、本发明解决上述技术问题的技术方案如下：

3、一种联苯并吲哚并喹啉结构化合物，所述的化合物结构式如下通式1所示：

4、

5、其中，r为取代或未取代的c6-c34芳基或杂环芳基，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。

6、进一步的，所述r选自取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、多联苯基、菲基、芘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基中的任意一种。

7、进一步的，所述r为如下结构中的任意一种：

8、

9、

10、

11、其中，＊为连接位点。

12、进一步的，所述联苯并吲哚并喹啉结构化合物为如下结构中的任意一种：

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14、

15、

16、

17、

18、本发明还提供上述联苯并吲哚并喹啉化合物的制备方法，所述的制备方法包括如下步骤：

19、s1、化合物a的制备：

20、在氮气保护下，向三口瓶中加入2-溴喹啉、氨水、催化剂氧化亚铜和溶剂，升温至120～130℃，蒸馏反应，保温至原料反应完，经后处理得到化合物a，所述的化合物a的结构式如下所示：

21、

22、s2、化合物b的制备：

23、在氮气保护下，向三口瓶中加入化合物a、2-氯-3-溴-8-苯基萘、叔丁醇钠和溶剂，并加入催化剂醋酸钯、催化剂配体三苯基膦，升温至120～130℃，边反应边蒸馏，保温至原料反应完，经后处理得到化合物b，所述的化合物b的结构式如下所示：

24、

25、s3、中间体i的制备：

26、在氮气保护下，向三口瓶中加入化合物b、碳酸钾和溶剂，并加入催化剂醋酸钯和催化剂配体三叔丁基膦四氟硼酸盐，升温至120～130℃，边反应边蒸馏，保温反应结束后，经后处理得到中间体i，所述的中间体i的结构式如下所示：

27、

28、s4、联苯并吲哚并喹啉结构化合物的制备

29、在氮气保护下，向三口瓶中加入中间体i和x-r，经过偶联反应得到联苯并吲哚并喹啉结构化合物，其中，x为cl、br、i中的任意一种，r为取代或未取代的c6-c34芳基或杂环芳基，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。

30、进一步的，上述步骤s1,s3的溶剂为四氢呋喃或n,n-二甲基甲酰胺或甲苯或二氯甲烷，步骤s2的溶剂为二甲苯，步骤s1,s2,s3的保温反应时间为16-20h。

31、进一步的，上述步骤s1中，各试剂的添加比例为：2-溴喹啉：氨水＝1g：4ml，氧化亚铜：2-溴喹啉＝1mol：1mol，2-溴喹啉：溶剂＝1g：5ml；

32、步骤s2中，各试剂的添加比例为：化合物a：2-氯-3-溴-8-苯基萘：叔丁醇钠＝1mol：1.1mol：3mol，化合物a：溶剂＝1g：7ml，催化剂：化合物a＝0.01mol:1mol，催化剂：催化剂配体＝1mol:2～3mol；

33、步骤s3中，各试剂的添加比例为：化合物b：碳酸钾＝1mol：2.5mol，催化剂：化合物b＝0.01mol：1mol，催化剂：催化剂配体＝1mol：2～3mol；化合物b：溶剂的＝1g：6ml。

34、本发明还提供所述联苯并吲哚并喹啉类化合物的应用，所述联苯并吲哚并喹啉类化合物能应用于有机电致发光(oled)器件中。

35、进一步的，所述联苯并吲哚并喹啉类化合物作为有机电致发光(oled)器件的发光层材料应用。所述联苯并吲哚并喹啉类化合物作为发光材料应用于oled照明、oled显示面板，所述发光材料选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的一种或几种。

36、所述联苯并吲哚并喹啉结构化合物还可以作为oled器件的电子传输层、发光层或空穴传输层材料。

37、本发明还提供一种有机电致发光(oled)器件，所述oled器件的有机层中包括至少一种上述联苯并吲哚并喹啉结构化合物。

38、本发明的有益效果是：

39、喹啉基团是芳香性杂环化合物，其独特的结构中含有杂原子氮，使其具有稳定的刚性结构，是好的富电子改性基团，使得喹啉具有稳定的光热性，其空穴传递性能和荧光发射能力都非常好，在oled中具有优良的光电性能，因为喹啉基团密集的电子分布以及基团紧密堆积，电荷在喹啉基团及其他基团直接跳跃通过载流子形式实现高效传递。

40、联苯并吲哚并喹啉结构得益于增加氮杂原子及芳香性基团的特殊结构的设计，使得此类喹啉类材料电子分布更密集、电荷传递更高效，所述苯并吲哚苯并喹啉结构的新型材料在光电材料中具有优良的性能。

41、本发明所述联苯并吲哚并喹啉类化合物应用于有机电致发光器件中，可以降低oled器件的驱动电压，提高器件的发光效率、色纯度和使用寿命，在oled器件的应用上具有很大的应用价值和商业价值，具备良好的产业化前景。

技术特征：

1.一种联苯并吲哚并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的化合物结构式如下通式1所示：

2.根据权利要求1所述的联苯并吲哚并喹啉结构化合物，其特征在于，所述r选自取代或未取代的苯基、萘基、联苯基、多联苯基、菲基、芘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三嗪基中的任意一种。

3.根据权利要求1所述联苯并吲哚并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的r选自如下结构式中的任意一种：

4.根据权利要求1所述的联苯并吲哚并喹啉结构化合物，其特征在于，所述的化合物为如下结构中的任意一种：

5.一种如权利要求1-4中任意一项所述的联苯并吲哚并喹啉结构化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：

6.根据权利要求5所述的一种联苯并吲哚并喹啉结构化合物的制备方法，其特征在于，步骤s1,s3的溶剂为四氢呋喃或n,n-二甲基甲酰胺或甲苯或二氯甲烷，步骤s2的溶剂为二甲苯，步骤s1,s2,s3的保温反应时间为16-20h。

7.根据权利要求5所述的一种联苯并吲哚并喹啉结构化合物的制备方法，其特征在于，步骤s1中，各试剂的添加比例为：2-溴喹啉：氨水＝1g：4ml，氧化亚铜：2-溴喹啉＝1mol：1mol，2-溴喹啉：溶剂＝1g：5ml；

8.一种如权利要求1-4中任意一项所述的联苯并吲哚并喹啉结构化合物的用途，其特征在于，所述联苯并吲哚并喹啉结构化合物能应用于oled器件。

9.根据权利要求8所述的联苯并吲哚并喹啉结构化合物的用途，其特征在于，所述联苯并吲哚并喹啉结构化合物作为oled器件的发光层、电子传输层、发光层或空穴传输层材料应用。

10.一种oled器件，其特征在于，所述oled器件的有机层中包括至少一种如权利要求1-4中任意一项所述的联苯并吲哚并喹啉结构化合物。

技术总结
本发明涉及有机电致发光材料合成技术领域，具体涉及一种联苯并吲哚并喹啉类化合物及其制备方法和OLED器件应用，所述联苯并吲哚并喹啉类化合物的结构式如下式所示：其中，R为取代或未取代的C6‑C34芳基或杂环芳基，所述杂环芳基中的杂原子选自氮、氧或硫中的至少一种。所述联苯并吲哚并喹啉类化合物应用于有机电致发光器件中，所述有机电致发光器件的有机层中包括至少一种所述的联苯并吲哚并喹啉类化合物。本发明所述联苯并吲哚并喹啉类化合物应用于有机电致发光器件中，可以降低OLED器件的驱动电压，提高器件的发光效率和色纯度。

技术研发人员：李兴,雷文武
受保护的技术使用者：成都维拓立柔性电子技术有限公司
技术研发日：
技术公布日：2024/6/26