具有抑菌活性的化合物及其制备方法和抑菌剂

本发明涉及植物生长调节剂，尤其是涉及具有抑菌活性的化合物及其制备方法和抑菌剂。

背景技术：

1、近年来，植物真菌和细菌严重影响着全球农作物的产量和质量，植物真菌病害直接造成农作物产量下降与品质降低，给农民带来了巨大的经济损失。例如，赤霉菌是由镰刀菌(fusarium)引起的、发生在小麦上的病害，不仅会造成小麦严重减产、品质降低，而且导致受侵小麦籽粒中含有真菌毒素而对食品安全等造成严重危害。水稻细条病是由稻黄单胞菌稻生致病变种引起的细菌性病害，会导致严重减产等。烟草青枯病是由青枯雷尔氏杆菌侵染所引起的、发生在烟草上的病害，可导致破坏性绝产，给烟农造成巨大的经济损失。为了保证农作物的产量与品质，就需要依赖于农药，特别是化学农药的使用。

2、然而，随着农药的大量广泛使用，导致抗药性问题越来越严重，已经引起全球各地研究者的关注。因而，探索更多结构新颖、制备简单、抗性低的新型化合物对于农业的发展具有重大意义。

3、有鉴于此，特提出本发明。

技术实现思路

1、本发明的一个目的在于提供一种具有抑菌活性的化合物，具有一定的抑菌效果，为多种细菌和真菌的防治提供新的选择。

2、本发明的另一目的在于提供具有抑菌活性的化合物的制备方法，操作简单，原料成本低，有助于新型化合物在农药领域中的可持续发展。

3、本发明的又一目的在于提供一种抑菌剂，包括上述任意一种所述的具有抑菌活性的化合物。

4、为了实现本发明的上述目的，本发明一方面提供了一种具有抑菌活性的化合物，具有如下结构通式：

5、

6、其中，a选自苯基和环己基中的任一种；x选自o、s和n中的任一种；r1选自h、卤素原子和氨基中的至少一个；

7、y选自如下结构中的至少一个：

8、取代或未取代的苄基、环己基、萘基、碳数为2～8的烷基、烯基或烷氧基；

9、r2选自碳数为1～3的烷基。

10、在本发明的具体实施方式中，所述碳数为2～8烷基、烯基或烷氧基包括如下基团中的至少一种：

11、

12、在本发明的具体实施方式中，所述具有抑菌活性的化合物包括如下结构中的至少一种：

13、

14、

15、本发明另一方面提供了上述任意一种所述的具有抑菌活性的化合物的制备方法，包括如下步骤：

16、化合物ⅰ与化合物ⅱ在碱的作用下，于溶剂中反应得到所述具有抑菌活性的化合物；

17、其中，所述化合物ⅰ和所述化合物ⅱ的结构式分别如下：

18、

19、在本发明的具体实施方式中，所述碱包括叔丁醇锂和氢氧化钠中的至少一种。

20、在本发明的具体实施方式中，所述溶剂包括dmso、甲苯和dmf中的至少一种。

21、在本发明的具体实施方式中，所述反应的温度为80～120℃。进一步地，所述反应的时间为1～4h。

22、在本发明的具体实施方式中，所述化合物ⅰ和所述化合物ⅱ的摩尔比为1﹕(1～8)，优选为1﹕(4～6)。

23、在本发明的具体实施方式中，所述碱与所述化合物ⅰ的摩尔比为(1～1.5)﹕1。

24、本发明又一方面提供了一种抑菌剂，包括上述任意一种所述的具有抑菌活性的化合物。

25、本发明又一方面提供了上述任意一种具有抑菌活性的化合物在制备用于防治植物病害的药剂中的应用。

26、在本发明的具体实施方式中，所述植物病害包括由下述病原菌中的至少一种引起的植物病害：赤霉菌、根腐、稻瘟、马铃薯晚疫、水稻细条、烟草青枯和马铃薯黑胫病。

27、与现有技术相比，本发明的有益效果为：

28、(1)本发明设计合成了一系列化合物，并发现化合物对赤霉菌、根腐、稻瘟、马铃薯晚疫、水稻细条、烟草青枯和马铃薯黑胫病等具有较好的抑菌效果，可用于制备相应的抑菌剂或作为抑菌剂开发的先导化合物用于防治植物病害；

29、(2)本发明的化合物的制备方法，无需采用危险试剂或金属催化剂，操作更简便且原料成本低，反应条件更温和，为农用化合物的合成提供了一种更温和、更有效的合成路线，对新型化合物在农药领域中的可持续发展提供了有力支持。

技术特征：

1.具有抑菌活性的化合物，其特征在于，具有如下结构通式：

2.根据权利要求1所述的具有抑菌活性的化合物，其特征在于，所述碳数为2～8烷基、烯基或烷氧基包括如下基团中的至少一种：

3.根据权利要求1所述的具有抑菌活性的化合物，其特征在于，所述具有抑菌活性的化合物包括如下结构中的至少一种：

4.权利要求1～3任一项所述的具有抑菌活性的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

5.根据权利要求4所述的具有抑菌活性的化合物的制备方法，其特征在于，所述碱包括叔丁醇盐和氢氧化钠中的至少一种；

6.根据权利要求4所述的具有抑菌活性的化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂包括dmso、甲苯和dmf中的至少一种。

7.根据权利要求4所述的具有抑菌活性的化合物的制备方法，其特征在于，所述反应的温度为80～120℃；

8.根据权利要求4所述的具有抑菌活性的化合物的制备方法，其特征在于，所述化合物ⅰ和所述化合物ⅱ的摩尔比为1﹕(1～8)；

9.一种抑菌剂，其特征在于，包括权利要求1～3任一项所述的具有抑菌活性的化合物。

10.权利要求1～3任一项所述的具有抑菌活性的化合物在制备用于防治植物病害的药剂中的应用；

技术总结
本发明涉及植物生长调节剂技术领域，尤其是涉及具有抑菌活性的化合物及其制备方法和抑菌剂。具有抑菌活性的化合物，具有如下结构通式：其中，A选自苯基和环己基中的任一种；X选自O、S和N中的任一种；R<subgt;1</subgt;选自H、卤素原子和氨基中的至少一个；Y选自如下结构中的至少一个：取代或未取代的苄基、环己基、萘基、碳数为2～8的烷基、烯基或烷氧基；R<subgt;2</subgt;选自碳数为1～3的烷基。本发明设计合成了一系列化合物，并发现化合物对赤霉菌、根腐、稻瘟、马铃薯晚疫、水稻细条、烟草青枯和马铃薯黑胫病等具有较好的抑菌效果，可用于制备相应的抑菌剂或作为抑菌剂开发的先导化合物用于防治植物病害。

技术研发人员：宋巧,彭雪,王周玉,吕梦婷,黎万勇,向勇,黄清武,杜成平,宁萍,母维宏,张平
受保护的技术使用者：西华大学
技术研发日：
技术公布日：2024/9/23