一种三氟甲基取代的氟烯烃合成方法

本发明涉及化合物制备，属于有机化合物合成领域。具体涉及一种三氟甲基取代的氟烯烃的合成制备方法。

背景技术：

1、三氟甲基基团是一种重要的官能团，在药物化学和合成化学领域具有广泛的应用价值。其具有较强的电负性和惰性，使得它在分子中起到了稳定和亲电性增强的作用，有利于提高化合物的生物活性或化学反应的选择性。三氟甲基基团还可以增加化合物的溶解度、稳定性和药代动力学性质，从而增强药物开发的成功率。因此，三氟甲基基团已成为药物设计和有机合成中不可或缺的重要工具，为新药研究和合成化学领域的发展提供了广阔的发展空间。

2、此外，单氟烯烃是一类具有重要应用潜力的有机化合物，在药物化学和合成化学领域具有广泛的应用价值。其具有独特的物理和化学性质，使其在分子设计和有机合成中具有特殊的作用。单氟烯烃可以引入到分子中，用于调节分子的立体构型、稳定性和反应性，从而提高化合物的生物活性或化学反应的选择性。此外，单氟烯烃还可以改善化合物的药代动力学性质，如增加口服生物利用度和延长药物的半衰期。单氟烯烃己成为药物设计和有机合成中不可或缺的重要工具，为药物研究和化学合成领域的发展提供了新的机遇和挑战。因此，含三氟甲基片段的单氟烯烃在药物化学和合成化学中近来受到很高的关注。

3、2018年，teck-peng loh研究组报道了二氟烯烃脱氟三氟甲基化反应用于制备三氟甲基片段的单氟烯烃化合物(式1，adv.synth.catal.2018，360，3894-3899)。然而，该策略需要实用昂贵的、天然丰度很低的金属铱催化剂。因此该反应合成成本高、不利于实验室放大合成。

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5、2015年，jian lu研究者报道了钯催化芳基硼酸的氧化heck反应合成三氟甲基片段的单氟烯烃(式2，eur.j.org.chem.2015，4340-4343)。该反应反应体系复杂，反应温度高，需要使用昂贵的钯催化剂，在药物合成中和有机合成中涉及金属残留影响。

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7、2019年，qing-hai deng研究组，实现了二氟烯烃的脱氟三氟甲基化(式2，j.org.chem.2019，84，6557-6564)。然而，该反应使用的试剂相对较贵，合成的产物立体选择性低，反应收率低。

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技术实现思路

1、鉴于三氟甲基和氟烯烃的独特的性质和重要价性。目前合成含三氟甲基片段的氟烯烃存在许多的缺点和不足。本发明提供了一种廉价高效、无需使用任何过渡金属的三氟甲基取代单氟烯烃合成方法。以氟丙烯酸和三氟甲基亚磺酸钠(cf3so2na)为原料，在室温、可见光照射下，以亚碘酰苯(phio)为氧化剂高效、高选择性合成了三氟甲基取代的单氟烯烃。

2、为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：一种三氟甲基取代的氟烯烃合成方法，其特征在于：以氟丙烯酸和三氟甲基亚磺酸钠为原料，以亚碘酰苯为氧化剂、dmso为溶剂，按下述反应式进行反应，得到具有通式的一类z构型三氟甲基取代的单氟烯烃化合物：

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4、优选地，所述亚碘酰苯的物质量为氟丙烯酸的物质的量的2倍。

5、优选地，所述甲基亚磺酸钠的物质的量为氟丙烯酸的物质的量的2倍。

6、优选地，光照波长为465纳米，反应时间为10小时，反应温度为室温。

7、该方法廉价、产物选择性高，操作简单，无需使用任何金属，避免了金属残留问题。合成的化合物在有机化学和药物化学中应用价值高。为z-构型三氟甲基取代的单氟烯烃化合物提供了高效、实用的合成方法。

技术特征：

1.一种三氟甲基取代的氟烯烃合成方法，其特征在于：以氟丙烯酸和三氟甲基亚磺酸钠为原料，以亚碘酰苯为氧化剂、dmso为溶剂，在室温光照下按下述反应式进行反应，得到具有通式的一类z构型三氟甲基取代的单氟烯烃化合物，

技术总结
本发明属于有机化合物制备领域，涉及一种三氟甲基取代的氟烯烃的合成制备方法。以氟丙烯酸和三氟甲基亚磺酸钠为原料，以亚碘酰苯为氧化剂、DMSO为溶剂，在室温光照下按下述反应式进行反应，得到具有通式的一类Z构型三氟甲基取代的单氟烯烃化合物。该方法廉价、产物选择性高，操作简单，步骤短，无需使用任何金属，避免了金属残留问题，

技术研发人员：陆晓雨,刘思楠,刘婷婷
受保护的技术使用者：滁州学院
技术研发日：
技术公布日：2024/10/17