一种丙烯醛-白藜芦醇加合物及其制备方法与应用

本发明涉及有机化合物合成，具体涉及一种丙烯醛-白藜芦醇加合物及其制备方法与应用。

背景技术：

1、丙烯醛是一种双亲电α,β-不饱和羰基挥发性有机化合物，广泛存在于各类生物体、食品加工及环境中。研究发现，丙烯醛易与亲核生物大分子结合，如蛋白质和核酸，具有致癌、致畸风险。由于丙烯醛来源广泛且具有潜在毒性，美国环境保护局将其列为高度关注的有毒化学品。

2、研究发现，丙烯醛毒性较高，可以降低细胞内谷胱甘肽(gsh)的水平，并干扰细胞信号通路，对细胞具有较大损伤，使丙烯醛的安全问题引起广泛关注。研究发现，天然产物多酚能有效消除食品加工过程中产生的丙烯醛。如橙皮素、根皮素、杨梅素、白藜芦醇、槲皮素等黄酮类物质均能有效消除丙烯醛，其作用机理是与丙烯醛发生亲核加成反应形成加合物。但目前关于丙烯醛与白藜芦醇互作形成的加合物在食品中的形成水平和暴露水平，以及其细胞毒性和对人体健康的影响尚缺乏认知。鉴于丙烯醛的高毒性，其与食品中的白藜芦醇形成加合物后的健康效应值得关注，而获得高纯度的加合物是评估其安全性与健康效应的前提。但是，由于食品中化合物繁多、含量不一，分离难度大，若要单一研究某一种有机物质，在没有标准品的条件下，直接对食品进行提取分离是耗时低效的。如何获得高产率、高纯度，并作为检测食品中丙烯醛反应产物的标准物的加合物成为关键问题。

技术实现思路

1、针对现有技术的不足，本发明提供了一种丙烯醛-白藜芦醇加合物及其制备方法与应用。

2、为实现以上目的，本发明通过以下技术方案予以实现：

3、本发明公开了一种丙烯醛-白藜芦醇加合物，其结构式如下式所示：

4、

5、相应的，一种丙烯醛-白藜芦醇加合物的制备方法，在二甲基亚砜-磷酸盐缓冲液体系中，将丙烯醛与白藜芦醇混合进行反应，即得丙烯醛-白藜芦醇加合物。

6、优选的，所述二甲基亚砜-磷酸盐缓冲液中，二甲基亚砜与磷酸盐的体积比为20：80～30：70，所述丙烯醛与白藜芦醇的摩尔比为1：1～10。

7、优选的，所述丙烯醛与白藜芦醇反应过程中ph为5～10，反应温度为20～100℃，反应的时间为0.5～12h。

8、优选的，所述丙烯醛与白藜芦醇反应完成后，进行萃取、浓缩、过滤和纯化，即得纯化后的丙烯醛-白藜芦醇加合物。

9、优选的，所述浓缩为减压浓缩，所述纯化采用反相硅胶层析法。

10、相应的，一种丙烯醛-白藜芦醇加合物或上述制备方法制备的丙烯醛-白藜芦醇加合物在检测食品中丙烯醛反应产物中的应用。

11、相应的，一种丙烯醛-白藜芦醇加合物或上述制备方法制备的丙烯醛-白藜芦醇加合物在丙烯醛与白藜芦醇互作物健康效应与性能评价中的应用。

12、相应的，一种检测食品中丙烯醛反应产物的标准物，包括丙烯醛-白藜芦醇加合物或上述制备方法制备的丙烯醛-白藜芦醇加合物。

13、本发明具备以下有益效果：

14、本发明提供了一种丙烯醛-白藜芦醇加合物的制备方法，产率高，制备得到的加合物的纯度高达97.8％，可利用其作为标准物质实现食品中加合物的检测，以便更快速分析食品中丙烯醛加合物的含量及健康效应和相关性能。本发明获得的丙烯醛-白藜芦醇加合物与丙烯醛相比，可有效得降低丙烯醛对ges-1细胞和caco-2细胞产生的细胞毒性。

技术特征：

1.一种丙烯醛-白藜芦醇加合物，其特征在于：其结构式如下式所示：

2.一种权利要求1所述丙烯醛-白藜芦醇加合物的制备方法，其特征在于：在二甲基亚砜-磷酸盐缓冲液体系中，将丙烯醛与白藜芦醇混合进行反应，即得丙烯醛-白藜芦醇加合物。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述二甲基亚砜-磷酸盐缓冲液中，二甲基亚砜与磷酸盐的体积比为20：80～30：70，所述丙烯醛与白藜芦醇的摩尔比为1：1～10。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述丙烯醛与白藜芦醇反应过程中ph为5～10，反应温度为20～100℃，反应的时间为0.5～12h。

5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述丙烯醛与白藜芦醇反应完成后，进行萃取、浓缩、过滤和纯化，即得纯化后的丙烯醛-白藜芦醇加合物。

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于：所述浓缩为减压浓缩，所述纯化采用反相硅胶层析法。

7.一种权利要求1所述的丙烯醛-白藜芦醇加合物或权利要求2～6任一项所述制备方法制备的丙烯醛-白藜芦醇加合物在检测食品中丙烯醛反应产物中的应用。

8.一种权利要求1所述的丙烯醛-白藜芦醇加合物或权利要求2～6任一项所述制备方法制备的丙烯醛-白藜芦醇加合物在丙烯醛与白藜芦醇互作物健康效应与性能评价中的应用。

9.一种检测食品中丙烯醛反应产物的标准物，其特征在于：包括权利要求1所述的丙烯醛-白藜芦醇加合物或权利要求2～6任一项所述制备方法制备的丙烯醛-白藜芦醇加合物。

技术总结
本发明涉及有机化合物合成技术领域，具体涉及一种丙烯醛‑白藜芦醇加合物及其制备方法与应用。具体技术方案为：以二甲基亚砜‑磷酸盐缓冲液为溶剂，对丙烯醛、白藜芦醇进行反应，获得丙烯醛‑白藜芦醇加合物，分子式为C20H20O5，本发明所述方法操作简便，制备产物纯度高，可利用其作为标准物质实现食品中加合物的检测，以便更快速分析食品中丙烯醛加合物的含量及相关性能。

技术研发人员：郑洁,田媛,邓树林,黄才欢,周华,欧隽滢,欧仕益
受保护的技术使用者：暨南大学
技术研发日：
技术公布日：2024/11/14